BR112012013723B1 - Uso de pelo menos um composto de fórmula (i), método para conservar uma composição e composição cosmética, dermatológica ou farmacêutica - Google Patents
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Description
“USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I), MÉTODO PARA CONSERVAR UMA COMPOSIÇÃO E COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, DERMATOLÓGICA OU FARMACÊUTICA” Campo da Invenção A presente invenção trata do uso de compostos da família das benziloxi-etilaminas como agentes conservantes, em particular em composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas, e das referidas composições.
Antecedentes da Invenção É prática comum introduzir conservantes químicos nas composições cosméticas ou dermatológicas, os quais conservantes se destinam a combater o crescimento de micro-organismos nessas composições, o que as tornaria rapidamente impróprias para o uso. É em particular necessário proteger as composições contra os micro-organismos suscetíveis de se desenvolver no interior da composição e também contra aqueles que o usuário pode introduzir nela a manipulá-la, em particular ao pegar produtos em potes com os dedos. A eficácia dos conservantes tradicionalmente usados é variável e sua formulação pode suscitar problemas de formulação, tais como incompatibilidade, ou mesmo de desestabilização, em particular de emulsões. Além disso, eles podem também ser a causa de efeitos colaterais indesejáveis (irritação, alergia) em particular em peles sensíveis. Assim, os conservantes químicos comumente utilizados são, em particular, os compostos que liberam parabenos e formaldeído; mas esses conservantes possuem, entretanto, o inconveniente de provocar irritação, em particular em peles sensíveis, quando estiverem presentes em níveis relativamente elevados. Outros conservantes conhecidos são os hidroxiácidos orgânicos; mas, eles podem também provocar irritação devido a seu efeito descamante sobre a pele, que não é sempre bem tolerado.
Além disso, o consumidor, consciente da necessidade de preservar o meio ambiente, busca cada vez conservantes que não lhe causem danos.
Existe, portanto, ainda uma necessidade de agentes conservantes, em particular agentes antímicrobianos, cuja atividade seja pelo menos tão eficaz quanto a dos compostos da arte anterior, mas que não possua os inconvenientes desta última.
Descrição Resumida da Invenção Um objetivo da presente invenção é propor novos agentes conservantes que possuam, em particular, um amplo espectro antimicrobiano e que não apresentem os inconvenientes da arte anterior.
Assim, um objeto da presente invenção consiste no uso de pelo menos um composto de fórmula (I) tal como definido a seguir, ou um dos seus sais, como agente conservante. A expressão "agente conservante" indica uma substância que é comumente adicionada a uma composição a fim de conservar a referida composição em relação a um agente contaminante. Vantajosamente, os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são usados como um agente antimicrobiano e/ou antibacteriano e/ou antifúngico.
Outro objeto da presente invenção é um método para conservar uma composição cosmética, dermatológica ou farmacêutica, caracterizado pelo fato de que consiste em incorporar à referida composição pelo menos um composto de fórmula (I) ou um dos seus sais, tal como definido a seguir.
Outro objeto da presente invenção é uma composição cosmética, dermatológica ou farmacêutica que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um composto de fórmula (I), ou um dos seus sais.
Descrição Detalhada da Invenção A Depositante observou, de modo surpreendente e inesperado, que os compostos da família das benziloxi-etilaminas de fórmula (I) possuíam boas propriedades antimicrobianas, tanto em relação às bactérias, quanto às leveduras e aos mofos.
Devido a seu espectro antimicrobiano amplo, esses compostos podem, portanto, ser usados em particular em composições cosméticas, como agentes antimicrobianos, em particular como agentes antibacterianos, e/ou como agentes antifúngicos, isto é, agentes antilevedura e/ou antimofo. Esses compostos de fórmula (I) podem, portanto, vantajosamente ser usados em composições cosméticas e/ou dermatológicas, em particular como agente conservante.
Pelo que sabe a Depositante, as benziloxi-etilaminas de fórmula (I) de acordo com a presente invenção nunca foram propostas em composições cosméticas, muito menos como agente conservante.
