CH219931A - Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH219931A
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sulfonic acid
acid
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amino
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     ifonoazofarbstoffes.            Monoazofarbstoffe    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
  
EMI0001.0004     
  
    worin <SEP> X <SEP> eine <SEP> S02-, <SEP> S02NH- <SEP> oder <SEP> S02-N-Gruppe
<tb>  I
<tb>  alkyl       bedeutet, mit     unsubstituierten    oder substituier  ten     Benzolkernen,    sind in grosser Zahl be  kannt geworden.  



  Es wurde nun gefunden, dass durch Ein  führung einer     Sulfonsäuregruppe    in     3'-Stel-          lung    der     Diazoniumverbindung        Monoazofarb-          stoffe    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0013     
    erhalten werden, in welcher Formel X die  oben angegebene Bedeutung besitzt und die  beiden     Benzolkerne    auch weiter substituiert  sein können, welche technisch sehr wertvoll  sind.

   Sie werden dargestellt durch Kuppeln  von dianotierter 2     -Äminodiphenylsulfon-        3'-          sulfonsäure    und deren     Substitutionsprodukten     oder von dianotierter     2-Aminobenzol-l-sulfon-          säure-        N-phenylamid-3'-        sulfonsäure        bezw.    2       Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-alkyl-N-phenyl-          amid-3'-sulfonsäure    mit     2-Amino-8-ogynaph-          thalin-6-sulfonsäure    in saurem Medium und  gegebenenfalls     Verseifung    der 

  allenfalls vor  handenen     Acylaminogruppen    in den erhal  tenen Farbstoffen.  



  Durch die Einführung einer zweiten     Sul-          fonsäuregruppe    ins     Farbstoffmolekül,    in 3'  Stellung der     Diazokomponente,    erhält man  überraschenderweise neue Farbstoffe von her  vorragender Löslichkeit, die sich gegenüber  den bekannten analogen     monosulfonierten     Farbstoffen     vorteilhaft    auszeichnen. Nicht  nur zeigen die sauren     Wollfärbungen        kaum     verändertes Egalisieren, sie sind zudem im  allgemeinen etwas blauer und reiner und in  der Lichtechtheit     deutlich    überlegen.

   Ein der-      artiger Einflur einer     externen        Sulfonsäure-          gruppe    ist neu und überraschend und war  nicht vorauszusehen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein     Verfahren    zur Herstellung eines     No-          noazofarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dar     diazotierte    2 -     Amino    - 5     -          acetylaminobenzol-1-        sulfonsäure-    N     -äthyl-    N     -          phenylamid-3'-sulfonsä.ure    in saurem     3Iedium     mit     2-Amino    - 8 -     oxynaphthalin-6        -sulfonsäure     gekuppelt wird.  



  Der neue Farbstoff, ein dunkelrotes Pul  ver, liefert auf Wolle aus saurem Bade gleich  mässige,     blaustichigrote    Färbungen, die sich  durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.  <I>Beispiel:</I>  41,3 Teile     2-Amino-5-acetylaminobenzol-          1-sulfonsäure    - N -     äthyl-    N     -phenylamid-        3'-sul-          fonsäure    werden nach bekannten Methoden  indirekt     diazotiert.    Die     Diazoniumverbindung     gibt man zu einer kongosauren Suspension    von 24 Teilen     2-Aniilio-8-oxynaphtlialin-6-          sulfonsäure    und stumpft darauf die 

  Mineral  säure in üblicher Weise bis zur schwach  kongosauren Reaktion ab. Die Kupplung ist  in kurzer Zeit beendet. Man erhält einen  blauroten Farbstoff, der     nach    dem Filtrieren  und Trocknen ein dunkelrotes     Pulver    bildet  und auf Wolle aus saurem Bade gleichmässige,       blaustichigrote    Färbungen liefert, die sich  durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Mono azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dal?) diazotierte 2 - Aniino - 5 - acetylaminobenzol-1- sulfonsäure - N - äthyl-N-plieny lamid- 3'-sulfon- säure in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxy- naptlialin-6-sulfonsäiire gekuppelt wird.
    Der neue Farbstoff, ein dunkelrotes Pul ver, liefert auf Wolle aus saurem Bade gleich mässige, blaustichigrote Färbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
CH219931D 1940-04-26 1940-04-26 Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. CH219931A (de)

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