CH188022A - Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens.

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CH188022A
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chloro
aminochrysen
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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  Verfahren zur Darstellung eines     Aminochrysens.       Es wurde .gefunden,     dass    man durch     Ni-          trierung    von in     2-Stellung    substituierten     Chry-          senderivaten    mit     guter    Ausbeute zu einheit  lichen     Mononitroderivaten    gelangt, wobei es  gleichgültig     ist,    ob sich ein     Substituent     "1.

       Ordnung"    (zum Beispiel Halogen,     Alkyl-,          Oxy-,        Alkoxy-,        Acetaminogruppe    usw.) oder    ein solcher "2. Ordnung" (zum     Beispiel          COOH-,        CN,   <B><I>NO"</I></B>     S0"FI,        iSulfon-    oder     Sulf-          amidreste    usw.) in     ider        2-Stellung    des Aus  gangsmaterials befindet.

   Soweit     festgestellt     werden konnte, gehören die so erhaltenen       Nitrochrysene    der gleichen Reihe     tler        Chry-          sen-2.        8-diderivate    an, wie an folgenden bei  den Beispielen formuliert sei:  
EMI0001.0032     
    Die     Nitrierung    der     Chrysen-2-derivate     kann durch     Einwirkung    von Salpetersäure in  einem organischen     Lösungsmittel    oder     in       beliebiger anderer, an sich     bekannter        Weise     erfolgen.

   Durch Reduktion der auf diese  Weise     erhältlichen        Nitrochrysene    in saurem      oder     alkalischem        Medium,        mit    Metallen,     mit     katalytisch angeregtem Wasserstoff oder mit  andern reduzierend wirkenden Mitteln, kann  eine grosse     Zahl    neuer, in     8-Stellung        sub-          stituierter        Aminochrysene    dargestellt     werden.     



  Die nach dem vorliegenden Verfahren zu  erzeugenden     Nitro-    und     Aminochrysene    kön  nen     als        Zwischenprodukte    zum Aufbau von  Farbstoffen, zum Beispiel der     Azoreihe    (als       aktive,    zum Teil auch als passive     Komponen-          ten),    der     Oxazinreihe,    der     Anthrachinonreihe     usw. Verwendung finden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren .zur Darstellung eines     Aminochrysens,     welches dadurch     .gekennzeichnet    ist, dass man       2-Chlorchrysen        monotriert    und das so er  haltene     2-Chlor-8-nitrochrysen    mit einem re  duzierend wirkenden Mittel behandelt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 52,4 Gewichtsteile 2 -     Chlorchrysen     (farblose, flache Nadeln vom F.<B>157',</B> er  hältlich wie im nachfolgenden Beispiel,       Abs.    -1,     beschrieben)    werden in 500     Gewichts-          teilen        Nitrobenzol        warm        ,gelöst    und die Lö  sung auf<B>30 '</B>     gekühlt.    Bei dieser Tempera  tur lässt man eine Mischung von 20 Gewichts  teilen -Salpetersäure     (spez.    Gewicht 1,5) und  40 Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Rühren  zulaufen.

   Unter     Anstieg    der Temperatur     bis     gegen<B>160'</B> scheidet sich     .das        2-Chlor-8-nitro-          chrysen    in gelben     Nädelchen    ab. Nach etwa       halbstündigem        Nachrühren    bei<B>60'</B> wird ab  gesaugt     und    mit Alkohol gewaschen. Aus  beute etwa     @50    Gewichtsteile.

   Durch     Umkri-          stallisieren    aus Nitrobenzol erhält man das       2-Chlor-8-nitrochrysen    in langen, gelben Na  deln vom F.     3.09    bis     31,0'.    Dieses Produkt  wird durch Behandlung mit einem reduzie  renden     Mittel    zum     2-Chlor-8-aminochrysen     reduziert, zum Beispiel in der im Beispiel 2  angegebenen Weise.  



  2. 2:28 Gewichtsteile     Chrysen    werden  in 2000     Gewichtsteilen        Nitrobenzol    warm  gelöst, .die Lösung     unter    flottem Rühren auf  2,0   gekühlt, wobei sich ein Teil des     Chry-          sens    feinverteilt ausscheidet und allmählich    eine Mischung von 150     Gewichtsteilen        Sul-          furylchlorid    und 150 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    zulaufen gelassen.

   Man steigert die       Temperatur    im Verlaufe von 2     Stunden        bis     auf<B>130'</B> und kühlt nach     beendeter    Chlor  wasserstoffentwicklung auf 20' ab.  



  Nach längerem Rühren .bei .dieser Tem  peratur trennt man die .geringe Menge     (etwa     20 bis 25     Gewichtsteile),    kristallisiert ab  geschiedenen     Dichlorchrysens    durch Filtra  tion ab. Im Filtrat ist das gesamte ent  standene     2-Chlorchrysen    in Lösung.  



  Zu diesem Filtrat lässt man nun     unter          Rühren    eine Lösung von 80 Gewichtsteilen       Salpetersäure        (spez.    Gewicht 1,5)     in   <B>100</B> Ge  wichtsteilen Nitrobenzol zulaufen     und    ver  fährt     weiterhin    wie lm     Beispiel    1 beschrie  ben. Man erhält etwa 200     Gewichtsteile     nahezu reines     2-Chlor-8-nitrochrysen.     



       ;30        Gewichtsteile    des so     dargestellten          Chlornitrochrysens    werden in fein verteilter  Form unter Rühren und     Rückflusskühlung        in     300     Gewichtsteilen    Eisessig zum Sieden er  hitzt. Zu der heissen     Suspension    lässt man  dann allmählich eine Lösung von 90 Ge  wichtsteilen     Zinnchlorür        in    100     Gewichts-          teilen        konzentrierter    Salzsäure zulaufen.

    Nach etwa     einer,Stunde        sind    die gelben     Nä-          delchen    der Nitroverbindung völlig ver  schwunden und das Chlorhydrat des     Amins     hat sich farblos, dickbreiig abgeschieden.  Man saugt ab, wäscht mit     verdünnter    Salz  säure zinnfrei und setzt dann mit     verdünnter     Natronlauge das     Chlorhydrat    zum freien  Amin um.

   Nach dem Absaugen, Waschen  und Trocknen erhält man etwa 26     Gewichts-          teile    des schwach gelblichen     8-Amino-2-          chlorchrysens,    welches aus     Eisessig    in glän  zenden     Blättchen,    aus Benzol in derben Kri  stallen vom F. 214'     kristallisiert.    Die     aus     Nitrobenzol in farblosen Nadeln kristalli  sierende     Acetylverbindung    schmilzt bei  295   C.  



  Dass so erhältliche 8 -     Amino    - 2 -     chlor-          chrysen    ist ein neuer Stoff, der als Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen  verwendet werden soll.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- chrysens, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlorchrysen mononitriert und das so er haltene 2-Chlor-8-nitrochrysen mit einem reduzierend wirkenden Mittel behandelt. Das so erhältliche 8-Amino-2-chlorehrysen kristallisiert aus Eisessig oder Benzol in Kri stallen, die bei 214 schmelzen.
CH188022D 1934-09-01 1935-08-29 Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens. CH188022A (de)

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