BRPI0116767B1 - Sistema antimicrobiano, composição cosmética e/ou dermatológica para a pele ou cuidado oral e uso do sistema antimicrobiano - Google Patents

Sistema antimicrobiano, composição cosmética e/ou dermatológica para a pele ou cuidado oral e uso do sistema antimicrobiano Download PDF

Info

Publication number
BRPI0116767B1
BRPI0116767B1 BRPI0116767-7A BRPI0116767A BRPI0116767B1 BR PI0116767 B1 BRPI0116767 B1 BR PI0116767B1 BR PI0116767 A BRPI0116767 A BR PI0116767A BR PI0116767 B1 BRPI0116767 B1 BR PI0116767B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
antimicrobial
lae
weight
ant
antimicrobial system
Prior art date
Application number
BRPI0116767-7A
Other languages
English (en)
Inventor
Joan Baptista Urgell Beltran
Joan Seguer Bonaventura
Original Assignee
Laboratorios Miret, S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8164676&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BRPI0116767(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Laboratorios Miret, S.A. filed Critical Laboratorios Miret, S.A.
Publication of BRPI0116767B1 publication Critical patent/BRPI0116767B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43—Guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

"uso de tensoativo catiônico como acentuador de atividade em desodorantes e cuidado oral". a presente invenção refere-se a um novo uso de conservantes catiônicos e a preparações de acordo com esse novo uso. um conservante catiônico derivado de ácido láurico e arginina, em particular o éster etílico da lauramida do monicloridrato de arginina, daqui por diante denominado lae, pode ser usado para a proteção contra o crescimento de microorganismos. a estrutura química do lae é descrita na seguinte fórmula: lae e compostos afins são particularmente adequados para ser usados como acentuadores de atividade de antimicrobianos tradicionais em desodorantes e preparações para cuidado oral. a atividade antimicrobiana da combinação de lae e compostos afins com a maior parte dos antimicrobianos comuns nessas preparações é maior do que a atividade apresentada por cada um dos componentes usados isoladamente. lae pode ser usado em combinação com antimicrobianos tais como éter 2,4,4'-tricloro-2'-hidróxi-difenílico (triclosan) e/ou 3,4,4-triclorocarbanilida (triciocarban) e/ou 2-fenoxietanol e/ou sais de clorexidina e/ou sais de hexetidina e/ou cetilpiridínio.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para SISTEMA ANTIMICROBIANO, COMPOSIÇÃO COSMÉTICA E/OU DERMATOLÓGICA PARA A PELE OU CUIDADO ORAL E USO DO SISTEMA ANTIMICROBIANO.
Esta invenção refere-se a um novo uso de tensoativos catiônicos como acentuadores de atividade dos antimicrobianos tradicionais e a preparações de acordo com esse novo uso em desodorantes e cuidado oral.
Muitos antimicrobianos são conhecidos ser eficazes contra bactérias específicas e gerais que estão presentes na cavidade oral e bactérias que são responsáveis pelo odor do corpo. Porém, a maior parte deles apresenta incompatibilidades com a pele humana e as membranas mucosas da cavidade bucal, tais como irritações e alergias, e são tóxicos a seres humanos também.
Por outro lado, tem sido demonstrado que tensoativos catiônicos derivados de ácido láurico e arginina são substâncias biologicamente ativas, em particular o éster etílico da lauramida do monocloridrato de arginina, daqui por diante referido LAE. LAE tem a estrutura química da fórmula (1).
A preparação desse produto é descrita em várias patentes diferentes.
Estudos biológicos realizados em diferentes centros de pesquisa sob supervisão da requerente da presente invenção mostraram que LAE atua principalmente sobre a membrana externa e citoplasmática dos microorganismos e, também, no meio citoplasmático, impedindo sua proliferação.
Sua ação depende da espécie de microorganismo e do tempo de exposição.
Além disso, seu metabolismo em ratos tem sido estudado mostrando uma rápida absorção e metabolismo em aminoácidos que ocorrem • · • · · · ·· · ·« · • ο · · · * · · · · • · · « · · · · · · • ··· ··· · * · · naturalmente e no ácido láurico de ácido graxo, que são eventualmente excretados como dióxido de carbono e uréia. Estudos toxicológicos têm demonstrado que LAE é completamente inofensivo a animais e seres humanos.
Foi verificado que combinações de LAE com antimicrobianos tradicionais apresentam uma atividade melhor do que LAE desses antimicrobianos isoladamente nas aplicações testadas. Essa acentuação de atividade de LAE poderá ser explicada por sua ação sobre a membrana citoplasmática dos microorganismos.
Assim, tratou-se do objetivo da presente invenção proporcionar adicionalmente sistemas antimicrobianos para preparações cosméticas para a pele e cuidado oral com a meta em particular de proporcionar sistemas que compreendem quantidades menores dos antimicrobianos tradicionais em vista do risco de falta de tolerância.
