CA1052784A - Procede de preparation des lactames a partir d'oximes correspondantes - Google Patents
Procede de preparation des lactames a partir d'oximes correspondantesInfo
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- CA1052784A CA1052784A CA232,550A CA232550A CA1052784A CA 1052784 A CA1052784 A CA 1052784A CA 232550 A CA232550 A CA 232550A CA 1052784 A CA1052784 A CA 1052784A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
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Abstract
Procédé de préparation de cycloalcanolactames dont la chaîne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 à partir des oximes alicycliques correspondantes permettant d'obtenir des produits purs avec des rendements molaires supérieurs à 93% caractérisé en ce que l'on chauffe à reflux entre 60 et 140.degree.C l'oxime alicyclique en solution dans un solvant organique dont le point d'ébullition est compris dans le même intervalle de température pendant une durée inférieure à vingt minutes en présence de 0,5 à 5% en poids par rapport à l'oxime mis en oeuvre d'un catalyseur choisi dans le groupe des chlorures ou oxychlorures d'acides dérivés du soufre ou du phosphore, à laver à l'eau chaude la solution organique jusqu'à neutralité et à récupérer le lactame par distillation du solvant.
Description
~(~S~78~
L'invention concerne un proc~d~ de preparation amélioré
des cycloalcanolactames dont la chalne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 par transposition de Beckmann ~ partir des oximes alicycliques correspondantes et permettant d'ob~enir des produits d'une très bonne puret~ avec des rendemen~s molaires supérieurs à 93%.
On sait que la transposition de Beckmann est une r~action d'isomérisation des oximes cycliques en lactames correspondants et que celle-ci s'effectue le plus gén~ralement en milieu fortement acide et préf~rer.tiellement en milieu sulfurique. Ce procedé est utilisé industriellement, mais il présente des inconvenients car il est nécessaire d'une part, d'effectuer de nombreuses et minu-tieuses opérations de purification pour obtenir un lactame convena-ble a la préparation de polyamides, d'autre part, il faut traiter les effluents sulfuriques résiduaires.
Pour remedier à ces inconvénients on a propose notamment A. Striegler journal Furpraktische Chemie, série 4, vol. 15 Nos 1 et 2 (1962) ~ de transposer les chlorhydrates d'oximes par l'acide sulfurique en lactames correspondants en présence d'un sol-vant organique qui attenue l'exothermicité de la réaction et provo-que une amélioration de la purete du lactame, mais il faut quand ;
meme recupérer l'acide sulfurique du milieu reactionnel et d'autre part on constate une resinification du produit obtenu.
~: On a également propose de transposer le chlorhydrate de cyclododécanone oxime en absence d'acide sulfuriqne dans un milieu , constitu~ par un solvant organique sélectif contenant une faible :! quantité d'un halogénure ou d'un oxyhalogénure d'acide agissant ; comme catalyseur (BF. No.2.110.716). Ce procede présente l'avantage d'obtenir un produit d'une plus grande pureté, d'~viter la r~cupéra-tion des effluents sulfuriques, mais il implique la nécessité de re-cupérer l'acide chlorhydrique gazeuX r~sultant de la r~action de transposition par entralnement au moyen d'un gaz inerte let sec.
r ~
,: ~ . . . .
~OS~789~
La presente învention a l'avantage de remédier à
ces inconvenients:
Le pr~cedé selon l'inventio~ concerne la preparation de cycloalcanolactames dont la chaîne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 à partir des oximes ali-cycliques cor~espondantes permettant d'obtenir des produits purs avec des rend,ements molaires supçrieurs à 93%. A cette fin, on chauffe à reflux entre 60 et 140C l'oxime alicyclique en solution dans un solvant organique dont le point d'ebullition est compris dans le même intervalle de température pendant une durée inférieure à vingt minutes en présence de ~,5 à 5%
en poids par rapport à l'oxime mis en oeuvre d'un catalyseur choisi dans le groupe des chlorures ou oxychlorures d'acides derives du soufre ou du phosphore, on lave à l'eau chaude la solution organique jusqu'à neutralité et o~ r~cupère le lactame par distillation du solvant.
Un important avantage de l'invention par rapport aux procédés anterieurs est d'employer l'oxime comme matière -première au lieu de son chlorhydrate, ce qui evite l'introduction d'acide chlorhydrique dans le milieu réactionnel et la récupéra-tion de cet acide par entralnement gazeux quand la réaction de transposition est terminee d'où une simplification de la mise en oeuvre du proc~de.
