<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 228936. Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man 1 Mol diazo- tierte 1-Aminobenzol-2-carbonsäure, 1 Mol 2 - (4'-Amino)-benzoylamino-5-ogynaphthalin- 7-sulfonsäure, 1 Mol Cyanurchlorid,
1 Mol 4- Amino-4'-ogy-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure und 1 Mol Anilin derart aufeinander einwir ken lässt, dass die Diazoverbindung in 6-Stel- lung des Naphthalinkernes eingreift und das Cyanurchlorid die Aminogruppen der 2-(4' Amino)-benzoylamino-5-ogynaphthalin-7-sul- fonsäure, der 4-Amino-4'-ogy-1,
1'-azobenzol- 3'-carbonsäure und des Anilins unter Bil dung eines ternären Triazinkondensationspro- duktes vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalz lösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Na trium versetzt wurde, in wasch- und licht echten orangebraunen Tönen an.
<I>Beispiel: </I> 13,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-car- bonsäure werden in 200 Gewichtsteilen Wasser mit Natronlauge neutral gelöst und mit 6,9 Ge wichtsteilen Natriumnitrit und 25 Gewichts teilen konz. Salzsäure bei 5 diazotiert. Nach 30 Minuten wird das entstandene Diazonium- salz mit 35,9 Gewichtsteilen 2-(4'-Amino)- benzoylamino-5-ogynaphthalin-7-sulf onsäure, die als Natriumsalz in 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden,
unter Zusatz von 30 Gewichtsteilen Soda bei 5 , gegebenenfalls unter Zusatz von Eis, vereinigt. Nach 6 Stun den wird der gebildete Monoazofarbstoff mit Kochsalz als Natriumsalz in der Wärme ab geschieden. 507 Gewichtsteile des abgeschie denen Produktes werden in 1500 Gewichts teilen Wasser neutral gelöst und zu einer Anschlämmung von 18,5 Gewichtsteilen Cyanurchlorid in 500 Gewichtsteilen kaltem Wasser gegeben. Man hält die Temperatur 1 Stunde bei 5-10 . Die bei der Konden sation entstehende Salzsäure wird durch die entsprechende Menge Natriumcarbonat neu tralisiert.
Hernach gibt man zum Monokon- densationsprodukt eine mit Soda neutrali sierte Lösung von 25,7 Gewichtsteilen 4- Amino-4'-ogy-1,1'-azobenzal-3'-carbonsäure in 250 Gewichtsteilen Wasser und erhöht die Temperatur auf 40 . Man hält diese Tempe ratur während 2 Stunden inne und neutrali siert die frei gewordene Salzsäure nach und nach mit der entsprechenden Menge Natrium- carbonat. Hernaeh fügt man 18 Gewichtsteile Anilin zu und hält die Temperatur während 3 Stunden auf 90 .
Ulan macht deutlich soda- alka.lisch, scheidet das gebildete Trikonden- sationsprodukt mit Natriumchlorid ab und trocknet es.
Zum gleichen Farbstoff gelangt man auch, wenn man 1 1M1 der diazotierten 1-Aminobenzol-2-carbonsäure mit dem ter- nären Triazinkondensationsprodukt aus 1 Mol 2-(4'-Amino) -benzoylamino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure, 1. Mol4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo- benzol-3'-carbonsäure und 1 Mol Anilin ver einigt.
<B> Additional patent </B> to the main patent No. 228936. Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if 1 mole of diazo-tated 1-aminobenzene-2-carboxylic acid, 1 mole of 2- (4'-amino) -benzoylamino-5-ogynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of cyanuric chloride ,
1 mol of 4-amino-4'-ogy-1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid and 1 mol of aniline can interact in such a way that the diazo compound intervenes in the 6-position of the naphthalene nucleus and the cyanuric chloride the amino groups of the 2- (4 'Amino) -benzoylamino-5-ogynaphthalene-7-sulphonic acid, of 4-amino-4'-ogy-1,
1'-azobenzene-3'-carboxylic acid and the aniline are combined to form a ternary triazine condensation product.
The new dye is a red-brown powder and dyes cotton in a weakly alkaline bath to which a copper salt solution of copper sulfate and tartaric acid sodium has been added in washable and light orange-brown tones.
<I> Example: </I> 13.7 parts by weight of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid are dissolved neutrally in 200 parts by weight of water with sodium hydroxide solution and 6.9 parts by weight of sodium nitrite and 25 parts by weight of conc. Hydrochloric acid diazotized at 5. After 30 minutes, the diazonium salt formed is mixed with 35.9 parts by weight of 2- (4'-amino) benzoylamino-5-ogynaphthalene-7-sulfonic acid, which was dissolved as the sodium salt in 200 parts by weight of water,
with the addition of 30 parts by weight of soda at 5, optionally with the addition of ice, combined. After 6 hours, the monoazo dye formed is separated from the heat using common salt as the sodium salt. 507 parts by weight of the deposited product are dissolved in 1500 parts by weight of water in a neutral manner and added to a suspension of 18.5 parts by weight of cyanuric chloride in 500 parts by weight of cold water. The temperature is kept at 5-10 for 1 hour. The hydrochloric acid formed during the condensation is neutralized with the appropriate amount of sodium carbonate.
A solution, neutralized with soda, of 25.7 parts by weight of 4-amino-4'-ogy-1,1'-azobenzal-3'-carboxylic acid in 250 parts by weight of water is then added to the monocondensation product and the temperature is increased to 40. This temperature is maintained for 2 hours and the hydrochloric acid released is gradually neutralized with the appropriate amount of sodium carbonate. 18 parts by weight of aniline are then added and the temperature is kept at 90 for 3 hours.
Ulan clearly makes soda-alkaline, separates the tricondenation product formed with sodium chloride and dries it.
The same dye is also obtained if 1 1M1 of the diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid is mixed with the ternary triazine condensation product from 1 mol of 2- (4'-amino) benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1. Mol4-amino-4'-oxy-1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid and 1 mole of aniline combined.