O uso da invenção refere-se a tensoativos caitônicos derivados da condensação de ácidos graxos e aminoácidos dibásicos esterificados, de acordo com a seguinte fórmula:
Φ coor2
R3-(CH2)n-/
NHRi onde:
X‘ é Br’, Cl· ou HSOT,
Ry é uma cadeia alquila linear de um ácido graxo saturado ou hidroxiácido de 8 a 14 átomos de carbono ligada ao grupo oc-aminoácido através de uma ligação amídica,
R2: é uma cadeia alquila linear ou ramificada de 1 a 18 átomos de carbono ou um grupo aromático,
R3: é:
—ΝΗ3
ΝΗ2 —ΝΗ—
ΝΗ2
ΝΗ e η pode ser de 0 a 4.
O composto mais preferido da classe de compostos acima é LAE.
Esse sistema antimicrobiano caracteriza-se por sua acentuada atividade. Verificou-se agora que a atividade antimicrobiana das combinações de LAE e dos outros compostos definidos pela fórmula (1) acima com a maior parte dos antimicrobianos comuns usados em formulações e preparações para a pele e cuidado oral é maior que a atividade apresentada por cada um dos componentes quando usados isoladamente na mesma dosa10 gem. Observa-se acentuação de atividade quando as quantidades dos compostos de fórmula (1) e do antimicrobiano são reduzidas.
Desse modo, os efeitos tóxicos adversos e/ou irritação e/ou alergia apresentados pelos sistemas antimicrobianos são também reduzidos.
LAE pode ser usado em associação com antimicrobianos co15 muns, tais como éter 2,4,4’-tricloro-2’-hidróxi-difenílico (triclosan), 3,4,4triclorocarbanilida (triclocarban), 2-fenoxietanol, sais de clorexidina, sais de hexetidina e cetilpiridínio, para formulações e preparações cosméticas dirigidas para evitar odor corporal e proporcionar cuidado oral, as quais são aplicadas à epiderme ou aos dentes e nas membranas mucosas da cavidade bucal, a fim de limpar, perfumar e/ou alterar odor corporal e/ou proteger um bom estado físico.
O sistema antimicrobiano da invenção compreende o tensoativo catiônico de fórmula (1) em uma quantidade de 0,001 a 1% em peso e a concentração do agente antimicrobiano tradicional, de 0,0001% a 2% em
η Ί> · · t*C> F·»
peso em relação ao peso total.
O sistema antimicrobiano da invenção compreende mais particularmente uma quantidade preferida do agente antimicrobiano tradicional em aplicações desodorantes de 0,001 a 0,5% em peso de éter 2,4,4’-tricloro5 2’-hidróxi-difenílico (triclosan) e/ou de 0,001 a 1,5% em peso de 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarban) e/ou de 0,001 a 1% em peso de 2-fenoxietanol e/ou de 0,001 a 1% em peso de sais de clorexidina.
E a quantidade do agente antimicrobiano tradicional em aplicações de cuidado oral é de 0,001 a 0,3% em peso de éter 2,4,4’-tricloro-2’10 hidróxi-difenílico (triclosan) e/ou de 0,001 a 0,15% em peso de gliconato de clorexidina e/ou de 0,001 a 0,1% em peso de hexetidina e/ou de 0,001 a 0,05% em peso de sais de cetilpiridínio.
A composição desta invenção compreende um meio que é compatível com a pele, as membranas mucosas e pêlo. Essas composições po15 derão conter os componentes usuais tais como: compostos graxos tais como óleo mineral, óleo animal, óleo vegetal, de síntese e de silicone, e também álcoois, ácidos graxos e ceras; solventes orgânicos, agentes de superfície ativa, solubilizantes e emulsificantes iônicos e não-iônicos, agentes de espessamento e agentes hidrófilos de gelatinização tais como polímeros car20 boxivinílicos (por exemplo, carbômero), copolímeros acrílicos (por exemplo,
acrilatos e acrilatos de alquila), poliacrilamidas, polissacarídeos, gomas naturais (por exemplo, goma de xantano); agentes de espessamento e agentes lipófilos de gelatinização tais como argilas modificadas (por exemplo, bentonita), sais metálicos de ácidos graxos, sílica hidrofóbica e polietileno; perfu25 mes e óleos essenciais; adstringentes; antitranspirantes; fluoretos; umectantes; edulcorantes; emolientes; excipientes; antioxidantes; agentes seqüestrantes; opacificadores; filtros; compostos de coloração que são hidrófilos ou lipófilos, e pigmentos; e ingredientes ativos hidrófilos ou lipófilos. Essas composições podem também conter agentes antimicrobianos adicionais que são diferentes daqueles definidos nas reivindicações.
As quantidades desses componentes usuais mencionados no parágrafo anterior são aquelas normalmente usadas no estado da técnica.
• fr·
Esses componentes são adicionados aos sistemas antimicrobianos da invenção sem ter qualquer influência em sua composição.
