CH231407A - Process for the preparation of a polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye.

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CH231407A
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amino
acid
dye
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chlorine atom
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 228437.         Verfahren    zur Herstellung eines     Polyazofarbstöifes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Polyazofarbstoff    gelangt,     wenn    man  1     Mol        1-(4'-Amino)-benzoylamino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure,    1     Mol        4'-Amino-4-oxy-          1,1'-a.zobenzol-3-carbonsäure,    1     Mol    Anilin,

    1     Mol        Cyanurchlorid    und 1     Mol    des     diazo-          tierten        Disazofarbstoffes,    der selbst erhältlich  ist durch Vereinigen der     Diazoverbindung    der       1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure    mit 1  Ämino-naphthalin-7-sulfonsäure,     Diazotieren     des so entstandenen     Monoazofarbstoffes    und  Vereinigen mit 1     Mol        1-Aminonaphthalin,     derart aufeinander einwirken lässt,

   dass einer  seits die     Diazoverbindung    in     6-Stellung    des       Naphthalinker        ns        derAminonaphtholsulfonsäure     eingreift und anderseits ein Chloratom des       Cyanurchlorides    sich mit der     Aminogruppe     des     Benzoylrestes    des     Aminonaphthol-Deri-          vates,    ein Chloratom des     Cyanurchlorids    sich  mit der     Aminogruppe    der     4'-Amino-4-oxy-          1,1'-a,

  zobenzol-3-carbonsäure    und das dritte  Chloratom des     Cyanurchlorides    sich mit der       Aminogruppe    des     Anilins    umsetzt, unter Bil  dung eines     ternären    Kondensationsproduktes.    Der neue     Polyazofarbstoff    stellt ein dunk  les Pulver dar, das Baumwolle in schwach  alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfer  sulfat und weinsaurem Natrium in wasch  echten,     olivegrauen    Tönen färbt.  



       Beispiel:     15,3 Gewichtsteile     1-Amino-4-oxybenzol-          3-carbonsäure    werden in üblicher Weise in  100 Gewichtsteilen Wasser     diazotiert    und bei  Gegenwart von     Natriumacetat    mit 22,3 Ge  wichtsteilen     1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure,     die als     Natriumsalz    in 200 Gewichtsteilen  Wasser gelöst     wurden,    bei 0  gekuppelt.

   Der  sich abscheidende     Monoazofarbstoff    wird dann  mit wässeriger Natronlauge in Lösung ge  bracht, mit 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit     versetzt und das Gemisch zu einer Mischung  von 200 Gewichtsteilen Eiswasser und 50  Gewichtsteilen konzentrierter     Salzsäure    zu  laufen gelassen.

   Ist die     Diazotierung,    die  zwischen 0 und 5  durchgeführt wird, be  endigt, so wird die     mittels        Kochsalz    abge  schiedene     Diazoverbindung    abgesaugt und mit      14,3 Gewichtsteilen     1-Aminoriaphthaliri,    die  mit 12 Gewichtsteilen konzentrierter Salz  säure in 150 Gewichtsteilen     warmem    Wasser  gelöst wurden, vereinigt. Während der Kupp  lung werden 20 Gewichtsteile     Natriumaeetat     eingestreut und das Produkt nach einiger  Zeit mit Kochsalz abgeschieden.

   Es wird mit  etwas Natronlauge in Lösung gebracht, mit  6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    versetzt und  dieses Gemisch mit einer     Nischung        vors    200  Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichts  teilen konzentrierter Salzsäure bei 15"     weiter-          diazotiert.     



  Die abgeschiedene     Diazoverbindung    wird  dann mit 59,8 Gewichtsteilen des in bekann  ter Weise erhaltenen     Triazinproduktes    aus  1     llol.        Cyanurchlorid,    1     11o1        1-(4'-Amino)-          benzoylamirio-5-oxyriaphthaliri-        7-stil.fonsäui,e,     1     llol        4'-.Amino-4-oxy        -1,1'-azoberizol-3-carbori-          säure    und 1     Mol    Anilin in     sodaalkalischer     Lösung vereinigt.  



  Nach beendeter Kupplung wird der     Farb-          stoff    abgeschieden und getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 228437. Process for the production of a polyazo dye. It has been found that a new polyazo dye is obtained if 1 mol of 1- (4'-amino) -benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mol of 4'-amino-4-oxy-1, 1'-a.zobenzene-3-carboxylic acid, 1 mol of aniline,

    1 mole of cyanuric chloride and 1 mole of the diazo-tated disazo dye, which is itself obtainable by combining the diazo compound of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid with 1 amino-naphthalene-7-sulfonic acid, diazotizing the monoazo dye thus formed and combining with 1 mole of 1-aminonaphthalene, so that they act

   that on the one hand the diazo compound intervenes in the 6-position of the naphthalene nucleus of the aminonaphtholsulfonic acid and on the other hand a chlorine atom of the cyanuric chloride with the amino group of the benzoyl radical of the aminonaphthol derivative, a chlorine atom of the cyanuric chloride with the amino group of the 4'-amino-4-oxy - 1,1'-a,

  zobenzene-3-carboxylic acid and the third chlorine atom of the cyanuric chloride reacts with the amino group of the aniline, forming a ternary condensation product. The new polyazo dye is a dark powder that dyes cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartrate of sodium in real, olive-gray tones.



