CH211851A - Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr. 208542.    Verfahren zur Herstellung eines     Phenanthrenderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Phenanthren-          derivat    hergestellt werden kann, wenn man       Di-    (5'     -benzoylamino-1'-        anthrachinonyl)    -     di-          amino-l-methyl-7-isopropylphenanthren,

      das  durch     Dibromieren    von     Reten    und Umsetzun  gen des     Dibromretens    mit 2     Mol        1-Amino-5-          benzoy        laminoanthrachinon    erhältlich ist, mit  kondensierenden Mitteln behandelt.  



  Das neue     Phenanthrenderivat    stellt ein  schwarzes Pulver dar, das Baumwolle aus  rotbrauner     $üpe    in rotbraunen Tönen färbt.  



  Für die Behandlung mit kondensierenden  Mitteln     kommen    insbesondere saure konden  sierende Mittel, z. B. konzentrierte Schwefel  säure und     Chlorsulfonsäure    in Betracht. Die  Behandlung kann bei tiefer, mittlerer oder  erhöhter Temperatur vorgenommen werden.  Es ist von Vorteil, der Behandlung mit kon  densierenden Mitteln eine oxydierende Be  handlung folgen zu lassen, beispielsweise mit       Natriumnitrit,        -perborat    oder     -hypochlorit    in  saurem Medium. Das erhaltene Produkt kann    weiterhin durch Umfällen,     Umküpen    oder       Umkristallisieren    gereinigt werden.  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete Di       (5'-benzoylamino-1'-anthrachinonyl)-diamino-          1-methyl-7-isopropylphenanthren    kann     wie     folgt hergestellt werden:  Zu einer kalten Lösung von 117 Teilen       Reten        (1-Methyl-7-isopropylphenanthren)    in  480 Teilen     Tetrachlorkohlenstoff    gibt man  0,5 Teile     Ferrichlorid    und lässt hierauf im  Dunkeln 168 Teile Brom langsam     zutropfen.     Nachdem die     Bromwasserstoffentwicklung     beendigt ist, wird das Lösungsmittel ab  destilliert und der Rückstand, eine zähflüs  sige, klebrige Masse,

   aus Eisessig oder Al  kohol wiederholt     umkristallisiert.    Man erhält  so feine, farblose     Nädelchen,    die bei 122         schmelzen.    Auf Grund der Analyse liegt     ein          Dibrom    -1 -     methyl    - 7 -     isopropylphenanthren     vor     (gef.        Br.    40,6%,     ber.        Br.    40,8%).  



  19,6 Teile des so erhaltenen     Di-          brom-l-methyl-7-isopropylphenanthrens    vom       Smp.    122', 84,2 Teile 1-Amino-5-benzoyl-           aminoanthrachinon,    15 Teile     wasserfreies          Natriumcarbonat,    15 Teile     entwässertes    Na  triumacetat und 1,5 Teile     Is.upferchloriir     werden in 400 Teilen trockenem Nitrobenzol  während 16 Stunden unter Rühren gekocht.  Das ausgefallene Produkt wird heiss abge  saugt, mit - Nitrobenzol und Alkohol ge  waschen und' mit "verdünnter Salzsäure aus  gekocht. Man     erhäli    so ein braunes Pulver.

    das bei 400      .,    unter. .Zersetzung schmilzt und  sich in konzentrierter     Schwefelsäure    mit  grasgrüner Farbe löst.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Teil     Di-(5'-benzoyla,mino-1'-anthra-          chinonyl)-diamino-l-metliyl-        7-isopropy        lphen-          anthren    wird in 18 Teile     96%ige    Schwefel  säure eingetragen und 5 Stunden bei<B>290'</B> ge  rührt. Die Lösung trägt man auf Eis     ans.       gibt<B>0,3</B> Teile Na     triiimnit        rit    zu und rührt  16 Stunden bei 0     his    5  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Zerfahren zur Herstellung eines Phen- anthrenderivates, dadurch gekennzeichnet, da,ss inan I)i-(.5'-benzoylamino-1'-anthrachi- nonyl)

   - dia nrino -1- methyl - 7 - isopropylphen- anthren. das dureh Dibromieren von Reten und Umsetzen des Dibromretens mit 2 Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon erhält lich ist, mit kondensierenden Mitteln be handelt.

   Das neue Phenanthrenderivat stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle aus rotbrauner Iiüpe in rotbraunen Tönen färbt.