CH122464A - Verfahren zur Darstellung von n-Hexylresorcin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von n-Hexylresorcin.

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CH122464A
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Hermann Dr Hirzel
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Description


  Verfahren     zur    Dar     steRung    von     n-Hexylr        esor    ein.    Wie bekannt besitzt normales     Hexyl-          resorcin    der Formel     C,H4(OH)ZCEH13    (1 : 3 :  4) wertvolle therapeutische und antibakteri  zide     Eigenschaften    und ist von geringerer  Giftigkeit und weniger reizend als der Aus  gangskörper.

   Zur Darstellung ist ein Ver  fahren bekannt geworden, das darin besteht,  dass     Resorcin    mit     Hexylsäure    kondensiert  wird und das auf diese Weise resultierende       Keton    der Reduktion unterworfen     wird.     



       Gegenstand        vorliegender    Erfindung ist  nun ein Verfahren, das gegenüber dem oben  erwähnten Vorteile bietet. Man geht hierbei  ebenfalls vom     Resorcin        aus"    kondensiert die  ses aber anstatt mit     Hexylsäure    mit einer  Verbindung der Formel     C,H,3    . R, zum Bei  spiel     Hexylalkohol    oder einem     Hexylhaloge-          nid,    wodurch man in einer einzigen Reaktion  zum     gewünschten    Endprodukt gelangt, wäh  rend das alte Verfahren zwei Reaktions  stufen aufweist.  



  <I>Beispiel 1:</I>       \?00        gr    Chlorzink werden unter Erwärmen  in 150     gr        Hexylalkohol    gelöst und hierauf  110     gr        Resorcin    eingetragen. Man erhitzt    unter     Rückfluss    so lange bis die     Reaktion    be  endet ist, destilliert nicht in Reaktion getre  tenen     Hexylalkohol    ab, wäscht den Rück  stand mit Wasser; man reinigt hierauf das  ölige Reaktionsprodukt, am zweckmässigsten  durch Vakuumdestillation, und erhält reines       Hexylresorcin    vom F.

   P.<B>58</B> bis<B>60'.</B> Die       angewandten    Mengen, sowie die erwähnten       Reaktionsbedingungen    ergeben ein     gutes    Re  sultat, doch können sie in weiten Grenzen va  riiert werden, ebenso die Reihenfolge in der  die     Reagentien    zur Reaktion kommen.  



  An Stelle von Chlorzink können auch  Schwefelsäure, Eisessig oder ähnliche wir  kende     Kondensationsmittel    zur     Anwendung     gelangen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  55     gr        Resorcin    werden in 100     gr    Benzol  oder einem andern     Menstruum    suspendiert  oder gelöst und unter Rühren 70     gr        Ilexyl-          chlorid    zugegeben. Man erhitzt am     Rückfluss-          kühler    und gibt in kleinen Anteilen in das  kochende Reaktionsgemisch 3     gr        Zinkstaub.     Nach mehreren Stunden     wird    das Lösungs  mittel     abdestilliert,und        wie    unter Beispiel 1      angegeben, aufgearbeitet.

   Es resultiert reines       Hexylresorcin    vom F. P. 58 bis 60  .  



  Die angewandten Mengen, sowie die er  wähnten Reaktionsbedingungen ergeben ein       gutes    Resultat, doch können sie in weiten       Grenzen    variiert werden, ebenso die Reihen  folge in der die     Reagentien    zur Reaktion ge  langen.  



  An Stelle von     Hexy        lchlorid    kann auch  ein anderes     Hexylhalogenid    angewandt wer  den, an Stelle von Zinkstaub können auch  Kupferpulver oder ähnlich wirkende Kataly  satoren oder Kondensationsmittel zur Anwen  dung gelangen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von n-Hexyl- resorcin von der Formel CeH@(OH)@C@H13 (1 : 3 :4), dadurch gekennzeichnet, dass Re- sorcin mit einer Verbindung der Formel C@Hlä . R kondensiert wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass zur Kondensation Kondensationsmittel verwendet werden. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass zur Kondensation Katalysatoren verwendet werden.
CH122464D 1925-03-10 1925-03-10 Verfahren zur Darstellung von n-Hexylresorcin. CH122464A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2348177A1 (fr) * 1976-04-13 1977-11-10 Gen Electric Procede pour l'orthoalcoylation des phenols

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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