CH228816A - Verfahren zur Herstellung von Isocyansäure-i-hexylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Isocyansäure-i-hegylester.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung von     Isocyansäuremethylester    be  schrieben, gemäss welchem ein     trisubstituier-          ter    Harnstoff, welcher am einen     N-Atom     einen durch     eine        Methylgruppe    gebildeten       Substituenten,    am andern     N-Atom    dagegen  zwei durch Kohlenwasserstoffreste gebildete       Substituenten    aufweist, die zusammen erheb  lich mehr     Kohlenstoffatome    besitzen als die       Methylgruppe,

      so dass die beiden     Amidgrup-          pen    des Harnstoffes zwei Aminen von erheb  lich verschiedenen Siedepunkten entsprechen,  durch Erhitzen gespalten und gleichzeitig der  entstandene     Isocyansäuremethylester    als der  niedriger siedende der beiden Spaltungspro  dukte     abdestilliert    wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     Iso-          cyansäurehegylester    auf ebenso glatte Weise  und in hervorragender Ausbeute und Rein  heit erhalten kann, wenn man als     trisubsti-          tuierten    Harnstoff beispielsweise einen der  folgenden verwendet:     N-Diphenyl-,    N-Diben-         zyl-,        N-Ditolyl-,        N-Phenyl-n-naphthyl-    und       N-Di-n-octadecyl-N'-n-        bezw.        -i-hegylharn-          stoff.     



  Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur     Herstellung     von     Isocyansäure-i-hegylester,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man einen     tri-          substituierten    Harnstoff, welcher am einen       N-Atom    einen durch     eine        i-Hegylgruppe     gebildeten     Substituenten,    am andern     N-Atom     dagegen zwei durch Kohlenwasserstoffreste  gebildete     Substituenten    aufweist, die zusam  men erheblich mehr     Kohlenstoffatome    ent  halten als die     Hegylgruppe,

      so dass die bei  den     Amidgruppen    des Harnstoffes zwei  Aminen von erheblich verschiedenen Siede  punkten entsprechen, durch Erhitzen spaltet  und gleichzeitig den entstandenen     Isocyan-          säure-i-hegylester    als das niedriger siedende  der beiden Spaltungsprodukte     abdestilliert.     



  Die     Spaltungstemperaturen    sind je nach  dem verwendeten Harnstoff verschieden und      liegen im allgemeinen über 200 C. Liegt die  erforderliche Spaltungstemperatur höher als  die     Kochpunkte    der Spaltungsprodukte, so  können diese durch Anwendung von Druck  wenigstens so weit heraufgesetzt werden,     daB     zumindest der Kochpunkt des schwerer sieden  den     Spaltungsproduktes    höher liegt als die  Spaltungstemperatur.  



  <I>Beispiel:</I>  296 g     N-Diphenyl-N'-i-hexylharnstoff     werden auf 240-290  erhitzt; es     destillieren     127 g     Isocyansäure-i-hexylester    vom Siede  punkt 160-l65 über. Im Rückstand verblei  ben 169 g     Diphenylamin.     



  Das gleiche Endprodukt, also     Isocyan-          säure-i-hexylester    erhält man, wenn man zum  Beispiel von     N-Dibenzyl-,        N-Ditolyl-,    N  Phenyl-N-naphthyl- und     N-Di-n-octadecyl-          N'-i-hexylharnstoff    ausgeht.

Claims (1)

1. PATRNTAN SPRITCIi Verfahren zur Herstellung von Isoeyan- säure-i-hexylester, dadurch gekennzeichnet, da'ss man einen trisubstituierten Harnstoff, welcher am einen N-Atom einen durch eine i-Hexylgruppe gebildeten Substituenten, am andern N-Atom dagegen zwei durch Kohlen wasserstoffreste gebildete Substituenten auf weist, die zusammen erheblich mehr Kohlen stoffatome enthalten als die Hexylgruppe,

   so dass die beiden Amidgruppen des Harnstoffes zwei Aminen von erheblich verschiedenen Siedepunkten entsprechen, durch Erhitzen spaltet und gleichzeitig den entstandenen Iso- cyansäure-i-hexy lester als das niedriger sie dende der beiden Spaltungsprodukte abdestil- liert.