CH170446A - Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino-diphenyl-aminderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino-diphenyl-aminderivates.Info
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Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino-diplienyl-aminderivates. In der Schweizer Patentschrift 166 219 ist ein Verfahren zur Herstellung von 4 Amitrodiphenylaminderivaten beschrieben, nach welchem man solche Diphenylaminderivate, welche in 3-Stellung eine Alkyloxy- oder Al kylgruppe tragen und in der 4-Stellung nicht substituiert sind, mit geeigneten Diazonium- verbindungen zu Azofarbstoffen kuppelt und die so entstandenen Azofarbstoffe aufspaltet. Die Kupplung erfolgt in diesem Falle ein heitlich in der der genannten Gruppe be nachbarten 4-Stellung, und man erhält in 3-Stellung substituierte 4-Aminodiphenylamin- derivate. Es wurde nun gefunden, dass der dirigie rende Einfluss der Alkyloxy- oder Alkyl- gruppe in 3-Stellung von Diphenylaminderi- vaten mit unbesetzter 4-Stellung in analoger Weise bei der an sich bekannten Nitro- sierung des Diphenylamins am Stickstoff und Umlagerung zur Kernnitrosoverbindung in Erscheinung tritt. Bei Reduktion der so er- halteneu 4-Nitrosokörper entstehen auch hier vollkommen einheitlich die in 3-Stellung mit den genannten Gruppen substituierten 4 Aminodiphenylaminderivate. Dabei unterschei den sich die Gruppen Alkyloxy und Alkyl untereinander ebenso wie bei dem Verfahren der Patentschrift 166 219 durch ihre selek tive Wirkung, so dass bei Anwesenheit von Alkyloxy in 3-Stellung bei gleichzeitiger Besetzung der 3'-Stellung durch Alkyl eine einheitliche Dirigierung der Nitrosogruppe in die o-Stellung zur Alkyloxygruppe erfolgt. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino- diphenylaminderivates, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 3-Methoxydiphenyl- amin in einem Lösungsmittel durch Behan deln mit salpetriger Säure in die N-Nitroso- verbindung überführt, diese zur Kernnitroso- verbindung sich umlagern lässt und letztere mit einem Reduktionsmittel behandelt. Das so erhaltene 4-Amino-3-methoxydi- phenylamin soll als Zwischenprodukt auf dem Farbstoffgebiet Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 199 Teile 3-Methoxydiphenylamir werden in 600 Teilen Eisessig gelöst mit 125 Teilen Salzsäure 20 BA versetzt und auf 5 C abgekühlt. Bei 5 bis 10 C lässt man nun innerhalb 1 Stunde eine Lösung von 69 Tei len Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser zu laufen, rührt i/2 Stunde weiter, wobei sich das 3-Methoxy-N-nitrosodipheriylamiri bildet. Zu der so erhaltenen braunen Lösung fügt man, unter Aussenkühlung mit Eiswasser, bei 10 bis 15 C 250 Teile Salzsäure 20 Be, rührt '/2 Stunde bei 10 bis 15 C, dann 1 Stunde bei 25 bis 30 C, wodurch die Nitrosogruppe vom Stickstoff in den gern umgelagert wird. Man giesst in 3000 Teile Wasser, rutscht vom ausgeschiedenen gelben 4-Nitroso-3-methoxydiphenylamiii ab, löst dieses in 400 Teilen Natronlauge<B>370</B> Brs und 5000 Teilen Wasser bei 25 bis 30 C und reduziert die so erhaltene Lösung mit einer aus 250 Teilen kristallisiertem Schwefel natrium, 60 Teilen Schwefel und 100 Teilen Wasser bereiteten Polysulfidlösung bei der Temperatur des siedenden Wasserbades. Nach dem Erkalten rutscht man ab und wäscht neutral. Man erhält so in einer vorzüglichen Ausbeute 4-Amino-3-methoxydiphenylamin. Die erhaltene Verbindung kristallisiert aus Ligroin in Form von fast farblosen Nädelchen. Sie ist identisch mit dem in der deutschen Patentschrift<B>512722</B> besebriebe- nen 4-Amino-3-methoxydiphenylamin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahien zur Darstellung eines 4-Amino- diphenylaminderivates, dadurch gekenzeich- net, dass man 3-Methoxydiphenylamin in einem Lösungsmittel durch Behandeln mit salpetri ger Säure in die N-Nitrosoverbindung über führt, diese zur Kern-Nitrosoverbindung sich umlagern lässt und letztere mit einem Re duktionsmittel behandelt.Die erhaltene Verbindung kristallisiert aus Ligroin in Form von fast farblosen Nädelchen. Sie ist identisch mit dem in der deutschen Patentschrift 512 722 beschriebe nen 4-Amino-3-methoxydipheriylamin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE170446X | 1932-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH170446A true CH170446A (de) | 1934-07-15 |
Family
ID=5688713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH170446D CH170446A (de) | 1932-03-10 | 1933-03-08 | Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino-diphenyl-aminderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH170446A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2495774A (en) * | 1946-05-01 | 1950-01-31 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the manufacture of c-nitrosoarylamines |
-
1933
- 1933-03-08 CH CH170446D patent/CH170446A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2495774A (en) * | 1946-05-01 | 1950-01-31 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the manufacture of c-nitrosoarylamines |
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