Ce procede presente egalement l'avantage de ne mettre en oeuvre que de très faibles quantit~s de catalyseur comprises entre 0,5 et 5% et de preference entre 1 et 3~ en poids d'oxime, ce qui perme~. d'éliminer facilement ce catalyseur par simple lavage ~ l'eau sans 8tre obligé de le récupérer.
Un autre a-~antage du proc~dé est de conduire à
3~ l'obtention d'un lactame tr8s pur ne necessitant pas d'opêrations complexes e~ ~nereuses d'isolement du produit forme.
; ~ - 2 -~IL05;~ 34 D'autre part, le rec~clage du milieu réactionnel constitue par un solvant organique est beaucoup plus facile et beallcoup plus economique à realiser que celui qul contient de l'acide sulfurique.
Tous ces avantages presentent une grande simplification l~S;~78~
technologique du proc~dé, une ~conomie subtantielle de mati~re;
première et des investissements~dloù un meilleur prix de revient du lactame obtenu. La temp~rature de la r~action est comprise entre 60 et 140 C de pr~f~rence entre 90 et 120C- La dur~e de reaction es~ courte generalement inferieure à 20 minutes après l'obtention du reflux et préf~rentiellement inférieure à 10 mi-nutes. Ce temps de réaction court, a pour avantage particulier de diminuer le volume des àppareillages industriels, d'o~ une éco-nomie substantielle des investissements.
Les solvants les plus appropriés à ~a réaction de trans-position des oximes en lactames sont des solvants ayant un point d'ébullition suffisant pour permettre à la réaction de s'effectuer a la temp~rature du reflux généralement comprise entre 90 et 100C.
Ces solvantR appartiennent au groupe, d~s alcanes, alcènes, cyclo-alcanes, cycloalçenes, leurs derives substitués par des halogènes ou des radicaux hydrocarbon~s, les hydrocarbures aromatiques, tels que benzene, toluène, xylène. On peut egalement utiliser des sol-vants ayant des points d'ébullitions inferieurs aux temp~ratures de 9~ a 100C a condition d'op8rer sous pression afin d'atteindre
L'invention concerne un proc~d~ de preparation amélioré
des cycloalcanolactames dont la chalne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 par transposition de Beckmann ~ partir des oximes alicycliques correspondantes et permettant d'ob~enir des produits d'une très bonne puret~ avec des rendemen~s molaires supérieurs à 93%.
On sait que la transposition de Beckmann est une r~action d'isomérisation des oximes cycliques en lactames correspondants et que celle-ci s'effectue le plus gén~ralement en milieu fortement acide et préf~rer.tiellement en milieu sulfurique. Ce procedé est utilisé industriellement, mais il présente des inconvenients car il est nécessaire d'une part, d'effectuer de nombreuses et minu-tieuses opérations de purification pour obtenir un lactame convena-ble a la préparation de polyamides, d'autre part, il faut traiter les effluents sulfuriques résiduaires.
Pour remedier à ces inconvénients on a propose notamment A. Striegler journal Furpraktische Chemie, série 4, vol. 15 Nos 1 et 2 (1962) ~ de transposer les chlorhydrates d'oximes par l'acide sulfurique en lactames correspondants en présence d'un sol-vant organique qui attenue l'exothermicité de la réaction et provo-que une amélioration de la purete du lactame, mais il faut quand ;
meme recupérer l'acide sulfurique du milieu reactionnel et d'autre part on constate une resinification du produit obtenu.
~: On a également propose de transposer le chlorhydrate de cyclododécanone oxime en absence d'acide sulfuriqne dans un milieu , constitu~ par un solvant organique sélectif contenant une faible :! quantité d'un halogénure ou d'un oxyhalogénure d'acide agissant ; comme catalyseur (BF. No.2.110.716). Ce procede présente l'avantage d'obtenir un produit d'une plus grande pureté, d'~viter la r~cupéra-tion des effluents sulfuriques, mais il implique la nécessité de re-cupérer l'acide chlorhydrique gazeuX r~sultant de la r~action de transposition par entralnement au moyen d'un gaz inerte let sec.
r ~
,: ~ . . . .
