CH192777A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.

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CH192777A
CH192777A CH192777DA CH192777A CH 192777 A CH192777 A CH 192777A CH 192777D A CH192777D A CH 192777DA CH 192777 A CH192777 A CH 192777A
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pyridine
dicarboxylic acid
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diethylamine
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     Pyridin-o-dicarbonsäureamides.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  substituierten     Pyridin-o-dicarbonsäureamid     gelangen kann, wenn man auf eine Verbin  dung, die das Radikal der Formel  
EMI0001.0003     
    enthält, wie z. B. die     Pyridin-3.        4-dicarbon-          säure,    ihre     Halogenide,        Ester,    .Salze oder ihr       Anhydrid,        Diäthylamin    einwirken lässt.  



       Das    ;so gewonnene     Pyridin-3    .     4-dicarbon-          säure-bis-diäthylamid    ,siedet bei     143    bis       1,46      C     unter    0,3 mm Druck; es kann aus       Petroläther    umkristallisiert werden und bil  det farblose Kristalle vom F. 61 bis 63  , die  sich in Wasser und den meisten organischen  Lösungsmitteln leicht lösen.  



  Bei obiger     Reaktion    lassen sich Konden  sationsmittel wie     Phosphorhalogeniide,    Thi-         onylehlorid,        Phosgen    oder     Phosphorpentogyd,     insbesondere bei der Umsetzung -der freien       Pyridin-3.        4-dicarbonsäure        mit        Diäthylamin,     verwenden.  



  Die neue Verbindung hat eine günstige  Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie  soll therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20     Teile        Pyridin-3.4-dicarbonsäuredi-          chlorid        (erhalten    durch Erhitzen von     Pyridin-          3.        4-dicarbonsäure    mit     Phosphorpentachlorid)     werden in     ätherischer    Lösung mit 18 Teilen       Diäthylamin    in     Gegenwart    von 27 Teilen  30%iger Natronlauge unter Kühlung um  gesetzt.

   Man fügt Natronlauge zu, trennt die  ätherische Lösung ab, trocknet sie und ver  treibt das Lösungsmittel sowie freies     Di-          äthylamin.    Das> zurückbleibende     Pyridin-          3.    4 -     dicarbonsäure    -bis -     diäthylamid    kann  durch Destillation gereinigt werden.  



  Dieselbe Verbindung wird auch     erhalten,     wenn man Pyridin-3.4-dicarbonsäuredichlo-           rid    oder ein anderes     Halogenid    mit einem       LTberschuss    von     Diäthylamin        ohne    Zusatz  von Alkali umsetzt oder wenn man es mit       Diäthylainin-hydrochlorid,        aus    dem sich  während der Umsetzung     Diäthylamin    bildet,

    auf 120 bis 160       erwärmt.        Pyridin-3.        4-di-          carbonsäure    -bis -     @diäthylamid    kann ferner  durch Umsetzung von     Pyridin-3.        4-dicarbon-          s@äure        mit        Diäthylamin    in     Gegenwart    von       Phosphoroxychlorid    oder einem andern Kon  densationsmittel wie z. B.     Phosphorpentoxyd     oder     Thionylchlorid        erhalten    werden.

   Das  selbe Endprodukt gewinnt man durch Ein  wirkung von     Diäthylamin    auf     Pyridin-3.    4  dicarbonsäureanhydrid unter Zusatz eines       Kondensationsmittels    wie z. B. Phosphor  oxvchlorid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0029 enthält. Diäthylamin einwirken lässt. Das so gewonnene Pyridin-3. 4-dicarbon- s@äure-bis-diäthylamid siedet bei 143 bis 146 C unter 0,3 mm Druck; es kann aus Petroläther umkristallisiert werden und bil det farblose Kristalle vom F. 61 bis 63 , die sich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln leicht lösen.
    Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Halogenid der Pyridin-3. 4-dicarbon- säure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Ester der Pyridin-3.4-dioarbon- säure verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin-3.4-dicarbonsäureanhydrid ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin - 2 . 3 - -dicarbonsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Pyridin-3.4-dicarbonsäure verwendet. 6.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salz des Diäthylamins erhalten wurde. 7. Verfahren nach Patentanspruoh, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 7, dadurch gekennzeich net, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Phosphorhalogenids ausführt. 9.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphoroxychlorid ausführt. 10. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. l 1. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosgen ausführt. 12.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphorpentaxyd ausführt.
CH192777D 1934-12-05 1934-12-05 Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. CH192777A (de)

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