       Example: 15.3 parts by weight of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid are diazotized in the usual way in 100 parts by weight of water and, in the presence of sodium acetate, with 22.3 parts by weight of 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, which is used as the sodium salt in 200 Parts by weight of water were dissolved, coupled at 0.

   The monoazo dye which separates out is then brought into solution with aqueous sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite are added and the mixture is allowed to run into a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid.

   If the diazotization, which is carried out between 0 and 5, is ended, the diazo compound separated by means of common salt is filtered off with suction and combined with 14.3 parts by weight of 1-aminoriaphthaliri, which have been dissolved with 12 parts by weight of concentrated hydrochloric acid in 150 parts by weight of warm water . During the coupling, 20 parts by weight of sodium acetate are sprinkled in and the product is deposited after some time with table salt.

   It is brought into solution with a little sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite are added and this mixture is further diazotized with a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid at 15 ".



  The deposited diazo compound is then mixed with 59.8 parts by weight of the triazine product obtained in a known manner from 1 llol. Cyanuric chloride, 1 11o1 1- (4'-Amino) - benzoylamirio-5-oxyriaphthaliri- 7-stil.fonsäui, e, 1 llol 4 '-. Amino-4-oxy -1,1'-azoberizole-3-carbori- acid and 1 mol of aniline combined in a soda-alkaline solution.



  When the coupling is complete, the dye is deposited and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-(4'-Amino)-benzoylamirio-5- oxVnaphthalin-7-sulfonsäure, 1 Mol 4'-Amino- 4-oxy-1,1'-azobenzol-3-earbonsäure, 1 11o1 Ani lin, 1 11o1. Cvanurchlorid und 1 Mol des diazo- tiePten @is@zofarbstoffes, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new polyazo dye, characterized in that 1 mol of 1- (4'-amino) -benzoylamirio-5- oxVnaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mol of 4'-amino-4-oxy-1,1 ' -azobenzene-3-carboxylic acid, 1 11o1 aniline, 1 11o1. Vanuric chloride and 1 mol of the diazo- tiePten @ is @ zo dye, der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazoverbindung der 1-Aniino-4-oxybenzol-3-e@irbonsiui-e mit 1-Amiiio-n.i.lilitlialiit-7-sulfottsäure, Diazotieren des so entstandenen Monoazofarbstoffes und Vereinigen mit 1 Mol 1-Aminonaplithalin, derart aufeinander einwirken lässt, which is itself obtainable by combining the diazo compound of 1-aniino-4-oxybenzene-3-e @ irbonsiui-e with 1-amino-nililitlialiit-7-sulfottic acid, diazotizing the resulting monoazo dye and combining with 1 mol of 1-aminonaplithalin, can interact in such a way that dass einer seits die Diazoverbindung in 6-Stellung des Naphthalinkerns der Aminonaphtholsulfon- säure eingreift und anderseits ein Chloratom des Cyanurchlorides sieh mit der Amino- gruppe des Benzoylrestes des Aminonaplithol- Derivates, ein Chloratom des Cyanurchlorides sich mit der Aminogruppe der 4'-Amino- 4-oxy-1,1'-azobeii7, that on the one hand the diazo compound intervenes in the 6-position of the naphthalene nucleus of the aminonaphtholsulfonic acid and on the other hand a chlorine atom of the cyanuric chloride see with the amino group of the benzoyl radical of the aminonaplithol derivative, a chlorine atom of the cyanuric chloride with the amino group of the 4'-amino-4 -oxy-1,1'-azobeii7, ol-3-e < trlionsäure und das dritte Chloratom des Cyanurehlorides sich mit der Aininogruppe des Anilins umsetzt, unter Bildung eines ternären Kondensations- produktes. Der neue Polvazofarbstoff stellt ein dunk les Pulver dar, das Baumwolle in' schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfer sulfat und weinsaurem Natrium in waseh- echten, olivegrauen Tönen färbt. ol-3-e <trionic acid and the third chlorine atom of the cyanuric chloride reacts with the amino group of the aniline, with the formation of a ternary condensation product. The new polvazo dye is a dark powder which dyes cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartaric acid sodium in real, olive-gray tones.
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