BRPI0609130A2 - composições de revestimento para marcação de substratos - Google Patents
composições de revestimento para marcação de substratos Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0609130A2 BRPI0609130A2 BRPI0609130-0A BRPI0609130A BRPI0609130A2 BR PI0609130 A2 BRPI0609130 A2 BR PI0609130A2 BR PI0609130 A BRPI0609130 A BR PI0609130A BR PI0609130 A2 BRPI0609130 A2 BR PI0609130A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- alkyl
- aralkyl
- formula
- different
- group
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 81
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 76
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 15
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 claims description 5
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 13
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 12
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 8
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 7
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 7
- XOEUNIAGBKGZLU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(2-methyl-1-octylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCCCCCC)=C(C)N(CCCCCCCC)C2=C1 XOEUNIAGBKGZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical group OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N Haematoxylin Chemical group C12=CC(O)=C(O)C=C2CC2(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1OC2 WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006378 biaxially oriented polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011127 biaxially oriented polypropylene Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 2
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKBDNKLPGFHUTL-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethylspiro[indole-2,2'-thiochromene] Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=CC21C(C)(C)C1=CC=CC=C1N2C PKBDNKLPGFHUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(C)=CC2=C1 XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHWLHPETPZHDD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-dibutyl-4-chloro-3-n-fluorobenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=C(Cl)C(NF)=C1 JRHWLHPETPZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZMYXVVLVLCQKQN-UHFFFAOYSA-N 3',6,6'-tris(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one Chemical compound C12=CC=C(N(CC)CC)C=C2C2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C21OC(=O)C1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 ZMYXVVLVLCQKQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(6-amino-1,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC(N)C1(C)C1(C2(C)C(C=C(C)C=C2)N)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOUWRQXIBSGOHF-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(diethylamino)phenyl]-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 HOUWRQXIBSGOHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBIHCWVSAKSGKY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(diethylamino)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-n,n,6-trimethyl-2-phenyl-3,1-benzoxazin-7-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC)=CC=2)C2=CC(C)=C(N(C)C)C=C2N=C(C=2C=CC=CC=2)O1 OBIHCWVSAKSGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCIDEANDDNSHQC-UHFFFAOYSA-N 4H-chromene Chemical compound C1=CC=C2CC=COC2=C1 JCIDEANDDNSHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCLWNCAUAKTVII-UHFFFAOYSA-N C=C.CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical group C=C.CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 VCLWNCAUAKTVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIRFANVWBGMOW-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)C=1OCN=C2C1C=CC(=C2C)N(C)C Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C=1OCN=C2C1C=CC(=C2C)N(C)C GAIRFANVWBGMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZPLZBDVRNCBA-UHFFFAOYSA-N Clc1c2C(OC(=O)c2c(Cl)c(Cl)c1Cl)C=C Chemical compound Clc1c2C(OC(=O)c2c(Cl)c(Cl)c1Cl)C=C REZPLZBDVRNCBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011837 N,N-methylenebisacrylamide Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical group C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUYDIAQSQZNMBK-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenoxazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical group C12=CC=C(N(C)C)C=C2OC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 TUYDIAQSQZNMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004523 agglutinating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WJAKXPUSJAKPHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;ethene;styrene Chemical compound C=C.C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 WJAKXPUSJAKPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- WQHCGPGATAYRLN-UHFFFAOYSA-N chloromethane;2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound ClC.CN(C)CCOC(=O)C=C WQHCGPGATAYRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000010336 energy treatment Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N n-fluoroaniline Chemical compound FNC1=CC=CC=C1 MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKXFIBBKEARMLL-UHFFFAOYSA-N triphenoxy(sulfanylidene)-$l^{5}-phosphane Chemical class C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=S)OC1=CC=CC=C1 IKXFIBBKEARMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
- C07F7/07—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
- C08K5/08—Quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
- C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/357—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/28—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using thermochromic compounds or layers containing liquid crystals, microcapsules, bleachable dyes or heat- decomposable compounds, e.g. gas- liberating
- B41M5/286—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using thermochromic compounds or layers containing liquid crystals, microcapsules, bleachable dyes or heat- decomposable compounds, e.g. gas- liberating using compounds undergoing unimolecular fragmentation to obtain colour shift, e.g. bleachable dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
COMPOSIçõES DE REVESTIMENTO PARA MARCAçãO DE SUBSTRATOS. A presente invenção proporcioná composições de revestimento para marcação de substratos, as quais compreendem um agente formador de cor, um sal de amina de um composto orgânico de metal, um aglutinante, um solvente e opcionalmente componentes adicionais, nas quais o sal de amina do composto orgânico de metal é de fórmula em que X é silício ou boro e E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em em que R^ 6^ e R^ 7^ são iguais ou diferentes e são hidrogênio, C~ 1-4~-alquila, C~ 1-4~- alcóxi, halogênio, amina ou carbóxi, e para X = silício o = 1 e p = O, e R^ 1^ é arila, aralquila ou C~ 1-4~-alquila, ou o = 1 e p = 1, e R^ 1^ e R^ 2^ juntamente formam um resíduo selecionado do grupo que consiste em a, b, c, d, e, f, g e h, e para X = boro o=O e p=O,e R^ 3^, R^ 4^ e R^ 5^ são iguais ou diferentes e são hidrogênio, C~ 1-12~-alquila, C~ 1-6~-hidroxialquila, alua, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonila podem ser substituidas por C~ 1-4~-alquila, ou R^ 3^ e R^ 4^ juntamente com o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino. A presente invenção também proporciona um processo para a preparação da composição da presente invenção, a substratos revestidos com essas composições, a um processo para preparação de substratos revestidos, a um processo para preparação de substratos marcados usando essas composições, a um substrato marcado obtenível por esse último processo, e a sais de amina dos compostos orgãnicos de metal de fórmula I.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES DE REVESTIMENTO PARA MARCAÇÃO DE SUBSTRATOS"
A presente invenção refere-se a composições de revestimento para marcação de substratos, a um processo para a preparação dessas composições, a substratos revestidos com essas composições e a um processo para sua preparação, a um processo para preparação de substratos marcados usando essas composições e a substrato marcado obtenível por esse último processo, e a sais de amina dos compostos orgânicos de metais.
As embalagens que são produzidas usualmente precisam ser
marcadas com informações visíveis tais como logotipos, códigos de barras, datas de expiração ou números de lotes. Uma maneira de obter isso é revestindo a embalagem com uma composição que compreende um agente formador de cor e um revelador de cor, que após tratamento com energia tal como calor reage para formar uma cor visível.
WO 02/074548 descreve composições de revestimento que compreendem um oxiânion de um metal multivalente, por exemplo octamo-libdato de amônio (AOM), um aglutinante, que é tipicamente polimérico, e um solvente tal como água ou etanol. Essas composições foram revestidas
em um substrato, por exemplo papelão, secadas para fornecer um revestimento opaco e expostas a um laser de IV para produzir uma imagem negra.
A desvantagem da composição de revestimento de WO 02/074548 é que somente revestimentos opacos e imagens negras podem ser obtidos.
WO 2004/043704 descreve composições de revestimento que compreendem um agente formador de cor, um composto aminado de molib-dênio, tungstênio ou vanádio, um solvente orgânico e opcionalmente um a-glutinante polimérico. Um exemplo de um "molibdaío de amina" é octamolib-dato de bis(2-etilexil)amina. As composições foram revestidas em substratos tal como filme de tereftalato de polietileno, lâmina de alumínio ou filme de embalagem de polipropileno, secadas para fornecer um revestimento opaco ou transparente e expostas a um laser de IV ou impressora térmica paraproduzir uma imagem colorida.
Há uma contínua necessidade de desenvolver composições de revestimento adicionais.
É um objetivo da presente invenção proporcionar composições de revestimento que produzam imagens coloridas de excelente intensidade e de alta durabilidade, especialmente em termos de resistência à água e resistência à abrasão, composições de revestimento estas que posssam ser moduladas a fim de obter revestimentos transparentes ou opacos.
Esses objetivos são resolvidos pela composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, pelos substratos de acordo com as reivindicações 11 e 15, pelos processos de acordo com as reivindicações 10, 12 e 13, e por sais de amina de compostos orgânicos de metais de acordo com a reivindicação 16.
As composições da presente invenção compreendem um agente formador de cor, um sal de amina de um composto orgânico de metal, um aglutinante, um solvente e opcionalmente componentes adicionais, em que o sal de amina do composto orgânico de metal é de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que X é silício ou boro e
EeF são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em<formula>formula see original document page 3</formula><formula>formula see original document page 4</formula>
em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, CWalquila, Ci-4-alcóxi, halogênio, amino ou carbóxi, e
para X = silício o = 1 e p = 0, e R1 é arila, aralquila ou Ci-4-alquila, ou o = 1 ep = 1,eR1eR2 juntamente formam um resíduo selecionado do gru- po que consiste em a, b, c, d, e, f, g e h, e para X = boro o= 0 e p = 0, e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-i2-alquila, Ci-6-hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonila podem ser substituídas por C1.4-alqui.la, ou R3 e R4 juntamente com o nitro-
gênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino.
