BRPI0620139A2 - composição, lente oftálmica, e, método de revestimento de uma lente oftálmica dentro de uma cavidade de molde - Google Patents
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Abstract
COMPOSIçãO, LENTE OFTALMICA, E, MéTODO DE REVESTIMENTO DE UMA LENTE OFTáLMICA DENTRO DE UMA CAVIDADE DE MOLDE A invenção refere-se a uma composição adaptada para uso em um processo de revestimento in situ para revestimento de uma superficie óptica para aplicações oftálmicas. Uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção inclui pelo menos um composto de acrilato multifuncional que é curado em uma superficie aquecida com distribuição de revestimento controlada em um molde de injeção oftálmica. Por exemplo, a composição pode incluir uma base acrílica curada com um iniciador, e.g., perbenzoato de t-butila, e pode também incluir pelo menos um catalisador e pelo menos um sal de metal. Uma base acrílica de acordo com a presente invenção pode incluir uma combinação de compostos de acrilato e/ou metacrilato mono- e/ou multifuncionais.
Description
"COMPOSIÇÃO, LENTE OFTÁLMICA, E, MÉTODO DE REVESTIMENTO DE UMA LENTE OFTÁLMICA DENTRO DE UMA CAVIDADE DE MOLDE" FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se geralmente a uma tecnologia de revestimento, e, particularmente, a uma composição adaptada para uso em um processo de revestimento in situ para revestir uma superfície óptica para aplicações oftálmicas.
TÉCNICA ANTERIOR
O revestimento in situ é uma tecnologia que integra um processo de revestimento de lente com um processo de moldagem por injeção de uma lente. Mais especificamente no campo de lentes, esta tecnologia envolve diretamente a injeção de um líquido d revestimento no molde para cobrir a superfície externa da lente de substrato. O desafio em aplicações oftálmicas é otimizar a química de revestimento e o processo de moldagem para manter as propriedades de revestimento em termos de propriedades ópticas, propriedades mecânicas e propriedades funcionais e para obter uma distribuição de espessura de revestimento com espessura desejável.
A técnica anterior é bem focada no tópico de processos de . revestimento em molde, mas não está relacionada e não é compatível com características requeridas no campo óptico e mais especificamente no campo de lentes oftálmicas. O pedido de patente WO 03/031138 descreveu um revestimento especificamente formulado para uso em um processo de revestimento em molde, mas todos estes revestimentos compreendiam polímero de estireno, que não é compatível com os requisitos ópticos. Isto é, o estireno ataca a lente de policarbonato e a torna obscurecida. Além disso, ele é um agente perigoso (mutante de câncer) e de alto risco.
Uma lente de policarbonato oftálmica típica é produzida por moldagem por injeção. A lente tem que ser destacada da árvore de injeção e preparada para a deposição de um revestimento resistente à abrasão. Usualmente, a resistência à abrasão é requerida devido à natureza macia de uma lente de policarbonato plástica térmica injetada. Uma lente revestida resistente à abrasão completada pode levar pelo menos um dia para ser preparada. Em uma produção típica, o processo pode levar semanas.
Além disso, o processo típico da técnica anterior não fornece qualquer outro valor adicional para lentes, tais como lentes anti-refletivas, refletivas, fotocrômicas, bloqueio de luz seletivo, decorativa, multifocal, etc, em adição à resistência à abrasão.
É um objeto da presente invenção propor uma nova química de revestimento especificamente adaptada para uso na tecnologia de revestimento in situ de lentes ópticas, e mais particularmente de lentes oftálmicas baseadas em um substrato termoplástico, tal como policarbonato.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção fornece uma forma direta e inovadora para revestir uma lente termoplástica oftálmica, e, mais particularmente, uma lente termoplástica, e, mais particularmente, uma lente de policarbonato, pela combinação do revestimento com o ciclo de moldagem por injeção. O revestimento é opticamente claro e a espessura do revestimento pode variar de cerca de 1 mícron a cerca de 100 mícrons. Vantajosamente, um revestimento de acordo com a presente invenção é compatível com um material de lente de forma a aderir sem causar qualquer efeito indesejado.
Além disso, a presente invenção vai permitir uma variedade de revestimentos em molde com valor adicional, de forma a fornecer lentes tendo propriedades adicionais, tais como lentes fotocrômicas, anti-refletivas, refletivas, bloqueadoras de luz selecionada, decorativas, multifocais, etc., preferivelmente em adição à resistência à abrasão.
