CH113054A - Verfahren zur Darstellung von p-N-B-methoxyäthylaminobenzoesäure-B-diäthylamino-äthylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     p-N-R-Rethoxyäthylaminobenzoesäure-ss-diäthylamino-          äthylester.       Es wunde gefunden,     da.ss    man durch     Ver-          esterung    der     p-N-ss-Methoxyäthylaminoben-          zoesäure    mit     ss-Diäthylaminoäthylalkohol    zu  dem     p-N-ss-Metho.xyäthylaminobenzoesäure-ss-          diäthylaminoäthylester    gelangt, der in Form  seiner Salze, wie umfangreiche Vergleichs  versuche der     Anmelderin    ergeben haben, be  züglich .der Stärke seiner Wirkung das Ko  kain um ein Vielfaches übertrifft.

   Das neue  Produkt ist ein typisches Oberflächenanästhe  tikum und kommt also für das grosse Gebiet  der     Schleimhautanästhesie    in erster Linie in  Frage. Der basische Ester ist ein helles Öl,  das Chlorhydrat ist ein weisses Kristallpulver  vom Schmelzpunkt<B>86',</B> das sieh in Wasser  mit neutraler Reaktion löst und ein ausser  ordentlich starkes     Anästhesierungsvermögen     besitzt.  



       fieigpiel:          p-N-ss-Methoxyäthylaminobenzoesäure    ent  steht durch Kochen einer wässerigen Lösung  von     p-@aminobenzoesaurem        Natrium    mit     ss-          Chloräthylmetliylätlier;    das dabei sich ab-    scheidende Produkt wird durch     Umkrista.lli-          sieren    aus Alkohol rein erhalten. Schmelz  punkt 159-161  .  



       Äquimolekulare    Mengen     p-N-ss-Methoxy-          äthyl-aminobenzoesäure    und     ss-Diäthylamino-          äthylalkohol    werden in Benzol gelöst     bez,w.          suspendiert,    das Gemisch     wird    mit     Salzsäure-          gas        gesättigt    und .auf dem Wasserbade unter  Durchleiten eines ganz langsamen Salzsäure  gasstromes so erhitzt, dass Benzol langsam  überdestilliert. Mit diesem geht das bei der       Esterifizierung    entstehende Wasser über.

   Zur  Aufarbeitung wird nach dem Erkalten Was  ser zugesetzt, bis das Salz gelöst ist, die       Benzolschicht    abgetrennt und aus der wäs  serigen Lösung die     Esterbase    durch Über  sättigen mit     Natriumkarbonatlösung    abge  schieden. Durch Aufnehmen der öligen Base  in Äther, . Trocknen über     Kaliumkarbonat          Versetzen,der    Lösung mit alkoholischer Salz  säure bis zur     la,ckmusneutralen        Reaktion.     wird das     Monohydrochlorid    .als Öl gefällt.  das aber rasch fest wird.

   Durch     Umkristalli-          sieren    aus     Am,eisensäureäthylester    erhält      man das     Monohydrochlorid    als weisses Kri  stallpulver vom     Schmelzpunkt   <B>86'.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von p-N- ss - Methoxyäthy l aminob enzo esäure - ss -.diäthyl- aminoäthylester, :dadurch gekennzeichnet, dass man p-N - ss - Methoxyäthyla.ininob.enzoesäure mit ss-Diäthylaminoäthylalkohol verestert.

   Der basische Ester ist ein helles 01, das Chlorhydrat ist ein weisses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 86 , das sich in Wasser mit neiitralcr Reaktion löst und ein ausser ordentlich starkes Anästhesierungsvermögen besitzt. Es übertrifft bezüglich seiner Wir kung das Kokain um ein Vielfaches. Das neue Produkt ist ein typisches Oberflächen anästhetikum und kommt also für das grosse Gebiet der Schleimhautanästhesie in erster Linie in Frage.