CH154658A - Verfahren zur Darstellung eines basisch substituierten Aminochinolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basisch     substituierten        Aniinoehinolinderivates.       In den deutschen Patentschriften Nr.  <B>48607,9</B> und 490275 sind Verfahren zur Dar  stellung solcher     Aminochinoline    und ihrer       Substitutionsprodukte    beschrieben, die an  ihrer     Aminogruppe    durch basische Reste  substituiert sind.     Diese    Verbindungen zeich  nen sich durch ihre Wirkung gegen Blut  parasiten aus.  



  Bei der weiteren Bearbeitung dieser Ver  bindungsklasse wurde gefunden, dass sich die  bisher noch nicht beschriebenen, an der       Aminoggruppe    basisch     substituierten        5;6-Di-          alkoxv-8-aminochinoline    vor den bereits be  schriebenen     Kernsubstitutionsprodukten    der       N-substituierten        Aminochinoline    in hervor  ragendem     Masse    dadurch auszeichnen, dass  bei ihnen ein ganz besonders     günstiges    Ver  hältnis zwischen therapeutischer und toxi  scher Wirkung angetroffen wird.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung eines    basisch substituierten     Aminochinolinderi-          v        ates.    Dieses Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man 5;6     Dimethoxy-8-amino-          ehinolin    mit einem in     e-Stellung    durch einen       reaktionsfähigen        Substituenten    substituierten       a-Diäthylaminoh-exan    zur Umsetzung bringt.  



  Die so erhältliche neue Verbindung ist  ein hellgelbes Öl, das unter     \?    mm Druck bei  2015   siedet. Mit Chlorwasserstoff bildet die  Base ein stark hygroskopisches, rotgelbes  Hydrochlorid. Sie soll therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  2,0 Gewichtsteile der Verbindung von der  Formel       CH;,.        CHCI    .     CH-.        CH.9.        CH.,.        CH2.        N(C-,H;,),     werden mit     220;

  5    Gewichtsteilen     5,6-Di-          methoxy    - 8 -     aminochinolin    (Schmelzpunkt  148  ) und -8 Gewichtsteilen Wasser zuerst  bei<B>80'</B> und     dann    bei<B>100</B>   während 10 Stun  den gekocht.     Nach    dem Erkalten wird mit           \erdünnter    Natronlauge alkalisch gemacht  und kurze Zeit mit Wasserdampf destilliert.  Der Rückstand wird mit Äther aufgenom  men, die ätherische Lösung mit     Kaliumcar-          bonat    getrocknet, filtriert und der Äther ab  gedampft. Das zurückbleibende Öl wird im  Hochvakuum destilliert.

   Bei 2 mm Druck  siedet die neue Base, das 5.     6-Dimethoxy-,8-          (a-diäthylamino-e-hexylamino)-chinolin    als  hellgelbes Öl bei 205  .  



  Ihre Zusammensetzung entspricht der  nachstehenden Formel:  
EMI0002.0006     
    Mit ätherischer Salzsäure bildet sie ein stark       hygroskopisches    rotgelbes Hydrochlorid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basisch substituierten Aminochinolderivates, da durch gekennzeichnet, da.ss man 5,6 - Di- methoxy-,8-aminochinolin mit einem in 5- Stellung durch einen reaktionsfähigen Sub- stituenten substituierten a-Diäthylamino her an zur Umsetzung bringt. Die neue Verbindung ist ein hellgelbes -M-das--uni-er- 2-mm Druck bei 2-0i5 siedet.

   Mit Chlorwasserstoff bildet die Base ein stark hygroskopisches, rotgelbes Hydrochlo- rid. Sie soll therapeutische Verwendung fin den.