Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe ent haltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische Schädlinge.
Das Hauptpatent Nr. 215088 betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe ent haltenden Produkten und Massen gegen Mot ten und andere tierische Schädlinge, das da durch gekennzeichnet ist, dass man eine ge- ruchschwache bis geruchlose,
mindestens einen aliphatischen Rest mit mindestens 4 C- Atomen im Molekül enthaltende aromatische Oxyverbindung in einem flüssigen Verdün nungsmittel auflöst bezw. emulgiert.
Es wurde nun weiter ein Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von 'Volle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tie rische Schädlinge gefunden, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man eine geruch- schwache bis geruchlose, verätherte bezw. veresterte,
mindestens einen aliphatischen Rest im Molekül enthaltende aromatische Oxyverbindung in einem flüssigen Verdün nungsmittel auflöst bezw. emulgiert. Solche Oxyverbindungen sind insbesondere die Phe- nole, gresole, Xylenole, Guajacole, Oxy- diphenyle, Oxydiphenylmethane und Naph- thole,
die an einem gohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substituiert sind und deren Hydroxylgruppen veräthert oder verestert sind.
Die Verbindungen können gegebenenfalls weitere Substituenten an dem Aryl- oder Al kylrest tragen. So können beispielsweise auch die entsprechenden Alkylarylketone ver wendet werden. Unter höherem Alkylrest sind Reste verstanden, wie zum Beispiel der Hexyl-, Oetyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecylrest.
Die ätherartig verknüpften Reste können aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer Natur sein. So kann man insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Benzyl- und Phe- nyläther verwenden. Die Äther können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Halogenverbindungen mit den aromatischen Oxyverbindungen in al kalischem Medium gewonnen werden.
Verwendbare Ester erhält man beispiels weise durch Behandlung der entsprechenden aromatischen Oxyverbindungen in an sich be kannter Meise mit Säuren bezw. deren Deri vaten, wie Anhydriden und Halogeniden. Verwendbare Ester sind zum Beispiel die Ester der Essigsäure, Chloressigsäure, Pro- pionsäure, Milchsäure, Buttersäure, Benzoe- säure, Salicylsäure, Zimtsäure und derglei chen mehr.
Die den Äthern und Estern zugrunde liegenden aromatischen Oxyverbindungen sind leicht erhältlich, z. B. durch Kon densation von Olefinen aller Art, ferner pri mären, sekundären und tertiären Alkoholen mit gerader oder verzweigter Kette mit aro matischen Oxyverbindungen.Man kann zum Beispiel die den oben genannten Alkylresten entsprechenden Alkohole zur Kondensation verwenden.
Unter anderem kann man mit aro matischen Oxyverbindungen Stoffe, wie Fett alkohole oder wie zum Beispiel Pentylmethyl- carbinol, ss .thy I-butylalkohol, Methy l-iso- butylcarbinol, Di-n-amyl-carbinol, Methyl- hexyl-carbinol, Terpentinöl, Pineöl, alkoho lische und olefinische Produkte der Holzver- kohlung,
der Braunkohlenverschwelung, der Crackung von Erdölen und Paraffinen sowie der Benzinsythesen kondensieren und die Kondensationsprodukte nach Umwandlung in ihre Äther oder Ester als Gemische oder In dividuen erfindungsgemäss verwenden.
Die genannten Verbindungen können auch weitere Substituenten tragen. Insbesondere können sie noch durch eine oder mehrere Ha logen-, Oxy-, A'lkyloxy-, Alkylgruppen, he- terocyelisclie Reste und dergleichen substi tuiert sein.
Geeignete Verbindungen sind beispiels weise die Äther und Ester von 1. Isooctyl-phenolen, 2. Isodecyl-thymol, 3. Isododecyl-phenolen; 4. Isotetradecyl-phenolen, 5. a.ss-Dimethylpropyl-phenolen, 6. Di-isobutyl-phenolen, 7. Caproyl-phenolen von der Formel C1H,1 .<B>Co.</B> CIHIOH, B. Capryloyl-phenolen, 9. Caprinoy.l-pheno'len, 10. Lauroyl-phenolen, 11.
Myristoyl-phenolen. In gleicher Weise sind die Äther und Ester der durch Reduktion aus diesen Ketonen er hältlichen normalen Alkylphenole verwend bar. Solche Verbindungen sind zum Beispiel Äther und Ester der 12. Octyl-phenole, 13. Decyl-phenole, 14. 5-Dodecyl-2-oxy-l-methyl-benzol, 15. Tetradecyl-phenole, 16. Hexadecyl-phenole, 17.
Octadecyl-phenole. Als besonders wertvoll haben sich die jenigen Verbindungen erwiesen, die in dem aromatischen Rest noch Halogenatome, ins besondere Chloratome, vorzugsweise in p- Stellung zu der verätherten oder veresterten Hydroxylgruppe enthalten.
