Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoifes. Es wurde gefunden, dass man zu .einem neuen Polya.zo@farbstoff gelangt, wenn man 1 Mol 2-Amino-5-.oxynaphthalin-7-s@ulfon- säure, 1 Mol 1-Amino-4-öxybenzo'l.-6-c.arban- säure, 1 Mal Phos,gen und 1 Mol des diazotier- ten Disazofarbstoffe@s,
edier selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazoverbindung der 1-Amino-4-oxybenzro#l-3-,carbonsäure-5-s,ul- fon@säure mit 1-Amino,2-methoxy-5-methyl- benzol:
, Dia@zotieren ,des so entstandenen Mono- azafarb@atoffe's und Vereinigen mit 1 Mol, 1- Aminonaphthalin-6-sul.fo@nsäurQ, derart auf einander einwirken lässt, dass einerseits die Diazoverhindung in 6-Stellung des Naph- thalinkernes der Aminonaphthod,sulfoasäure eingreift und anderseits das Phosgen mit der Amin:
ogruppe des Aminanaphtho1-Derivates und der Aminogruppe der 1-Amino-4-oxy- benzol-3-carbonsä#ure unteir Bildung eines ge mischten Harnstoff-Derivates reagiert.
Der neue Polyazofarbetoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Baumwolle in schwaeh alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaumem Natrium in waschechten, rotstichig grauen Tönen färbt.
Beispiel: 2,3,3 Gewiehtateile 1-Amino-3-carboxy-4- axybenzol-5-,sulfonsäure werden in üblicher Weise in 150 Gewichtsteilen Wasser diazo- ti!en-t und bei Gegenwart von Natreiumacetat mit 13,7 Gewiohtsteilen 1-Amino-3-methyl-6- m,ethoxybenzol,
idie in 10 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und 40 Gewichts- teilen Wasser gelöst wurden, bei 0 gekup pelt.
Der sich abtscheidende Monoazofarbstoff wird dann mit wäss,eriger Natronlauge in Lösung gebracht, mit 6,9 Gewichtsteilen Na- triumnitrit in:
25%iger wässeriger Lösung versetzt und das Gemisch zu einer Mischung von 200 Gewichtsteilien Eiswasser und 50 Ge- wiehtsteilen konzentrierter Salzsäure zulau fen gelassen.
Ist die Diazotierung, die bei 0-5 durchgeführt wird, beendet, so wird die mittels, goehs.alz abgeschiedene Diazo- verbIndung abgesaugt und mit 22,3 Ge- wichts,teilen 1-Aminonaphthalin-6-s,ülfon- säure, die als Natriumsalz in 200 Gewichts teilen Wasser gelöst wurden, vereinigt.
Während der Kupplung werden 20 Gewichts teile Natriumacetat eingestreut und das Pro- @c1ukt na-oh einiger Zeit mit Koahsa;
lz abge schieden. Es wird mit etwas Natronlauge in Lösang gebracht, mit 6,9 Gewichtsteilen Na- tsiumuitrit in 25 % iger Lösung versetzt und -dieses Gemisch mit einer Misühung von 200 Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichts teilen konzentrierter Salzsäure bei 15 weiterdiazotiert. Die abgeschiedene. Diazo-
verbindung wird dann mit 41,8 Gewichts- teilen -des in bekannter Weisse, mit Phosgen hergestellten Harnstoffes aus äquimolekula: .ren Mengen von 2-Amina-5-oxyniaphthalin- 7-sulfonsäure und 1-Amino-4-oxybenzol-3- carb:onsäure in sodaal:kalischer Lösung ver einigt.
Nach beendeter Kupplung wirdr der Farbstoff abgeschieden und getrocknet.
Zu demselben Produkt gelangt man, wenn man den diazotierten Disazofarbstoff mit 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7=sul- fünsämre vereinigt und 1 Mol des, erhalte nen Trisazofa,rhstoffes, mit Hilfe von Phosgen mit 1 Mol 1-Amino-3-carboxy-4-oxybenzol zu einem asymmetrischen Harnstoff vereinigt.
Process for the preparation of a polyazo dye. It has been found that a new polya.zo® dye is obtained if 1 mole of 2--amino-5-.oxynaphthalene-7-s@ulfonic acid, 1 mole of 1-amino-4-oxybenzo'l. -6-c.arbanic acid, 1 time phos, gen and 1 mol of the diazotized disazo dyes,
Edier itself can be obtained by combining the diazo compound of 1-amino-4-oxybenzro # l-3-, carboxylic acid-5-s, ul- fon @ acid with 1-amino, 2-methoxy-5-methylbenzene:
, Dia @ zotieren the monoazafarb @ atoffe's thus formed and combining with 1 mol, 1-aminonaphthalene-6-sul.fo@nsäurQ, can act on each other in such a way that on the one hand the diazo compound in the 6-position of the naphthalene nucleus Aminonaphthod, sulfoic acid intervenes and on the other hand the phosgene with the amine:
The amino group of the aminanaphtho derivative and the amino group of the 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid reacts to form a mixed urea derivative.
The new polyazo dye is a dark powder that dyes cotton in a black alkaline bath in the presence of copper sulphate and tartaric sodium in washfast, reddish gray tones.
Example: 2,3,3 parts by weight of 1-amino-3-carboxy-4-axybenzene-5-sulfonic acid are diazotized in the usual way in 150 parts by weight of water and, in the presence of sodium acetate, with 13.7 parts by weight of 1 -Amino-3-methyl-6- m, ethoxybenzene,
i which were dissolved in 10 parts by weight of concentrated hydrochloric acid and 40 parts by weight of water, coupled at 0.
The deposited monoazo dye is then brought into solution with aqueous sodium hydroxide solution, with 6.9 parts by weight of sodium nitrite in:
25% aqueous solution is added and the mixture is allowed to run into a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid.
When the diazotization, which is carried out at 0-5, is ended, the diazo compound deposited by means of goehs salt is filtered off with suction and 22.3 parts by weight of 1-aminonaphthalene-6-s, oleic acid, the were dissolved as the sodium salt in 200 parts by weight of water, combined.
During the coupling 20 parts by weight of sodium acetate are sprinkled and the product na-oh for a while with Koahsa;
lz separated. It is dissolved in a little sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium suitrite in 25% solution are added and this mixture is further diazotized at 15 with a mixture of 200 parts by weight of ice water and 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid. The secluded. Diazo
The compound is then combined with 41.8 parts by weight of the urea produced in the known white, with phosgene, from equimolecular amounts of 2-amine-5-oxyniaphthalene-7-sulfonic acid and 1-amino-4-oxybenzene-3-carb : on acid combined in soda: caustic solution.
When the coupling is complete, the dye is deposited and dried.
The same product is obtained when the diazotized disazo dye is combined with 1 mole of 2-amino-5-oxynaphthalene-7 = sulphurous and 1 mole of the trisazo-rhodium obtained with the aid of phosgene with 1 mole of 1-amino 3-carboxy-4-oxybenzene combined to form an asymmetric urea.