Com isso, é um objeto da presente invenção produzir um revestimento que forneça e/ou inclua pelo menos as seguintes características: - o revestimento é livre de solvente; na verdade, nenhum composto orgânico volátil (VOC) deve ser gerado durante o processo de revestimento em molde, que pode perturbar os parâmetros de polimerização e, assim, a propriedade óptica da lente;
- o revestimento é curado em uma alta temperatura de moldagem de substrato termoplástico, enquanto se mantém sua clareza óptica sem atacar o substrato termoplástico;
- o revestimento pode fluir através da superfície frontal da lente antes de geleificar e curar; os parâmetros cinéticos são importantes para melhorar as características de fluxo;
- o revestimento, vantajosamente, vai conferir propriedades funcionais desejáveis a uma lente oftálmica, tais como coloração, resistência a arranhão, etc.
Vantajosamente, a presente invenção integra com sucesso um processo de revestimento em molde com moldagem por injeção de lente termoplástica que envolve alta temperatura de moldagem e alta temperatura de fusão. Na verdade, um revestimento de acordo com a presente invenção é termicamente curável e é opticamente claro e não mostra franjas de interferência visíveis após o revestimento em uma lente. Além disso, a incorporação do revestimento em molde para lentes termoplásticas economiza energia, pois uma grande quantidade de energia adicional não é necessária para acabar a cura das lentes quando elas são removidas do molde.
Em suma, a presente invenção fornece um revestimento opticamente transparente que é compatível com o material da lente de forma a aderir a ela sem causar quaisquer efeitos indesejáveis, ao mesmo tempo em que confere as características desejadas (cor, resistência a arranhão, etc.) no material da lente. Um revestimento de acordo com a presente invenção vantajosamente permanece na forma líquida para fluir ao longo de um inserto de molde aquecido até uma espessura uniforme e então polimeriza rapidamente.
Em uma forma de realização, uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção compreende uma composição de revestimento em molde compreendendo pelo menos um composto que é selecionado dentre um composto de (met)acrilato monofuncional e um composto de (met)acrilato multifuncional que é curado em uma superfície aquecida com distribuição de revestimento controlada em um molde de injeção oftálmica.
A dita composição de revestimento pode compreender pelo menos um composto que é selecionado dentre um composto de (met)acrilato monofuncional, um composto de (met)acrilato bifimcional e um composto de (met)acrilato multifuncional.
Em ainda outra forma de realização, uma composição para uso em revestimento termicamente curado em molde de lentes oftálmicas é fornecido compreendendo pelo menos um composto de met(acrilato) compreendendo pelo menos um acrilato multifuncional e um metacrilato monofuncional, pelo menos um iniciador e um sal de metal.
Em ainda outra forma de realização, uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção compreende uretano acrilato tetra- ou hexa-funcional para dureza e rigidez misturado com acrilatos bifuncionais para rigidez e flexibilidade. Os (met)acrilatos monofimcionais, preferivelmente metacrilatos monofimcionais são incluídos para servir como diluentes reativos e modificadores cinéticos para melhorar as características de fluxo. Um catalisador e/ou iniciador é incorporado para contribuir radicais livres, e um complexo de metal (acelerador) é adicionado. Um tensoativo é adicionado para melhorar o fluxo do revestimento através do inserto de molde.
Estes e outros aspectos, características e vantagens da presente invenção vão ser descritos ou se tornar aparentes a partir da seguinte descrição detalhada das formas de realização preferidas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DAS FORMAS DE REALIZAÇÃO PREFERIDAS
Uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção é preferivelmente livre de solvente, e inclui um composto de (met)acrilato. O composto de (met)acrilato é preferivelmente termicamente curado, que significa que o revestimento pode ser curado através de, e.g., azo, peróxidos, e/ou amina terciária bloqueada. Quimicamente falando, a composição de revestimento preferivelmente inclui (met)acrilatos multifuncionais compreendendo até grupos hexafuncionais e com vários pesos moleculares. Preferivelmente, a presente invenção compreende um revestimento acrílico de uretano multifuncional que é modificado para atender a vários requisitos competidores. Por exemplo, tal revestimento precisa ficar em forma líquida ao longo de um inserto de molde quente até uma espessura uniforme e então polimerizar rapidamente, pois o processo de moldagem de lente está sendo prolongado pelo tempo de cura do revestimento.
