CH231404A - Process for the preparation of a polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye.

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CH231404A
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amino
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oxybenzene
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 228437.         'Verfahren    zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Polyazofarbstoff    gelangt, wenn man  1     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,     1     Mol        1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure,     1     Mol        Phosgen    und 1     Mol    des     diazotierten          Disazofarbstoffes,

      der selbst erhältlich ist durch  Vereinigen der     Diazoverbindung    der     1-Amino-          4-oxybexizol-3-carbonsäure    mit     1-Aminonaph-          thalin-7-sulfonsäure,        Diazotieren    des so ent  standenen     Monoazofarbstoffes    und     Vereinigen     mit 1     Mol        1-Aminonaphthalin,    derart auf  einander einwirken lässt,

   dass einerseits die       Diazoverbindung    in     6-Stellung    des Naphtha  linkerns der     Aminonaphtholsulfonsäure    ein  greift und anderseits das     Phosgen    mit der       Aminogruppe    des     Aminonaphthol-Derivates     und der     Aminogruppe    der     1-Amino-4-oxy-          benzol-3-carbonsäure    unter Bildung eines ge  mischten     Harnstoff-Derivates    reagiert.  



  Der neue     Polyazofarbstoff    stellt ein dunkles  Pulver dar, das Baumwolle in schwach alka  lischem Bade bei Gegenwart von Kupfer  sulfat und     weinsaurem    Natrium in wasch  echten, grauen Tönen färbt.    <I>Beispiel:</I>  15,3     Gew.-Teile        1-Amino-4-oxybenzol-3-          cärbonsäurewerden        inüblicher    Weise     diazotiert     und bei Gegenwart von     Natriumacetat    mit  22,3     Gew.-Teilen        1-Aminonaphthalin-7-sulfon-          säure,

      die als     Natriumsalz    in 200     Gew.-Teilen    ;  Wasser gelöst wurden, bei 00 gekuppelt. Der  sich abscheidende     Monoazofarbstoff    wird dann  mit wässeriger Natronlauge in Lösung ge  bracht, mit 6,

  9     Gew.-Teilen        Natriumnitrit          in        25        %        iger        wässeriger        Lösung-        versetzt        und     das Gemisch zu einer Mischung von 200       Gew.-Teilen    Eiswasser und 50     Gew.-Teilen          konz.    Salzsäure zulaufen gelassen.

   Ist die       Diazotierung,    die bei 0-50 durchgeführt wird,  beendet, so     wird    die mittels Kochsalz abge  schiedene     Diazoverbindung    abgesaugt und mit  14,3     Gew.-Teilen        1-Naphthylamin,    die     in     12     (T'ew.-Teilen        konz.    Salzsäure und 150     Gew.-          Teilen    warmem Wasser gelöst wurden, ver  einigt.     Wahrend-der    Kupplung werden 20       Gew.-Teile        Natriumacetat    eingestreut und das  Produkt nach einiger Zeit mit Kochsalz ab  geschieden.

   Es wird mit etwas Natronlauge      in Lösung gebracht, mit 6,9     Gew.-Teilen          Natriumnitrit    in 25  %     iger    Lösung versetzt  und dieses Gemisch mit einer Mischung von  200     Gew.-Teilen    Eiswasser und 50     Gew.-          Teilen        konz.        Salzsäure    bei     15     weiter diano  tiert.

   Die abgeschiedene     Diazoverbindung    wird  alsdann mit 41,8     Gew.-Teilen    des in bekannter  Weise mit     Phosgen    hergestellten Harnstoffes  aus     äquimolekularen    Mengen von     2-Amino-          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    und     1-Amino-          4-oxybenzol-3-carbonsäure    in     sodaalkalischer     Lösung vereinigt.  



  Nach beendeter Kupplung wird der Farb  stoff abgeschieden und getrocknet.  



  Zu demselben Produkt gelangt man, wenn  man den dianotierten     Disazofarbstoff    mit     131o1          2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    verei  nigt und 1     Mol    des erhaltenen     Trisazofarb-          stoffes    mit Hilfe von     Phosgen    mit 1     111o1    1  Amino-3-carboxy-4-oxybenzol zu einem asym  metrischen     Harnstoff    vereinigt.



