CH232296A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH232296A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent    Nr. 228936.         Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        diazo-          tierte        1-Aminobenzol-2-carbonsäure,    1     Mol     2 -     (4'-Amino)-benzoylamino-5-ogynaphthalin-          7-sulfonsäure,    1     Mol        Cyanurchlorid,

      1     Mol     4-     Amino-4'-ogy-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure     und 1     Mol    Anilin derart aufeinander einwir  ken lässt, dass die     Diazoverbindung    in     6-Stel-          lung    des     Naphthalinkernes    eingreift und das       Cyanurchlorid    die     Aminogruppen    der 2-(4'       Amino)-benzoylamino-5-ogynaphthalin-7-sul-          fonsäure,    der     4-Amino-4'-ogy-1,

  1'-azobenzol-          3'-carbonsäure    und des Anilins unter Bil  dung eines     ternären        Triazinkondensationspro-          duktes    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes  Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach  alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalz  lösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Na  trium versetzt wurde, in     wasch-    und licht  echten     orangebraunen    Tönen an.

      <I>Beispiel:  </I>  13,7 Gewichtsteile     1-Aminobenzol-2-car-          bonsäure    werden in 200 Gewichtsteilen Wasser    mit Natronlauge neutral gelöst und mit 6,9 Ge  wichtsteilen     Natriumnitrit    und 25 Gewichts  teilen     konz.    Salzsäure bei 5      diazotiert.    Nach  30     Minuten    wird das entstandene     Diazonium-          salz    mit 35,9 Gewichtsteilen     2-(4'-Amino)-          benzoylamino-5-ogynaphthalin-7-sulf        onsäure,     die als     Natriumsalz    in 200 Gewichtsteilen  Wasser gelöst wurden,

   unter Zusatz von 30  Gewichtsteilen Soda bei 5 ,     gegebenenfalls     unter Zusatz von Eis, vereinigt. Nach 6 Stun  den wird der gebildete     Monoazofarbstoff    mit  Kochsalz als     Natriumsalz    in der Wärme ab  geschieden. 507 Gewichtsteile des abgeschie  denen Produktes werden in 1500 Gewichts  teilen Wasser neutral gelöst und zu einer       Anschlämmung    von 18,5 Gewichtsteilen       Cyanurchlorid    in 500 Gewichtsteilen kaltem  Wasser gegeben. Man hält die Temperatur  1 Stunde bei 5-10 . Die bei der Konden  sation entstehende Salzsäure     wird    durch die  entsprechende Menge     Natriumcarbonat    neu  tralisiert.

   Hernach gibt man zum     Monokon-          densationsprodukt    eine mit Soda neutrali  sierte Lösung von 25,7     Gewichtsteilen     4-     Amino-4'-ogy-1,1'-azobenzal-3'-carbonsäure         in 250 Gewichtsteilen Wasser und erhöht die  Temperatur auf 40 . Man hält diese Tempe  ratur während 2     Stunden    inne und neutrali  siert die frei gewordene Salzsäure nach und  nach mit der entsprechenden Menge     Natrium-          carbonat.        Hernaeh    fügt man 18 Gewichtsteile  Anilin zu und hält die Temperatur während  3 Stunden auf 90 .

   Ulan macht deutlich     soda-          alka.lisch,    scheidet das gebildete     Trikonden-          sationsprodukt    mit     Natriumchlorid    ab und  trocknet es.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man  auch, wenn man 1     1M1    der     diazotierten          1-Aminobenzol-2-carbonsäure    mit dem     ter-          nären        Triazinkondensationsprodukt    aus 1     Mol          2-(4'-Amino)        -benzoylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure,    1.     Mol4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo-          benzol-3'-carbonsäure    und 1     Mol    Anilin ver  einigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol diazotierte 1-Aminobenzol-2-car- bonsäure, 1 Mol 2-(4'-Amino)-benzoylamino- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1 112o1 Cya- nurchlorid, 1 1M1 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo- benzol-3'-carbonsäure und 1 Mol Anilin der art aufeinander einwirken lässt,
    dass die Diazoverbindung in 6-Stellung des Naph- thalinkernes eingreift und das Cyanurchlorid die Aminogruppe der 2-(4'-Amino)-benzoyl- amino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure, der 4-Amino-4'-oxy-l,1'-azobenzol-3'-carbonsäure und des Anilins unter Bildung eines ternären Triazinkondensationsproduktes vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar und färbt. Baumwolle in schwach alkalischem Bade, das mit. einer Kupfersalz lösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium versetzt wurde, in wasch- und licht echten orangebraunen Tönen an.
CH232296D 1942-07-03 1942-07-03 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH232296A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2512041A1 (de) * 1981-08-25 1983-03-04 Bayer Ag

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2512041A1 (de) * 1981-08-25 1983-03-04 Bayer Ag
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