CH234926A

CH234926A - Verfahren zur Darstellung eines reaktionsfähigen Esters eines Oxyalkylamidins.

Info

Publication number: CH234926A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-10-31

Description

Verfahren zur Darstellung eines reaktionsfähigen Esters eines Oayalkylamidins. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen reaktionsfähigen Ester eines Oxyalkyl- amidins gelangen kann, wenn man einen Bromacetimidoäther mit Athylendiamin um setzt. Zweckmässig arbeitet man in Gegen wart eines Lösungsmittels.

Das so gewonnene 2-Brommethyl-imid- azolin der Formel
EMI0001.0011
bildet ein farbloses Hydrobromid vom F. 206 bis 209 . In Wasser ist es leicht löslich. Es soll als Zwischenprodukt Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> In eine Lösung von 30 Teilen Bromaceto- nitril und 11,5 Teilen absolutem Alkohol in 300 Teilen absolutem Äther leitet man 20, g Bromwa.sserstoffsäure ein und lässt das Ge misch 7 Stunden bei -1'0 stehen.

Das kri stallin -ausfallende Bromacetimidoäthyläther- bydrobromid wird abgenutseht und nach dem Auswaschen mit absolutem Äther zu einer eisgekühlten Lösung von 15 Teilen Äthylendiamin in 2'50 Teilen absolutem Al kohol unter gutem Rühren gegeben.

Nach etwa 1 Stunde fügt man eine Lösung von 20 Teilen Bromwaeeerstoffsäure in 2150 Tei len absolutem Alkohol hinzu. Das Gemisch lässt man 2 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und erhitzt es dann noch 1 Stunde zum Sieden.

Noch heiss wird dann vom aus geschiedenen Ammoniumbromid abfiltriert. Aus dem Filtrat kristallisiert das 2-Brom- m>ethyl-imidazolin-hydrobromi.d in farblosen Kristallen vom F. 201-202 . Nach noch maligem Umkristallisieren aus dem gleichen Lösungsmittel sehmilzt es bei 20'6-20,9 .

Statt des Bromacetimidoäthyläthers kann auch ein ,anderer Äther, wie z. B. der Methyl-, Propyl-, Butyl- oder Phenyläther, Verwen dung finden.

An Stelle des bromwasserstoffsauren Salzes des Bromacetimidoäthyläthers kann auch die freie Base selbst, oder ein anderes Salz, wie z. B,. das Hydrochlorid oder schwefelsaure Salz, als Ausgangsmaterial be nützt werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines real :tion#- fähigen Esters eines Oxyalkylamidine, da durch gekennzeichnet, dass man einen Brom- aeetimidoäther mit Äthvlendiamin umsetzt. Das so gewonnene y2-Brommethy 1-imid- azolin der Formel EMI0002.0013 bildet ein farbloses Hydrobromid vom F. 246 bis 209 . In Wasser ist es leicht löslich.

Es soll als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Um setzung B.ramacetimidoäthy läther verwendet.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Brom- EMI0002.0024 acetimidoäther <SEP> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Salz <tb> desselben <SEP> erhalten <SEP> wurde. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> ?, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> Broinacetimidoätlier <SEP> verwen det, <SEP> der <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Hydrohalogenid <SEP> desselben <tb> erhalten <SEP> wurde. <tb> d.

<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> den <SEP> Unteransprüchen <SEP> ? <SEP> und <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> Bromacetimido äther <SEP> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Hydrobromid <tb> desselben <SEP> erhalten <SEP> wurde. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gelkennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegen wart <SEP> eines <SEP> Lösnii";sinittels <SEP> arbeitet. <tb> 6. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> den <SEP> Unteransprüchen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> I. <SEP> dadurch <SEP> ge hennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Brom < acetimidoätlivl ä <SEP> Hier <SEP> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <SEP> dein <SEP> Hvdrobromid <tb> desselben <SEP> erhalten <SEP> wurde.