Exemplos para d-4-alquila são metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, isobutila e ferc-butila. Exemplos para Ci-4-alcóxi são metó-xi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, sec-butióxi, isobutóxi e terc-butóxi. E-xemplos de halogênio são cloro, bromo, flúor e iodo. Exemplos de arila são
fenila, 1-naftila, 2-naftila e piridila. Exemplos de aralquila são benzila e 2-feniletila. Exemplos de Ci-12-alquila são metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, isobutila e ferc-butila, pentila, hexila, heptila, octila, 2-etilhexila, nonila, decila, undecila e dodecila. Exemplos de Ci-6-hidroxialquila são hi-droximetila, 2-hidroxietila, 2-hidroxipropila, 3-hidroxipropila, 4-hidroxibutila, 5-
hidroxipentila e 6-hidroxiexila. Exemplos de arilsulfonila são fenilsulfonila e tosila.
Em composições preferidas da presente invenção, em que X é
silício,
E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que
consiste em<formula>formula see original document page 5</formula>
em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-4-alquila, Ci-4-alcóxi, halogênio, amino ou carbóxi, e o = 1 e p = O, e R1 é arila, aralquila ou Ci.4-alquila, ou o = 1 e p = 1, e R1 e R2 juntamente formam um resíduo selecionado do gru-5 po que consiste em a, b, c, d e e, e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-i2-alquila, Ci-6-hjdroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonila podem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamente com o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino. Em composições mais preferidas da presente invenção, em que
X é silício,
E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que
consiste em<formula>formula see original document page 5</formula>
em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio ou Ci-4-alquila,o = 1ep = 0, eR1é arila,
o = 1 ep = 1,eR1eR2 juntamente formam um resíduo selecionado do grupo que consiste em a, b, c, d e e, e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e sãò hidrogênio, d-io-alquila, Ci-6-5 hidroxialquila, alila ou arilsulfonila, em que arilsulfonila pode ser substituída por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 podem juntamente com o nitrogênio ao qual se ligam formar um anel morfolino ou piperidino.
Exemplos de d.-io-alquila são metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, isobutila e ferc-butila, pentila, hexila, heptila, octila, 2-10 etilhexila, nonila e decila.
Em composições mais preferidas da presente invenção, em que
X é silício,
E e F são iguais e são selecionados do grupo que consiste em
o = 1 e p = 0, e R1 é fenila,
o = 1 e p = 1, e R1 e R2 juntamente formam um resíduo selecionado do grupo que consiste em a, b e c,
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, C-i-8-alquila ou alila, ou R3 e R4 juntamente com o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel mor-20 folino.
Exemplos de Ci-8-alquila são metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, isobutila e terc-butila, pentila, hexila, heptila, octila e 2-etilhexila.
Em composições especialmente preferidas da presente inven-25 ção, em que X é silício, o sal de amina do composto orgânico de metal de fórmula I é selecionado do grupo que consiste em<formula>formula see original document page 7</formula><formula>formula see original document page 8</formula><formula>formula see original document page 9</formula><formula>formula see original document page 10</formula><formula>formula see original document page 11</formula>Em composições preferidas da presente invenção, em que X é
boro,
E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que
consiste em
<formula>formula see original document page 12</formula>
em que R6 e R7 são iguais ou
<formula>formula see original document page 12</formula>
diferentes e são hidrogênio, d-4-alquila, C1.4-alcóxi, halogênio, amino ou carbóxi, eo = 0ep = 0, e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-12-alquila, Ci-6-hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonilapodem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamente com o nitro-gênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino.
Em composições mais preferidas da presente invenção, em que
X é boro,
E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio ou Ci-4-alquila, eo = 0 e p = 0, e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, C-i-io-alquila, alila ouaralquila, em que aralquila pode ser substituída por Ci.4-alquila, ou R3 e R4juntamente com o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel morfolino. Em composições ainda mais preferidas da presente invenção,
em que X é boro,
E e F são iguais e são selecionados do grupo que consiste em
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que R6 e R7 são hidrogênio, eo = 0ep = 0, e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Cve-alquila ou alila.Em composições especialmente preferidas da presente inven-ção, em que X é boro, o sal de amina do composto orgânico de metal defórmula I é selecionado do grupo que consiste em<formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>O sal de amina do composto orgânico de metal de fórmula I po-de ser preparado reagindo um silano tal como fenil trietoxissilano, um silicatotal como tetraetilortossilicato ou ácido bórico com o respectivo composto defórmula OH-E-OH e/ou OH-F-OH na presença da respectiva amina de fór-mula NR3R4R5. Se o material de partida é um silano ou ácido bórico, 2 equi-valentes molares de OH-E-OH e/ou OH-F-OH e 1 equivalente molar deNR3R4R5 são usados. Se o material de partida é um silicato, 3 equivalentesmolares de OH-E-OH e/ou OH-F-OH e 2 equivalentes molares de NR3R4R5são usados. A reação pode ser realizada em qualquer solvente orgânico a-dequado. Se o material de partida é um silano ou um silicato, a reação é pre-ferencialmente realizada em Tetraidrofurano. Se o material de partida é áci- do bórico, a reação é preferencialmente realizada em uma mistura de meta-nol e água.
As composições da presente invenção consistem no agente for-mador de cor em uma quantidade de 0,01 a 50%, do sal de amina do com-posto orgânico de metal de fórmula I em uma quantidade de 0,01 a 50%, de um aglutinante em uma quantidade de 1 a 80%, de um solvente em umaquantidade de 1 a 99%, e de componentes adicionais opcionais em umaquantidade de 0 a 20%, em que cada quantidade é em peso com base nopeso da composição.
Preferencialmente, a composição consiste no agente formador de cor em uma quantidade de 0,1 a 30%, do sal de amina do composto or-gânico de metal de fórmula I em uma quantidade de 0,1 a 30%, do aglutinan-te em uma quantidade de 1 a 60% e do solvente em uma quantidade de 20 a99%, e de componentes adicionais opcionais em uma quantidade de 0 a10%, em que cada quantidade é em peso com base no peso da composição.
Mais preferencialmente, a composição consiste no agente for-mador de cor em uma quantidade de 0,1 a 10%, do sal de amina do com-posto orgânico de metal de fórmula I em uma quantidade de 0,1 a 10%, doaglutinante em uma quantidade de 1 a 30% e do solvente em uma quantida-de de 50 a 99%, e de componentes adicionais opcionais em uma quantidade de 0 a 5%, em que cada quantidade é em peso com base no peso da com-posição.
Mais preferencialmente, a composição consiste no agente for-mador de cor em uma quantidade de 1 a 5%, do sal de amina do compostoorgânico de metal de fórmula I em uma quantidade de 1 a 5%, do aglutinanteem uma quantidade de 5 a 15% e do solvente em uma quantidade de 70 a90%, e de componentes adicionais opcionais em uma quantidade de 0 a 3%, em que cada quantidade é em peso com base no peso da composição.
O agente formador de cor pode ser qualquer agente formador decor adequado. Agente formador de cor adequado pode ser selecionado dogrupo que consiste em ftalidas, fluoranos, triarilmetanos, benzoxazinas, qui-nazolinas, espiropiranos, quinonas, tiazinas, oxazinas e misturas dos mes- mos. .
Exemplos de ftalidas são lactona violeta em cristais (3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftalida), 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)ftalida,3,3-bis(1 -etil-2-metilindol-3-il)ftalida, 3,3-bis(1 -octil-2-metilindol-3-il)ftalida(vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Pergascripfi Red I 6 B),
3-(4-dietilaminofenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-il)-ftalida, 7-(A/-etil-/V-jsopentila-mino)-3-metil-1-fenilespiro[4H-cromeno[2,3-c]pirazol-4(1H)-3'ftalida, 3,6,6'-trisídimetilaminoJespiroffluoreno-g.S^ftalida], 3,6,6'-tris(dietilaminó)espi-ro[fluoreno-9,3'-ftalida], 3,3-bis-[2-(p-dimetilaminofenil)-2-(p-metoxifenil)ete-nil-4,5,6,7-tetrabromoftalida, 3,3-bis-[2-(p-dimetilaminofenil)-2'(p-metoxife-
nil)etenil-4,5,6,7-tetracloroftalida, 3,3-bis[1,1 -bis(4-pirrolidinofenil)etileno-2-il]-4,5,6,7-tetrabromoftalida, 3,3-bis-[1 -(4-metoxifenil)-1 -(4-pirridinofenil)etileno-2-il]-4,5,6,7-tetracloroftalida, 3-(4-dietilamino-2-etoxifenil)-3-(1-etil-2-metil-indol-3-il)-4-azaftalida, 3-(4-dietilamino-2-etoxifenil)-3-(1 -octil-2-metilindol-3-il)-4-azaftalida e 3-(4-cicloexiletilamino-2-metoxifenil)-3-(1-etil-2-metilindol-3-
il)-4-azaftalida.