      Additional patent to main patent no. 228437. Process for the production of a polyazo dye. It has been found that a new polyazo dye is obtained if 1 mole of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid, 1 mole of phosgene and 1 mole of the diazotized Disazo dye,

      which is itself obtainable by combining the diazo compound of 1-amino-4-oxybexizole-3-carboxylic acid with 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, diazotizing the monoazo dye thus formed and combining with 1 mole of 1-aminonaphthalene to act on each other leaves,

   that on the one hand the diazo compound intervenes in the 6-position of the naphtha linker of the aminonaphtholsulfonic acid and on the other hand the phosgene with the amino group of the aminonaphthol derivative and the amino group of the 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid to form a mixed urea Derivatives reacts.



  The new polyazo dye is a dark powder that dyes cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartrate of sodium in real, gray tones. <I> Example: </I> 15.3 parts by weight of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid are diazotized in the usual way and, in the presence of sodium acetate, with 22.3 parts by weight of 1-aminonaphthalene-7-sulfone - acid,

      as the sodium salt in 200 parts by weight; Water were dissolved, coupled at 00. The monoazo dye which is deposited is then brought into solution with aqueous sodium hydroxide solution, with 6,

  9 parts by weight of sodium nitrite in 25% aqueous solution added and the mixture to a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of conc. Allowed hydrochloric acid to run in.

   When the diazotization, which is carried out at 0-50, has ended, the diazo compound separated by means of sodium chloride is filtered off with suction and treated with 14.3 parts by weight of 1-naphthylamine, which is dissolved in 12 parts by weight of concentrated hydrochloric acid and 150 parts by weight of warm water have been dissolved, combined.

   It is brought into solution with a little sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite in 25% solution and this mixture with a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of conc. Hydrochloric acid further diano tiert at 15.

   The deposited diazo compound is then mixed with 41.8 parts by weight of the urea prepared in a known manner with phosgene from equimolecular amounts of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid in alkaline soda Solution united.



  After the coupling is complete, the dye is deposited and dried.



  The same product is obtained if the dianotated disazo dye is combined with 131o1 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 1 mol of the trisazo dye obtained is mixed with 1,111o1 1 amino-3-carboxy-4- using phosgene. oxybenzene combined to form an asymmetrical urea.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1 Hol 1- Aniino - 4 - oxybenzol - 3 - carbonsäure, 1 Nol Phosgen und 1 111o1 des diazotierten Disazofarbstoffes, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a polyazo dye, characterized in that 1 mol of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 hol 1-aniino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid, 1 mol of phosgene and 1 111o1 des diazotized disazo dye, der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazoverbindung der 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure mit 1 Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, Diazotieren des so entstandenen Monoazofarbstoffes und Vereinigen mit 111o1 1-Aminonaphthalin,derart aufeinander einwirken lässt, which is obtainable by combining the diazo compound of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid with 1 aminonaphthalene-7-sulfonic acid, diazotizing the resulting monoazo dye and combining it with 111o1 1-aminonaphthalene, allowing it to act on one another, dass einerseits die Diazoverbindung in 6-Stellung des Naph- thalinkerns der Amirionaphtholsulfonsäure ein greift und anderseits das Phosgen mit der Aminogruppe des Aminonaphthol-Derivates und der Aminogruppe der 1-Amiiio-4-oxy- benzol - 3 - carbonsäure unter Bildung eines gemischten Harnstoffderivates reagiert. that on the one hand the diazo compound intervenes in the 6-position of the naphthalene nucleus of amirionaphtholsulfonic acid and on the other hand the phosgene reacts with the amino group of the aminonaphthol derivative and the amino group of the 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid to form a mixed urea derivative . Der neue Polyazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Baumwolle in schwach alka lischem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaurem Natrium in waschechten, grauen Tönen färbt. The new polyazo dye is a dark powder that dyes cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartrate of sodium in washfast gray tones.
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