CH134857A

CH134857A - Process for the production of a new brown vat dye of the 2-thionaphthene-3-indolindigo series.

Info

Publication number: CH134857A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-02-14
Filing date: 1928-02-06
Publication date: 1929-08-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     braunen        Küpenfarbstoffes    der       2-Thionaphten-3-indolindigor        eihe.       Es wurde gefunden, dass man einen wert  vollen     Küpenfarbstoff    der     2-Thionaphten-3-          indolindigoreihe    erhält, wenn man 1     Mol.          6-Aminoogythionaphten    mit 1     DIol.    a'.

       7-Di-          chlorisatin    kondensiert und durch Behandeln  des Kondensationsproduktes mit einem     Chlo-          rierunggmittel    in die 5- und     7-Stellung    der       Thionaphtenseite    2 Chloratome einführt. Der  neue     Farbstoff    bildet ein braunes Pulver,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  rotvioletter Farbe löst; mit alkalischem     Hydro-          sulfit    bildet er eine gelbe     güpe,    aus der  Baumwolle und Wolle in reinen gelbbraunen  Tönen angefärbt werden, die sich durch gute  Wasch- und Lichtechtheit auszeichnen.  



  Die     Chlorierung    kann ausgeführt werden  mittelst     Sulfurylchlorid,    und zwar mit oder  ohne Verwendung eines Verdünnungsmittels.  <I>Beispiel:</I>  16,5 Gewichtsteile     6-Aminoogythionaphten       werden in 200 Gewichtsteilen Eisessig heiss  gelöst. Nach Zugabe von 21,6 Gewichtsteilen  5.     7-Dichlorisatin    und einer geringen Menge  konzentrierter Salzsäure wird auf dem  Dampfbad erwärmt, bis kein freies     Ogythio-          naphten    mehr nachgewiesen werden kann.  Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird  heiss filtriert und zunächst mit Eisessig, dann  mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.  



  36,6 Gewichtsteile des so erhaltenen Kon  densationsproduktes werden in<B>500</B> Gewichts  teilen wasserfreiem Chlorbenzol suspendiert  und bei 30   mit 30 Gewichtsteilen     Sulfuryl-          chlorid    versetzt. Man rührt zunächst 2 Stun  den bei 30   und erhitzt dann allmählich auf  70  . Bei dieser Temperatur rührt man 5-6  Stunden nach, lässt erkalten, filtriert und  wäscht mit Chlorbenzol nach.



  Process for the production of a new brown vat dye of the 2-thionaphthene-3-indolindigo series. It has been found that a valuable vat dye of the 2-thionaphten-3-indolindigo series is obtained if 1 mol. 6-Aminoogythionaphten is added to 1 DIol. a '.

       7-dichloroisatin condenses and introduces 2 chlorine atoms into the 5- and 7-position of the thionaphthene side by treating the condensation product with a chlorination agent. The new dye forms a brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color; with alkaline hydrosulphite it forms a yellow güpe, from which cotton and wool are dyed in pure yellow-brown tones, which are characterized by good washing and lightfastness.



  The chlorination can be carried out using sulfuryl chloride, with or without the use of a diluent. <I> Example: </I> 16.5 parts by weight of 6-aminoogythionaphten are dissolved in 200 parts by weight of hot glacial acetic acid. After adding 21.6 parts by weight of 5,7-dichloroisatin and a small amount of concentrated hydrochloric acid, the mixture is heated on the steam bath until no more free ogythionaphthene can be detected. The precipitated reaction product is filtered hot and washed neutral first with glacial acetic acid and then with water and dried.



  36.6 parts by weight of the condensation product thus obtained are suspended in 500 parts by weight of anhydrous chlorobenzene and 30 parts by weight of sulfuryl chloride are added at 30 parts by weight. The mixture is initially stirred for 2 hours at 30 and then gradually heated to 70. The mixture is stirred at this temperature for 5-6 hours, allowed to cool, filtered and washed with chlorobenzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a brown vat dye of the 2-thionaphthene-3-indole indigo series of the formula: EMI0002.0004 characterized in that 1 1VIol. 6-Aminooxythionaphten with 1 DZol. 5. 7-dichlorisatin is condensed and the condensation product thus formed is treated with an earring agent.

The new dye forms a brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color; with alkaline hydrosulphite he makes a yellow vat from the wool. and cotton are dyed in pure yellow-brown shades, which are characterized by very good wash and lightfastness. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that sulfuryl chloride is used as the chlorinating agent. 2. The method according to claim, characterized in that the chlorination is carried out in the presence of a diluent.