As ftalidas podem ser preparadas por métodos conhecidos nóestado da técnica, por exemplo lactona violeta em cristais pode ser prepara-da conforme descrito em GB 1.347.467, e 3,3-bis(1-etil-2-metilindol-3-il)ftalida pode ser preparada conforme descrito em GB 1.389.716.
Exemplos de fluoranos são 3-di(etil)amino-6-metil-7-(ferc-buto-
xicarbonil)anilinofluorano, 3-dietilamino-7-dibenzilaminofluorano, 3-dibutil-amino-7-dibenzÍlaminofluoranc), 3-dietilamino-6-metil-7-(dibenzilamino)fluora-no, 3-dietilamino-6-metilfluorano, 3-dietilamino-6-cloro-7-metilfluorano, 3-die-tilamino-6-metil-7-clorofluorano, 3-dietilamino-7-íerc-butilfluorano, 3-dietilami-no-7-(etoxicarbonil)-fluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nomecomercial Ciba® Pergascripf Orange IG), 3-dietilamino-7-metilfluorano, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluorano, 3-dietilamino-7-clorofluorano, 3-dibutilami-no-6-metilfluorano, 3-cicloexilamino-6-clorofluorano, 3-dietilamino-benzo[a]fluorano, 3-dietilamino-benzo[c]fluorano, 3-dimetilamino-6-metil-7-anili-nofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(è^-dimetilanilinojfluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(3-trifluormetilanilino)fluo-
rano, 3-dietilamino-6-metil-7-(2-cloroanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(p-cloroanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(2-fluoranilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(p-octilanilino)fluorano, 3-dietilamino-7-(p-octilanili-no)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(p-metilanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-etoxietil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(3-metilanilino)fluorano, 3-
dietilamino-7-(3-trifluormetilanilino)fluorano, 3-dietilamino-7-(2-cloroanili-no)fluorano, 3-dietilamino-7-(2-fluoranilino)fluorano, 3-dietilamino-6-cloro-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano (conforme vendido,por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Pergascripf Black I-2R), 3-dibutilamino-6-metil-7-(2,4-dimetilanilino)fluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-(2- cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-(4-cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-(2-fluoranilino)fluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-(3-tri-fluormetilanilino)fluorano, 3-dibutilamino-6-etoxietil-7-anilinofluorano, 3-dibu-tilamino-6-cloro-anilinofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-(4-metilanilino)fluo-rano, 3-dibutilamino-7-(2-cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-7-(2-fluora-
nilino)fluorano, 3-dipentilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dipentilamino-6-metil-7-(4-2-cloroanilino)fluorano, 3-dipentilamino-7-(3-trifluormetilanilino)fluorano, 3-dipentilamino-6-cloro-7-anilinofluorano, 3-dipentilamino-7-(4-clo-roanilino)fluorano, 3-pirrolidino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-piperidino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-metil-A/-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-
metil-Ay-cicloexilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-etil-Ay-cicloexilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-etil-A/-hexilamino)-7-anilinofluorano, 3-(/V-etil-p-toluidino)amino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-etil-p-toluidino)amino-7-me-tilfluorano, 3-(A/-etil-/V-isoamilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-etil-/V-isoamilamino)-7-(2-cloroanilino)fluorano, 3-(A/-etil-A/-isoamilamino)-6-cloro-7-anilinofluorano, 3-(/V-etil-A/-tetraidrofurfurilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-etil-A/-isobutilamino)-6-metil-7-anilinofluoráno, 3-(A/-butil-/S/-isoamilamino)- 6-metil-7-anilinofluorano, 3-(A/-isopropil-A/-3-pentilamino)-6-metil-7-anilino-fluorano, 3-(A/-etil-A/-etoxipropilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 2-metil-6-p-(p-dimetilaminofenil)aminoanilinofluorano, 2-metóxi-6-p-(p-dimetilaminofenil)aminoanilinofluorano, 2-cloro-3-metil-6-p-(p-fenilaminofenil)aminoanilinó-fluorano, 2-dietilamino-6-p-(p-dimetilaminofenil)aminoanilinofluorano, 2-fenil- 6-metil-6-p-(p-fenilaminofenil)aminoanilinofluorano, 2-benzil-6-p-(/>fenilami-nofenil)aminoanilinofluorano, 3-metil-6-p-(p-dimetilaminofenil)aminoahilino-fluorano, 3-dietilamino-6-p-(p-dietilaminofenil)aminoanilinofluorano, 3-die-tilamino-6-p-(p-dibutilaminofenil)aminoanilinofluorano e 2,4-dimetil-6-[(4'dimetilaminoíanilinojfluorano, Os fluoranos podem ser preparados por métodos conhecidos no
estado da técnica, por exemplo S-dietilamino^-dibenzilaminofluorano,3-dietilamino-7-terc-butilfluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-anilinofluorano e 3-dietilamino-6-metil-7-(2,4-dimetilanilino)fluorano podem ser preparados con-forme descrito em US 5.166.350 A, 3-dietilamino-6-metil-7-(3- metilanilino)fluorano pode ser preparado conforme descrito em EP 0 546 577A1, 3-dietilamino-6-cloro-7-anilinofluorano pode ser preparado conformedescrito em DE 2130845, 3-pirrolidino-6-metil-7-anilinofluorano e
3- piperidino-6-metil-7-anilinofluorano podem ser preparados conforme des-crito em US 3,959,571 A, 3-(A/-etil-A/-isoamilamino)-6-metil-7-anilinofluorano pode ser preparado conforme descrito em GB 2 002 801 A, e 3-(/V-metil-/V-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano pode ser preparado conforme descritoem GB 2 154 597 A.
Exemplos de benzoxazinas são 2-fenil-4-(4-dietilaminofenil)-4-(4-metoxifenil)-6-metil-7-dimetilamino-3,1-benzoxazina, que pode ser preparada conforme descrito em EP0 187 329 A1, e 2-fenil-4-(4-dietilaminofenil)-
4- (4-metoxifenil)-8-metil-7-dimetilamino-3,1-benzoxazina.
Um exemplo de uma quinazolina é 4,4'-[1-metiletilideno)bis(4,1-fenilenóxi-4,2-quinazolinodiil)]bis[/V,N-dietilbenzenoamina]. Um exemplo deuma triarilmetano é bis(A/-metildifenilamina)-4-il-(A/-butilcarbazol)-3-il-metano,que pode ser preparado conforme descrito em GB 1.548.059.
Exemplos de espiropiranos são ^^'^'-trimetilespiro^H-l- benzopirano-2,2'-indolina], 1,3,3-trimetilespiro[indolino-2,3'-[3H]naft[2,1 -b][1,4]oxazina] e 1 ',3',3'-trimetilespiro[2H-1 -benzotiopirano-2,2'-indolina].
Um exemplo de uma quinona é hematoxilina. Um exemplo deuma oxazina é 3,7-bis(dimetilamino)-10-benzoilfenoxazina. Um exemplo deuma tiazina é 3,7-bis(dimetilamino)-10-benzoilfenotiazina.Preferencialmente, o agente formador de cor é uma ftalida ou
um fluorano ou misturas dos mesmos.
Mais preferencialmente, o agente formador de cor é lactona vio-leta em cristais, 3,3-bis(1-octil-2-metilindol-3-il)ftalida (vendida, por exemplo,sob o nome comercial Ciba® Pergascripfi Red I 6 B), 3-dietilamino-7- (etoxicarbonil)-fluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nome comer-cial Ciba® Pergascripf Orange IG) ou 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ci-ba® Pergascripf Black 1-2R).
O aglutinante pode ser qualquer aglutinante adequado. Prefe-rencialmente, o aglutinante é um aglutinante polimérico. Exemplos de agluti-nantes poliméricos são polímeros acrílicos, polímeros de estireno e produtoshidrogenados destes, polímeros de vinila, poliolefinas e produtos hidrogena-dos ou epoxidados destas, polímeros de aldeído, polímeros de epóxido, po-liamidas, poliésteres, poliuretanos, polímeros à base de sulfona e polímeros naturais e derivados dos mesmos. O aglutinante polimérico pode tambémser uma mistura de aglutinantes poliméricos.
Polímeros acrílicos são polímeros formados de pelo menos ummonômero acrílico ou de pelo menos um monômero acrílico e pelo menosum monômero de estireno, monômero de vinila, monômero de olefina e/ou monômero maléico.
