CH201205A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass die     Acylamino-          benzolsulfonsäureamide,    deren     Acylrest    min  destens 5     gohlenstoffatome    enthält, thera  peutisch, im besonderen gegen     Streptokokken-          infektionen    gut wirksame Produkte darstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer     Sulfon-          säureamidverbindung,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man eine Verbindung,  die sich von der Ölsäure dadurch unterschei  det, dass sie an Stelle der OB-Gruppe einen  reaktionsfähigeren     Substituenten    besitzt, auf       2-Methyl-4-aminobenzolsulfonsäureamid    ein  wirken lässt. Als reaktionsfähigen Abkömm  ling der Ölsäure kann man z. B.     Ölsäurehalo-          genid,    im besonderen     Olsäurechlorid,    einen Öl  säureester oder     Ölsäureanhydrid    verwenden.

    Bei Verwendung eines     Ölsäurehalogettids    ar  beitet man vorteilhaft in Gegenwart eines  säurebindenden Mittels, wie     Pyridin.    Das  Reaktionsprodukt kann aus der Reaktions  mischung in üblicher     Weiset        z.    B. durch Be-    handeln der Mischung mit Wasser oder ver  dünnter Säure, abgeschieden werden. Nach  dem     Umkristallisieren    z. B. aus Methanol er  hält man das     2-1Vfethyl-4-oleylaminobenzol-          sulfonsäureamid    in farblosen Kristallen vom  Schmelzpunkt 150 . Es ist in Wasser und  verdünnten Säuren unlöslich und soll thera  peutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  18,6g     4-Amino-2-methylbenzolsulfonsäure-          amid    (erhalten durch Chlorieren des     4-acetyl-          amino-2-methylbenzolsulfonsauren    Natriums  mit     Phosphorpentachlorid,    Umsetzen mit  Ammoniak und Verseifen der     Acetylgruppe,     Schmelzpunkt 171 C werden in 50     cm3        Pyri-          din    mit 30 g     Ölsäurechlorid    versetzt und eine  halbe Stunde im siedenden Wasserbad erhitzt.

    Nach dem Eintragen in kalte verdünnte Salz  säure wird der Niederschlag abgesaugt, mit  Salzsäure und Wasser gewaschen und aus  Methanol umkristallisiert, Man erhält das           4-Oleylamino-2-methylbenzolsulfonsäureamid     in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 150 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurchgekennzeichnet, dass man eine Verbindung, die sich von der Ölsäure dadurch unterscheidet, dass sie an Stelle . der OH-Gruppe einen reaktionsfähi geren SuTlstituenten besitzt, auf 2-Methyl-4- amino-benzolsulfonsäureamid einwirken lässt. Das so erhältliche 2-Methyl-4-oleylamino- benzolsulfonsäureamid bildet farblose Kri- stalle vom Schmelzpunkt<B>150',</B> die in Was ser und verdünnten Säuren unlöslich sind. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Ölsäurechlorid verwendet und in Gegenwart eines säure bindenden Mittels arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichet, dass als säurebindendes Mittel Pyridin verwen det wird.