BR112020004441A2 - compostos da fórmula i, composição agroquímica, uso de compostos e método de combate de fungos - Google Patents

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Abstract

A presente invenção refere-se a trifluorometiloxadiazóis da fórmula I conforme definido no presente, seus N-óxidos e/ou sais úteis na agricultura, bem como seu uso para o controle de fungos fitopatogênicos; a um método de combate a fungos daninhos fitopatogênicos, em que o processo compreende o tratamento dos fungos, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra ataques fúngicos com quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula I, seu N-óxido ou sal aceitável para uso agrícola; um processo de preparação de compostos da fórmula I; composições agroquímicas que compreendem pelo menos um composto da fórmula I; e a composições agroquímicas que compreendem adicionalmente sementes.

Description

“COMPOSTOS DA FÓRMULA I, COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, USO DE COMPOSTOS E MÉTODO DE COMBATE DE FUNGOS”
[001] A presente invenção refere-se a trifluorometiloxadiazóis da fórmula I, seus N-óxidos ou sais úteis na agricultura, bem como seu uso para o controle de fungos fitopatogênicos; a um método de combate a fungos daninhos fitopatogênicos, em que o processo compreende o tratamento dos fungos, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra ataques fúngicos com quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula I, seu N-óxido ou sal aceitável para uso agrícola; composições agroquímicas que compreendem pelo menos um composto da fórmula I, seu N-óxido ou sal aceitável para uso agrícola; e a composições agroquímicas que compreendem adicionalmente sementes.
[002] 5-Trifluorometil-1,2,4-oxadiazóis similares são conhecidos como fungicidas de WO 2015/185485 A1, WO 2017/093019 A1 e WO 2017/102006 A1.
[003] Em muitos casos, particularmente sob baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisso, foi objetivo da presente invenção fornecer compostos que possuem atividade aprimorada e/ou espectro de atividade mais amplo contra fungos fitopatogênicos. Outro objeto da presente invenção é o fornecimento de fungicidas com propriedades toxicológicas aprimoradas. Este objeto é atingido pelos compostos de oxadiazol da fórmula I, seus N-óxidos ou sais úteis na agricultura para o controle de fungos fitopatogênicos.
[004] Consequentemente, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola:
I ,
em que
- A é fenila ou heterociclo aromático com 5 ou 6 membros;
em que os átomos membros de anéis do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N,
O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o anel fenila ou o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que
- RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6,
alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6;
- L é -C(=O)- ou -C(=S)-;
- R1 é um carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado; em que um ou dois átomos membros de anéis do carbociclo são substituídos por radicais independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de R11, R12, R13 e R14; em que R11 é #=N-O-R3; R12 é #=N-N(R4)2; R13 é #-C(=N-O-R3)R5; R14 é #-C(=N-N(R4)2)R5;
em que # indica a posição fixada ao átomo membro de anel do carbociclo; e os átomos membros de anéis do carbociclo são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes adicionais;
- R1a é halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila
C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6,
haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, -NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila
C1-C4, C(=O)-alcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C6, hidroxialquila C1-C4, C(=O)-
NH2, C(=O)-NH(alquila C1-C4), alquiltio C1-C4-alquila C1-C4, aminoalquila C1-C4,
alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4, aminocarbonilalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4;
- R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila
C2-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8;
- R3 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,
cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, fenila, fenilalquila C1-C4,
heteroarilalquila C1-C4 ou um heterociclo mono ou bicíclico saturado,
parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros; em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado,
parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8;
- R4 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6,
alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-
(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6), fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4,
fenila, naftila, heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros e carbociclo bicíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 10 membros; em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo aromático com 5 ou 6 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo aromático não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e um ou dois átomos membros de anéis de carbono do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8;
- R5 é hidrogênio, alquila C1-C6, amino, ciano, alquilamino C1-C4,
dialquilamino C1-C4, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila
C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6),
fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila, heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros ou carbociclo bicíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 10 membros; em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo aromático com 5 ou 6 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e
S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo aromático não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e
S; os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros incluem,
além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e
S; em que um ou dois átomos membros de anéis de carbono do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[005] Sais aceitáveis na agricultura dos compostos da fórmula I englobam especialmente os sais desses cátions ou os sais de adição de ácidos desses ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem efeitos adversos sobre a ação fungicida dos compostos I. Cátions apropriados são, portanto, particularmente os íons dos metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, bem como o íon de amônio que, se desejado, pode ser substituído por um a quatro substituintes alquila C1-C4 e/ou um substituinte fenila ou benzila, preferencialmente di-isopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além de íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferencialmente tri(alquil C1-C4) sulfônio e íons de sulfoxônio, preferencialmente tri(alquil C1-C4)sulfoxônio.
[006] Ânions de sais de adição de ácidos aceitáveis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogênio sulfato, sulfato, di- hidrogênio fosfato, hidrogênio fosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos alcanoicos C1-C4, preferencialmente formato, acetato, propionato e butirato.
