CH206116A - Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols.

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CH206116A
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estradiol
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aromatic substituted
substituted ester
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J75/00Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen     aliphatisch-aroniatisch    substituierten  Esters des     Oestr        adiols.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     aliphatisch-aromatisch    substituierten  Ester des     Oestradiols    mit ganz besonders  protrahierter Wirkung gelangen kann, wenn  man auf     Oestradiol-3-moriobenzoat    ein     n-Va-          lerianylierungsmittel    einwirken lässt.  



  Als geeignete     n-Valerianylierungsmittel     kommen z. B.     n-Valeriansäure-aribydrid,        -halo-          genide,        -ester    oder die Säure selbst in Frage.  



  Das so gewonnene     Oestradiol-3-benzoat-          17-n-valerianat    bildet Kristalle vom F. 133  bis<B>133,50.</B> Es soll therapeutische Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man versetzt eine Lösung von 1 Teil       Oestradiol-3-benzoat    in 6 Teilen trockenem       Pyridin    mit 3 Teilen     n-Valeriansäureanbydrid     und erwärmt einige Zeit auf<B>1101.</B> Nach  dem Erkalten wird unter     Umschütteln    mit  Wasser verdünnt und schwach mineralsauer  gemacht, wobei direkt das     Oestradiol-3-ben-          zoat-17-ri-valerianat    auskristallisiert. Nach    Filtration und üblichem Waschen kann das       Kristallisat    zwecks weiterer Reinigung aus       Aceton-Alkohol    umgelöst werden. Es schmilzt  bei 133 bis 133,5     11.     



  Die Reaktion kann auch in     Anwesenheit     anderer tertiärer Basen wie z. B.     Dimethyl-          anilin,        Chinolin    und     dergl.    oder auch ohne  solche Basen durchgeführt werden.  



  Die gleiche Verbindung erhält man auch  durch Behandeln von     Oestradiol-17-mono-n-          valerianat    mit einem     Benzoylierungsmittel.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen gemischt aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeich net, dass man auf Oestradiol-3-monobenzoat ein n-Valerianylierungsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Oestradiol-3-benzoat- 17-n-valerianat bildet Kristalle von F. 133 bis 133,5 . Es soll therapeutische Verwen dung finden. UNTERANSPRMHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-Valeria- nylierungsmittel n-Valeriansäure-anhydrid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer tertiären Base arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge- kennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-Valeria- nylierungsmittel ein n-Valeriansäul-ehalo- genid verwendet. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als n - Valerianylierungsmittel n-Valeriansäurechlorid verwendet.
CH206116D 1936-11-20 1936-12-16 Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. CH206116A (de)

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