Os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção apresentam a vantagem de possuir uma estrutura química claramente definia e caracterizada, que resulta na reprodutibilidade de sua fabricação; sua viabilidade industrial é também relativamente simples.
Além disso, eles possuem boa solubilidade ou compatibilidade com os media comumente utilizados em cosméticos, em particular, meios aquosos.
Os compostos de acordo com a presente invenção correspondem, portanto, à fórmula (I) a seguir: em que R1 e R2 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical metila, etila, fenila ou benzila; e seus sais.
De preferência, R1 representa H.
De preferência, R2 representa H ou benzila.
Os sais orgânicos ou minerais dos compostos de fórmula (I), também são parte da presente invenção. Os compostos salificados correspondem, portanto, à fórmula (Γ): em que R1 e R2 são conforme definidos na fórmula (I) e X- é um ânion orgânico e/ou mineral, cosmeticamente aceitável, ou uma mistura de ânions.
Em particular, X- pode representar um ânion, ou uma mistura de ânions, escolhidos entre os halogenetos, em particular cloreto, brometo, fluoreto ou iodeto; um hidróxido; um fosfato; um sulfato; um hidrogenossulfato; alquil sulfatos nos quais a alquila é uma alquila linear ou ramificada CrC6, tal como metil sulfato ou etil sulfato; carbonatos e hidrogeno carbonatos; sais de ácidos carboxílicos, tais como formato, acetato, citrato, tartrato e oxalato; alquil sulfonatos nos quais a alquila é uma alquila linear ou ramificada Ci-C6, tal como metil sulfonato; aril sulfonatos nos quais a arila, de preferência fenila, é opcionalmente substituída por um ou mais radicais alquila C1-C4, por exemplo, 4-tolil sulfonato; alquil sulfonatos tais como mesilato; e suas misturas.
Como compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção, podem ser citados em particular: Uma mistura de compostos de fórmula (I) pode, evidentemente, ser usada.
De preferência, a composição não compreende quaisquer agentes conservantes diferentes dos de fórmula (I). Em particular, a composição não contém parabenos.
Alguns dos compostos de fórmula (I) estão disponíveis comercialmente, em particular junto à Maybridge para o composto de CAS 10578-75-3 ou Chembridge para o composto de CAS 38336-04-8.
Esses compostos podem ser facilmente sintetizados por um técnico no assunto, por exemplo de acordo com os seguintes processos: A/ Os compostos nos quais R1=R2=H podem ser preparados em três etapas a partir da etanolamina por meio da formação de um intermediário oxazolina. A abertura deste último por álcool benzílico resulta na formação do composto N-acetilado. A desproteção do grupo acetato pode ser realizada sob condições convencionais, em particular com H3P04 sob refluxo ou sob condições básicas. BI Os compostos nos R1=H e R2 = fenila podem ser preparados de acordo com a síntese descrita na literatura, em particular em "Bioorganic & Med. Chem. Lett. 2006, 16(7) 1965-1968, por aminação redutiva do aldeído de partida correspondente.
Os compostos da família das benziloxi-etilaminas de fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem estar presentes nas composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas em uma quantidade suficiente para obter o efeito desejado, e representam em particular 0,1 a 5% em peso, de preferência 0,25 a 3% em peso, e mais particularmente 0,5 a 2% em peso, do peso total da composição.
As composições que compreendem os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção compreendem um meio fisiologicamente aceitável, isto é, um meio que é compatível com as matérias queratínicas tais como a pele do rosto ou do corpo, os lábios, os cabelos, os cílios, as sobrancelhas e as unhas.
Elas podem estar em qualquer forma galêníca apropriada para uma aplicação tópica, em particular na forma de uma solução aquosa, aquosa-alcoólica, orgânica ou oleosa; uma suspensão ou dispersão em solventes ou substâncias graxas, do tipo loção ou soro; na forma de uma dispersão vesicular; na forma de uma emulsão A/O, O/A ou múltipla tal como um creme ou um leite; na forma de uma pomada, um gel, um bastão sólido, produtos pastosos ou sólidos anidros, uma espuma, em particular uma espuma aerossol, ou um spray. O meio fisiologicamente aceitável no qual os compostos podem ser usados, e também seus constituintes, sua quantidade, a forma galênica da composição e seu método de preparação podem ser escolhidos pelos técnicos no assunto com base em seu conhecimento geral em função do tipo de composição desejada.
