CH199452A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins.Info
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Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. Es wurde gefunden, dass durch Umsetzung von Aminobenzyl-aminoarylverbindungen mit nicht aromatischen Carbonsäureamiden in ein- facher und glatter Reaktion bisher nicht be schriebene Aminobenzylacylamine erhalten werden können. Diese Reaktion geht nach folgendem allgemeinen Schema vor sich EMI0001.0007 Dabei bedeuten: R # CO- den Acylrest einer höher mole kularen, aliphatischen oder alicyclischen, mehr als 5 C-Atome enthaltenden Fettsäure, die zudem gesättigt oder ungesättigt, substituiert oder unsubstituiert sein kann, R' R" Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkyl- radikale, die gleich oder verschieden sein dür fen und wovon eines auch Wasserstoff sein darf. Die als Ausgangsmaterial verwendeten Aminobenzyl-aminoarylverbindungen werden allgemein dargestellt durch Umsetzung von primären Aminoverbindungen, die mit Form aldehyd keine oder wenigstens keine beständi gen Anhydroverbindungen bilden, wie z. B. p-Toluidin, Sulfanilsäure, ihre Isomeren urrd Ho mologen, Aminonaphthalinsulfonsäuren <B>USW.</B> mit Formaldehyd oder wie diese reagierenden Stoffen und sekundären und tertiären aroma tischen Aminen mit freier p-Stellung, welche die oben angegebenen N-Substituenten R' und R" enthalten. Solche Verbindungen, zum Beispiel die- jenige aus Sulfanilsäure, Formaldehyd und Dimethylanilin finden sich in der deutschen Patentschrift Nr. 116959 beschrieben, nach deren Verfahren diese Verbindungen mit aro matischen Aminen mit freier p-Stellung zu Diphenylmethanderivaten umgesetzt werden. Dabei kommt es zu einer neuen C-C-Bindung des Methankohlenstoffatomes mit einem Koh- lenstoffatom des Benzolringes des aromatischen Amins. Nach der oben beschriebenen neuen Ar beitsweise dagegen tritt überraschenderweise eine Umsetzung dieser Aminobenzyl-amino- arylverbindungen mit dem N-Atom des nicht aromatischen Carbonsäureamides unter Bil dung einer neuen durchaus stabilen C-N-Bin- dung ein. Damit ist ein interessantes, glatt verlaufendes neues Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzylaminderivaten gefunden worden. Durch Behandlung nach üblichen Verfah ren mit unsubstituierten oder durch Halogen und/oder Hydrogylgruppen substituierten Al- kylierungsmitteln lassen sich die erhaltenen Aminobenzylacylamine in die quaternären Verbindungen überführen, wodurch neue und wertvolle Netz-, Dispergier- und Emulgier- mittel, insbesondere aber Weichmachungsmit- tel für Baumwolle oder umgefällte Zellulose erhalten werden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI0002.0029 gekennzeichnet durch Umsetzung von Stearin- säureamid mit p-Dimethylaminobenzylsulfanil- säure zum p-Dimethylaminostearoylbenzyl- amin und Umwandlung dieses Acylamines mit Diäthylsulfat in die entsprechende qua- ternäre Verbindung. Die neue Verbindung wird als weiche Masse erhalten, die sich leicht in Wasser löst und wertvolle kapillaraktive Eigenscbaf- ten besitzt. Sie eignet sich insbesondere als Weichmacher für Baumwolle und umgefällte Zellulose. Beispiel: 1 Mol. Stearinsäureamid und 1,1 Mol p Dimethylamino-benzylsulfanilsäure werden in ammoniakalischer Lösung 6 Stunden im Rühr- autoklaven auf 150 C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmasse abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen. Darauf wird das Produkt zur Reinigung in heissem Amyl- alkohol aufgenommen, das Wasser abgetrennt und die amylalkoholische Lösung vom Un gelösten abfiltriert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man das sub8ti- tuierte Fettsäureamid als hellbraune wachs artige Masse. Durch zweistündiges Erwärmen mit der gleichen Gewichtsmenge<B>an</B> Diäthylsulfat er hält man die quaternäre Ammoniumverbin- dung als weiche Masse, die sich leicht in Wasser löst und wertvolle kapillaraktive Ei genschaften besitzt. Sie eignet sich insbeson dere als Weichmacher für Baumwolle und umgefällte Zellulose.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines quater- nären Aminobenzylaeylamines der Formel EMI0002.0066 dadurch gekennzeichnet, dass man Stearin- säureamid mitp-Dimethylaminobenzylsulfanil- säure umsetzt und das erhaltene p-Dimethyl- aminostearoyl-benzylamin mit Diäthylsulfat in die quaternäre Verbindung überführt.Die neue Verbindung wird als weiche Masse erhalten, die sich leicht in Wasser löst und wertvolle kapillaraktive Eigenschaf ten besitzt. Sie eignet sich insbesondere als Weichmacher für Baumwolle und umgefällte Zellulose.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH199452T | 1939-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH199452A true CH199452A (de) | 1938-08-31 |
Family
ID=4441841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH199452D CH199452A (de) | 1939-03-16 | 1937-06-03 | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH199452A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2471622A (en) * | 1944-08-04 | 1949-05-31 | Ciba Pharm Prod Inc | Mercury compounds and process of preparing same |
-
1937
- 1937-06-03 CH CH199452D patent/CH199452A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2471622A (en) * | 1944-08-04 | 1949-05-31 | Ciba Pharm Prod Inc | Mercury compounds and process of preparing same |
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