Exemplos de monômeros acrílicos são ácido acrílico ou sais domesmo, acrilamida, acrilonitrila, acrilatos de Ci.6-alquila tais como acrilato deatila, acrilato de butila ou acrilato de hexila, acrilatos de di(Ci^-alquilamino)Ci-6-alquila tais como acrilato de dimetilaminoetila ou acrilato dedietilaminoetila e aductos de haletos de Ci.4-alquila dos mesmos tal comoacrilato de dimetilaminoetila cloreto de metila, amidas formadas de di(Ci-4-alquilamino)Ci-6-alquilaminas e ácido acrílico e aductos de haletos deCi-4-alquila dos mesmos, ácido metacrílico ou sais do mesmo, metacrilami-da, metacrilonitrila, metacrilatos de Ci.6-alquila tal como metacrilato de metilaou metacrilato de etila, metacrilatos de di(Ci-4-alquilamino)Ci-6-alquila e ã-ductos de haletos de Ci-4-alquila dos mesmos, amidas formadas de di(C-|.4-
alquilamino)Ci-6-alquilaminas e ácido metacrílico e aductos de haletos de Gi-4-alquila dos mesmos e retículante tal como A/,/V-metilenobisacrilamida.
Exemplos de monômeros de estireno são estireno, 4-metilestireno e 4-vinilbifenila. Exemplos de monômeros de vinila são álcoolvinílico, cloreto de vinila, cloreto de vinilideno, éter vinil isobutílico e acetato
de vinila. Exemplos de monômeros de olefinas são etileno, propileno, buta-dieno e isopreno e derivados clorados ou fluorados dos mesmos tal comotetrafluroetileno. Exemplos de monômeros maléicos são ácido maléico, ani-drido maléico e rnaleimida.
Exemplos de polímeros acrílicos são poli(metil metacrilato), po-
20 li(metacrilato de butila) e polímeros acrílicos de estireno.
Polímeros de estireno são polímeros formados de pelo menosum monômero de estireno e pelo menos um monômero de vinila, monômerode olefina e/ou monômero maléico. Exemplos de monômeros de estireno,monômero de vinila, monômeros de olefinas e monômero maléicos são da-
dos acima. Exemplos de polímeros de estireno são polímeros em bloco esti-reno butadieno estireno, polímeros em bloco estireno etileno butadieno, po-límeros em bloco estireno etileno propileno.
Polímeros de vinila são polímeros formados de pelo menos ummonômero de vinila ou de pelo menos um monômero de vinila e pelo menos
um monômero de olefina ou monômero maléico. Exemplos de monômerosde vinila, monômeros de olefinas e monômero maléicos são dados acima.Exemplos de polímeros de vinila são cloreto de polivinila e álcool polivinílico.Poliolefinas são polímeros formados de pelo menos um mono-mero de olefina. Exemplos de monômeros de olefinas são dados acima. E-xemplos de poliolefinas são polietileno, polipropileno e polibutadieno.
Polímeros de aldeído são polímeros formados de pelo menos um monomero ou polímero de aldeído e pelo menos um monomero ou polí-mero de álcool, monomero ou polímero de amina e/ou monomero ou políme-ro de uréia. Exemplos de monômeros de aldeído são formaldeído, furfural ebutiral. Exemplos de monômeros de álcool são fenol, cresol, resorcinol e xi-lenol. Um exemplo de poliálcool é álcool polivinílico. Exemplos de monôme-
ros de amina são anilina e melamina. Exemplos de monômeros de uréia sãouréia, tiouréia e dicianodiamida.
Um exemplo de polímero de aldeído é polivinil butiral formado debutiral e álcool polivinílico.
Polímeros de epóxido são polímeros formados de pelo menos
um monomero de epóxido e pelo menos um monomero de álcool e/ou mo-nomero de amina. Exemplos de monômeros de epóxido são epicloridrina eglicidol. Exemplos de monômeros de álcool são fenol, cresol, resorcinol, xi-lenol, bisfenol A e glicol. Um exemplo de polímero de epóxido é resina defenóxi, que é formada de epicloridrina e bisfenol A.
Poliamidas são polímeros formados de pelo menos um monome-
ro que apresenta um grupo amida ou amina, bem como um grupo carbóxi,ou de pelo menos um monomero que apresenta dois grupos amina e pelomenos um monomero que apresenta dois grupos carbóxi. Um exemplo deum monomero que apresenta um grupo amida é caprolactama. Um exemplo
de uma diamina é 1,6-diaminoexano. Exemplos de ácidos dicarboxílicos sãoácido adípico, ácido tereftálico, ácido isoftálico e ácido1,4-naftalenodicarboxílico. Exemplos de poliamidas são poliexametileno adi-pamida e policaprolactama.
Poliésteres são polímeros formados de pelo menos um monô-
mero que apresenta um grupo hidróxi, bem como um grupo carbóxi, ou depelo menos um monomero que apresenta dois grupos hidróxi e pelo menosum monomero que apresenta dois grupos carbóxi ou um grupo lactona. Umexemplo de um monômero que apresenta um grupo hidróxi, bem como umgrupo carbóxi, é ácido adípico. Um exemplo de um diol é etilenoglicol. Umexemplo de um monômero que apresenta um grupo lactona é carprolactona.Exemplos de ácidos dicarboxílicos são ácido tereftálico, ácido isoftálico e ácido 1,4-naftalenodicarboxíliço. Um exemplo de poliésteres é polietilenotereftalato. As chamadas resinas alquídicas são também consideradas comopertencendo aos polímeros de poliésteres.
Poliuretano são polímeros formados de pelo menos um monô-mero de diisocianato e pelo menos um monômero de poliol e/ou monômero de poliamina. Exemplos de monômeros de diisocianato são hexametilenodiisocianato, tolueno diisiocianato e difenilmetano diiscocianato.
Exemplos de polímeros à base de sulfona são poliarilsulfona,poliétersulfona, polifenilsulfona e polisulfona. Polisulfona é um polímero for-mado de 4,4-diclorodifenil sulfona e bisfenol A. Polímeros naturais podem ser uma celulose, borracha natural ou
gelatina. Exemplos de derivados de celulose são etilcelulose, hidroxipropilce-lulose, nitrocelulose, acetato de celulose e propionato de celulose.
Os aglutinantes poliméricos são conhecidos no estado da técni-ca e podem ser produzidos por métodos conhecidos. O aglutinante poliméri- co pode ser também produzido em situ através de radiação UV de umacomposição que compreende monômeros, capazes de polimerização viaradicais, e um iniciador sensível a UV.
Aglutinantes poliméricos adequados são polímeros acrílicos, po-límeros de vinila, polímeros de aldeído, polímeros de epóxido, poliamidas, poliésteres e polímeros naturais e derivados dos mesmos.
Aglutinantes poliméricos mais preferidos são polímeros acrílicos,polímeros de vinila, polímeros naturais e derivados dos mesmos.
Aglutinantes poliméricos ainda mais preferidos são po-li(metacrilato de metila), poli(metacrilato de butila), álcool polivinílicò e celu- lose.
O aglutinante polimérico ainda mais preferido é poli(metacrilato
de metila).O solvente pode ser qualquer solvente adequado. Um solventeadequado pode ser selecionado do grupo que consiste em solventes orgâni-cos, misturas de solventes orgânicos e misturas de um ou mais solventesorgânicos com água. Preferencialmente, o solvente é um solvente orgânico ou uma mistura de solventes orgânicos. Mais preferencialmente, o solventeé um solvente orgânico ou a mistura de solventes orgânicos em que o sol-vente ou solventes orgânicos são selecionados do grupo que consiste emCi-4-alcanóis, Ci-4-poliõis, Ci-4-alquila Ci.4-alcãnoatos, C3-6-cetonas, C4-6-éteres, C2-3-nitrilas, nitrometano, sulfóxido de diemtila, dimetilformamida, di- metilacetamida, A/-metil pirrolidona e sulfolano, pelo que Ci.4-alcanóis, Ci-4-polióis e Ci.4-alquila Ci-4-alcanoatos poderão ser substituídos por Ci-4-alcóxi.
Exemplos de Ci.4-alcanóis são metanol, etanol, propanol, iso-propanol ou butanol, isobutanol, sec-butanol e ferc-butanol. Exemplos dederivados Ci.4-alcóxi dos mesmos são 2-etoxietanol e 1 -metóxi-2-propanol. Exemplos de Cr-4-polióis são glicol e glicerol. Exemplos de Ci-4-alcanoatosde Ci-4-alquila são acetato de etila, acetato de butila, propionato de etila ebutanoato de etila. Exemplos de derivados C-i.4-alcóxi dos mesmos são ace-tato de 2-etoxietila e acetato de 2-metoxietila. Exemplos de C3-6-cetonas sãoacetona e metil etil cetona. Exemplos de C4.6-éteres são dimetoxietano, dii- sopropiletila e Tetraidrofurano. Um exemplo de uma C2-3-nitrila é acetonitrila.
Mais preferencialmente, o solvente é um solvente orgânico quuma mistura de solventes orgânicos selecionados do grupo que consiste emC14-alcanóis, Ci.4-alcanoatos de Ci-4-alquila e C3-6-cetonas. Mais preferenci-almente, o solvente orgânico é uma C3-6-cetona ou uma mistura de C3-6-cetonas.