Dergleichen Ver bindungen sind zum Beispiel Äther und Ester des 18. 4-Chlor-2-isohexyl-phenol, 19. 4-Chlor-2-isoamyl-kresol, 20. Isooctyl-4-chlor-3-methyl-phenol, 21. 4-Chlor-2-isoheptyl-kresol, 22. 4-Chlor-2-isodecyl-phenol, 23. 4-Chlor-2-caproyl-phenol, 24. 4-Chlor-2-caprylyl-phenol, 25. 4-Chlor-2-caprinyl-phenol, 26. 4-Chlor-2-lauroyl-phenol, 27. 4-Chlor-2-myristoyl-phenol, 28. 4-Chlor-2-palmitoyl-phenol, 29.
4-Chlor-2-stearoyl-phenol sowie die durch Reduktion dieser Ketone er hältlichen normalen Alkylphenole. Gegebenenfalls können an Stelle der vor stehend aufgeführten Benzolderivate auch Derivate anderer aromatischer Körper, wie des Naphthalins, des Diphenyls, des Diphe- nylmethans und dergleichen, treten.
Auch die höhere Alkylgruppe wie auch die Äther- und Es.tergruppe können durch Gruppen der verschiedensten Art, wie zum Beispiel Arylreste, substituiert sein. Solche Gruppen sind zum Beispiel Oxyarylgruppen und deren Derivate. Es können aber auch Substituenten, wie Hydroxyl-, Mercapto-, Aminogruppen oder deren Derivate, wie Ester-, Sül:fid-, Sulfongruppen, eintreten.
Die höhere Alkylgruppe wie auch die Äther- und Estergruppe können weiterhin wasserlöslichmachende Gruppen, wie die Carboxylgruppe, Sulfonsäuregruppe, Schwe- felsäure-estergruppe, quaternäre Ammonium- gruppe, Polyoxy- und/.oder Polyäthergruppen, enthalten.
Solche Verbindungen sind bei spielsweise die Äther und Ester nachstehend aufgeführter Verbindungen: 30. das a, co-Bis-(2-oxy-5-methyl-phenyl)- hexan, 31. das ss,i7-Bis-(2,-oxy-5-ohlor-pheny'1)- decan, 32. das, a, 3 -Bis - (2-,oxy-5-chlor-phenyl)- a,b-dioxo-butan, 33. das Kondensationsprodukt aus zwei Molen 4-Chlorphenol 'mit einem Mal Oleinalkohol oder auch 34.
Kondensationsprodukte aus mehreren Molen aromatischer Hydroxylverbin- dungen bezw. Halogenhydroxylver- bindungen und Octodecendiol bezw. Octodecandiol.
In den genannten Verbindungen kann die aliphatische Kette gegebenenfall, auch ver zweigt sein.
Die genannten Verbindungen sind geruch los bis geruchschwach. Soweit sie einen eigenen Geruch aufweisen, ist der Geruch angenehm und weist nicht mehr den typi schen: Phenolgeruch auf.
Die Verbindungen können in fettlösenden Stoffen, wie zum Beispiel Benzin und Koh lenwasserstoffee, die gleichzeitig zu Reini- gungszwecken dienen können, gelöst werden. Die Anwendung der Mittel kann zum Beispiel so erfolgen, dass man die gegen Motten und andere tierische, auch tropische Schädlinge zu schützenden Waren mit Lösungen der ge nannten Körper in Benzin, Halogenkohlen wasserstoffen oder ihren Gemischen,
wie zum Beispiel einem Gemisch aus Tetrachlor- kohlenstoff und Trichloräthylen oder Di- chloräthan und dergleichen tränkt, eintaucht, durchfeuchtet, besprengt usw. Bei Produk ten, die ausgesprochen zur Kristallisation neigen, hat man es dabei durch Wahl von Zusatzstoffen in der Hand, das Ausblühen insbesondere auf dunklen Stoffen zu ver hüten. Für diesen Zweck kann man Beispiels weise höhere Alkohole, Cyclohexanon und dergleichen verwenden.
Weiterhin kann man auch mit den Ver bindungen Emulsionen bezw. Dispersionen herstellen. Gegebenenfalls kann man dabei Netz- und Emulgiermittel mitverwenden, wo durch eine gleichmässige Durchdringung der Ware gewährleistet wird.
Eine weitere Herstellungsart der Mittel ist die, dass man die aromatischen Oxyverbin- dungen mit Seife .oder andern kappillar- aktiven Stoffen vereinigt und die so erhal tenen Produkte im Wasser löst. Die so ge wonnenen Lösungen können zum Waschen, Imprägnieren und dergleichen der zu schüt zenden Waren verwendet werden.
Die Verbindungen können gegebenenfalls auch in Anwesenheit anderer Stoffe, wie Säuren, Salzen, Beizen, Farbstoffen und der gleichen, gelöst bezw. emulgiert werden, wo durch entweder ihre Wirksamkeit erhöht oder ihre Haftfestigkeit vermehrt oder sonstige Eigenschaften verbessert werden können.
Die Behandlung kann sowohl bei gewöhn licher wie bei erhöhter Temperatur erfolgen. <I>Beispiel:</I> 2-sek.-Dodecyl-4-chlor-anisol wird in Ben zin gelöst. Diese Lösung eignet sich zur Be handlung von Haaren, Federn, Wolle und dergleichen. Zur Behandlung wird die Ware gut durchtränkt, dann herausgenommen und abgeschleudert. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ist sie gegen Mottenfrass ge schützt.