Mais particularmente, uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção preferivelmente compreende (met)acrilatos incluindo acrilatos monofuncionais e/ou metacrilatos monofuncionais, tais como acrilato de isobornila e metacrilato de hidroxipropila, bem como acrilatos tetrafuncionais e/ou metacrilatos tetrafuncionais e acrilatos hexafuncionais e/ou metacrilatos hexafuncionais. Um composto de (met)acrilato de acordo com a presente invenção pode compreender pelo menos uma mistura de pelo menos um (met)acrilato hexafuncional, pelo menos um (met)acrilato bifuncional, e pelo menos dos (met)acrilatos monofuncionais. Acrilatos exemplares que podem ser usados na presente invenção podem incluir, mas não estão limitados a, acrilatos multifuncionais reativos, preferivelmente acrilatos de uretano alifáticos hexafuncionais. Por exemplo, acrilatos exemplares usados na presente invenção podem incluir acrilatos hexafuncionais e pelo menos um acrilato difiincional.
Como notado aqui, o termo "(met)acrilato" se refere ao acrilato ou metacrilato correspondente.
Os acrilatos podem ser obtidos da UCB Chemicals ou da Sartomer and Henkel (uma Companhia Alemã), e podem, em uma forma de realização, compreender, e.g., acrilatos da marca Ebecryl™.
Uma breve descrição geral de vários acrilatos de Ebecryl em formatos de número EB que podem ser usados de acordo com a presente invenção é a seguinte:
1) 284: diacrilato de uretano alifático diluído 12% com HDOHA. excelente firmeza na luz, durabilidade externa, rigidez e boa flexibilidade.
2) 1290: acrilato de uretano alifático hexafuncional contendo um diluente de poliol acrilado. Fornece uma cura rápida com excelente dureza, resistência a solvente e à abrasão.
3) 5129: acrilato de uretano alifático hexafuncional combinando boa resistência a arranhão com flexibilidade melhorada.
4) 8301: acrilato de uretano alifático hexafuncional contendo u diluente de poliol acrilado.
O uso de metacrilato de hidroxipropil apresenta um interesse particular para diminuir a velocidade da reação na composição de revestimento.
Os acrilatos multifuncionais de três grupos ou mais vantajosamente vão fornecer mais reticulações e resultam em uma maior resistência à abrasão. Por exemplo, acrilatos hexa-funcionais vão fornecer um alto grau de reticulação devido ao fato de terem 6 grupos funcionais. A cadeia de uretano destes acrilatos de alta funcionalidade fornece flexibilidade e maior capacidade de resistir ao calor. As espécies de acrilato difuncional são usadas para aumentar a flexibilidade e rigidez e para controlar a viscosidade da formulação para capacidade de processo até uma certa extensão.
Um metacrilato monofuncional, tal como metacrilato de hidroxipropil, serve como um diluente monofuncional e modificador cinético. Ele é usado para terminar a reação ou para diminuir a propagação de polimerização, de forma que ela tenha alguma estabilidade e uma janela de reatividade para processamento. Os metacrilatos monofuncionais usados em uma composição de acordo com a presente invenção servem como diluentes reativos e modificadores cinéticos para melhorar as características de fluxo.
Com relação ao termo "acrilatos", deve ser notado que metacrilatos e outros compostos insaturados, mono- ou multifuncionais, também podem ser usados em adição a, ou no lugar de, acrilatos. Em alguns casos, metacrilatos podem experimentar uma reação química mais lenta durante a polimerização. Os compostos de acrilato ou metacrilato podem ser selecionados da família de acrilatos de uretano alifáticos, que incluem, e.g., de dois a cerca de seis grupos funcionais.
Uma formulação de revestimento tendo uma relação particular de derivado(s) de acrilato (e.g., um exemplo de relações preferidas é mostrado na Tabela 1 abaixo) vantajosamente facilita o fornecimento de uma composição de revestimento que é compatível com critérios ópticos requeridos pelas lentes oftálmicas.
Em uma forma de realização preferida da presente invenção, os acrilatos de alto peso molecular (por exemplo, acrilatos tendo um peso molecular de pelo menos 1000 cp ou maior a 25°C) são preferivelmente usados para moldagem por injeção oftálmica de acordo com a presente invenção. Esta forma de realização apresenta a vantagem de controle melhorado da viscosidade e fluxo da composição de revestimento em uma superfície aquecida. Por exemplo, uma alta pressão de injeção requer um fluxo de alta viscosidade para permitir uma maior temperatura (i.e., maior que a temperatura ambiente) durante a extrusão aplicada. Deve ser notado que a viscosidade pode também ser ajustada quando necessário com base nos parâmetros e requisitos de moldagem por injeção particulares.