Os componentes adicionais opcionais de composição da presen-te invenção podem ser qualquer outro composto adequado para aperfeiçoara eficácia da composição. Exemplos de componentes adicionais opcionaissão absorvedores de IV, absorvedores de UV, amina de partida NR3R4R5, estabilizadores e antioxidantes. A adição de um absorvedor de IV aumenta,por exemplo, a densidade da imagem, considerando que a adição da aminade partida NR3R4R5 aumenta a alvura de fundo.Um exemplo de absorvedor de IV são fosforotionatos de trifenilaalquilados, por exemplo conforme vendido sob o nome comercial Ciba® Irga-lube® 211. Um exemplo de absorvedor de UV é 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona.
A composição de revestimento da presente invenção pode ser
uma solução ou dispersão tal como uma emulsão ou suspensão. Preferenci-almente, a composição de revestimento é uma solução, na medida em queessas composições de revestimento produzem revestimentos transparentes.
Exemplos de composições de revestimento que são soluções
são composições que consistem em 1 a 5% de um agente formador de corselecionado do grupo que consiste em lactona violeta em cristais,3,3-bis(1-octil-2-metilindol-3-il)ftalida (vendida, por exemplo, sob o nome co-mercial Ciba® Pergascripf Red I 6 B), 3-dietilamino-7-(etoxicarbonil)-fluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Per-
gascripf Orange IG) e 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano (conformevendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Pergascripf Black I-2R),1 a 5% do sal de amina do composto orgânico de metal de fórmula 11 a I52,5 a 15% de poli(metacrilato de metila) como aglutinante, 70 a 90% de umsolvente que consiste em acetona e metil etil cetona, e componentes adicio-
nais opcionais em uma quantidade de 0 a 3%, em que cada quantidade éem peso com base no peso da composição.
Composições de revestimento preferidas que são soluções sãocomposições que consistem em 2,5 a 3,5% de um agente formador de corselecionado do grupo que consiste em lactona violeta em cristais,
3,3-bis(1-octil-2-metilindol-3-il)ftalida (vendida, por exemplo, sob o nome co-mercial Ciba® Pergascripf' Red l 6 B), 3-dietilamino-7-(etoxicarbonil)-fluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Per-gascripf Orange IG) e 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano (conformevendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Pergascripf Black I-2R),
2,5 a 3,5% do sal de amina do composto orgânico de metal de fórmula 11 aI52, 8 a 12% de poli(metacrilato de metila) como aglutinante, 75 a 85% deum solvente que consiste em acetona e metil etil cetona em uma razão de1:1 a 1:4, e componentes adicionais opcionais em uma quantidade de 0 a3%, em que cada quantidade é em peso com base no peso da composição.
Também parte da invenção é um processo para preparação dacomposição da presente invenção, o qual compreende a etapa de misturar o sal de amina do composto orgânico de metal I, o revelador de cor, o agluti-nante, componentes opcionalmente adicionais e o solvente. Preferencial-mente, o processo compreende as etapas de
i) misturar o sal de amina do composto orgânico de metal defórmula I e solvente,
ü) adicionar o agente formador de cor, o aglutinante e compo-
nentes adicionais opcionais, e
iii) opcionalmente diluir a composição na concentração desejadacom solvente adicional.
Também parte da invenção é um substrato revestido com a
composição de revestimento da presente invenção.
O substrato pode ser uma folha ou qualquer objeto tridimensio-nal e ele pode ser transparente ou opaco. O substrato pode ser feito de pa-pel, papelão, metal, madeira, têxteis, vidro, cerâmica e/ou polímeros. Exem-plos de polímeros são tereftalato de polietileno, poletileno de baixa densida-
de, polipropileno, polipropileno biaxialmente orientado, poliéter sulfona, clo-reto de polivinila, poliéster e poliestireno. Preferencialmente, o substrato éfeito de papel, papelão ou polímero. Mais preferencialmente, o substrate éum filme de polímero flexível feito de tereftalato de polietileno, poletileno debajxa densidade, polipropileno, polipropileno biaxialmente orientado, poliéter
sulfona ou cloreto de polivinila.
A espessura do revestimento usualmente escolhida situa-se nafaixa de 0,1 a 1000 um. Preferencialmente, situa-se na faixa de 1 a 500 um.Mais preferencialmente, situa-se na faixa de 1 a 200 um. Ainda mais prefe-rencialmente, situa-se na faixa de 5 a 150 um.
Um outro aspecto da presente invenção é um processo para
preparação de um substrato revestido, processo este que compreende aetapa de i) revestir um substrato com a composição da presente invenção.O substrato pode ser revestido com a composição da presenteinvenção usando uma aplicação padrão de revestimento tais como aplicaçãocom aplicador espiralado, aplicação rotacional, aplicação por pulverização,aplicação por cortina, aplicação por imersão, aplicação a ar, aplicação com faca, aplicação com lâmina ou aplicação com cilindro.
A composição de revestimento pode ser secada, por exemplo, atemperatura ambiente ou temperatura elevada.
Também parte da invenção é um processo para preparação deum substrato marcado, processo este que compreende as etapas de i) re- vestir um substrato com a composição da presente invenção e ii) expor a-quelas partes do substrato revestido, onde uma marcação é pretendida, aenergia a fim de gerar uma marcação de cor.
A energia pode ser calor ou qualquer outra energia, que é trans-formada em calor quando aplicada ao substrato revestido com a composição da presente invenção. Exemplos de tal energia são irradiação UV, IV ou mi-croondas.
A energia pode ser aplicada ao substrato revestido sob qualquermodo adequado, por exemplo, calor pode ser aplicado usando uma impres-sora térmica, e irradiação UV e IV pode ser aplicada usando um laser de UV ou IV. Exemplos de lasers de IV são lasers de C02, lasers de Nd:YAG e la-sers de semicondutores de IV.
Preferencialmente, a energia é irradiação de IV. Mais preferenci-almente, a energia é irradiação de IV que apresenta um comprimento de on-da na faixa de 800 a 32.000 nm. Ainda mais preferencialmente, a energia é irradiação de IV gerada por um laser de C02 ou um laser de Nd:YAG.
Tipicamente, a potência exata do laser de IV e a velocidade delinha são determinadas pela aplicação e escolhidas de modo a serem sufici-entes para gerar a imagem, por exemplo, quando o comprimento de onda dolaser de IV é de 10.600 nm e o diâmetro do feixe de laser é de 0,35 mm, a potência é tipicamente de 0,5 a 4 W e a velocidade de linha é tipicamente de300 a 10.000 mm/s.
Um outro aspecto ainda da invenção é o substrato marcado, queé obtido pelo processo acima.
Também parte da invenção são sais de amina do composto or-gânico de metal de fórmula
<formula>formula see original document page 31</formula>
em que X é silício ou boro, e
E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em
<formula>formula see original document page 31</formula>
em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci.4-alquila, C1-4-alcóxi, halogênio, amina ou carbóxi, e
para X = silício o = 1 e p = 0, e R1 é arila, aralquila ou d-4-alquila, ouo = 1 e p = 1, e R1 e R2 juntamente formam um resíduo selecionado do gru-po que consiste em a, b, c, d, e, f, g e h, epara X = boro o = 0ep = 0,e
R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, C1-12-alquila, Ci-6-hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonilá, em que aralquila ouarilsulfonila podem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamentecom o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino;com a condição de que se X é silício, E e F são ambos resíduos a, o = 1 ep = 1, e R1 e
R2 juntamente formam resíduo a, então R3, R4 e R5 não são todos etila,
se X é boro, E e F são ambos resíduos a, eo = 0ep = 0, entãoR3, R4 e R5 não são todos butila,
se X é boro, E e F são ambos resíduos f, e o = 0 e p = 0, então
R3 e R4 não são propila e R5 não é hidrogênio ou R3 não é alila e R4 e R5não são hidrogênio.
As composições de revestimento da presente invenção apresen-tam a vantagem de que elas produzem imagens coloridas de excelente in-tensidade e de alta durabilidade, especialmente em termos de resistência à água e resistência à abrasão, e de que elas podem ser moduladas a fim deobter revestimentos transparentes ou opacos. Adicionalmente, as composi-ções de revestimento não produzem coloração antes do tratamento com e-nergia, e, se a composição de revestimento da presente invenção inclui aamina de partida NR3R4R5, imagens com elevada alvura de fundo podem ser obtidas.ExemplosExemplo 1.Preparação de 17
Ácido benzílico (9,495 g, 0,0416 mol) e feniltrietoxissilario (5,0 g,0,0208 mol) são dissolvidos em Tetraidrofurano (100 ml_) para fornecer umasolução límpida. Tripentilamina (4,73 g, 0,0208 mol) é adicionada e essa so-lução incolor é aquecida até refluxo e mantida por 3 horas sob refluxo (67-68°C). Tetraidrofurano é removido por destilação e o óleo viscoso e incolorresultante é deixado solidificar em repouso. Éter dietílico (25 ml_) é adiciona- do à massa sólida e o sólido é filtrado e lavado com 3 x 25 ml_ de éter dietíli-co, secado até um rendimento de 14,8 g (90,5%) 17 como um sólido branco.Análise elementar: Encontrado: C, 74,86; H, 7,57; N, 1,65. Calculado paraC49H59NO6SÍ: C, 74,87; H, 7,57; N, 1,78.Exemplo 2.Preparação de 113.
