CH192780A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.

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CH192780A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     Pyridin-o-diearbonsäureamides.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  substituierten     Pyridin-o-dicarbottsäureamid     gelangen kann, wenn man auf eine Verbin  dung, die das Radikal des     Mono-di-n-propyl-          amides    der     Pyridin-2,3-dicarbonsäure    enthält,  wie z. B. die freie Säure selbst, ihre Salze,       Halogenide    oder Ester,     Diäthylamin    einwirken  lässt.  



  Das so gewonnene     Pyridin-2.3-dicarbon-          säure-di-n-propylamid-diäthylamid    ist ein gelb  liches Ö1, das bei     161-1621    C unter 0,16 mm  Druck siedet und in Wasser sowie den meisten  organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist.  



  Bei obiger Reaktion lassen sich Konden  sationsmittel, wie     Phosphorhalogenide,        Thio-          nylchlorid,        Phosgen    oder     Phosphorpentogyd,     verwenden.  



  Die neue Verbindung hat eine günstige  Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll  therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     Mono-di-n-propylamid    der Pyri-         din-2.3-dicarbousäure    (F.80-81  , dargestellt  aus     Pyridin-2.3-dicarbonsäureanhydrid    und       Di-n-propylatnin    in der Kälte) werden in 100  Teilen     Toluol    suspendiert und mit 12 Teilen       Diäthylamin    vermischt. Hierauf lässt man  unter Rühren 17 Teile     Phosphorogychlorid          hinzutropfen    und erwärmt einige Zeit auf  120   C.

   Nach beendigter Reaktion fügt man  starke Natronlauge hinzu, trennt die     Toluol-          lösung    ab, trocknet sie und vertreibt das  Lösungsmittel sowie freies     Diäthylamin.    Das  so erhaltene     Pyridin-2.3-dicarbonsäure-di-n-          propylamid-diäthylamid    lässt sich durch De  stillation reinigen.  



  An Stelle von     Phosphorogychlorid    kann  auch ein anderes Kondensationsmittel, wie  z. B.     Phosphorpetttachlorid,        Phosphorpentogyd,          Thionylchlorid,    Verwendung finden. Das Kon  densationsmittel kann auch vor dem     Zusatz     des     Diäthylamins    angewandt werden. Statt       Diäthylamin    kann man auch ein Salz dieser  Verbindung, wie z. B. ein     Diäthylaminhydro-          halogenid,    verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal des Mono-di-n-pro- pylamids der Pyridin-2,3-dicarbonsäure ent hält, Diäthylamin einwirken lässt. Das so gewonnene Pyridin-2.3-dicarbon- säure-di-n-propylamid-diäthylamid ist ein gelb liches 01, das bei 161-162' C unter 0,15 mm Druck siedet und in Wasser sowie den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung.
    Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salz des Diäthylamins erhalten wurde. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus führt. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Phosphorhalogenids aus führt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphoroxychlorid aus führt. 5.
    Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass rnan die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. 6. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosgen ausführt. 7. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphorpentoxyd ausführt.
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