De acordo com a invenção as composições podem ser de diferentes formas cosméticas adequadas para uma aplicação tópica, tais como:
a) Sistemas monofásicos:
• solução em água ou hidroglicólica que contém um ou mais tensoativos para ser usada para a limpeza da pele e membranas mucosas;
• solução em água, hidroalcoólica, hidroglicólica ou oleosa que pode conter outros aditivos para ser usada no cuidado geral e/ou prote- ção para a pele e/ou membranas mucosas;
• gel em água, hidroalcoólico, hidroglicólico ou oleoso que pode conter outros aditivos para ser usado no cuidado geral e/ou proteção para a pele e/ou membranas mucosas;
• produtos sólidos de anidridos que podem conter outros aditi- vos para ser usados no cuidado geral e/ou proteção para a pele e/ou membranas mucosas;
b) Sistemas bifásicos:
• gel em água, hidroalcoólico, hidroglicólico ou oleoso que pode conter outros aditivos para ser usado no cuidado geral e/ou proteção para a pele e/ou membranas mucosas;
• produtos sólidos de anidridos que podem conter outros aditivos para ser usados no cuidado geral e/ou proteção para a pele e/ou membranas mucosas;
• emulsões formadas por dispersão de uma fase óleo em uma 25 fase água (O/A) ou uma fase inversa (A/O), para ser usadas no cuidado geral e/ou proteção da pele do rosto e/ou membranas mucosas;
c) e combinações dos outros sistemas que formam sistemas multifásicos, suspensões e microemulsões.
As composições anteriormente mencionadas podem também ser 30 usadas como um spray ou como composições de aerossol e podem conter um agente de propulsão sob pressão.
Assim, as composições da invenção podem ter o aspecto de um ·· ···
0~ • · ·'·
creme, uma loção, um leite, uma emulsão, um gel ou um óleo para a pele, um sal, um gel, uma espuma/spray ou um óleo para banho ou chuveiro, e qualquer aspecto a ser apresentado.
As composições de acordo com a invenção são preparadas de 5 acordo com técnicas usuais bem-conhecidas por um especialista na matéria.
Procedimento para avaliar a eficácia do sistema antimicrobiano
Os sistemas antimicrobianos foram avaliados pelo método da zona de inibição (adaptado de Associação de Químicos Analíticos Oficiais, J.
Assoe. Off. Anal. Chem., 62, 466-467 (1982)), usando microorganismos de teste específicos. Esses microorganismos foram:
• para avaliação de produtos de cuidado oral:
Streptococcus mutans Lactobacillus acidophilus Staphylococcus aureus
Candida albicans
ATCC 25175
ATCC 4355
ATCC 6538
ATCC 10231 • para avaliação de produtos desodorantes:
Propionibacterium acnes
Corynebacterium sp.
Trichophyton mentagrophytes
Staphylococcus epidermidis
ATCC 33179
ATCC 6931
ATCC 9533
ATCC 12600
O método consiste em medir a zona de inibição criada pelo sistema antimicrobiano de cada composição cosmética, colocada em um buraco de meio, para cada microorganismo de teste.
Cada microorganismo de teste foi inoculado no meio de cultura 25 apropriado com uma concentração alvo de 106 ufc/mL, aproximadamente, e 20 mL de meio inoculado foram pipetados em placas de Petri e deixados endurecer. É também possível semear o microorganismo na superfície do meio estéril se isso é adequado.
Um buraco de 15 mm de diâmetro foi feito no meio e 0,5 mL da composição cosmética foi depositado no buraco. Ela é deixada difundir por um hora e é então incubada.
A temperatura foi mantida no valor ótimo para cada microorga-
nismo e as placas foram protegidas contra luz.
Cada teste foi realizado em triplicata.
O raio da zona de inibição foi medido em 24 horas para bactérias e 4 dias para lêvedos após a composição cosmética ser colocada.
EXEMPLOS
Diferentes exemplos de formulações de preparações cosméticas de acordo com a invenção foram ensaiados. Os exemplos apresentados são apenas uma seleção e não representam uma restrição ao uso do sistema antimicrobiano em outros casos.
As concentrações dos agentes antimicrobianos usados nos exemplos seguintes são mostradas na Tabela 1:
Tabela 1
Sistema antimicrobiano Composição
1 LAE a 0,3%
2 éter 2,4,4’-tricloro-2’-hidróxi-difenílico (triclosan) a 0,2%
3 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarban) a 0,75%
4 2-fenoxietanol a 0,3%
5 digliconato de clorexidina a 0,2%
6 hexetidina a 0,1%
7 cloreto de cetilpiridínio a 0,04%
8 LAE a 0,05% com éter 2,4,4’-tricloro-2’-hidróxi-difenílico (triclosan) a 0,1 %
9 LAE a 0,05% com 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarban) a 0,35%
10 LAE a 0,1% com 2-fenoxietanol a 0,15%
11 LAE a 0,05% com digliconato de clorexidina a 0,1%
12 LAE a 0,15% com hexetidina a 0,05%
13 LAE a 0,15% com cloreto de cetilpiridínio a 0,02%
A atividade de cada sistema antimicrobiano é relacionada com a atividade do sistema antimicrobiano 1 através de seu raio de inibição. O valor resultante é usado para comparar a atividade do agente antimicrobiano tradicional com e sem LAE. Assim, uma valor maior desse parâmetro representa uma atividade antimicrobiana maior relacionada com o sistema LAE a 0,3%.
EXEMPLO DE COLUTÓRIO
Exemplo 1:
A composição de um colutório de uso direto, produzido para testar a eficácia dos sistemas antimicrobianos, é (em g):
- Etanol9,00
- Glicerol10,00
- PEG 40 óleo de rícino hidrogenado2,00
- Sacarinato de sódio0,15
- Água...............................................................100 c.s.p.
