CH201206A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.

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CH201206A
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sulfonic acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass die     Acylamino-          benzolsulfonsäureamide,    deren     Acylrest    min  destens 5     Kohlenstoffatome    enthält, thera  peutisch, im besonderen gegen     Streptokokken-          infektionen    gut wirksame Produkte darstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Sulfon-          säureamidverbindung,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man eine Verbindung,  welche sich von der     Isovaleriansäure    dadurch  unterscheidet, dass sie an Stelle der     OH-          Gruppe    einen reaktionsfähigeren Rest besitzt,.  auf     4-Aminobenzolsulfonsäureamid    einwirken  lässt.

   Geeignete reaktionsfähige Abkömmlinge  der     Isovaleriansäure    sind deren     Halogenide,     Ester oder ihr     Anhydrid.    Bei Verwendung  der     Halogenide    arbeitet man zweckmässig  in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,  z. B. in Gegenwart von     Pyridin.    Aus der  Reaktionsmischung lässt sich das Reaktions  produkt durch Behandeln mit Wasser oder  verdünnter     Säure        abscheiden.    Nach     dem   <B>Um-</B>    kristallisieren aus Methanol erhält man das       4-tsovaleroylamino-benzolsulfonsäureamid    in  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 213  .

    Es ist in Wasser und     verdünnter,Säure    nicht  löslich und soll therapeutische Anwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>    17,2 g     4-Aminobenzolsulfonsäureamid    wer  den in 100     cm3        Pyridin    gelöst und mit  12 g     Isovaleriansäurechlorid    umgesetzt. Die  Reaktionsmischung wird in 500 cm' Wasser  und 50     cm3    Salzsäure gegossen, der Nieder  schlag abgesaugt und aus verdünntem Me  thanol umkristallisiert. Man erhält das     4-Iso-          valeroylaminobenzolsulfonsä.ureamid    in farb  losen, glänzenden Blättchen vom Schmelz  punkt 213  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Sulfon- s4ureawidverbindung, dadurch gekennzeich- net, dass man eine Verbindung, die sich von der Isovaleriansäure dadurch unterscheidet, dass sie an Stelle der OH-Gruppe einen re aktionsfähigeren Rest besitzt, auf 4-Amino- benzolsulfonsäureamid einwirken lässt. Das so erhältliche 4-Isovalei-oy lamiiio- benzolsulfonsäureamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 213 . UNTERANSPRüC1-IE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekejnzeichnet, dass man Isovaleriansäure- chlorid verwendet und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet.
CH201206D 1936-04-18 1937-04-03 Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. CH201206A (de)

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