~OS~789~
La presente învention a l'avantage de remédier à
ces inconvenients:
Le pr~cedé selon l'inventio~ concerne la preparation de cycloalcanolactames dont la chaîne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 à partir des oximes ali-cycliques cor~espondantes permettant d'obtenir des produits purs avec des rend,ements molaires supçrieurs à 93%. A cette fin, on chauffe à reflux entre 60 et 140C l'oxime alicyclique en solution dans un solvant organique dont le point d'ebullition est compris dans le même intervalle de température pendant une durée inférieure à vingt minutes en présence de ~,5 à 5%
en poids par rapport à l'oxime mis en oeuvre d'un catalyseur choisi dans le groupe des chlorures ou oxychlorures d'acides derives du soufre ou du phosphore, on lave à l'eau chaude la solution organique jusqu'à neutralité et o~ r~cupère le lactame par distillation du solvant.
Un important avantage de l'invention par rapport aux procédés anterieurs est d'employer l'oxime comme matière -première au lieu de son chlorhydrate, ce qui evite l'introduction d'acide chlorhydrique dans le milieu réactionnel et la récupéra-tion de cet acide par entralnement gazeux quand la réaction de transposition est terminee d'où une simplification de la mise en oeuvre du proc~de.
Ce procede presente egalement l'avantage de ne mettre en oeuvre que de très faibles quantit~s de catalyseur comprises entre 0,5 et 5% et de preference entre 1 et 3~ en poids d'oxime, ce qui perme~. d'éliminer facilement ce catalyseur par simple lavage ~ l'eau sans 8tre obligé de le récupérer.
Un autre a-~antage du proc~dé est de conduire à
3~ l'obtention d'un lactame tr8s pur ne necessitant pas d'opêrations complexes e~ ~nereuses d'isolement du produit forme.
; ~ - 2 -~IL05;~ 34 D'autre part, le rec~clage du milieu réactionnel constitue par un solvant organique est beaucoup plus facile et beallcoup plus economique à realiser que celui qul contient de l'acide sulfurique.
Tous ces avantages presentent une grande simplification l~S;~78~
technologique du proc~dé, une ~conomie subtantielle de mati~re;
première et des investissements~dloù un meilleur prix de revient du lactame obtenu. La temp~rature de la r~action est comprise entre 60 et 140 C de pr~f~rence entre 90 et 120C- La dur~e de reaction es~ courte generalement inferieure à 20 minutes après l'obtention du reflux et préf~rentiellement inférieure à 10 mi-nutes. Ce temps de réaction court, a pour avantage particulier de diminuer le volume des àppareillages industriels, d'o~ une éco-nomie substantielle des investissements.
Les solvants les plus appropriés à ~a réaction de trans-position des oximes en lactames sont des solvants ayant un point d'ébullition suffisant pour permettre à la réaction de s'effectuer a la temp~rature du reflux généralement comprise entre 90 et 100C.
Ces solvantR appartiennent au groupe, d~s alcanes, alcènes, cyclo-alcanes, cycloalçenes, leurs derives substitués par des halogènes ou des radicaux hydrocarbon~s, les hydrocarbures aromatiques, tels que benzene, toluène, xylène. On peut egalement utiliser des sol-vants ayant des points d'ébullitions inferieurs aux temp~ratures de 9~ a 100C a condition d'op8rer sous pression afin d'atteindre
2~ une temp8rature suffisamment élevee, pour que la r~action s'e~-fectue en un temps court.
Le catalyseur est choisi dans le groupe des chlorures et oxychlorures d'acides derives du phosphore et du soufre, comme par exemple le trichlorure de phosphore, le pentachlorure de phosphore, l'oxychlorure de phosphore, le chlorure de thionyle, le chlorure de sulfuryle, le benzene sulfochlorure ou le toluène sulfochlorure.
Les exemples suivants sont donnes a titre illustratif et non limitatif:
, Daas un ballon en pyrex muni d'un réfrig~rant ~ re~lux et d'un dispositif d'agitation on mélange :
.
lOS~84 - 40 g de cyclodecanoxime - 160 g de toluène pur - 0,4 g de chlorure de thionyle On chauffe le mélange reactionnel jusqu'à ~5C~ température à la-quelle on observe une très forte exothermicit~ de la reaction suffi-sante pour assurer l'~bullition à reflux du mélange tout en sup-primant le chauffage pour maintenir ainsi la solution à ~bullition pendant cinq minutes. Ensuite, la solution reactionnelle du lactame formé, est lav~e a chaud par de l'eau jusqu'à neutralit~ et le décanolactame dissous dans les eaux de lavage est extrait au chlo-roforme. Cette solution chloroformique de d~canolactame est rajou-tée ~ la solution tolu~nique réactionnelle, 39,8 g du lactame b~ut sont obtenus par ~vaporation des solvants et redissous daas du to-lu~ne pur. Par une cristallisation a froid on obtient 38,2 g de d~canolactame pur (PF - 162C) avec un rendement molaire sup~rieur à 95%.
