Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 228437. -Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Polyazofarbstoff gelangt, wenn man 1 Mol 2-(4'-Amino)-benzoylamino-8-oxynaph- thalin-6-sulfonsäure, 1 Mol 1-Amino-4-oxyben- zol-3-carbonsäure,
1 Mol Phosgen und 1 Mol des diazotierten Disazofarbstoffes, der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazover- bindung der 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbon- säure mit 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,
Diazotieren des so entstandenen Monoazofarb- stoffes und Vereinigen mit einem zweiten Mol 1-Aminonaphthalili-7-sulfonsäure, derart auf einander einwirken lässt, dass einerseits die Diazoverbindung in 7-Stellung des Naphthalin ;
kerns der Aminonaphthalinsulfonsäure ein greift und anderseits das Phosgen mit der Aminogruppe des Benzoylrestes des Amino- naphthol-Derivates und der Aminogruppe der 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure unter Bil- o dung eines gemischten Harnstoff-Derivates reagiert.
Der neue Polyazofarbstoff. stellt ein dunk les Pulver dar, das Baumwolle in schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfer- Sulfat und weinsaurem Natrium in wasch echten, rotstichig grauen Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> 15,3 Gewichtsteile 1-Amino-4-oxybenzol- 3-carbonsäure werden in üblicher Weise diazo- tiert und - bei Gegenwart von Natriumacetat mit 22,3 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin- 7-sulfonsäure, die als Natriumsalz in 200 Ge wichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 0 0 gekuppelt.
Der sich abscheidende Monoazo- farbstoff wird dann mit wässeriger Natron lauge in Lösung gebracht, mit 6,9 Gewichts- teilen Natriumnitrit in 25 % iger wässeriger Lösung versetzt und das Gemisch zu einer Mischung von 200 (yewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salz säure zulaufen gelassen.
Ist die Diazotierung, die bei 0:-5o durchgeführt wird, beendet, so wird die mittels Kochsalz abgeschiedene Diazoverbindung abgesaugt und mit weiteren 22,3 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin-7- sulfonsäure, die als Natriumsalz in 200 Ge wichtsteilen Wasser gelöst wurden, vereinigt. Während der Kupplung werden 20 Gewichts teile Natriumacetat eingestreut und das Pro dukt nach einiger Zeit mit Kochsalz abge schieden.
Es wird mit etwas Natronlauge in Lösung gebracht, mit 6,9 CTewichtsteileri Natriumnitrit in 25 ,!" iger Lösung versetzt und dieses Gemisch mit einer -'Mischung von 200 Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichts teilen konzentrierter Salzsäure bei 15 weiter diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung wird alsdann mit<B>53,8</B> Gewichtsteilen des in bekannter Weise mit Phosgen hergestellten Harnstoffes aus äquimolekularen Mengen von 2-(4'-Amino)
-benzoylamino-S-oxynaplithalin- 6-sulfonsäure und 1-Aniino-4-oxybenzol-3-car- bonsäure in sodaalkalischer Lösung vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farb- stoff abgeschieden und getrocknet.
Additional patent to main patent no. 228437. -Process for the production of a polyazo dye. It has been found that a new polyazo dye is obtained if 1 mole of 2- (4'-amino) -benzoylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, 1 mole of 1-amino-4-oxybenzene-3 -carboxylic acid,
1 mole of phosgene and 1 mole of the diazotized disazo dye, which is obtainable by combining the diazo compound of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid with 1-amino-naphthalene-7-sulfonic acid,
Diazotizing the resulting monoazo dye and combining it with a second mole of 1-aminonaphthalili-7-sulfonic acid to act on one another in such a way that on the one hand the diazo compound in the 7-position of the naphthalene;
The nucleus of the aminonaphthalenesulfonic acid intervenes and, on the other hand, the phosgene reacts with the amino group of the benzoyl radical of the amino naphthol derivative and the amino group of the 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid to form a mixed urea derivative.
The new polyazo dye. is a dark powder that dyes cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulfate and tartrate of sodium in real, reddish gray tones.
<I> Example: </I> 15.3 parts by weight of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid are diazo- in the usual way and - in the presence of sodium acetate with 22.3 parts by weight of 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, which were dissolved as the sodium salt in 200 parts by weight of water Ge, coupled at 0 0.
The monoazo dye which separates out is then brought into solution with aqueous sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite in 25% aqueous solution are added and the mixture is allowed to run into a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid .
When the diazotization, which is carried out at 0: -5o, has ended, the diazo compound deposited by means of sodium chloride is filtered off with suction and combined with a further 22.3 parts by weight of 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, which was dissolved as the sodium salt in 200 parts by weight of water . During the coupling, 20 parts by weight of sodium acetate are sprinkled and the product separated after some time with table salt.
It is brought into solution with a little sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite in a 25% solution are added and this mixture is further diazotized with a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid at 15. The diazo compound which has separated out is then with <B> 53.8 </B> parts by weight of the urea prepared in a known manner with phosgene from equimolecular amounts of 2- (4'-amino)
-benzoylamino-S-oxynaplithalin- 6-sulfonic acid and 1-aniino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid combined in a soda-alkaline solution.
When the coupling is complete, the dye is deposited and dried.