CH144985A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers eines Oxyarylchinolins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers eines Oxyarylchinolins.

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CH144985A
CH144985A CH144985DA CH144985A CH 144985 A CH144985 A CH 144985A CH 144985D A CH144985D A CH 144985DA CH 144985 A CH144985 A CH 144985A
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oxyarylquinoline
phenyl
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acid
basic ether
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Äthers    eines     Oxyarylchinolins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Äther eines     Oxyarylchinölins    ge  langt, wenn man einen reaktionsfähigen  Ester des     Diäthylaminoäthanols    in Gegenwart  säurebindender     Mittel    auf     2-Phenyl-7-oxy-          chinolin    einwirken lässt.  



  Das     2-Phenyl-7-diäthylaminoäthoxy-chi-          nolin    stellt ein gelbes, zähflüssiges 01 dar.  Es verbindet sich mit Säuren zu mono- und     di-          aciden    Salzen. Beiderlei Salze sind in Was  ser im allgemeinen leicht löslich, erstere mit  neutraler, letztere mit saurer Reaktion. Das       Monochlorhydrat    ist ein farbloses Kristall  pulver vom Schmelzpunkt 155 bis 157  , wäh  rend das hellgelbe     Dichlorhydrat    bei 23C bis  231   schmilzt.  



  Die neue     Verbindung    soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  1 Teil     2-Phenyl-7-oxy-chinolin,    1,5 Teile       Chloräthyldiäthylaminochlorhydrat,    3 Teile         Kaliumkarbonat    und 30 Teile Aceton werden  während mehreren Stunden gekocht. Aus  dem Filtrat wird das Aceton     abdestilliert     und der Rückstand in Äther aufgenommen.  Man schüttelt mit verdünnter Lauge., trock  net die Lösung und vertreibt den Äther.  Das     2-Phenyl-7-diäthylaminoäthoxy-chinolin     bleibt als gelbes 01 zurück. Es ist in Wasser  schwer löslich, aber leicht löslich in organi  schen Lösungsmitteln, sowie in Säuren.  



  Die Reaktion kann auch in andern Lö  sungsmitteln, zum Beispiel in Alkohol oder  Wasser, ausgeführt werden. Als säurebin  dende Mittel kommen ferner andere alkalisch  reagierende Verbindungen, wie zum Beispiel  die     Hydrogyde    oder     Alkoholate    der     Alkali-          oder        Erdalkalimetalle,    in Betracht. Ausser  dem kann man an Stelle von     Halogenäthyl-          diäthylamin    auch andere reaktionsfähige  Ester des     Diäthylaminoäthanols,    zum Bei  spiel diejenigen aromatischer     Sulfosäuren,     verwenden.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers eines Oxyarylchinolins, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols in Gegenwart säurebindender Mittel auf 2-Phenyl-7-oxy- chinolin einwirken lässt. Das 2-Phenyl-7-diäthylaminoäthoxy-chi- nolin stellt ein gelbes, zähflüssiges 01 dar. Es verbindet sich mit Säuren zu mono- und di- aciden Salzen.
    Beiderlei Salze sind in Was- ser im allgemeinen leicht löslich, erstere mit neutraler, letztere mit saurer Reaktion. Das 1VIonochlorhydrat ist ein farbloses Kristall pulver vom Schmelzpunkt 155 bis<B>157</B> , wäh rend das hellgelbe Dichlorhydrat bei 230 bis 231 schmilzt. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH144985D 1929-05-16 1929-05-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers eines Oxyarylchinolins. CH144985A (de)

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