Essa formulação é completada com uma quantidade adequada do sistema antimicrobiano da invenção e sua atividade antimicrobiana é ava15 liada contra formulações com agentes antimicrobianos tradicionais usados isoladamente.
Os resultados são mostrados na Tabela 2.
Tabela 2
Streptococcus mutans
Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE
Número Zona do =9 vs Sist. Sist. ant. ant. 1 Zona Número vs ¢= do Sist. Sist. ant. 1 ant.
2 => 20 22 ¢= 8
5 => 15 15 <= 11
6 => 10 12 ¢= 12
7 =$ 22 21 13
Lactobacillus acidophilus
Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE
Número Zona do => vs Sist. Sist. ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. 1 ant.
2 => 15 16 <= 8
5 => 11 12 <= 11
6 => 9 9 12
7 => 10 12 ¢= 13
Tabela 2
Staphylococcus aureus
Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE
Número Zona do vs Sist. Sist. Ant. ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. ant. 1 ant.
2 => 18 19 <= 8
5 => 12 13 <= 11
6 => 9 9 <= 12
7 => 15 17 <= 13
Candida albicans
Sist. Ant. sem LAE Número Zona do => vs Sist. Sist. ant. 1 Sist. ant. com LAE Zona Número vs <= do Sist. Sist. 1 ant.
2 => 8 10 8
5 => 7 6 <= 11
6 => 8 8 ¢= 12
7 => 9 10 <= 13
Mostra-se na Tabela 2 que a combinação de LAE com os antimicrobianos tradicionais conduz a efeitos que são regularmente maiores do que aqueles apresentados por esses compostos usados isoladamente, com as vantagens anteriormente descritas.
EXEMPLOS DE DENTIFRÍCIOS
Exemplo 2:
A composição geral de um dentifrício opaco padrão é (em g):
- Glicerol25,00
- Sacarinato de sódio0,15
- EDTA4NA0,10
- Monofluorfosfato de sódio1,00
- Sílica5,00
- Metafosfato de sódio30,00
- Dióxido de titânio0,20
- Hidroxietilcelulose0,75
- Lauril sulfato de sódio0,80
- Água....................................................100 c.s.p.
Essa formulação é completada com uma quantidade adequada do sistema antimicrobiano da invenção e sua atividade antimicrobiana é avaliada contra formulações com agentes antimicrobianos tradicionais usados
isoladamente.
Os resultados são mostrados na Tabela 3.
Tabela 3
Streptococcus mutans
Sist. ant. sem Sist. ant. com
LAE LAE
Número Zona Zona Número
do => vs vs ¢= do
Sist. Sist. Sist. Sist.
ant. ant. 1 ant. 1 ant.
2 => 15 17 <= 8
5 => 12 14 11
6 => 7 10 ¢= 12
7 => 12 13 13
Lactobacillus acidophilus
Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE
Número Zona do => vs Sist. Sist. ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. 1 ant.
2 => 10 10 8
5 => 8 9 <= 11
6 => 9 8 <= 12
7 => 11 12 φ= 13
Staphylococcus aureus Candida albicans
Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE
Número Zona do => vs Sist. Sist. ant. ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. ant. 1 ant. Número Zona do => vs Sist. Sist. Ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. 1 ant.
2 => 13 14 <= 8 2 => 8 8 <= 8
5 => 9 10 <= 11 5 => 7 7 <= 11
6 => 7 8 <= 12 6 => 6 7 12
7 => 9 12 <= 13 7 => 9 9 <= 13
Mostra-se na Tabela 3 que a combinação de LAE com os antimicrobianos comuns é igual ou maior do que aquela apresentada por esses compostos usados isoladamente, com as vantagens anteriormente descritas. Exemplos adicionais de preparação de dentifrício, onde os sistemas antimicrobianos foram também ensaiados, são descritos nos exem-
·· ···
pios 3 a 5. Os resultados experimentais obtidos no exemplo 2 são representativos desses exemplos.
Exemplo 3:
A composição de um dentifrício transparente padrão é (em g):
- Glicerol19,00
- Sorbitol63,00
- Sacarinato de sódio0,15
- EDTA4NA0,10
- Fluoreto de sódio0,20
- Sílica15,00
- Hidroxietilcelulose0,75
- Lauril sulfato de sódio0,80
- Água...........................................................................100c.s.p.
Exemplo 4:
A composição de um dentifrício líquido é (em g):
- Glicerol5,00
- Sorbitol56,00
- Sacarinato de sódio0,15
- EDTA4NA0,10
- Fluoreto de sódio0,20
- Sílica16,00
- Hidroxietilcelulose0,50
- Lauril sulfato de sódio0,80
- Água............................................................................100c.s.p.
Exemplo 5:
A composição de um dentifrício à base de soda cozida é (em g):
- Glicerol10,00
- Sorbitol20,00
- Sacarinato de sódio
0,20
- EDTA 4 NA................................................................
0,10
- Monofluorfosfato de sódio
1,00
- Sílica........................................................................
15,00
- Bicarbonato de sódio15,00
- Hidroxietilcelulose0,50
- Lauril sulfato de sódio1,50
- Água.....................................................................100 c.s.p.
