AT45478B - Verfahren zur Herstellung von bräunlichgelben Küpenfarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bräunlichgelben Küpenfarbstoffen.Info
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Description
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Verfahren zur Herstellung von bräunlichgelben Küpenfarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass das durch Nitrieren von Isatin erhältliche Nitroisatin sowie dessen AzidyJderivatc sich mit m-Aminooxythionaphten (S : OH : 2 = 1 : 3 : 6) zu Farbstoffen kondensieren lassen, welche in der Hydrosulfitküpe bräunlichgelb färben, wobei eine Reduktion der Nitrogruppe eintritt. Diese Färbungen besitzen einen mässigen Grad der Echtheit.
Es wurde ferner gefunden, dass, wenn man die zuvor genannten Küpenfarbstoffe zu den entsprechenden Aminokörpern reduziert (z. B. mit Zink und Salzsäure) und sodanil mit Halogenen, wie z. B. mit Brom in Nitrobenzol, oder mit halogenabgebenden Substanzen behandelt, sehr echte bräunlichgelbe Küpenfarbstoffe erhalten werden.
Weiter wurde gefunden, dass man ganz ähnliche Farbstoffe erhält, wenn man das durch Reduktion von Nitroisatioin gewinnbare Aminodioxindol mit m-Aminooxythionaphten kondensiert und dann mit Halogen oder halogenabgebcnden Substanzen behandelt.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Körper zeigen folgende Eigenschaften : Das z. B. durch Nitrieren von Isatin mit konzentrierter Salpetersäure (sp. Gew. 1-5) oder mit Kaliumnitrat in konzentrierter Schwefelsäure bezw. Monohydrat erhaltene Nitrosatin kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln von Schmelzpunkt : 2480 bis 2500 (für das vermittelst Kaliumnitrat gewonnene Produkt) bezw. 2530 bis 2550 (für den in Salpetersäure [1-5] erhaltenen Körper). Es löst sich schwer in heissem Alkohol, Äthr, Benzol, Eisessig, leichter in kalter verdünnter Natronlauge mit gelber bis rotgelber Farbe, die sich beim Erwärmen nicht ändert : ebenso in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe. Das 6-Amino-3-oxy-i-thionaphten wird, aus Wasser umkristallisiert, als braungraues Pulver vom Schmelzpunkt 1650 erhalten.
Es ist in Benzol, Ligroin fast unlöslich, ziemlich leicht löslich in Wasser, Alkohol, Äther und Eisessig.
B e i s p i e l I : 12 g Nitroisatin, erhalten nach Baeyer (Ber. XII. 1312) werden in 50 cm3 Eisessig gelöst und zu einer Lösung von 10 g 6-Amino-3-oxy-i-thionaphten gefügt. Man kocht auf und lässt einige Zeit in der Wärme stehen. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Kondensationsprodukt aus und kann dann abgesaugt werden. Man wäscht nach und trocknet. Das Kondensationsprodukt stellt einen braunen Küpenfarbstof'dar, der Wolle und Baumwolle in der alkalischen Hyllrosulfitkiipe in braunen Tönen anfärbt.
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Claims (1)
- in Anspruch nimmt. Man filtriert ab und versetzt das Filtrat mit 8'6 g C-Amino-S-oxy-l-thio- naphten, dass mit etwas Wasser angeteigt ist. Dann wird mit Soda alkalisch gemacht, bei 90"noch etwa 30 Minuten nachgerührt und abgesaugt. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure behandelt, um das Zinkkarbonat in Lösung zu bringen, abgesaugt und getrocknet.Das Produkt stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, das Wolle und Baumwolle in gelblichbraunen Tönen anfärbt.PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von bräunlichgelben Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrosatin bezw. dessen Azidylderivate oder das entsprechende Aminodioxindol mit m-Aminooxythionaphten (S : OH : NH2 =1 : 3 : 6) kondensiert und die erhaltenen Farbstoffe in reduziertem oder nicht reduziertem Zustande der Einwirkung von Halogen bezw. halogenabgebenden Substanzen unterwirft.
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