Ácido benzílico (13,7 g, 0,06 mol) e tetraetilortossilicato (4,17 g, 0,02 mol) são dissolvidos em Tetraidrofurano (75 mL). Trietilamina (5,73g,`0,04 mol) é adicionada e a mistura é aquecida até refluxo (67°C) e mantidanessa temperatura por 3 horas. Tetraidrofurano é removido por destilaçãopara deixar um óleo amarelo, que é repetidamente lavado com éter dietílicoaté ocorrer cristalização. O sólido é filtrado de éter dietílico, lavado e secado
para produzir 11,3 g (56,8%) de 113.Exemplo 3.Preparação de 18. '
Ácido benzílico (13,7 g, 0,06 mol) e feniltrietoxissilano (7,21 g,0,03 mol) são dissolvidos em tetraidrofurano (75 mL). Trialilamina (4,12 g,
0,03 mol) è adicionada e a mistura é aquecida até refluxo (67°C) e mantidanessa temperatura por 3 horas. Tetraidrofurano é removido por destilaçãopara deixar um sólido amarelo. Éter dietílico (50 mL) é adicionado à massasólida e filtrado. O sólido é convertido em lama em éter dietílico adicional(50 mL) a 35°C por 10 minutos, filtrado e removido com éter dietílico. O sóli-
do amarelo-pálido é secado para fornecer 19,2 g (92%) 18.Exemplo 4.Preparação de I47.
Ácido mandélico (15,2 g, 0,1 mol) e ácido bórico (3,1g, 0,05mol)são dissolvidos em metanol (25 mL) e água (25 mL) a temperatura ambiente.
A essa solução é adicionada uma solução de trialilamina (6,86 g, 0,05 mol)em metanol (20 mL). A solução resultante é agitada a temperatura ambienteda noite para o dia. Metanol/Água é removido por destilação e o resíduo re-sultante é dissolvido em acetato de etila (50 mL). Água (50 mL) é adicionadae subseqüentemente separada. A camada superior de acetato de etila é se-
cada sobre sulfato de magnésio e destilada até secura para deixar um óleolaranja viscoso. Esse óleo laranja é subseqüentemente triturado com éterdietílico para produzir um sólido esbranquiçado que é filtrado e lavado cométer dietílico. O sólido é secado para fornecer 17,5 g (77,9%) I47.Exemplo 5.Preparação de I45.
Ácido benzílico (11,41 g, 0,05 mói) e ácido bórico (1,54 g, 0,0255 mol) são dissolvidos em metanol (20 ml_) e água (15 ml_). A essa solução éadicionado tri-n-butilamina (4,63 g, 0,025 mol) e a mistura é agitada por 5horas a temperatura ambiente. Água (100 mL) é adicionada e agitada por 1hora. O precipitado sólido resultante é filtrado, lavado com água e secadopara fornecer um rendimento de 17,3 g de I45.
Exemplo 6.
Preparação de I46.
Ácido benzílico (11,41 g, 0,05 mol) e ácido bórico (1,54 g, 0,025mol) são dissolvidos em metanol (20 mL) e água (15 mL). A essa solução éadicionada uma solução de bis(2-etilexil)amina (6,03 g, 0,025 mol) em meta- nol (20 mL) e agitada por 5 horas a temperatura ambiente. Água (100 mL) éadicionada e agitada por 1 hora. O precipitado sólido resultante é filtrado,lavado com água e secado para fornecer um rendimento de 17,2 g (97,5%)de I46.Exemplo 7.
Preparação de I37.
Ácido salicílico (13,8 g, 0,1 mol) e ácido bórico (3,1 g, 0,05 mol)são dissolvidos em metanol (25 mL) e água (25 mL). A essa solução é adi-cionada uma solução de tripentilamina (11,4 g, 0,05 mol) em metanol (25mL) e água (10 mL) e agitada por 24 horas a temperatura ambiente. O sol- vente é então reduzido sob vácuo. O produto é extraído do resíduo resultan-te com éter dietílico (200 mL), lavado com salmoura e secado para fornecer30,8 g (83 %) de I37.Exemplo 8.
Preparação de uma composição de revestimento que compreende o sal deamina do composto orgânico de boro I45 e lactona violeta em cristais comoagente formador de cor.
A composição de revestimento foi preparada dissolvendo 0,42 gdo sal de amina do composto orgânico de boro 145, preparado conformedescrito no exemplo 5, em acetona (3,61 g). Lactona violeta em cristais (0,42g), vendida, por exemplo, como Ciba® Pergascripf Blue I-2RN, é então adi-cionada à mistura seguida de poli(metacrilato de metila) (1,44 g). A mistura é, por conseguinte, adicionalmente diluída pela adição de metil etil cetona(7,39 g). A formulação de revestimento é então aplicada através de um mé-todo padrão de aplicação expiradada sobre o substrato (papel ou plástico) econvertida em imagem usando um laser àe IV de C02 para produzir umaimagem azul. Exemplo 9.
Preparação de uma composição de revestimento que compreende o sal deamina do composto orgânico de silício 17 e Ciba® Pergascripf Orange l-Gcomo agente formador de cor.
A composição de revestimento foi preparada dissolvendo 0,42 g do sal de amina do composto orgânico de boro 17, preparado conforme des-crito no exemplo 1, em acetona (3,61 g). 3-Dietilamino-7-(etoxicarbonil)-fluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Per-gascripf Orange IG) (0,42 g) é então adicionado à mistura seguido de po-li(metacrilato de metila) (1,44 g). Quando o poli(metacrilato de metila) dissol- veu-se, 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona (0,24 g) é por conseguinte adiciona-da. A mistura é então adicionalmente diluída pela adição de metil etil cetona(7,39 g). A formulação de revestimento é então aplicada através de um mé-todo padrão de barra medidora de revestimento sobre o substrato (papel ouplástico) e convertida em imagem usando um laser de IV de C02 para pro-
duzir uma imagem laranja.Exemplo 11.
Preparação de uma composição de revestimento que compreende o sal deamina do composto orgânico de boro I37 e Ciba® Pergascripf Black I-2Rcomo agente formador de cor. A composição de revestimento foi preparada dissolvendo 0,42 g
do sal de amina do composto orgânico de boro I37, preparado conformedescrito no exemplo 7, em acetona (3,61 g). 3-Dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano (conforme vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ci-ba® Pergascripf Black I-2R) (0,42 g) é então adicionado à mistura seguidode poli(metacrilato de metila). Quando o poli(metacrilato de metila) dissol-veu-se, 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona (0,24 g) é por conseguinte adiciona- da. A mistura é então adicionalmente diluída pela adição de metil etil cetona(7,39 g). A formulação de revestimento é então aplicada através de um mé-todo padrão de barra medidora de revestimento sobre o substrato (papel ouplástico) para proporcionar um revestimento transparente e convertida emimagem usando um laserde IV de C02 para produzir uma imagem negra. Exemplo 12.
Preparação de uma composição de revestimento que compreende o sal deamina do composto orgânico de boro I37 e Ciba® Pergascripf Red I-6B co-mo agente formador de cor.
A composição de revestimento foi preparada dissolvendo 0,42 g
de o sal de amina do composto orgânico de boro I37, preparado conformedescrito no exemplo 7, em acetona (3,61 g). 3,3-Bis(1-octil-2-metilindol-3-il)ftalida (vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® PergascripfRed I-6B) (0,42 g) é então adicionada à mistura seguido de poli(metacrilatode metila). Quando o poli(metacrilato de metila) dissolveu-se, 2-hidróxi-4-
metoxibenzofenona (0,24 g) é por conseguinte adicionada. A mistura é entãoadicionalmente diluída pela adição de metil etil cetona (7,39 g). A formulaçãode revestimento é então aplicada através de um método padrão de barramedidora de revestimento sobre o substrato (papel ou plástico) e convertidaem imagem usando um laserde IV de C02 para produzir uma imagem laran-
ja. A formulação de revestimento é então aplicada através de um métodopadrão de barra medidora de revestimento sobre o substrato (papel ou plás-tico) para proporcionar um revestimento transparente e convertida em ima-gem usando um laser de IV de CO2 para produzir uma imagem vermelha.Exemplo 13.