EXEMPLOS DE DESODORANTES
Exemplo 6:
A composição geral de um desodorante em bastão sem álcool é
(em g):
- Ciclometicona25,00
- Álcool estearílico26,00
- Palmitato de octila23,00
- Adipato de dioctila 21,70
- Benzoato de C12-C15 alquila2,00
- Estearato de glicerila.........................................
- 2,00
Essa formulação é completada com uma quantidade adequada do sistema antimicrobiano da invenção e sua atividade antimicrobiana é avaliada contra formulações com agentes antimicrobianos tradicionais usados isoladamente.
Os resultados são mostrados na Tabela 4.
Tabela <=·
• Propionibacterium acnes Corynebacterium s Ρ-
• Sist. ant. sem Sist. ant. com Sist. ant. sem Sist. ant. com
LAE LAE LAE LAE
Número Zona Zona Número Número Zona Zona Número
do => vs vs <= do do => vs vs <= do
Sist. Sist. Sist. Sist. Sist. Sist. Sist. Sist.
ant. ant. 1 ant. 1 ant. ant. 1 1 ant.
2 => 9 10 ¢= 8 2 => 10 10 <= 8
3 => 8 8 <= 9 3 =4> 7 9 <= 9
4 => 5 6 ¢= 10 4 => 6 8 10
6 =» 8 7 ¢= 12 6 => 9 10 <= 12
Tabela 4 (continuação)
Trichophyton mentagrophytes Staphylococcus epidermidis
Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE Sist. ant. sem LAE Sist. ant. com LAE
Número Zona do => vs Sist. Sist. ant. ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. ant. 1 ant. Número Zona do => vs Sist. Sist. ant. 1 Zona Número vs <= do Sist. Sist. 1 ant.
2 => 20 21 ¢= 8 2 => 16 17 <= 8
3 => 17 18 <= 9 3 => 13 14 <= 9
4 => 13 15 <= 10 4 => 10 12 <= 10
6 => 16 18 <= 12 6 => 14 17 <= 12
Mostra-se na Tabela 4 que a atividade de uma combinação de
LAE com os antimicrobianos comuns é igual ou maior do que aquela apresentada por esses compostos usados isoladamente, com as vantagens anteriormente descritas.
Exemplos adicionais de desodorantes, onde os sistemas antimicrobianos foram também ensaiados, são descritos nos exemplos de preparação seguintes 1 a 5. Os resultados experimentais obtidos no exemplo 6 são representativos também desses exemplos de preparação.
Exemplo de Preparação 1:
A composição de um desodorante em bastão com álcool é (em g):
- Etanol21,30
- Propileno glicol68,90
- Ácido esteárico6,10
- Octil dodecanol1,00
- Hidróxido de sódio0,93
- Água........................................................100 c.s.p.
Exemplo de Preparação 2:
A composição de um desodorante aerossol é (em g):
- Etanol51,93
- Miristato de isopropila1,50
- Propelente.................................................100 c.s.p.
Exemplo de Preparação 3:
A composição de uma composição de desodorante roll-on sem
álcool é (em g):
- CETEARETH-203,00
- Álcool cetílico2,00
- Estearato de glicerila1,50
- Triglicerídeos caprílicos cápricos2,00
- Miristato de isopropila2,00
-Água..................................................................100 c.s.p.
Exemplo de Preparação 4:
A composição de uma composição de desodorante com álcool para um roll-on é (em g):
- Etanol41,00
- Dipropileno glicol5,25
- Hidroxietilcelulose0,45
- Água.................................................................100 c.s.p.
Exemplo de Preparação 5:
A composição de um creme desodorante é (em g):
- Álcool cetearílico + cetearil sulfato de sódio4,00
- CETEARETH-122,00
- Parafina4,00
- Propileno glicol3,00
- Triglicerídeos caprílicos cápricos5,00
- Dimeticona1,00
- Miristato de isopropila5,00
- Água..............................................................100 c.s.p.

Claims (8)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Sistema antimicrobiano, caracterizado pelo fato de que compreende:
    (a) um tensoativo catiônico, o qual é o éster etílico da lauramida do cloridrato de arginina (LAE), e pelo menos um agente antimicrobiano, o qual é selecionado do grupo que consiste em éter 2,4,4’-tricloro-2’-hidróxi-difenílico (triclosan) e/ou
    3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarban) e/ou 2-fenoxietanol e/ou sais de clorexidina e/ou sais de hexetidina e/ou de cetilpiridínio;
    em que a concentração do tensoativo catiônico é de 0,001 a 1% em peso e a concentração do agente antimicrobiano, de 0,0001% a 2% em peso em relação ao peso total do sistema antimicrobiano; e em que a quantidade do agente antimicrobiano em aplicações desodorantes é de 0,001 a 0,5% em peso de éter 2,4,4’-tricloro-2’-hidróxidifenílico (triclosan) e/ou de 0,001 a 1,5% em peso de 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarban) e/ou de 0,001 a 1% em peso de 2-fenoxietanol e/ou de 0,001 a 1% em peso de sais de clorexidina, e a quantidade do agente antimicrobiano em aplicações de cuidado oral é de 0,001 a 0,3% em peso de éter 2,4,4’-tricloro-2’-hidróxi-difenílico (triclosan) e/ou de 0,001 a 0,15% em peso de gliconato de clorexidina e/ou de 0,001 a 0,1% em peso de hexetidina e/ou de 0,001 a 0,05% em peso de sais de cetilpiridínio;
    em que o sistema antimicrobiano apresenta uma atividade antimicrobiana acentuada.
