BRPI0719264B1 - Processo para a preparação de nebivolol - Google Patents
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Abstract
Description
a. a conversão de um composto de fórmulaonde R é um grupo (C1-C6) -alquila, arila opcionalmente substituído ou heteroarila opcionalmente substituído; em um composto de fórmula onde X é halogênio;
b. a redução de um composto de fórmula II para dar um composto de fórmulac. a reação de composto dito de fórmula III com uma base para dar o composto epóxido de fórmula I.
X é, preferivelmente, um átomo do cloro.
Na presente invenção R é, preferivelmente, um grupo (C1-C6)-alquila ou fenila opcionalmente substituída.
o qual compreende a reação de um composto de fórmulaonde R é um grupo (C1-C6) alquila, aril opcionalmente substituído ou heteroaril opcionalmente substituído; com dimetilsulfoxônio metilida para gerar ceto sulfoxônio ilida correspondente de fórmula
a. a conversão de um composto de fórmulaonde R é um grupo (C1-C6) alquila, aril opcionalmente substituído ou heteroaril opcionalmente substituído; em um composto de fórmula onde X é halogênio;
b. a redução de um composto de fórmula II para gerar um composto de fórmulac. a reação do referido composto de fórmula III com uma base para dar o composto epóxido de fórmula I.
Claims (10)
- Processo para a preparação de um composto de fórmula caracterizado pelo fato de que compreende
a. a conversão de um composto de fórmulaonde R é um grupo (C1-C6) -alquil, aril opcionalmente substituído ou heteroaril opcionalmente substituído; em um composto de fórmula em que X é halogênio;
b. a redução de um composto de fórmula II para dar um composto de fórmulac. a reação do referido composto de fórmula III, com uma base para gerar o composto epóxido de Fórmula I. - Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a redução é realizada pela reação de um composto de fórmula II com borohidreto de sódio na presença de um solvente alcoólico opcionalmente misturado com água.
- Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a epoxidação é realizada pela reação de um composto de fórmula III com alcóxidos ou hidróxidos alcalinos na presença de solventes alcoólicos ou éteres opcionalmente na mistura.
- Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a conversão é realizada pela reação de um composto de fórmula IV com dimetilsulfoxônio metilida para gerar a ceto sulfoxônio ilida correspondente de fórmula que é transformada em um composto de fórmula II, pela reação com um ácido halogenídrico anidro opcionalmente gerado in situ.
- Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a dimetilsulfoxônio metilida é preparada in situ a partir do haleto de sulfoxônio correspondente pela reação com uma base na presença de um solvente orgânico.
- Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o ácido halogenídrico anidro ácido clorídrico anidro gerado in situ pela reação de cloreto de lítio com ácido metanossulfônico na presença de THF.
- Processo para a preparação de um composto de fórmula em que X é halogênio,
caracterizado pelo fato de que compreende a reação de um composto de fórmulaonde R é um grupo (C1-C6)-alquil, aril opcionalmente substituído ou heteroaril opcionalmente substituído; com dimetilsulfoxônio metilida para gerar a ceto sulfoxônio ilida correspondente de fórmulaque é convertida em um composto de fórmula II, por uma reação com ácido halogenídrico anidro opcionalmente gerado in situ. - Processo para a síntese de Nebivolol caracterizado pelo fato de que a preparação de um composto de fórmulacompreende
a. a conversão de um composto de fórmulaonde R é um grupo (C1-C6) -alquil, aril opcionalmente substituído ou heteroaril opcionalmente substituído; em um composto de fórmula em que X é halogênio;
b. a redução de um composto de fórmula II para dar um composto de fórmulac. a reação do referido composto de fórmula III, com uma base para dar o composto epóxido de Fórmula I. - Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que X é um átomo de cloro.
- Composto caracterizado pelo fato de que possui a fórmula dimetilsulfoxônio-2-(6-fluoro-3,4-dihidro-2H-chromen-2-il)-2-oxoetilida.
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