Preparação de uma composição de revestimento que compre-
ende o sal de amina do composto orgânico de silício 17 e lactona violeta emcristais como agente formador de cor.A composição de revestimento foi preparada dissolvendo 0,42 gdo sal de amina do composto orgânico de boró 17, preparado conforme des-crito no exemplo 1, em acetona (3,61 g). Lactona violeta em cristais, vendi-da, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Pergascripf Blue I-2RN, (0,42 g) é então adicionada à mistura seguido de poli(metacrilato de metila) (1,44g). Quando poli(metacrilato de metila) dissolveu-se, um trifenil fosforotionatoalquílado, conforme vendido, por exemplo, sob o nome comercial Ciba® Irga-lube® 211, (0,42 g) é por conseguinte adicionado. A mistura é então adicio-nalmente diluída pela adição de metil etil cetona (7,39 g). A formulação de revestimento é então aplicada através de um método padrão de barra medi-dora de revestimento sobre o substrato (papel ou plástico) para proporcionarum revestimento transparente e convertida em imagem usando um laser deIV de C02 para produzir uma imagem azul.
Claims (16)
1. Composição de revestimento que compreende um agenteformador de cor, um sal de amina de um composto orgânico de metal, umaglutinante, um solvente e opcionalmente componentes adicionais, na qual osal de amina do composto orgânico de metal é de fórmula<formula>formula see original document page 38</formula>em que X é silício ou boro eE e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em 5tg hem que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-4-alquila, C1-4-alcóxi, halogênio, amino ou carbóxi, epara X = silício o = 1ep = 0, eR1é arila, aralquila ou Ci.4-alquila, ouo = 1 e p = 1, e R1 e R2 juntamente formam um resíduo selecionado do gru-po que consiste em a, b, c, d, e, f.geh.epara X = boro o= O e p = O, eR3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, C1-12-alquila, Ci-6-hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ouarilsulfonila podem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamentecom o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que X ésilício, E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que con-siste em <formula>formula see original document page 39</formula>em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, d-4-alquila, C1-4-alcóxi, halogênio, amina ou carbóxi, eo = 1 e p = 0, e R1 é arila, aralquila ou Ci-4-alquila, ouo = 1 e p = 1, e R1 e R2 juntamente formam um resíduo selecionado do gru-po que consiste em a, b, c, d e e, eR3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-12-alquila, Ci-6-hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonilapodem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamente com o nitro-gênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que X éboro, E e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consis-te em<formula>formula see original document page 40</formula>em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-4-alquila, Ci-4-alcóxi, halogênio, amino ou carbóxi, e o = 1 e p = 0, eR3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-i2-alquila, Ci-6- hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonilapodem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamente com o nitrogênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino.
4. Composição, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 3, em que as composições consistem no agente formador de cor em uma quantidade de 0,01 a 50%, do sal de amina do composto orgânico de metal de fórmula I em uma quantidade de 0,01 a 50%, de um aglutinante em umaquantidade de 1 a 80%, do solvente em uma quantidade de 1 a 99%, e decomponentes adicionais opcionais em uma quantidade de 0 a 20%, em quecada quantidade é em peso com base no peso da composição.
5. Composição, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a4, em que o agente formador de cor é selecionado do grupo que consiste em ftalidas, fluoranos, triarilmetanos, benzoxazinas, quinazolinas, espiropiranos,quinonas, tiazinas, oxazinas e misturas dos mesmos.
6. Composição, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 5, em que o aglutinante é um aglutinante polimérico.
7. Composição, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 6, em que o solvente é selecionado do grupo que consiste em solventes orgânicos, misturas de solventes orgânicos e misturas de um ou mais solven-tes orgânicos com água.
8. Composição, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 7, em que a composição é uma. solução ou dispersão.
9. Composição, de acordo com a reivindicação 8, em que a composição é uma solução.
10. Processo para preparação da composição de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 9, o qual compreende a etapa de misturar o sal de amina do composto orgânico de metal I, o revelador de cor, o aglutinante, componentes opcionalmente adicionais e o solvente.
11. Substrato revestido com a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
12. Processo para preparação de um substrato revestido com acomposição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, processo este que compreende a etapa de i) revestir um substrato com a composição como definida em qualquer das reivindicações 1 a 9.
13. Processo para preparação de um substrato marcado, compreendendo as etapas de i) revestir um substrato com a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9 e ii) expor aquelas partesdo substrato revestido, onde uma marcação é pretendida, a energia a fim de gerar uma marcação de cor.
14. Processo, de acordo coma reivindicação 13, em que a energia é irradiação IV.
15. Substrato marcado obtenível pelo processo como definido na reivindicação 13 ou 14.
16. Sais de amina dos compostos orgânicos de metal de fórmula<formula>formula see original document page 41</formula>no qual X é silício ou boro, eE e F são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em<formula>formula see original document page 42</formula>em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-4-alquila, Ci-4-alcóxi, halogênio, amina ou carbóxi, epara X = silício o = 1 e p = 0, e R1 é arila, aralquila ou Ci.4-alquila, ou 0 = 1 ep = 1,eR1eR2 juntamente formam um resíduo selecionado do gru-po que consiste na a,-b, c, d, e, f, g e h, epara X = boro o = 0 e p = 0, eR3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, Ci-12-alquila, Ci-6-hidroxialquila, alila, aralquila ou arilsulfonila, em que aralquila ou arilsulfonilapodem ser substituídas por Ci-4-alquila, ou R3 e R4 juntamente com o nitro-gênio ao qual se ligam formam um anel morfolino ou piperidino,com a condição de que quando X é silício, E e F são ambos resíduos a, o = 1 e p = 1, e R1 e R2 juntamente formam resíduo a, então R3, R4 e R5 não sãotodos etila, quando X é boro, EeF são ambos resíduos a, e o = 0 e p = 0, então R3, R4 e R5 não são todos butila, equando X é boro, EeF são ambos resíduos f, e o = 0 e p = 0, então R3 e R4 não são propila e R5 não é hidrogênio ou R3 não é alila e R4 eR5 não são hidrogênio.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05102337 | 2005-03-23 | ||
| EP05102337.2 | 2005-03-23 | ||
| PCT/EP2006/060658 WO2006108745A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-03-13 | Coating compositions for marking substrates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0609130A2 true BRPI0609130A2 (pt) | 2010-02-23 |
| BRPI0609130B1 BRPI0609130B1 (pt) | 2017-02-14 |
Family
ID=34939052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0609130A BRPI0609130B1 (pt) | 2005-03-23 | 2006-03-13 | composição de revestimento, seu processo de preparação, e processos para preparação de um substrato revestido e de um substrato marcado |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8101545B2 (pt) |
| EP (1) | EP1861472B1 (pt) |
| JP (3) | JP5129733B2 (pt) |
| KR (1) | KR20080000601A (pt) |
| CN (1) | CN101146878B (pt) |
| AT (1) | ATE446995T1 (pt) |
| AU (1) | AU2006233838A1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0609130B1 (pt) |
| CA (1) | CA2599853A1 (pt) |
| DE (1) | DE602006010038D1 (pt) |
| ES (1) | ES2333907T3 (pt) |
| IL (1) | IL185589A0 (pt) |
| MX (1) | MX2007011629A (pt) |
| MY (1) | MY143187A (pt) |
| RU (1) | RU2417242C2 (pt) |
| TW (1) | TW200704727A (pt) |
| WO (1) | WO2006108745A1 (pt) |
| ZA (1) | ZA200707269B (pt) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602006008953D1 (de) * | 2005-07-25 | 2009-10-15 | Basf Se | Wasserbasierte und transparente beschichtungen zur markierung von substraten |