  2. 2. Sistema antimicrobiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que contém ainda compostos graxos; solventes orgânicos, agentes de superfície ativa, solubilizantes e emulsificantes iônicos e não-iônicos, agentes de espessamento e agentes hidrófilos de gelatinização; perfumes e óleos essenciais; adstringentes; antitranspirantes; fluoretos; umectantes; edulcorantes; emolientes; excipientes; antioxidantes; agentes seqüestrantes; opacificadores; filtros; compostos de coloração, pigmentos; e ingredientes ativos hidrófilos ou lipófilos.
    Petição 870190022318, de 08/03/2019, pág. 7/8
  3. 3. Sistema antimicrobiano de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que os compostos graxos compreendem um óleo mineral, um óleo animal, um óleo vegetal, um óleo sintético, um óleo de silicone, álcool, ácidos graxos ou ceras, os agentes de espessamento e agentes hidrófilos de gelatinização compreendem polímeros carboxivinílicos, copolímeros acrílicos, poliacrilamidas, polissacarídeos ou gomas naturais; e os agentes de espessamento e agentes lipófilos de gelatinização compreendem argilas modificadas, sais metálicos de ácidos graxos, sílica hidrofóbica ou polietileno.
  4. 4 Composição cosmética e/ou dermatológica, caracterizada pelo fato de que compreende o sistema antimicrobiano, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
  5. 5. Composição cosmética para a pele ou cuidado oral, caracterizada pelo fato de que compreende o sistema antimicrobiano, como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 3.
  6. 6. Composição de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizada pelo fato de que é formada como uma solução aquosa, hidroalcoólica, emulsão hidroglicólica, microemulsão, gel aquosa ou de anidrido de uma dispersão em vesículas.
  7. 7. Uso do sistema antimicrobiano, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de ser para a preparação de uma composição cosmética e/ou dermatológica para evitar o odor corporal e/ou prover cuidado oral.
  8. 8. Uso do sistema antimicrobiano, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de ser em uma composição cosmética e/ou dermatológica contra microorganismos.
BRPI0116767-7A 2001-11-15 2001-11-15 Sistema antimicrobiano, composição cosmética e/ou dermatológica para a pele ou cuidado oral e uso do sistema antimicrobiano BRPI0116767B1 (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2001/013221 WO2003043593A1 (en) 2001-11-15 2001-11-15 Use of cationic surfactant as antimicrobial activity enhancer in deodorants and oral care

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0116767B1 true BRPI0116767B1 (pt) 2019-05-07

Family

ID=8164676

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR0116767-7A BR0116767A (pt) 2001-11-15 2001-11-15 Uso de tensoativo catiÈnico como acentuador de atividade em desodorantes e cuidado oral
BRPI0116767-7A BRPI0116767B1 (pt) 2001-11-15 2001-11-15 Sistema antimicrobiano, composição cosmética e/ou dermatológica para a pele ou cuidado oral e uso do sistema antimicrobiano

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR0116767-7A BR0116767A (pt) 2001-11-15 2001-11-15 Uso de tensoativo catiÈnico como acentuador de atividade em desodorantes e cuidado oral

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7196117B2 (pt)
EP (2) EP2082724B1 (pt)
AR (1) AR037336A1 (pt)
AT (1) ATE433315T1 (pt)
AU (1) AU2002218301A1 (pt)
BR (2) BR0116767A (pt)
CA (1) CA2467244C (pt)
DE (1) DE60138971D1 (pt)
ES (2) ES2344002T3 (pt)
MX (1) MXPA04004592A (pt)
WO (1) WO2003043593A1 (pt)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7662417B2 (en) * 2002-05-08 2010-02-16 Laboratorios Miret, S.A. Preservatives and protective systems
US8795638B1 (en) 2003-08-26 2014-08-05 Nevada Naturals Inc. Compositions for dental care
US8193244B1 (en) 2008-05-29 2012-06-05 Nevada Naturals, Inc. Antimicrobial agents
US20100056628A1 (en) * 2006-09-07 2010-03-04 Stockel Richard F Preservative compositions
US8926997B1 (en) 2003-02-06 2015-01-06 Richard F. Stockel Polymeric biocidal salts
DK1635774T4 (da) * 2003-06-23 2011-05-30 Colgate Palmolive Co Stabile tandplejesammensætninger
US8287843B2 (en) 2003-06-23 2012-10-16 Colgate-Palmolive Company Antiplaque oral care compositions
CN101166522A (zh) * 2005-03-18 2008-04-23 高露洁-棕榄公司 抗菌的5,5'-二取代的3,3'-二烷氧基-2,2'-二羟基-1,1'-联苯化合物和相关方法
US8425881B2 (en) * 2005-03-18 2013-04-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods
US20060263444A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Xintian Ming Antimicrobial composition
US20060264347A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Xintian Ming Antimicrobial composition
US8840876B2 (en) 2005-05-19 2014-09-23 Ethicon, Inc. Antimicrobial polymer compositions and the use thereof
US8604073B2 (en) * 2006-03-27 2013-12-10 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
MX2009001200A (es) * 2006-08-03 2009-02-11 Miret Lab Uso antiviral de un tensoactivo cationico.
US7968656B2 (en) 2006-10-31 2011-06-28 Ethicon, Inc. Absorbable copolyesters of poly(ethoxyethylene diglycolate) and glycolide
MX2009008476A (es) * 2007-02-07 2009-08-20 Miret Lab Nueva combinacion de conservadores cationicos con componentes enmascaradores de sabor.
BRPI0722020B1 (pt) 2007-09-13 2016-12-13 Miret Lab composição sólida compreendendo natamicina e um tensoativo catiônico (lae), dispersão de natamicina e seu método de preparação, solução aquosa e uso
US20090087461A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-02 Thomas James Boyd Anti-bacterial pyrocatechols and related methods
WO2009099455A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Colgate-Palmolive Company Oral care product and methods of use and manufacture thereof
US20090226549A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-10 Kenneth John Hughes Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same
US9023891B2 (en) 2008-05-29 2015-05-05 Nevada Naturals, Inc. Synergistic antimicrobial agents
CA2728327A1 (en) 2008-07-02 2010-01-07 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic surfactants as sporicidal agents
AR074274A1 (es) * 2008-11-21 2011-01-05 Vedeqsa Inc Uso de tensioactivos cationicos para la inactivacion de toxinas
WO2010084052A2 (en) 2009-01-22 2010-07-29 Laboratorios Miret, S. A. Use of cationic surfactants as acaricidal agents
DE102009010665A1 (de) 2009-02-27 2010-09-16 Beiersdorf Ag Verwendung von geladenen Tensiden zur Verminderung der Textilverfleckung durch Antitranspirantien
US20100324137A1 (en) * 2009-06-22 2010-12-23 Diversey, Inc. Lauric arginate as a contact antimicrobial
US9200112B2 (en) 2009-08-10 2015-12-01 Ethicon, Inc. Semi-crystalline, fast absorbing polymer formulation
EP2295114A1 (de) 2009-09-10 2011-03-16 Dalli-Werke GmbH & Co. KG Kosmetische Zusammensetzung mit antimikrobieller Wirkung
US9044524B2 (en) 2009-10-30 2015-06-02 Ethicon, Inc. Absorbable polyethylene diglycolate copolymers to reduce microbial adhesion to medical devices and implants
DE102010002195A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel mit Ethyllaurolarginat
DE102010002194A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Desensibilisierende Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel mit Ethyllauroylarginat
CN103732225A (zh) * 2010-03-23 2014-04-16 Gojo工业公司 抗微生物组合物
MX349265B (es) 2010-05-20 2017-07-20 Ecolab Usa Inc Composiciones antimicrobianas liquidas de baja formacion de espuma, modificadas reologicamente, y sus metodos de uso.
JP5723001B2 (ja) 2010-06-23 2015-05-27 コルゲート・パーモリブ・カンパニーＣｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 治療用口腔用組成物
EP2409702A1 (en) 2010-07-21 2012-01-25 Bayer Innovation GmbH Combination of siloxane and active ingredient for treating dental disorder of hard tissues
WO2012013577A1 (en) 2010-07-26 2012-02-02 Laboratorios Miret, S.A. Composition for coating medical devices containing lae and a polycationic amphoteric polymer
DE102010038952A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel-Zusammensetzungen und Kosmetika enthaltend diese
WO2012055855A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-03 Laboratorios Miret, S.A. Concentrated preparations of lae and their use
WO2012064557A2 (en) * 2010-11-08 2012-05-18 Lipo Chemicals Inc. Deodorizing compositions
US8834857B1 (en) 2011-01-18 2014-09-16 Nevada Naturals Inc. Deodorizing and skin cleaning
WO2012164061A2 (en) * 2011-06-03 2012-12-06 Laboratorios Miret, S.A. Cosmetic preparations against dandruff
DE102011089407A1 (de) 2011-12-21 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittelzusammensetzungen und Kosmetika enthaltend diese
DE102012223401A1 (de) 2012-12-17 2014-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Emulsion mit antibakteriellem Wirkstoff
BR112015027158A8 (pt) * 2013-05-02 2018-08-14 Next Science Llc Composição antimicrobiana de alta osmolaridade contendo um ou mais solventes orgânicos
US20150053211A1 (en) * 2013-08-26 2015-02-26 Richard F. Stockel Cleaning and safe mouth guard solution
DE102013226874A1 (de) 2013-12-20 2014-04-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel für Kosmetika
AU2016321383B2 (en) * 2015-09-11 2021-12-23 Wm. Wrigley Jr. Company Synergistic antibacterial effects of magnolia bark extract and L-arginine, N-alpha-lauroyl ethyl ester on salivary bacteria
DE102015223821A1 (de) * 2015-12-01 2017-06-01 Henkel Ag & Co. Kgaa "Leistungsstarke Haarbehandlungsmittel mit strukturstärkendem-Effekt"
DE102015225004A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensid-haltige Reinigungsmittel mit mindestens drei unterschiedlichen Konservierungsmitteln
DE102015225003A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Emulsionen enthaltend mindestens drei voneinander verschiedene Konservierungsmittel