Em uma forma de realização da presente invenção, a composição de revestimento preferivelmente compreende uma base acrílica curada com um iniciador (e.g., perbenzoato de t-butila). De fato, o processo de cura térmica da presente invenção utiliza polimerização por radicais livres. O iniciador (perbenzoato de t-butila, perbenzoato de t-amila) se decompõe termicamente para gerar radicais livres. Estes radicais livres então atacam os monômeros ou oligômeros (acrilatos multifuncionais reativos) para propagar a reação para formar longas cadeias moleculares e eventualmente uma rede reticulada.
Uma composição de revestimento em molde de acordo com a presente invenção preferivelmente pode também incluir pelo menos um catalisador e/ou iniciador, e pelo menos um sal de metal. O iniciador pode ser selecionado dentre, e.g., alquil aralquil perácido, derivados de azo e amina terciária bloqueada, e é preferivelmente selecionado dentre peróxidos de cetona, peróxidos de diacila, peróxidos de dialquila, diperoxicetais e peroxiésteres, e, em uma forma de realização mais preferida, compreende perbenzoato de t-butila, e perbenzoato de t-amila.
Os exemplos descritos aqui preferivelmente usam peróxidos derivados de perácido de alquil aralquil com um promotor de sal de metal. Os peróxidos são usados para curar o revestimento através de uma reação de radical livre. Os promotores de sal de metal ajudam a propagar radicais livres rapidamente e minimizam a inibição de oxigênio. As concentrações de sal de metal e de peróxido são preferivelmente escolhidas para ajustar um ciclo de cura para o presente processo. A relação de concentração pode ser variada quando necessário para atender a um requisito de processo particular. Novamente, embora o uso de peróxidos para cura seja um método preferido, e mais especificamente perbenzoato de t-butila e perbenzoato de t-amila são candidatos preferidos, métodos alternativos para cura podem incluir o uso de azo e amina terciária bloqueada.
O sal de metal é preferivelmente selecionado dentre naftenato de cobalto, octoato de cobalto, neodecanoato de cobalto, naftenato de cobre, naftenato de zinco, e octoato de potássio, e, preferivelmente, o sal de metal compreende naftenato de cobalto.
Uma composição de revestimento preferida de acordo com a presente invenção compreende:
de cerca de 20 a 80% de um composto de (met)acrilato hexafiincional;
de cerca de 10 a 60% de um composto de (met)acrilato difuncional;
de cerca de 5 a 25% de (propil)metacrilato de hidroxila;
de cerca de 1 a 15% de acrilato de isobornila;
de cerca de 0,1 a 5% de perbenzoato de t-butila; e
de cerca de 0,01 a 1% de naftenato de cobalto.
Outra composição de revestimento preferida de acordo com a presente invenção compreende:
cerca de 50% de um composto de (met)acrilato hexafuncional;
cerca de 26% de um composto de (met)acrilato bifuncional;
cerca de 15,3% de (propil)metacrilato de hidroxila;
cerca de 7,6% de acrilato de isobornila;
cerca de 1% de perbenzoato de t-butila; e
cerca de 0,1% de naftenato de cobalto.
Em uma forma de realização, uma composição de revestimento exemplar de acordo com a presente invenção compreende o seguinte:
a. pelo menos um composto de acrilato hexafuncional e/ou metacrilato hexafuncional; b. pelo menos um composto de acrilato bifuncional e/ou metacrilato bifuncional;
c. Propilmetacrilato de hidroxila;
d. acrilato de isobornila;
e. perbenzoato de t-butila; e
f. naftenato de cobalto.
Uma composição de revestimento em molde de acordo com a presente invenção pode opcionalmente também incluir um tensoativo que é preferivelmente selecionado dentre um tensoativo fluorado ou um tensoativo de silicone.
A composição de revestimento pode também opcionalmente incluir colóides funcionalizados com acrílico ou epóxi, por exemplo, OG-IOl ou OG-103 (disponibilizado pela CLARIANT), ou sílica coloidal funcionalizada com silanos acrílicos, ou outros colóides, tais como, e.g., colóide de cério, colóide de nióbio, e colóide de antimônio.
Uma composição de revestimento em molde de acordo com a presente invenção pode também opcionalmente incluir, e.g., um alcóxido de metal que pode ser selecionado, por exemplo, de isopropóxidos de zircônio, trimetoxisilano e tetrametoxisilano de metila.
Uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção pode também opcionalmente incluir pelo menos um corante dicróico, um corante fotocrômico e/ou um cristal líquido.
Deve ser entendido por alguém versado na técnica que o revestimento deve preferivelmente manter suas qualidades na temperatura de moldagem do substrato de lente, e.g., para um substrato de policarbonato, tal temperatura fica em torno de 121,1°C.
No revestimento de uma lente óptica, um revestimento de acordo com a presente invenção é opticamente claro e pode ter uma espessura que varia de cerca de 1 mícron a cerca de 100 mícrons. Por exemplo, uma espessura de revestimento com resistência à abrasão típica varia de cerca de 1 mícron a cerca de 8 mícrons, e um sistema fotocrômico pode ter até cerca de mícrons ou mais.
Vantajosamente, uma composição de revestimento em molde de acordo com a presente invenção fornece propriedades anti-abrasão muito boas. Para também melhorar a resistência à abrasão, é também possível se incluírem na formulação de revestimento de acordo com a presente invenção colóides funcionalizados com epóxi ou acrílico, como discutido acima. Os alcóxidos de metal e seus derivados podem também ser opcionalmente adicionados como discutido acima para aumentar o índice de retração, a resistência à abrasão e talvez influenciar na taxa de polimerização.
De acordo com uma forma de realização, uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção compreende o seguinte:
Acrilato de uretano alifático faixa: de cerca de 33% a 52% preferido: 50% hexafuncional
Diacrilato de uretano alifático faixa: de cerca de 13% a 31% preferido: 25,6% diluído 12% com HDOHA
Acrilato de isobornila faixa: de cerca de 6% a 9% preferido: 7,6%
Propilmetacrilato de hidroxila faixa: de cerca de 12% a 18% preferido: 16%
Tetrabutilperoxibenzoato faixa: de cerca de 0,5% a 2% preferido: 1%
Complexo de metal (e.g., faixa: de cerca de 0,25% a 1% preferido: 0,4% naftenato de cobalto)
EXEMPLOS
A seguinte Tabela 1 lista componentes de uma composição de revestimento exemplar de acordo com outra forma de realização da presente invenção que foi usada em processos de revestimento exemplares descritos nos Exemplos 1, 2 e 3 abaixo:
TABELA 1
<table>table see original document page 12</column></row><table> Vários processos de revestimento exemplares:
EXEMPLO 1: Processo de revestimento pós-injeção
Primeiramente, uma lente de policarbonato (PC) foi moldada por injeção dentro de um molde, tendo dois insertos de molde aquecidos. O processo de moldagem incluía uma temperatura de molde ajustada em 121,1 °C, uma temperatura de massa fundida variando de 279,4 a 296,1°C, pressão de acondicionamento de 3,10 MPa por 12 segundos e uma fase de resfriamento de 60 segundos.
No final do ciclo de moldagem, o molde é aberto para a deposição de revestimento. Sem remoção da lente da cavidade, um revestimento curável com calor foi depositado no centro da lente injetada. O molde foi novamente fixado e mantido por 5 minutos a 100°C.
Finalmente, o molde foi aberto e a lente revestida opticamente clara foi ejetada do molde.
Este exemplo tipifica um método de revestimento de uma lente oftálmica dentro de uma cavidade de molde primeiro fornecendo-se uma composição de revestimento em molde que é estável e líquida à temperatura ambiente. O revestimento introduzido na cavidade de molde, antes ou após a lente ser injetada. O revestimento é curado como um componente integral da lente na temperatura de solidificação da resina da cavidade de molde.
EXEMPLO 2: Processo de revestimento de estampa
Uma placa de metal que tem um rebaixo circular de cerca de 50 μm de profundidade foi posicionada horizontalmente na superfície de divisão do molde. Uma quantidade limitada de revestimento líquido foi depositada no rebaixo circular, referido como um "clichê".
Uma membrana de silicone inflada com ar, acionada por um cilindro pneumático, movido para baixo para pegar o revestimento do clichê e então movido de volta. Após o clichê ser removido da superfície de divisão do molde, a membrana de silicone é então movida para baixo novamente para pressionar contra o inserto de molde aquecido e mantida aí para deixar o revestimento pré-curar por 2 minutos. Após isto, a membrana de silicone foi removida com o revestimento que fica no inserto de metal.
O molde foi fechado para a moldagem da lente de PC. As condições de moldagem da lente de PC foram as mesmas que as da moldagem de PC descrita acima no exemplo 1. No final do ciclo de moldagem, o molde é aberto e a lente revestida, que é opticamente clara, foi ejetada do molde.
