CH211035A - Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates.

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CH211035A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
phenanthrene derivative
preparation
red
condensing agents
anthraquinonyl
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English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series

Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 208542.         Terfahren    zur Herstellung eines     Phenanthrenderivates.       Es wurde gefunden,     dass    :ein     Phenanthren-          derivat    hergestellt werden kann, wenn man       5'-Benzoylamino,-1'-anthrachinonyl-10-amino-          phenanthren    mit kondensierenden Mitteln be  handelt.  



  Das neue     Phenanthrenderivat    stellt ein  rotbraunes Pulver dar, das Baumwolle aus,  roter     güp.e    in gelbbraunen Tönen färbt.  



  Für die Behandlung mit kondensierenden       Mitteln    kommen     insbesondere    saure konden  sierende     Mittel,    zum Beispiel     konzentrierte          Schwefelsäure    und     Chlorsulfonsäure,    in Be  tracht. Die     Behandlung    kann bei tiefer, mitt  lerer oder erhöhter     Temperatur        vorgenommen     werden.

   Es ist von     iYorteil,    der Behandlung  mit kondensierenden     Mitteln    eine oxydierende  Behandlung folgen zu     lassen,    beispielsweise  mit     Natriumnitrit,        -perborat    oder     -hypochlo:rit     in saurem Medium. Das erhaltene Produkt  kann weiterhin durch Umfällen,     Umküpen     oder     Umkristallisieren    gereinigt werden.  



  Das als Ausgangsmaterial     verwendete            5'-Benzoylamino-1'-anthirachinonyl-10-amino-          phenanthren    kann wie folgt     hergestellt    wer  den: .  . 12,9 Teile     10-Bromphenanthren,    herge  stellt durch     Bromieren    von     Phenanthren    in  Eisessig nach Annalen der Chemie, Band 398,       Seite    125, 7,5 Teile     wasserfreies.        Natriumcar-          bonat,    7,5 Teile     entwässertes        Natriumacetat,     17,

  1 Teile     1-Amino-5-benzoylaminoanthra-          chinon    und 0,7 Teile     gupferchlorür    werden  in 200 Teilen     getrocknetem    Nitrobenzol     ver-          teilt    und 16     Stunden    bei einer Temperatur  von     190-200'        gerührt.        Das.    Reaktionsge  misch wird heiss     filtriert,    :der Rückstand mit  Nitrobenzol sowie     Benzol\    und Alkohol aus  gewaschen und zur Reinigung zuerst mit ver  dünnter     Salzsäure,        dann    mit Alkohol ausge  kocht.

   Man erhält in     guter        Ausbeute    das     5'-          Benzoylamind-1'    -     anthrachinonyl-10        -amino-          phenanthren    als ein     rotes,        kristallines    Pulver,  .das konzentrierte     Schwefelsäure        oliv    färbt,  bei 300-310       schmilzt    und sehr schwer     ver-          küpt.         <I>Beispiel:</I>  1.

   Teil     5'-Benzoylamino-1'-anthrachinonyl-          10-amino-phenanthren    wird bei 0-5   in  18,4 Teile 96     %ige    Schwefelsäure eingetragen  und 16 Stunden bei 0-5   gerührt. Nun trägt  man in Eis, gibt 0,3 Teile     Natriumnitrit    zu  und rührt 6 Stunden hei 0-5  . Der so erhal  tene Farbstoff wird     abfiltriert,    neutral ge  waschen und mit Wasser     verpastet.    Er färbt  Baumwolle aus roter     Küpe    in     gelbbraunen     Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Phenan- threnderivates, dadurch gekennzeiehnet, daB man 5'-Benzoylamino-1'-anthrachinonyl-10- aminophena.nthren mit kondensierenden Mit teln behandelt. Das neue Phenanthrenderivat stellt ein rotbraunes Pulver dar, das Baumwolle aus roter liüpe in gelbbraunen Tönen färbt.
CH211035D 1938-03-02 1938-03-02 Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. CH211035A (de)

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