CH209917A - Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäureabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Barbitursäureabkömmlings.       Die     C,C-Isopropy        1-allyl-N-m-ethyl-barbi-          tursäure    -ist bereits als     Narcotieum    und  Schlafmittel empfohlen worden.  



  Es wurde nun gefunden, dass die     Bar-          bitursäure,    welche an Stelle des     Isopropyl-          restes    den sek.     Amylrest    enthält, in ihrer  Wirkung der erwähnten Säure überraschend       ätark    überlegen ist.

   Während die den     Iso-          propylrest    enthaltende Säure bei intravenöser  Darreichung am     Kaninchen    eine minimal  hypnotische Dosis     (Bauch-Seitenlage)    von  <B>0,015</B> g und eine minimalnarkotische Dosis  (Rückenlage) von 0,03 g pro kg Tier besitzt,  beträgt die minimalhypnotische Dosis für  die     5-Propylmethylcarbinyl-5-allyl-N-me-          thyl-barbitursäure    (sek.     5-Amyl-5-allyl-N-me-          thyl-barbitursäure)    nur 0,004 g pro kg und die  minimalnarkotische Dosis nur 0,0125 g bei  praktisch gleicher hypnotischer und nar  kotischer Breite.

   Infolge der hohen Wirk  samkeit der Säure, welche     gestattet,    das zu  injizierende Lösungsvolumen auf ein Mini-         mum    zu reduzieren, ist es möglich, mit ihrer  Hilfe auch eine     Grosstiernarkose    unter Be  nutzung der in der     Allgemeinpraxis    üblichen  Methoden durchzuführen. Auch bei     peroraler     Verabreichung erweist sich die neue Säure  der     Isopropyl-allyl-N-methyl-barbitursäure     als stark überlegen.

   So zeigt sie zum Beispiel,  per os verabreicht, beim Kaninchen bereits  in der Dosis von 0,05     g/kg    eine hypnotische  Wirkung, während die eben     wirksame        Dosis     der     Isopropylallyl    - N -     methyl-barbitursäure     bei gleicher Verabreichung 0,25     g/kg    ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung der 5-Propyl       methyl-carbinyl-5-allyl-N-methyl-barbitur-          säure,    welches dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man eine     Iminogruppe    der     ,5-Propyl-          methylcarbinyl-5-allyl-baxbitursäure        methy-          liert.     



  Die erhaltene Säure lässt sich in ihre Al  kali- oder     Erdalkalisalze    überführen. Diese  stellen kristalline     Pulver    dar.      <I>Beispiel:</I>  66,2 Gewichtsteile     5-Propylmethylcar-          binyl-5-allylbarbitursäure    (F. 94 bis     96')     werden in 826 Raumteilen einer 4     öigen    Na  tronlauge gelöst und unter allmählichem Zu  satz von 43,2 Gewichtsteilen     Dimethvlsulfat          Stunden    unter Kühlung lebhaft gerührt.

    Die alkalische Lösung wird dann von dem  im Laufe der     Umsetzung    abgeschiedenen ge  ringfügigen     Beiprodukt    abgetrennt     und        unter     Kühlung vorsichtig angesäuert. Hierbei schei  det sich die     5-Propylmethylecirbinyl-5-allyl-          N-methyl-barbitursäure    in öliger Form ab.  Sie wird von der     Fällauge        getrennt.    und mit  Äther aufgenommen. die ätherische Lösung  mit Wasser gewaschen und über Chlor  calcium getrocknet.

   Nach     Abdunsten    des       .Äthers        und    Destillation des dabei erhaltenen  Rückstandes (Kp. 172 bis<B>176</B>   bei 2 mm)  wird die     5-Propylmethylca.rbinyl-5-allyl-N-          methyl-barbitursäure    als klares, farbloses,  in üblichen organischen Lösungsmitteln leicht  lösliches, zähes 01 gewonnen.  



  Durch Zusammengeben einer alkoholi  schen Lösung von 100 Gewichtsteilen der         Propylmethylcarbinyl    -     allyl    - N -     methyl    - bar     -          bitursäure    mit einer aus 9,2 Gewichtsteilen  Natrium und absolutem Alkohol hergestell  ten     Athylatlösung    und anschliessendem     Ab-          dunsten    des Alkohols unter vermindertem  Druck erhält man das kristalline Natrium  salz des neuen     Barbitursäureabkömmlings.    Es  ist im Verhältnis 1 : 2 in Wasser löslich.

   Aus  einer solchen     Lösung    kann durch Fällung  mit einer 65 %     igen    wässerigen     Caleiumchlo-          ridlösung    das     propylmethylcarbinyl-allyl-N-          methyl-barbitursaure        Calcium    gewonnen wer  den.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines unter 2 mm Hg bei 172 bis 176 siedenden Bar- bitursäureabkömmlings, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Iminogruppe der 5- Propylmethylycarbinyl-5-allyl-barbitursäure methyliert.