EXEMPLO 3: Processo de revestimento de wafer
Uma gota de revestimento líquido foi depositada no inserto de metal côncavo aquecido por um auto-dispensador. A temperatura do inserto era 121,1 °C.
Um wafer óptico de policarbonato com espessura de 1 mm que tem uma curva de base de superfície frontal que coincide com a curva de base do inserto côncavo foi colocado no topo da gora de revestimento para espalhar o revestimento para cobrir toda a superfície do inserto.
O molde foi imediatamente fechado para a moldagem da lente de PC. As condições de moldagem da lente de PC usadas foram as mesmas descritas no exemplo 1.
A cura do revestimento foi estabelecida através de um atraso de 2 minutos antes da injeção de PC após o molde ser fechado. O atraso de dois minutos permite que o revestimento pré-cure até o grau que ele não seja jateado longe da porta ou danificado pela massa fundida de PC injetada.
No final do ciclo de moldagem de injeção de lente, o molde foi aberto e a lente de PC revestida, que é opticamente clara, foi ejetada do molde.
Note que, para este método, o wafer de PC usado para espalhar o revestimento se torna uma parte integrada da lente revestida final. Ele utiliza a vantagem da máquina de Engel na qual o molde abre e fecha verticalmente. Este método não pode trabalhar em máquinas horizontais tão bem quanto o faz na máquina de Engel vertical.
Um tensoativo, tal como um tensoativo fluorado (e.g., EFKA 3034) ou um tensoativo de silicone (e.g., Silwet L-7602), pode também ser incluído em uma composição de revestimento de acordo com a presente invenção. O tensoativo na composição de revestimento pode ser adicionado para melhorar a umectação da superfície de molde.
Formulações de Revestimento exemplares
Os insertos de bloco de molde feitos de aço inoxidável e com uma superfície óptica polida usada para fazer uma lente de PC na máquina de moldagem por injeção foram usados neste estudo, juntamente com uma lente de PC pré-moldada. O bloco de molde óptico foi aquecido até 140°C em um forno de convecção com uma lente de PC que fica entre os dois blocos de molde. A curvatura óptica (curva de base) do bloco de molde é coincidente com a curvatura óptica da lente. O bloco foi removido do forno e um revestimento de acordo com a presente invenção foi imediatamente dispensado na superfície do bloco de molde. A lente de PC aquecida foi imediatamente prensada no revestimento dispersado e o conjunto de bloco de molde foi novamente montado e colocado de volta no forno de convecção por 5 minutos a 140°C para curar o revestimento.
O revestimento foi curado e transferido para a superfície da lente de PC com boa adesão e forneceu resistência a arranhão e à abrasão ao substrato de PC.
A seguinte Tabela 2 lista componentes de formulações de revestimento exemplares A, B e C em peso (gramas) de acordo com a presente invenção que forneceu um revestimento transparente:
TABELA 2
<table>table see original document page 15</column></row><table> Deve ser notado que no Exemplo B acima, a composição pode também incluir um corante fotocrômico (e.g., corante fotocrômico 1077) na quantidade de 0,05 gramas. A incorporação de tais corantes fotocrômicos ou cosméticos seria considerada um aditivo óptico funcional ao revestimento. O revestimento inclui um componente de revestimento duro protetor, i.e., (met)acrilatos bi- ou monofuncionais. O componente diluente consiste de um metacrilato e é combinado com um catalisador e um sal de metal.
Deve ser entendido que certas características e subcombinações têm utilidade e podem ser empregadas sem referência a outras características e subcombinações. Isto é contemplado por e está dentro do escopo das reivindicações. Embora as formas de realização ilustrativas da presente invenção tenham sido descritas, deve ser entendido que a presente invenção não está limitada a estas formas de realização precisas, e que várias outras mudanças e modificações podem ser feitas por alguém versado na técnica sem se afastar do escopo e do espírito da presente invenção. Todas as mudanças e modificações devem ser pretendidas para estarem incluídas dentro do escopo da presente invenção, como definido pelas reivindicações em anexo.
Claims (30)
1. Composição de revestimento em molde, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto que é selecionado dentre um composto de (met)acrilato monofuncional e um composto de (met)acrilato multifuncional que é curado em uma superfície aquecida com distribuição de revestimento controlada em um molde de injeção oftálmico.
2. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação -1, caracterizada pelo fato de que a composição de revestimento compreende pelo menos um composto que é selecionado dentre um composto de (met)acrilato monofuncional, um composto de (met)acrilato bifuncional e um composto de (met)acrilato multifuncional.
3. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada pelo fato de que a composição de revestimento compreende uma mistura de pelo menos dois compostos de (met)acrilato.
4. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação -3, caracterizada pelo fato de que os compostos de (met)acrilato são selecionados da família de acrilatos de uretano alifáticos que compreendem de duas a seis funcionalidades acrilato.
5. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o composto de (met)acrilato compreende pelo menos um composto de (met)acrilato hexafuncional.
6. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o composto de (met)acrilato compreende pelo menos um composto de (met)acrilato monofuncional.
7. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o composto de (met)acrilato compreende pelo menos uma mistura de pelo menos um (met)acrilato multifuncional, pelo menos um (met)acrilato bifuncional, e pelo menos dois (met)acrilatos monofuncionais.
8. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o composto de (met)acrilato compreende pelo menos uma mistura de pelo menos um (met)acrilato hexafuncional, pelo menos um (met)acrilato bifuncional, e pelo menos dois (met)acrilatos monofuncionais.
9. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o composto de (met)acrilato compreende pelo menos uma mistura de acrilato de isobornila e -2-hidroxi-metacrilato.
10. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que o composto de (met)acrilato tem um peso molecular de pelo menos 1000 cp a 25°C.
11. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que também inclui pelo menos um iniciador e um sal de metal.
12. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o iniciador é selecionado de perácido de alquil aralquil, derivados de azo e amina terciária bloqueada.
13. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o iniciador é selecionado dentre peróxidos de cetona, peróxidos de diacila, peróxidos de dialquila, diperoxicetais e peroxiésteres.
14. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o iniciador é selecionado dentre perbenzoato de t-butila e perbenzoato de t-amila.
15. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o sal de metal é selecionado dentre naftenato de cobalto, octoato de cobalto, neodecanoato de cobalto, naftenato de cobre, naftenato de zinco, e octoato de potássio.
16. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o sal de metal compreende naftenato de cobalto.
17. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos: um composto de (met)acrilato hexafuncional; um composto de (met)acrilato bifuncional; (propil)metacrilato de hidroxila; acrilato de isobornila; perbenzoato de t-butila; e naftenato de cobalto.
18. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende: de cerca de 20 a 80% de um composto de (met)acrilato hexafuncional; de cerca de 10 a 60% de um composto de (met)acrilato bifuncional; de cerca de 5 a 25% de (propil)metacrilato de hidroxila; de cerca de 1 a 15% de acrilato de isobornila; de cerca de 0,1 a 5% de perbenzoato de t-butila; e de cerca de 0,01 a 1% de naftenato de cobalto.
19. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 18, caracterizada pelo fato de que também inclui um tensoativo.
20. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 19, caracterizada pelo fato de que o tensoativo é selecionado dentre um tensoativo fluorado e um tensoativo de silicone.
21. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 20, caracterizada pelo fato de que também inclui colóides funcionalizados com acrílico ou epóxi.
22. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 21, caracterizada pelo fato de que também inclui um alcóxido de metal.
23. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 22, caracterizada pelo fato de ser para uso como um revestimento anti-abrasão para uma lente oftálmica.
24. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 23, caracterizada pelo fato de que também inclui pelo menos um corante fotocrômico.
25. Composição de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 24, caracterizada pelo fato de que também inclui pelo menos um corante dicróico e um cristal líquido.
26. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende: cerca de 50% de um composto de (met)acrilato hexafuncional; cerca de 26% de um composto de (met)acrilato bifuncional; cerca de 15,3% de (propil)metacrilato de hidroxila; cerca de 7,6% de acrilato de isobornila; cerca de 1% de perbenzoato de t-butila; e cerca de 0,1% de naftenato de cobalto.
27. Lente oftálmica revestida, caracterizada pelo fato de que inclui a composição de revestimento aplicada em molde como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 26.
28. Método de revestimento de uma lente oftálmica dentro de uma cavidade de molde, caracterizado pelo fato de que compreende: fornecer uma composição de revestimento em molde que é estável e líquida à temperatura ambiente; introduzir o revestimento na cavidade de molde; e curar o revestimento como um componente integral da lente na temperatura de solidificação da resina da cavidade de molde.