| WO2009010393A1 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Basf Se | Coating compositions |
| KR20100037148A (ko) * | 2007-07-18 | 2010-04-08 | 바스프 에스이 | 레이저 감응성 코팅 제제 |
| DE102007063284A1 (de) * | 2007-12-27 | 2009-07-02 | Basf Se | Spiroverbindungen |
| KR101691898B1 (ko) | 2008-10-23 | 2017-01-02 | 데이터레이즈 리미티드 | 열 흡수 첨가제 |
| US9267042B2 (en) | 2008-10-27 | 2016-02-23 | Datalase Ltd. | Coating composition for marking substrates |
| WO2012160084A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-29 | Tetra Laval Holdings & Finance S.A. | Improved near infrared absorbers |
| US9034089B2 (en) | 2011-08-12 | 2015-05-19 | Tetra Laval Holdings & Finance S.A. | Ink formulation |
| BR112013032553A2 (pt) | 2011-08-12 | 2017-01-17 | Tetra Laval Holdings & Finance | composto, composição, substrato, e, processos de marcação e de obtenção de um composto |
| ES2577016T3 (es) | 2011-11-10 | 2016-07-12 | Datalase Ltd | Método de formar una imagen sobre un sustrato |
| JP6189289B2 (ja) * | 2011-12-30 | 2017-08-30 | テトラ ラバル ホールディングス アンド ファイナンス エス エイ | 改善された近赤外吸収体 |
| BR112014012771A8 (pt) | 2011-12-30 | 2017-06-20 | Tetra Laval Holdings & Finance | substrato, método para a obtenção de um substrato, material para acondicionamento de alimento líquido, e, embalagem para alimento líquido |
| GB201222955D0 (en) * | 2012-12-19 | 2013-01-30 | Innovia Films Ltd | Film |
| GB201222961D0 (en) * | 2012-12-19 | 2013-01-30 | Innovia Films Ltd | Label |
| GB201313593D0 (en) | 2013-07-30 | 2013-09-11 | Datalase Ltd | Ink for Laser Imaging |
| DE102015005672A1 (de) | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Giesecke & Devrient Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102016002120A1 (de) | 2016-02-24 | 2017-08-24 | Giesecke & Devrient Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102016004424A1 (de) | 2016-04-12 | 2017-10-12 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Laserung einer Beschichtung mit Effektpigmenten |
| DE102016006929A1 (de) | 2016-06-06 | 2017-12-07 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102016006931A1 (de) | 2016-06-06 | 2017-12-07 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Sicherheitsmerkmal und Verfahren zu dessen Herstellung |
| RU2669944C1 (ru) * | 2017-11-28 | 2018-10-17 | Публичное акционерное общество "КАМАЗ" | Противоизносная композиция к смазочным маслам |
| CN109554085A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-04-02 | 韶关市合众化工有限公司 | 一种基于聚芳砜改性醇酸树脂乳液的水性木器漆 |
| GB201918274D0 (en) | 2019-12-12 | 2020-01-29 | Datalase Ltd | A composition |
| CN116648358A (zh) | 2020-11-10 | 2023-08-25 | 德塔莱斯有限公司 | 组合物 |
| WO2022189577A1 (en) | 2021-03-10 | 2022-09-15 | Datalase Ltd. | A composition |
| WO2023170288A1 (en) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Datalase Ltd. | A plastic product |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3373170A (en) * | 1964-09-17 | 1968-03-12 | Pan American Petroleum Corp | Amine salts of boric acid-polyol complexes |
| BE754961A (fr) * | 1969-08-19 | 1971-02-18 | Dow Corning | Complexes de silicium pentacoordine d'acides alpha hydroxycarboxylique |
| JPS5160000A (ja) * | 1974-11-22 | 1976-05-25 | Asahi Chemical Ind | Shinehokishijushisoseibutsu |
| US4916247A (en) * | 1987-09-07 | 1990-04-10 | Ciba-Geigy Corporation | Organometal-containing compounds |
| JPH0258818A (ja) * | 1988-08-25 | 1990-02-28 | Nippon Chemicon Corp | 固体電解コンデンサの製造方法 |
| JP3076873B2 (ja) * | 1988-12-21 | 2000-08-14 | 日本ケミコン株式会社 | 固体電解コンデンサ製造用支持電解質組成物 |
| JPH089833B2 (ja) | 1989-08-17 | 1996-01-31 | 旭硝子株式会社 | 防汚加工剤 |
| JPH04153082A (ja) * | 1990-10-18 | 1992-05-26 | Osaki Kogyo Kk | 感熱記録材料 |
| JPH04256963A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-09-11 | Ricoh Co Ltd | 画像形成方法 |
| JPH04293057A (ja) * | 1991-03-20 | 1992-10-16 | Orient Chem Ind Ltd | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
| JPH04311735A (ja) * | 1991-04-10 | 1992-11-04 | Toyobo Co Ltd | 積層フィルム |
| JPH04318561A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-10 | Orient Chem Ind Ltd | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
| JPH05169831A (ja) * | 1991-12-03 | 1993-07-09 | Osaki Kogyo Kk | 感熱記録材料 |
| US5256805A (en) * | 1992-11-25 | 1993-10-26 | Siltech Inc. | Silicone amido amine salts |
| JP3311453B2 (ja) * | 1993-12-08 | 2002-08-05 | オリヱント化学工業株式会社 | 負荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
| JP3074589B2 (ja) * | 1994-04-27 | 2000-08-07 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
| JPH1167064A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-09 | Pioneer Electron Corp | 電子放出素子及びこれを用いた表示装置 |
| JPH1167604A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-09 | Toyama Yakuhin Kogyo Kk | 電解コンデンサの駆動用電解液 |
| JPH11199790A (ja) * | 1998-01-06 | 1999-07-27 | Konica Corp | 金属イオン供給化合物、色材及び画像記録材料並びに画像形成方法 |
| JP4228456B2 (ja) * | 1999-03-08 | 2009-02-25 | 住友ベークライト株式会社 | 潜伏性触媒の製造方法 |
| JP3755350B2 (ja) * | 1999-09-09 | 2006-03-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 熱定着用トナー、画像形成方法及び画像形成装置 |
| JP2002072401A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| ATE517756T1 (de) | 2002-11-12 | 2011-08-15 | Datalase Ltd | Verwendung von übergangsmetallverbindungen in bilderzeugenden beschichtungen |
| JP2005045101A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Japan Carlit Co Ltd:The | 電解コンデンサ用電解液及び電解コンデンサ |
-
2006
- 2006-03-08 MY MYPI20060990A patent/MY143187A/en unknown
- 2006-03-13 RU RU2007138887/04A patent/RU2417242C2/ru active
- 2006-03-13 US US11/886,137 patent/US8101545B2/en active Active
- 2006-03-13 AT AT06777203T patent/ATE446995T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-03-13 DE DE602006010038T patent/DE602006010038D1/de active Active
- 2006-03-13 ES ES06777203T patent/ES2333907T3/es active Active
- 2006-03-13 MX MX2007011629A patent/MX2007011629A/es unknown
- 2006-03-13 WO PCT/EP2006/060658 patent/WO2006108745A1/en active Application Filing
- 2006-03-13 EP EP06777203A patent/EP1861472B1/en active Active
- 2006-03-13 BR BRPI0609130A patent/BRPI0609130B1/pt active IP Right Grant
- 2006-03-13 KR KR1020077024253A patent/KR20080000601A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-03-13 AU AU2006233838A patent/AU2006233838A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-13 CN CN2006800089856A patent/CN101146878B/zh active Active
- 2006-03-13 JP JP2008502378A patent/JP5129733B2/ja active Active
- 2006-03-13 CA CA002599853A patent/CA2599853A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-22 TW TW095109855A patent/TW200704727A/zh unknown
-
2007
- 2007-08-28 ZA ZA200707269A patent/ZA200707269B/xx unknown
- 2007-08-29 IL IL185589A patent/IL185589A0/en unknown
-
2012
- 2012-07-27 JP JP2012166955A patent/JP5914235B2/ja active Active
-
2016
- 2016-02-18 JP JP2016029009A patent/JP6158970B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL185589A0 (en) | 2008-01-06 |
| JP6158970B2 (ja) | 2017-07-05 |
| EP1861472A1 (en) | 2007-12-05 |
| US8101545B2 (en) | 2012-01-24 |
| US20090071367A1 (en) | 2009-03-19 |
| ES2333907T3 (es) | 2010-03-02 |
| JP2016121360A (ja) | 2016-07-07 |
| CA2599853A1 (en) | 2006-10-19 |
| RU2417242C2 (ru) | 2011-04-27 |
| RU2007138887A (ru) | 2009-04-27 |
| JP5129733B2 (ja) | 2013-01-30 |
| BRPI0609130B1 (pt) | 2017-02-14 |
| JP2012251154A (ja) | 2012-12-20 |
| JP2008538548A (ja) | 2008-10-30 |
| CN101146878B (zh) | 2011-11-09 |
| ATE446995T1 (de) | 2009-11-15 |
| MX2007011629A (es) | 2007-11-14 |
| JP5914235B2 (ja) | 2016-05-11 |
| EP1861472B1 (en) | 2009-10-28 |
| TW200704727A (en) | 2007-02-01 |
| ZA200707269B (en) | 2008-11-26 |
| CN101146878A (zh) | 2008-03-19 |
| DE602006010038D1 (de) | 2009-12-10 |
| WO2006108745A1 (en) | 2006-10-19 |
| MY143187A (en) | 2011-03-31 |
| AU2006233838A1 (en) | 2006-10-19 |
| KR20080000601A (ko) | 2008-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0609130A2 (pt) | composições de revestimento para marcação de substratos | |
| RU2394691C2 (ru) | Композиции покрытий для маркировки подложек | |
| US8021820B2 (en) | Coating composition for marking substrates | |
| US9333786B2 (en) | Laser-sensitive coating formulations | |
| US9267042B2 (en) | Coating composition for marking substrates | |
| JP2010520093A (ja) | 下地層を有するレーザー感応性記録材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B25D | Requested change of name of applicant approved |
Owner name: CIBA HOLDING INC. (CH) |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: BASF SPECIALTY CHEMICALS HOLDING LLC (CH) |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: BASF SE (DE) |
|
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |