CH215944A

CH215944A - Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe.

Info

Publication number: CH215944A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-03-15
Filing date: 1940-01-24
Publication date: 1941-07-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     chromierbaren        Farbstoffes    der     Triarylmethanreihe.       In dem Schweizer Patent Nr. 198713 sind  sehr klare     chromierbare    Farbstoffe der     Tri-          arylmethanreihe    beschrieben, die dadurch er  hältlich sind,

   dass man 1     Mol    5- oder     3-Oxy-          trimellithsäureanhydrid    oder der entsprechen  den freien Säure mit 2     Mol    eines     N-substi-          tuierten        m-Aminophenols    kondensiert oder  1     Mol    einer     Benzoylbenzoesäure,    die durch  Kondensation von je 1     Mol    der     genannten     Verbindungen bei einer Temperatur von etwa  120     bis    140   C erhältlich ist,

   mit 1     Mol       eines     N-substituierten        m-Aminophenols    oder  mit 1     Mol        Resorcylsäure    kondensiert, die so  erhaltenen Stoffe gegebenenfalls sulfoniert  und gegebenenfalls in komplexe Chromver  bindungen überführt.  



  In Erweiterung dieses     Erfindungsgegen-          standes    wurde nun gefunden, dass man zu den  gleichen oder     ähnlichen    Farbstoffen gelangt,  wenn man 3.     6-Dihalogen-4'-oxy-5'-carboxy-          fluoran    oder     3.6-Dihalogen-5'-oxy-4'-carb-          oxyfluoran    der folgenden Formeln:  
EMI0001.0031     
      oder Gemische dieser     Isomeren    oder die entsprechenden     Derivate,    die sich von der     3-Oxy-          trimellithsäure    ableiten, wie zum Beispiel:

    
EMI0002.0005     
    oder Gemische davon mit     aliphatischen,    aro  matischen, hydroaromatischen oder     hetero-          cyclischen        Aminoverbindungen    und deren  Derivaten umsetzt, und die so erhaltenen  Stoffe, falls sie nicht genügend wasserlöslich  sind, sulfoniert.

   Als     Aminoverbindungen    kom  men in Frage: Mono- und     Dimethyl-,        äthyl-,          propyl-,        butylamin    usw.,     Taurin    und     Alkyl-          taurine,        Aminofettsä.uren,    Anilin und Homo  loge,     Arylaminsulfo-    und     carbonsäuren,          Naphthylamin    und Derivate, a- und     ss-Amino-          tetrahydronaphthalin,        Aminopyridin    usw.

    Die zur Umsetzung herangezogenen     Amino-          verbindungen    können     chromierbare    Reste ent  halten, zum Beispiel können die verschie  denen     Aminosalicylsäuren    verwendet werden.  Die Einführung der nicht substituierten       Aminogruppe    kann durch Behandeln der er  wähnten     Dihalogenfluorane    mit Ammoniak,       ammoniakabgebenden    Mitteln oder     Ary1sulf-          amiden    mit nachfolgender     Verseifung    ge  schehen.  



  Das vorliegende Verfahren gestattet es, in  einigen Fällen die Farbstoffe der oben ge  nannten Patente mit noch besseren Ausbeuten  herzustellen. Durch die Vielgestaltigkeit die  ,     ser    Umsetzung können ausserdem Farbstoffe  erhalten werden, die sonst mit Rücksicht auf  die schwere Zugänglichkeit einer Reihe von       N-substituierten        m-Aminophenolen    nicht oder  nur sehr schwer zu erhalten sind.  



  Die so erhaltenen Farbstoffe färben die  tierische Faser aus saurem Bade in sehr kla  ren Nuancen: beim     Nachchromieren        werden     die Echtheitseigenschaften erheblich verbes-         sert.    Sie eignen sich auch vorzüglich für den  Chromdruck auf Baumwolle und Kunstseide  und lassen sich in     Substanz        chromieren.     



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     chromier-          baren    Farbstoffes der     Triarylmethanreihe,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  1     Mol    der durch Kondensation von 1     Mol          5-Oxytrimellithsäureanhydrid    mit 2     Mol          Resorcin    und Austausch der noch vorhan  denen     Oxygruppen    durch     Cl-Atome    erhält  lichen Verbindung, die das     3.6-Dichlor-4'-          oxy-5'-carboxyfluoran    oder das     isomere    3.

       6-          1)ichlor-5'-oxy-4'-carboxyfluoran    oder ein  Gemisch dieser     isomeren    Verbindungen ist,  mit 2     Mol        1-methyiaminoäthan-2-sulfonsau-          rem    Natrium umsetzt.  



  <I>Beispiel:</I>  86 Gewichtsteile der Verbindung, die das       3.6-Dichlor-4'-oxy-5'-,carboxyfluoran    oder  das     isomere        3.6-Dichlor-5'-oxy-4'-carboxy-          fluoran    oder ein Gemisch dieser     Isomeren          darstellt,    und 207 Gewichtsteile     1-methyl-           < iminoäthan-2-sulfosaures    Natrium     (Methyl-          taurinnatrium)    von<B>62,9%</B> Gehalt, 100 Ge  wichtsteile wasserfreies Chlorzink werden bei  190 bis 200   C 2 Stunden verschmolzen.

   Die  feinpulverisierte Schmelze wird mit etwa  100 Gewichtsteilen 10%iger Salzsäure kalt  verrührt, abgesaugt, mit 10%iger Salzsäure  gewaschen und getrocknet.  



  Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotes  Pulver dar,     das        Wolle    aus saurem Bade  in leuchtend     blaustichigroten    Tönen färbt.      Durch     Nachchromieren    erlangen diese Fär  bungen sehr gute     Allgemeinechtheiten.    Auch  für den Chromdruck auf Baumwolle und    Kunstseide eignet sich der Farbstoff vorzüg  lich. Er hat folgende Konstitution:  
EMI0003.0003     
    oder die der     isomeren    Verbindung  
EMI0003.0005     
    oder ist ein Gemisch dieser beiden     Isomeren.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chro- mierbaren Farbstoffes der Triarylmethan- reihe; dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der durch Kondensation von 1 Mol Oxytrimellithsäureanhydrid mit 2 Mol Re- sorcin und Austausch der noch vorhandenen Oxygruppen durch Cl-Atome erhältlichen,

finit 2 Mol 1-methylaminoäthan-2-.sulfonsau- rem Natrium umsetzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in leuchtend blaustichigroten Tönen färbt. Durch Nachchromieren erlangen diese Fär bungen sehr gute Allgemeinechtheiten. Auch für den Chromdruck auf Baumwolle und Kunstseide eignet sich der Farbstoff vorzüg lich.

UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionskom- ponenten in Gegenwart von Chlorzink 2 Stun den auf 190 bis 200 C erhitzt.