, EXEMPLE 2 `, On opere comme dans l'exemple 1 en utilisant le t~trachlo-rethylane comme solvant du milieu réactionnel. Le lactame brut est ...
' 20 isole après réaction par distillation du ~olvant et recristallise dans 150 cm3 de toluene. On recup8re ainsi, 38 g de d~canolactame pur (PF -162C) avec un rendemen~ molaire de 95~.
, On opere comme dans l'exemple 1, en utilisant comme cataly-, seur l'oxychlorure de phosphore dans la proportio~ de 1% pax rap-port au poids de cyclodecanoxime et en employant comme sol~ant reactionnel 150g de chlorobenzène. Toutes les operations d'isolement et de purification sont effectuees comme dans l'exemple 1. On obtient le decanolactame à 1'etat pur avec un rendement de 94~.
~30 EXEMPLE 4:
Comm2 dans l'exemple 1, on fait reagir - 40 g de cyclododecanoxime , , .. .
~ 05;~7~3~
- 200 g de toluene - 0,2 g de chlorure de thionyle L'exothermicite de la reaction se manifeste à une température 1~-gèrement superieure à 100C. La solution r~actionnelle est lav~e à chaud jusqu'à neutralite. Le lactame brut est isole de la solu-tion tolu~nique par distillation du toluene. On recristallise le lactame brut obtenu dans 150 cm3 de cyclohexane. On r~cupère 38,6 g de dodecanolactame ayant un point de fusion de 154C et un rendement molaire de 96,5% par rapport à la cyclododecanoxime mise en jeu.
EXEMPLE 5:
on procède comme dans l'exemple 4, mais en utilisant 1%
en poids par rapport à l'oxime de pentachlorure de phosphore comme catalyseur et de 1'octane comme solvant. On obtient un taux de conversion réactionnel d'oxime en lactame de 100~ et apres les opérations d'isolement et de recristallisation le dodecanolactame pur avec un rendement molaire de 93,7%.
EXEMPLE 6:
. . _ on opere comme dans 1'exemple 4, mais avec 2~ en poids de la cyclododecanoxime de benzénesulfochlorure comme catalyseur. On recueille finalement 37,5 g de dodecanolactame pur ayant un point de fusion de 154C, ce qui représente un rendement molaire egal 3 93,7~.
EXEMPLE 7:
. .
On chauffe dans un tube scellé à 120 C pendant dix minu-;~ tes - 10 g de cyclododecanoxime - 50 g de cyclohexane - 0,1 g de chlorure de thionyle Apr~s r~action le tube scell~ est ouvert, son contenu verse dans une ampoule ~ d~canter et l'on effectue à chaud sur la !~olution cyclohexanique des lavages à l'eau jusqu'a neutralite~ On effectue .. . .
_ 5 _ . ~
~5~78~
ensuite une distillation azéotropique pour ~limiter l'eau contenue dans la solution de cyclohexane. Lorsque toute l'eau a et~ elimi-née on laisse cristalliser par refroidissement le dodecanolactame dans ce qui reste de solution cyclohexanique et on recueille ainsi 9,6 g d'un dodecanolactame pur à 98% avec un rendement molaire de ~4%.
Le catalyseur est choisi dans le groupe des chlorures et oxychlorures d'acides derives du phosphore et du soufre, comme par exemple le trichlorure de phosphore, le pentachlorure de phosphore, l'oxychlorure de phosphore, le chlorure de thionyle, le chlorure de sulfuryle, le benzene sulfochlorure ou le toluène sulfochlorure.