Em particular, a composição pode compreender qualquer substância graxa normalmente utilizada no campo de aplicação considerado. Podem ser citados, em particular, as substâncias graxas siliconados tais como os óleos de silicone, as gomas e as ceras e também substâncias graxas não siliconadas tais como os óleos, as pastas e as ceras de origem vegetal, mineral, animal e/ou sintética. Os óleos podem ser voláteis ou não-voláteis.
Podem também ser citados os hidrocarbonetos, em particular as isoparafinas; os ésteres e éteres sintéticos e que compreendem no total 8 a 60 átomos de carbono; os álcoois graxos C8-C32 e os ácidos graxos C8-C32. A composição pode também compreender um meio aquoso, um meio aquoso-alcoólico que contém um monoálcool C2-C6 tal como etanol ou isopropanol, ou um meio orgânico que compreende solventes orgânicos padrão tais como os álcoois C2-C6, em particular etanol e isopropanol, os glicóis tais propileno glicol, e as cetonas. A composição pode compreender adjuvantes que são comuns no campo em questão, tais como emulsificantes, tensoativos, espessantes hidrófilos ou lipófilos ou agentes gelificantes, agentes ativos, em particular agentes cosméticos ativos, antioxidantes, perfumes, cargas, pigmentos, filtros UV, absorvedores de odor, corantes, hidratantes (glicerina), vitaminas, ácidos graxos essenciais, polímeros, em particular polímeros lipossolúveis, opacificantes, estabilizantes, sequestrantes, condicionadores e agentes propelentes, Evidentemente, um técnico no assunto saberá escolher esse ou esses adjuvantes, e/ou sua quantidade, de tal modo que as propriedades vantajosas da composição de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, afetadas adversamente pela adição considerada. O pH das composições de acordo com a presente invenção, quando compreenderem pelo menos uma fase aquosa (por exemplo soluções, emulsões aquosas), varia de preferência entre 4 e 9, de preferência entre 4 e 7, vantajosamente de 5 a 6 e em particular é um pH de 5,5. A composição de acordo com a presente invenção pode, em particular, estar na forma de: um produto para a maquiagem da pele do rosto, do corpo ou dos lábios, tais como uma base, um pó facial, uma sombra, um bastão corretivo, um bastão de cobertura, um delineador, uma máscara, um batom, um esmalte de unhas ou um produto de cuidado das unhas; uma composição de proteção solar ou uma composição de bronzeamento artificial; um gel ou loção pós-barba; um creme depilatório; uma composição para a higiene corporal tal como um desodorante, um gel de banho ou um xampu; uma composição farmacêutica; uma composição sólida tal como um sabão ou uma barra de limpeza; uma composição aerossol que também compreende um agente propelente pressurizado; uma loção de fixação dos cabelos, um creme ou gel para o penteado, uma composição de tintura (em particular uma composição de tintura de oxidação), uma loção para a reestruturação dos cabelos, uma composição para a ondulação permanente, uma loção ou um gel para combater a queda dos cabelos; ou uma composição para uso bucodental, por exemplo uma pasta de dente. A presente invenção é ilustrada mais detalhadamente nos modos de realização a seguir.
Exemplo 1 Determinação da Atividade Antimicrobiana de Compostos de Acordo com a Presente Invenção em Água A eficácia antimicrobiana de compostos de fórmula (I) foi avaliada por meio do teste de desafio ou método de contaminação artificial após a introdução dos referidos compostos na água.
Compostos testados * Síntese do composto B: o composto não salificado (CAS 38336-06-0) é preparado de acordo com a síntese descrita em Bioorganic & Med. Chem. Letters (2006), 16(7), 1965-1968; esse composto é então misturado com HCI (5N) em isopropanol, e o composto B é recuperado por filtração, com um rendimento de 95%.
