Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoifes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Polyazofarbstoff gelangt, wenn man 1 Hol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1 Hol 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure, 1 Hol Phosgen und 1 Hol des dianotierten Disazofarbstoffes,
der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazoverbindung der 1-Amino- 4-oxybenzol - 3 - carbonsäure mit 1-Amino - 2- methoxy-5-methylbenzol, Diazotieren des so entstandenen Monoazofarbstoffes und Vereini gen mit 1 Hol 1-Amino-3-methylbenzol, der art aufeinander einwirken lässt,
dass einerseits die Diazoverbindung in 6-Stellung des Naph- thalinkerns der Aminonaphtholsulfonsäure ein greift und anderseits das Phosgen mit der Aminogruppe des Aminonaphthol-Derivates und der Aminogruppe der 1-Amino-4-oxyben- zol- 3 -carbonsäure unter Bildung eines ge mischten Harnstoff-Derivates reagiert.
Der neue Polyazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Baumwolle ein schwach alka lischem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaurem Natrium in waschechten, rotstichig grauen Tönen färbt. Beispiel:
15,3 Gew.-Teile 1-Amino-4-oxybenzol-3- carbonsäure werden in üblicher Weise diano tiert und bei Gegenwart von Natriumacetat mit 13,7 Gew.-Teilen 1-Amino- 3 -methyl- 6- methoxybenzol, die in 10 Gew.-Teilen konz. Salzsäure und 40 Gew.-Teilen Wasser gelöst wurden, bei 0 gekuppelt.
Der sich abschei dende Monoazofarbstoff wird dann mit wäs seriger Natronlauge in Lösung gebracht, mit 6,9 Gew.-Teilen Natriumnitrit in 25 o/oiger wässeriger Lösung versetzt und das Gemisch zu einer Mischung von 200 Gew.-Teilen Eis wasser und 50 Gew.-Teilen konz. Salzsäure zulaufen gelassen.
Ist die Dianotierung, die bei 0-5 o durchgeführt wird, beendet, so wird die mittels Kochsalz abgeschiedene Diazover- bindung abgesaugt und mit weiteren 10,7 Gew.-Teilen 1-Amino-3-methylbenzol, die in 10 Gew.-Teilen konz. Salzsäure und 40 Gew.- Teilen Wasser gelöst wurden, vereinigt.
Wäh rend der Kupplung werden 20 Gew.-Teile Natriumacetat eingestreut und das Produkt nach einiger Zeit mit Kochsalz abgeschieden. Es wird mit etwas Natronlauge in Lösung gebracht, mit 6,
9 Gew.-Teilen Natriumnitrit in 25 o/oiger Lösung versetzt und dieses Ge misch mit einer Mischung von 200 Gew.-Teilen Eiswasser und 50 Gew.-Teilen konz. Salzsäure bei 15 o weiter diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung wird alsdann mit 41,
8 Gew.- Teilen des in bekannter Weise mit Phosgen hergestellten Harnstoffes aus äquimolekularen Mengen von 2-Amino-5-oxyriaphthalin-7-sul- fonsäure und 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbon- säure in sodaalkalischer Lösung vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farb stoff abgeschieden und getrocknet.
Zu demselben Produkt gelangt man, wenn man den diazotierten Disazofarbstoff mit 1 lIol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ver einigt und 1 Mol des erhaltenen Trisazofarb- stoffes mit Hilfe von Phosgen mit 1 111o1 1- Amino-3-carboxy-4-oxybenzol zu einem asym metrischen Harnstoff vereinigt.
Process for the preparation of a polyazo dye. It has been found that a new polyazo dye is obtained if 1 part of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 part of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid, 1 part of phosgene and 1 part of the dianotized Disazo dye,
which is available by combining the diazo compound of 1-amino-4-oxybenzene - 3 - carboxylic acid with 1-amino - 2-methoxy-5-methylbenzene, diazotizing the monoazo dye thus formed and combining with 1 pint of 1-amino-3- methylbenzene, which interacts with each other
that on the one hand the diazo compound in the 6-position of the naphthalene nucleus of the aminonaphtholsulfonic acid intervenes and on the other hand the phosgene with the amino group of the aminonaphthol derivative and the amino group of the 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid to form a mixed urea -Derivates responded.
The new polyazo dye is a dark powder that stains cotton in a weakly alkaline bath in the presence of copper sulphate and tartrate of sodium in washfast, reddish gray tones. Example:
15.3 parts by weight of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid are diano benefits in the usual manner and in the presence of sodium acetate with 13.7 parts by weight of 1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene, the in 10 parts by weight of conc. Hydrochloric acid and 40 parts by weight of water were dissolved, coupled at 0.
The separating monoazo dye is then brought into solution with aqueous sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite in 25 o / o aqueous solution are added and the mixture is added to a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight. -Share conc. Allowed hydrochloric acid to run in.
When the dianotation, which is carried out at 0-5 °, has ended, the diazo compound deposited by means of sodium chloride is filtered off with suction and mixed with a further 10.7 parts by weight of 1-amino-3-methylbenzene, in 10 parts by weight conc. Hydrochloric acid and 40 parts by weight of water were dissolved, combined.
During the coupling process, 20 parts by weight of sodium acetate are sprinkled in and the product is deposited after some time with sodium chloride. It is brought into solution with a little sodium hydroxide solution, with 6,
9 parts by weight of sodium nitrite in 25 o / o solution and this Ge mixed with a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of conc. Hydrochloric acid further diazotized at 15 o. The separated diazo compound is then called 41,
8 parts by weight of the urea prepared in a known manner with phosgene from equimolecular amounts of 2-amino-5-oxyriaphthalene-7-sulphonic acid and 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid combined in a soda-alkaline solution.
After the coupling is complete, the dye is deposited and dried.
The same product is obtained if the diazotized disazo dye is combined with 1 lol of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 1 mol of the resulting trisazo dye is mixed with 1,1111 1-amino-3-carboxy- 4-oxybenzene combined to form an asymmetrical urea.