Les exemples suivants sont donnes a titre illustratif et non limitatif:
, Daas un ballon en pyrex muni d'un réfrig~rant ~ re~lux et d'un dispositif d'agitation on mélange :
.
lOS~84 - 40 g de cyclodecanoxime - 160 g de toluène pur - 0,4 g de chlorure de thionyle On chauffe le mélange reactionnel jusqu'à ~5C~ température à la-quelle on observe une très forte exothermicit~ de la reaction suffi-sante pour assurer l'~bullition à reflux du mélange tout en sup-primant le chauffage pour maintenir ainsi la solution à ~bullition pendant cinq minutes. Ensuite, la solution reactionnelle du lactame formé, est lav~e a chaud par de l'eau jusqu'à neutralit~ et le décanolactame dissous dans les eaux de lavage est extrait au chlo-roforme. Cette solution chloroformique de d~canolactame est rajou-tée ~ la solution tolu~nique réactionnelle, 39,8 g du lactame b~ut sont obtenus par ~vaporation des solvants et redissous daas du to-lu~ne pur. Par une cristallisation a froid on obtient 38,2 g de d~canolactame pur (PF - 162C) avec un rendement molaire sup~rieur à 95%.
, EXEMPLE 2 `, On opere comme dans l'exemple 1 en utilisant le t~trachlo-rethylane comme solvant du milieu réactionnel. Le lactame brut est ...
' 20 isole après réaction par distillation du ~olvant et recristallise dans 150 cm3 de toluene. On recup8re ainsi, 38 g de d~canolactame pur (PF -162C) avec un rendemen~ molaire de 95~.
, On opere comme dans l'exemple 1, en utilisant comme cataly-, seur l'oxychlorure de phosphore dans la proportio~ de 1% pax rap-port au poids de cyclodecanoxime et en employant comme sol~ant reactionnel 150g de chlorobenzène. Toutes les operations d'isolement et de purification sont effectuees comme dans l'exemple 1. On obtient le decanolactame à 1'etat pur avec un rendement de 94~.
~30 EXEMPLE 4:
Comm2 dans l'exemple 1, on fait reagir - 40 g de cyclododecanoxime , , .. .
~ 05;~7~3~
- 200 g de toluene - 0,2 g de chlorure de thionyle L'exothermicite de la reaction se manifeste à une température 1~-gèrement superieure à 100C. La solution r~actionnelle est lav~e à chaud jusqu'à neutralite. Le lactame brut est isole de la solu-tion tolu~nique par distillation du toluene. On recristallise le lactame brut obtenu dans 150 cm3 de cyclohexane. On r~cupère 38,6 g de dodecanolactame ayant un point de fusion de 154C et un rendement molaire de 96,5% par rapport à la cyclododecanoxime mise en jeu.
EXEMPLE 5:
on procède comme dans l'exemple 4, mais en utilisant 1%
en poids par rapport à l'oxime de pentachlorure de phosphore comme catalyseur et de 1'octane comme solvant. On obtient un taux de conversion réactionnel d'oxime en lactame de 100~ et apres les opérations d'isolement et de recristallisation le dodecanolactame pur avec un rendement molaire de 93,7%.
EXEMPLE 6:
. . _ on opere comme dans 1'exemple 4, mais avec 2~ en poids de la cyclododecanoxime de benzénesulfochlorure comme catalyseur. On recueille finalement 37,5 g de dodecanolactame pur ayant un point de fusion de 154C, ce qui représente un rendement molaire egal 3 93,7~.
EXEMPLE 7:
. .
On chauffe dans un tube scellé à 120 C pendant dix minu-;~ tes - 10 g de cyclododecanoxime - 50 g de cyclohexane - 0,1 g de chlorure de thionyle Apr~s r~action le tube scell~ est ouvert, son contenu verse dans une ampoule ~ d~canter et l'on effectue à chaud sur la !~olution cyclohexanique des lavages à l'eau jusqu'a neutralite~ On effectue .. . .
_ 5 _ . ~
~5~78~
ensuite une distillation azéotropique pour ~limiter l'eau contenue dans la solution de cyclohexane. Lorsque toute l'eau a et~ elimi-née on laisse cristalliser par refroidissement le dodecanolactame dans ce qui reste de solution cyclohexanique et on recueille ainsi 9,6 g d'un dodecanolactame pur à 98% avec un rendement molaire de ~4%.
Claims (4)
1. Procédé de préparation de cycloalcanolactames dont-la chaîne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 à partir des oximes alicycliques corres-pontantes permettant d'obtenir des produits purs avec des rendements molaires supérieurs à 93% caractérisé en ce que l'on chauffe à reflux entre 60 et 140°C l'oxime alicyclique en solution dans un solvant organique dont le point d'ébullition est compris dans le même intervalle de température pendant une durée inférieure à vingt minutes en présence de 0,5 à 5% en poids par rapport à l'oxime mis en oeuvre d'un catalyseur choisi dans le groupe des chlorures ou oxychlorures d'acides dérivés du soufre ou du phosphore, à laver à l'eau chaude la solution organique jusqu'à neutralité et à récupérer le lactame par distillation du solvant.