Protocolo O método do teste de desafio consiste em uma contaminação artificial da amostra com linhagens microbianas de coleção (bactérias, leveduras e mofos) e em uma avaliação do número de micro-organismos latentes sete dias após a inoculação. A fim de demonstrar o efeito de um composto de fórmula (I), a atividade antimicrobiana de uma solução aquosa contendo uma quantidade "x" do referido composto foi comparada com a mesma solução sozinha (controle), após inoculação de aproximadamente 106 CFU (unidades de formação de colônia)/grama de solução aquosa.
Culturas de micro-organismos 5 culturas de micro-organismos puros são usadas. ATCC = American Type Culture Collection As linhagens de bactérias gram - (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), bactéria gram + (Enterococcus faecalis), levedura (Candida albicans), e mofo (Aspergillus niger) são inoculados no meio de subcultura, respectivamente no dia anterior à inoculação para as bactérias e a levedura, e 5 dias antes da inoculação para o mofo.
No dia de inoculação: uma suspensão em diluente triptona sal é preparada, respectivamente, para as bactérias e a levedura, de modo a obter por espectrofotômetro uma suspensão com uma densidade ótica entre 35% e 45% de luz transmitida a 544 nm; para o mofo, os esporos são coletados lavando o agar com 6 a 7 ml de solução de cultura e a suspensão é recuperada em um frasco ou tubo estéril.
Depois de homogeneizar a suspensão microbiana, 0,2 ml de inóculo (as suspensões são usadas pura: entre 1χ108 e 3χ108 CFU por ml) é colocado em cada caixa de pílulas e a suspensão microbiana é completamente homogeneizada nos 20 g de produto (=solução aquosa contendo os compostos de fórmula (I) nas concentrações indicadas) usando uma espátula. O teor de micro-organismos presente no produto corresponde após a homogeneização a uma concentração de 106 micro-organismos por grama de produto, isto é, inoculação a 1% de um inóculo contendo 108 microorganismos por ml.
Após 7 dias de tempo de contato entre os micro-organismos e o produto a 22 °C ± 2 °C e no escruto, dez diluições são realizadas e o número de micro-organismos latentes que permanece no produto é contado.
Resultados <200 CFU: limiar de sensibilidade do método Este estudo mostra que os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção possuem um espectro antimicrobiano muito amplo devido a sua atividade antibacteriana e antifúngica. Eles são conservantes eficazes, em particular nas soluções aquosas testadas.
Exemplo 2 É preparada uma composição, que compreende (% em peso): Exemplo 3 É preparado um gel facial que compreende (% em peso): Exemplo 4 É preparado um gel de tratamento que compreende (% em peso): Exemplo 5 É preparado uma creme de limpeza espumante que compreende (% em peso): _______________________________________________________ Exemplo 6 É preparado um creme de cuidado (% em peso):____________ Exemplo 7 Um bastão de cobertura que compreende (% em peso): Exemplo 8 Foi preparado um creme colorido que compreende (% em peso): Reivindicações
Claims (16)
1. USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I), ou um dos seus sais, caracterizado pelo fato de que é como agente conservante: em que R1 e R2 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical metila, etila, fenila ou benzila.
2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é como agente conservante de uma composição cosmética, dermatológica ou farmacêutica.
3. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que é como agente antimicrobiano e/ou antibacteriano e/ou antifúngico.
4. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R1 representa H.
5. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que R2 representa H ou benzila.
6. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (I) são salificados e correspondem à fórmula (Γ): em que R1 e R2 são conforme definidos na fórmula (I) e X- é um ânion, ou mistura de ânions, orgânico e/ou mineral, cosmeticamente aceitável.
7. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula (I) é escolhido a partir de:
8. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula (I) e/ou um dos seus sais, sozinho ou como mistura, está presente nas composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas em uma quantidade que compreende entre 0,1 e 5% em peso, de preferência de 0,25 a 3% em peso, e mais particularmente 0,5 a 2% em peso, do peso total da composição.
9. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a composição se apresenta sob a forma de: um produto para a maquiagem da pele do rosto, do corpo ou dos lábios, tais como uma base, um pó facial, uma sombra, um bastão corretivo, um bastão de cobertura, um delineador, uma máscara, um batom, um esmalte de unhas ou um produto de cuidado das unhas; uma composição de proteção solar ou de bronzeamento artificial; um gel ou loção pós-barba; um creme depilatório; uma composição para a higiene corporal tal como um desodorante, um gel de banho ou um xampu; uma composição farmacêutica; uma composição sólida tal como um sabão ou uma barra de limpeza; uma composição aerossol que também compreende um agente propelente pressurizado; uma loção de fixação dos cabelos, um creme ou gel para o penteado, uma composição de tintura, em particular de oxidação, uma loção reestruturante dos cabelos, uma composição de permanente, uma loção ou um gel para combater a queda dos cabelos; uma composição para uso bucodental, por exemplo uma pasta de dente.
10. MÉTODO PARA CONSERVAR UMA COMPOSIÇÃO, cosmética, dermatológica ou farmacêutica, caracterizado pelo fato de que consiste em incorporar à referida composição pelo menos um composto de fórmula (I) ou um dos seus sais, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 7.
11. COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, DERMATOLÓGICA OU FARMACÊUTICA, caracterizada pelo fato de que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um composto de fórmula (I), ou um dos seus sais: em que R1 e R2 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical metila, etila, fenila ou benzila; o composto de fórmula (I) e/ou um dos seus sais, sozinho ou em mistura, está presente em uma quantidade que compreende entre 0,1 e 5% em peso, do peso total da composição.
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que os compostos de fórmula (I) são salificados e correspondem à fórmula (Γ): em que R1 e R2 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical metila, etila, fenila ou benzila; e X- é um ânion, ou uma mistura de ânions, orgânico e/ou mineral, cosmeticamente aceitável.
13. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 11 ou 12, caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (I) ou (Γ) é escolhido a partir de:
14. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 11 a 13, caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (I) e/ou um dos seus sais, sozinho ou em mistura, está presente em uma quantidade que compreende entre 0,25 e 3% em peso, e mais particularmente entre 0,5 e 2% em peso, do peso total da composição.
15. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 11 a 14, caracterizada pelo fato de que o meio fisiologicamente aceitável compreende pelo menos um ingrediente escolhido a partir de: substâncias graxas siliconadas tais como os óleos, gomas e ceras de silicone; substâncias graxas não siliconadas tais como os óleos, pastas e ceras de origem vegetal, mineral, animal e/ou sintética; um meio aquoso; um meio hidroalcoólico que contém um monoálcool C2-C6; álcoois C2-C6, glicóis tais como propílenoglicol; acetonas; emulsificantes, tensoativos, espessantes ou gelificantes hidrófilos ou lipófilos, ativos, em particular os cosméticos, antioxidantes, perfumes, cargas, pigmentos, filtros UV, absorvedores de odor, corantes, hidratantes, vitaminas, ácidos graxós essenciais, polímeros, em particular polímeros lipossolúveis, opacificantes, estabilizantes, ‘sequestrantes, condicionadores e agentes propelentes.
16. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 11 a 15, caracterizada pelo fato de que está na forma de: - um produto para a maquiagem da pele do rosto, do corpo ou dos lábios, tais como uma base, um pó facial, uma sombra, um bastão corretivo, um bastão de cobertura, um delineador, uma máscara, um batom, um esmalte de t " < ■ O x unhas ou um produto de cuidado das unhas; uma composição de proteção solar ou uma composição de bronzeamento artificial; um gel ou loção pós-barba; um creme depilatório; uma composição para a higiene corporal tal como um desodorante, um gel de banho ou um xampu; uma composição farmacêutica; uma composição sólida tal como um sabão ou uma barra de limpeza; uma composição aerossol que também compreende um agente propelente pressurizado; uma loção de fixação dos cabelos, um creme ou gel para o penteado, uma composição de tintura, em particular de oxidação, uma loção reestruturante dos cabelos, uma composição de permanente, uma loção ou um gel para combater a queda dos cabelos; ou uma composição para uso bucodental, por exemplo uma pasta de dente.
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