29. Lente oftálmica, caracterizada pelo fato de ser revestida de acordo com o método da reivindicação 28.
30. Composição para uso em um revestimento termicamente curado em molde de lentes oftálmicas, caracterizada pelo fato de que compreende: um revestimento duro protetor compreendendo pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste de um (met)acrilato bifiincional, um (met)acrilato multifuncional, e combinações destes; um diluente consistindo de um metacrilato; pelo menos um catalisador; e um sal de metal.
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US7820081B2 (en) * | 2008-05-14 | 2010-10-26 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for post-injection lamination to add a functional film to an optical lens |
US7662318B2 (en) * | 2008-05-14 | 2010-02-16 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for post-injection in mold lamination with an adhesively coated functionalized film |
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US8048974B2 (en) * | 2008-06-19 | 2011-11-01 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique | Initiators for optical coating formulations with reduced yellowness |
US20100003523A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Coated Film for Insert Mold Decoration, Methods for Using the Same, and Articles Made Thereby |
US7922942B2 (en) * | 2008-12-05 | 2011-04-12 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Injection mold design, method for in-mold coating of lenses, and coated lenses |
JP2011006634A (ja) * | 2009-06-29 | 2011-01-13 | Fujifilm Corp | エンボス加工用光硬化性組成物および硬化物の製造方法 |
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JPS5699668A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-11 | Sumitomo Chemical Co | Coating polycarbonate group resin molding article |
US4348462A (en) * | 1980-07-11 | 1982-09-07 | General Electric Company | Abrasion resistant ultraviolet light curable hard coating compositions |
US4544572A (en) * | 1982-09-07 | 1985-10-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated ophthalmic lenses and method for coating the same |
US4556605A (en) * | 1982-09-09 | 1985-12-03 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Photochromic coating composition and photochromic synthetic resin ophthalmic lens |
US4600649A (en) * | 1984-10-22 | 1986-07-15 | Desoto, Inc. | Abrasion-resistant ultraviolet-curable coatings |
US4786658A (en) * | 1986-02-27 | 1988-11-22 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-containing resin composition having low refractive index |
US4800123A (en) * | 1987-09-03 | 1989-01-24 | Freeman Chemical Corporation | In-mold scratch resistant coating for peroxide curable urethane elastomers |
US5906788A (en) * | 1992-10-05 | 1999-05-25 | Cook Composites And Polymers Co. | Dual cure, in-mold process for manufacturing abrasion resistant, coated thermoplastic articles |
US5376317A (en) * | 1992-12-08 | 1994-12-27 | Galic Maus Ventures | Precision surface-replicating thermoplastic injection molding method and apparatus, using a heating phase and a cooling phase in each molding cycle |
US5619288A (en) * | 1995-01-23 | 1997-04-08 | Essilor Of America, Inc. | Impact resistant plastic ophthalmic lens |
US5658672A (en) * | 1995-05-08 | 1997-08-19 | Gencorp Inc. | In-mold coating composition |
US5777053A (en) * | 1997-01-17 | 1998-07-07 | Gencorp Inc. | In-mold coating compositions suitable as is for an end use application |
US6180043B1 (en) * | 1998-01-27 | 2001-01-30 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Method of in-mold coating |
US5943957A (en) * | 1998-03-12 | 1999-08-31 | Nibco Inc. | Method and device for in-mold pad printing |
US6780232B2 (en) * | 1999-08-20 | 2004-08-24 | The Walman Optical Company | Coating composition yielding abrasion-resistant tiniable coating |
WO2001057106A1 (en) * | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic coated articles |
US7066998B2 (en) * | 2000-06-14 | 2006-06-27 | The Procter & Gamble Company | Coatings for modifying hard surfaces and processes for applying the same |
US6887550B2 (en) * | 2001-10-22 | 2005-05-03 | Omnova Solutions Inc. | Removable defined flange for in-mold coating containment |
US7105231B2 (en) * | 2001-10-22 | 2006-09-12 | Omnova Solutions Inc. | In-mold coating barrier for a substrate injection orifice |
US6890469B2 (en) * | 2001-10-22 | 2005-05-10 | Omnova Solutions Inc. | Selectively controlling in-mold coating flow |
US20030152693A1 (en) * | 2002-02-12 | 2003-08-14 | Su Kai C. | Methods of applying a coating to an optical surface |
US6676877B2 (en) * | 2002-04-03 | 2004-01-13 | Omnova Solutions Inc. | Mold runner for prevention of in-mold coating flow |
US7025458B2 (en) * | 2002-08-07 | 2006-04-11 | Vision-Ease Lens | Process to mold a plastic optical article with integrated hard coating |
US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US7261843B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-08-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
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