DE102015225006A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensid-haltige Reinigungsmittel mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen
DE102015225005A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Emulsionen enthaltend mindestens eine spezielle Konservierungsmittelkombination
DE102015225687A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelfreie Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit mindestens zwei voneinander verschiedenen Konservierungsmitteln
DE102015225694A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen
DE102015225693A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelfreie Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen
DE102015225686A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittel-haltige Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit mindestens zwei voneinander verschiedenen Konservierungsmitteln
US11331253B2 (en) * 2019-11-14 2022-05-17 Colgate-Palmolive Company Personal care compositions for treating odor causing bacteria and methods for the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2143557A1 (en) * 1971-06-29 1973-02-09 Ajinomoto Kk Antimicrobial n-acyl basic amino acid derivs - useful as antiseptics, preservatives, disinfectants etc
FR2330399A1 (fr) * 1975-11-06 1977-06-03 Dolorgiet Arzneimittelfabrik Nouveaux sels de 1,3-bis-(b-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexadydropyrimidine, leur procede de preparation, et leur utilisation therapeutique
JPH0684294B2 (ja) * 1990-05-29 1994-10-26 サンスター株式会社 口腔用組成物
GB9224598D0 (en) * 1992-11-24 1993-01-13 Smithkline Beecham Plc Novel compositions
WO1994019027A1 (en) * 1993-02-26 1994-09-01 Wesley-Jessen Corporation Method and composition for disinfecting contact lenses
ES2092958B1 (es) * 1995-01-10 1997-08-01 Miret Lab Procedimiento para la sintesis de tensioactivos cationicos derivados de la condensacion de acidos grasos con aminoacidos de caracter basico esterificados y su aplicacion como agentes antimicrobianos.
JP3922594B2 (ja) * 1996-03-19 2007-05-30 株式会社ノエビア 抗菌性低刺激化粧料
JP3568077B2 (ja) * 1996-08-02 2004-09-22 株式会社ノエビア 抗菌性低刺激化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA04004592A (es) 2005-06-08
US7196117B2 (en) 2007-03-27
CA2467244A1 (en) 2003-05-30
AR037336A1 (es) 2004-11-03
DE60138971D1 (de) 2009-07-23
US20040254232A1 (en) 2004-12-16
ES2427841T3 (es) 2013-11-04
EP2082724A1 (en) 2009-07-29
EP1443892A1 (en) 2004-08-11
EP2082724B1 (en) 2013-08-21
AU2002218301A1 (en) 2003-06-10
ATE433315T1 (de) 2009-06-15
WO2003043593A1 (en) 2003-05-30
CA2467244C (en) 2011-01-04
EP1443892B1 (en) 2009-06-10
ES2344002T3 (es) 2010-08-16
BR0116767A (pt) 2003-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0116767B1 (pt) Sistema antimicrobiano, composição cosmética e/ou dermatológica para a pele ou cuidado oral e uso do sistema antimicrobiano
ES2324979T3 (es) Nuevos sistemas conservantes y su uso en preparaciones cosmeticas.
BRPI0114147B1 (pt) Cosmetic or dermatological composition in the form of an emulsion understanding cationic surfaces
BR112012007257B1 (pt) Uso de pelo menos um composto, processo de conservação de uma composição, composto e composições cosmética e dermatológica
KR20000058089A (ko) 위치 3 이 치환된 스틸벤 유도체의, 화장 조성물에서의탈취 활성제로서의 용도
JP2000503323A (ja) バクテリア、寄生虫、原生動物、菌・カビ及びウイルスに対して有効なスフィンゴ脂質
BR112018071831B1 (pt) Composição de higiene pessoal, método não terapêutico de redução do suor e/ou odor corporal, método não terapêutico de eliminação de bactérias, método de formação de uma composição de higiene pessoal de irritação reduzida e uso não terapêutico de agente ativo antitranspirante
JP2011074082A (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
AU668559B2 (en) Improvements relating to cosmetic compositions
EP3442493B1 (en) An antimicrobial composition comprising thymol, terpineol and a cationic phospholipid
US11793741B2 (en) Topical composition
PT1355626E (pt) Composição dermatológica veterinária
ES2932353T3 (es) Nuevo uso
BR102018073570A2 (pt) Uso do fitantriol.
WO2002050002A1 (en) Non-halogenated phenyl substituted phenols, antimicrobial compositions containing the same, and methods of using the same
BR112020010392A2 (pt) composição antimicrobiana, método para limpeza ou desinfecção de uma superfície e uso de uma composição
BR112012013723B1 (pt) Uso de pelo menos um composto de fórmula (i), método para conservar uma composição e composição cosmética, dermatológica ou farmacêutica
BR112020001282A2 (pt) composição antimicrobiana, método de limpeza ou de desinfecção de uma superfície e usos de uma composição
EA036416B1 (ru) Противомикробная композиция
BR112019027701B1 (pt) Mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma
KR19980074159A (ko) 비듬예방 및 방지용 모발화장품 조성물