2. Procédé de préparation de cycloalcanolactames dont la chaîne hydrocarbonée possède un nombre d'atomes de carbone compris entre 9 et 14 à partir des oximes alicycliques correspon-dantes permettant d'obtenir des produits purs avec des rendements molaires supérieurs à 93% caractérise en ce que l'on chauffe à
reflux entre 90 et 120.°C l'oxime alicyclique en solution dans un solvant organique dont le point d'ébullition est compris dans le même intervalle de température pendant une durée inférieure à 10 minutes en présence de 1 à 3% en poids de l'oxime mis en oeuvre d'un catalyseur choisi dans le groupe des chlorures ou oxychlorures d'acides dérivés du soufre ou du phosphore à laver à l'eau chaude la solution organique jusqu'a neutralité et à récupérer le lactame par distillation du solvant.
reflux entre 90 et 120.°C l'oxime alicyclique en solution dans un solvant organique dont le point d'ébullition est compris dans le même intervalle de température pendant une durée inférieure à 10 minutes en présence de 1 à 3% en poids de l'oxime mis en oeuvre d'un catalyseur choisi dans le groupe des chlorures ou oxychlorures d'acides dérivés du soufre ou du phosphore à laver à l'eau chaude la solution organique jusqu'a neutralité et à récupérer le lactame par distillation du solvant.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé
en ce que le catalyseur est du trichlorure, du pentachlorure ou de l'oxychlorure de phosphore, du chlorure de thionyle ou de sulfuryle, du benzène sulfochlorure ou du toluène sulfochlorure.
en ce que le catalyseur est du trichlorure, du pentachlorure ou de l'oxychlorure de phosphore, du chlorure de thionyle ou de sulfuryle, du benzène sulfochlorure ou du toluène sulfochlorure.
4. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé
en ce que le solvant utilisé dans la réaction appartient au groupe des alcanes, alcènes, cycloalcanes, cycloalcènes ou leurs dérivés substitués par des halogènes ou des radicaux hydrocarbonés, ou -au groupe des hydrocarbures aromatiques choisis parmi le benzène, toluène et xylène .
en ce que le solvant utilisé dans la réaction appartient au groupe des alcanes, alcènes, cycloalcanes, cycloalcènes ou leurs dérivés substitués par des halogènes ou des radicaux hydrocarbonés, ou -au groupe des hydrocarbures aromatiques choisis parmi le benzène, toluène et xylène .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7426702A FR2283128A1 (fr) | 1974-08-01 | 1974-08-01 | Procede de preparation des lactames a partir d'oximes correspondantes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1052784A true CA1052784A (fr) | 1979-04-17 |
Family
ID=9141968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA232,550A Expired CA1052784A (fr) | 1974-08-01 | 1975-07-30 | Procede de preparation des lactames a partir d'oximes correspondantes |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5141376A (fr) |
| BE (1) | BE831948A (fr) |
| CA (1) | CA1052784A (fr) |
| CH (1) | CH609044A5 (fr) |
| DE (1) | DE2534538C3 (fr) |
| FR (1) | FR2283128A1 (fr) |
| GB (1) | GB1467565A (fr) |
| IT (1) | IT1045041B (fr) |
| LU (1) | LU73102A1 (fr) |
| NL (1) | NL168508C (fr) |
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| JP3200292B2 (ja) * | 1994-08-05 | 2001-08-20 | 三菱鉛筆株式会社 | 焼成色鉛筆芯及びその製造方法 |
| JPH08259874A (ja) * | 1995-03-27 | 1996-10-08 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 焼成色鉛筆芯及びその製造方法 |
| EP1312604A1 (fr) * | 2001-11-02 | 2003-05-21 | National Institute of Advanced Industrial Science and Technology | Procédé pour la préparation des lactames |
| JP2008162935A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Daicel Chem Ind Ltd | アミド又はラクタムの製造法 |
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| US8530645B2 (en) | 2009-03-04 | 2013-09-10 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing amide compound |
| EP2481728B1 (fr) * | 2009-09-24 | 2014-07-16 | Ube Industries, Ltd. | Composé inédit et procédé de production d'un composé amidé au moyen de celui-ci |
| JP5708637B2 (ja) | 2010-03-15 | 2015-04-30 | 宇部興産株式会社 | アミド化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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