CH262171A - Process for the preparation of a brown polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a brown polyazo dye.

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CH262171A
CH262171A CH262171DA CH262171A CH 262171 A CH262171 A CH 262171A CH 262171D A CH262171D A CH 262171DA CH 262171 A CH262171 A CH 262171A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
mole
brown
dye
preparation
coupling
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German (de)
Inventor
Ag Sandoz
Original Assignee
Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 255411.    Verfahren zur Herstellung eines braunen     Polyazofarbstoffes.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines braunen     Poly-          azofarbstoffes    und ist dadurch gekennzeich  net, dass     inan    1     Mol        Resorcin,    1     Mol    der Ver  bindung, erhältlich durch Verseifen und     Di..          azotieren    des Farbstoffes,

   den man durch  Kupplung von 1     Mol        diazotiertein        1-Amino-2-          oxy        5-nitrobenzol    mit 1     Mol        2-Amino-5-oxy-          naplithalin-7-sulfonsäure,        Weiterdiazotierung     und Kupplung mit 1     Mol        1-Acetamino-2-oxy-          benzol    erhält,

   und 1     Mol    der aus 1     Mol        tetra-          zotiertein        Benzidin    und 1     Mol        Salizylsäure     erhältlichen Zwischenverbindung aufeinander  einwirken lässt.    <I>Beispiel:</I>  42,6 g des     Monoazofarbstoffes     
EMI0001.0030     
    werden in Wasser und 13,3 g 30%iger Na  tronlauge gelöst und mit 7 g     Natriumnitrit     versetzt. Man lässt die Lösung unter gutem  Rühren und Kühlen in Salzsäure einfliessen.

    Nach beendeter     Diazotierung    kuppelt man  mit einer Lösung von 15,1 g     1-Acetamino-2-          oxybenzol,    13,3 g     30%iger    Natronlauge und  Wasser in Gegenwart von Soda. Der     Disazo-          farbstoff    wird in der Wärme mit Kochsalz  abgeschieden und filtriert. Er besitzt     mut-          masslieh    die Formel  
EMI0001.0040     
    Der Farbstoff wird durch Erhitzen mit ver  dünnter Natronlauge verseift und durch Neu  tralisation mit Salzsäure abgeschieden und  filtriert.

   Zur     Weiterdiazotierung    wird der       Disazofarbstoff    in Wasser und Natronlauge  gelöst und nach Zusatz von 7 g     Natriumnitrit     unter gutem Rühren und Kühlen in Salzsäure  eingetropft. Die     Diazoverbindung    wird mit    11g     Resorcin    und     Wasser    in Gegenwart von  Soda gekuppelt. Nach beendeter Kupplung  wird der     Trisazofarbstoff    in der Wärme mit  Kochsalz abgeschieden und filtriert. Er wird  in     sodaalkalischer    Lösung mit der Zwischen  verbindung aus 18,4 g     Benzidin    und 13,8     g          Salizylsäure    gekuppelt.

   Der     Pentakisazofarb-          stoff    wird filtriert und getrocknet. Er stellt      ein dunkles Pulver dar. Er färbt Baumwolle  rotbraun. Mit Kupfersulfat nachbehandelt,  werden die     Färbungen        violettbraun,    wobei die  Wasch-, Licht-, Säure-     und        Alkaliechtheiten     bedeutend verbessert werden.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 255411. Process for the production of a brown polyazo dye. The present patent relates to a process for the production of a brown poly azo dye and is characterized in that inan 1 mole of resorcinol, 1 mole of the compound, obtainable by saponifying and diazoating the dye,

   which is diazotized by coupling 1 mole of 1-amino-2-oxy 5-nitrobenzene with 1 mole of 2-amino-5-oxy-naplithalin-7-sulfonic acid, further diazotization and coupling with 1 mole of 1-acetamino-2-oxy-benzene receives,

   and 1 mol of the intermediate compound obtainable from 1 mol of tetrazotized in benzidine and 1 mol of salicylic acid is allowed to act on one another. <I> Example: </I> 42.6 g of the monoazo dye
EMI0001.0030
    are dissolved in water and 13.3 g of 30% strength sodium hydroxide solution, and 7 g of sodium nitrite are added. The solution is allowed to flow into hydrochloric acid with thorough stirring and cooling.

    When the diazotization has ended, coupling is carried out with a solution of 15.1 g of 1-acetamino-2-oxybenzene, 13.3 g of 30% strength sodium hydroxide solution and water in the presence of soda. The disazo dye is deposited in the heat with common salt and filtered. He presumably has the formula
EMI0001.0040
    The dye is saponified by heating with dilute sodium hydroxide solution and separated by neutralization with hydrochloric acid and filtered.

   For further diazotization, the disazo dye is dissolved in water and sodium hydroxide solution and, after the addition of 7 g of sodium nitrite, is added dropwise to hydrochloric acid with thorough stirring and cooling. The diazo compound is coupled with 11 g of resorcinol and water in the presence of soda. After the coupling has ended, the trisazo dye is deposited in the warm with sodium chloride and filtered. It is coupled in a soda-alkaline solution with the intermediate compound of 18.4 g of benzidine and 13.8 g of salicylic acid.

   The pentakisazo dye is filtered and dried. It is a dark powder. It dyes cotton reddish brown. After treatment with copper sulphate, the colorations become violet-brown, whereby the fastness to washing, light, acid and alkali is significantly improved.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines braunen Polyazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Resorein, 1 Mol der Verbin dung, erhältlich durch Verseifen und Diazo- tieren des Farbstoffes, den man durch Kupp lung von 1 Mol diazotiertem 1-Amino-2-oxy- 5-nitrobenzol mit 1 Mol 2-Amino-5-oxynaph- thalin-7-siulfonsäure, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a brown polyazo dye, characterized in that 1 mole of resorein, 1 mole of the compound obtainable by saponification and diazotization of the dye obtained by coupling 1 mole of diazotized 1-amino-2-oxy - 5-nitrobenzene with 1 mole of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1 Mol 1-Acetamino-2-oxyben- zol erhält, und 1 Mol der aus 1 Mol tetrazo- tiertem Benzidin und 1 Mol Salizylsäure er hältlichen Zwischenverbindung aufeinander einwirken lässt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar. Er färbt Baumwolle rotbraun. Further diazotization and coupling with 1 mole of 1-acetamino-2-oxybenzene is obtained, and 1 mole of the intermediate compound obtainable from 1 mole of tetrazolated benzidine and 1 mole of salicylic acid is allowed to act on one another. The new dye is a dark powder. It dyes cotton reddish brown. Mit Kupfersulfat nachbehandelt, werden die Fär bungen violettbraun, wobei die Wasch-, Licht-, Säure- und Alkaliechtheiten bedeutend ver bessert werden. Post-treated with copper sulfate, the dyeings become violet-brown, with the detergency, light, acid and alkali fastness properties being significantly improved.
CH262171D 1943-07-02 1943-07-02 Process for the preparation of a brown polyazo dye. CH262171A (en)

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