Eles podem ser formados por meio da reação de composto I com um ácido do ânion correspondente, preferencialmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[007] Os compostos da fórmula I podem existir na forma de um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diaestereômeros e atropisômeros decorrentes da rotação restrita em volta de uma ligação isolada de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Eles também fazem parte do objeto da presente invenção. Os técnicos no assunto apreciarão que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido com relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Além disso, os técnicos no assunto sabem como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente os mencionados estereoisômeros. Os compostos de acordo com a presente invenção podem estar presentes na forma de mistura de estereoisômeros, tais como racemato, estereoisômeros individuais ou como forma opticamente ativa.
[008] Os compostos da Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristal cuja atividade biológica pode variar. Eles também fazem parte do objeto da presente invenção.
[009] Com relação às variáveis, as realizações dos intermediários obtidos durante a preparação de compostos I correspondem às realizações dos compostos da Fórmula I. A expressão “compostos I” designa compostos da fórmula I.
[0010] Nas definições das variáveis fornecidas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possível em cada caso no substituinte ou porção de substituinte em questão.
[0011] O termo “halogênio” designa flúor, cloro, bromo e iodo.
[0012] O termo “oxo” designa um átomo de oxigênio =O, que é ligado a um átomo de carbono ou átomo de enxofre, de maneira a formar, por exemplo, um grupo cetonila -C(=O)- ou sulfinila -S(=O)-.
[0013] A expressão “alquila C1-C6” designa um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificado que contém de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila e 1,1-dimetiletila.
[0014] A expressão “alquenila C2-C6” designa um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificado que contém 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila e 2-metil-2- propenila.
[0015] A expressão “alquinila C2-C6” designa um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificado que contém 2 a 6 átomos de carbono e contém pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, 1- propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila e 1-metil-2- propinila.
[0016] A expressão “haloalquila C1-C6” designa um grupo alquila de cadeia linear ou ramificado que contém 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), em que os átomos de hidrogênio desses grupos, no todo ou em parte, podem ser substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro- 2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2- fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-
cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1- (fluorometila)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1-(bromometil)-2- bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.
[0017] A expressão “alcóxi C1-C6” designa um grupo alquila de cadeia linear ou ramificado que contém 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) que é ligado por meio de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, tal como metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1- metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.
[0018] A expressão “haloalcóxi C1-C6” designa um grupo alcóxi C1- C6 conforme definido acima, em que, no todo ou em parte, os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima, tal como OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(C2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.
[0019] As expressões “fenilalquila C1-C4 ou heteroarilalquila C1-C4” designam alquila que contém de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical aquila é substituído por um radical fenila ou heteroarila, respectivamente.
[0020] A expressão “alcóxi C1-C4 alquila C1-C4” designa alquila que contém de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical aquila é substituído por um radical alcóxi C1-C4 (conforme definido acima). De forma similar, a expressão “alquiltio C1-C4 alquila C1-C4” designa alquila que contém de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquiltio C1-C4.
[0021] A expressão “alquiltio C1-C6”, da forma utilizada no presente, indica grupos alquila de cadeia linear ou ramificados que contêm de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de um átomo de enxofre. Consequentemente, a expressão “haloalquiltio C1-C6”, da forma utilizada no presente, indica grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificado que contém de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[0022] A expressão “alquilsulfinila C1-C6” designa grupos alquila de cadeia linear ou ramificados que contêm de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de uma porção -S(=O)- em qualquer posição no grupo alquila, tal como metilsulfinila e etilsulfinila, e similares. Consequentemente, a expressão “haloalquilsulfinila C1-C6” indica grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificado que contém de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[0023] A expressão “alquilsulfonila C1-C6” designa grupos alquila de cadeia linear ou ramificados que contêm de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de uma porção -S(=O)2- em qualquer posição no grupo alquila, tal como metilsulfonila. Consequentemente, a expressão “haloalquilsulfonila C1-C6” indica grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificado que contém de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[0024] A expressão “cicloalquila C3-C8 alquila C1-C6” designa alquila que contém 1 a 6 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo cicloalquila C3-C8.
[0025] A expressão “hidroxialquila C1-C4” designa alquila que contém 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo OH.
[0026] A expressão “aminoalquila C1-C4” designa alquila que contém 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo NH2.
[0027] A expressão “alquilamino C1-C6” designa um grupo amino que é substituído por um resíduo independentemente selecionado a partir do grupo que é definido pela expressão alquila C1-C6. De forma similar, a expressão “dialquilamino C1-C6” designa um grupo amino que é substituído por dois resíduos independentemente selecionados a partir do grupo que é definido pela expressão alquila C1-C6.
[0028] A expressão “alquilamino C1-C4 alquila C1-C4” designa alquila que contém 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquila C1-C4-NH que é ligado por meio do nitrogênio. De forma similar, a expressão “dialquilamino C1-C4 alquila C1-C4” designa alquila que contém 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo (alquila C1-C4)2-N que é ligado por meio do nitrogênio.
[0029] A expressão “aminocarbonilalquila C1-C4” designa alquila que contém 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo -(C=O)-NH2.
[0030] A expressão “alquenila C2-C6” designa um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificado que contém 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1- propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila e 2-metil-2-propenila.
[0031] A expressão “alquinila C2-C6” designa um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificado que contém 2 a 6 átomos de carbono e contém pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, 1- propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila e 1-metil-2- propinila.
[0032] A expressão “cicloalquila C3-C8” indica radicais hidrocarbonetos saturados monocíclicos que contêm 3 a 8 membros de anéis de carbono, tais como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila ou ciclo-octila.
[0033] A expressão “cicloalquila C3-C8” indica radicais hidrocarbonetos saturados monocíclicos que contêm 3 a 8 membros de anéis de carbono, tais como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila ou ciclo-octila.
[0034] Os termos “C(=O)-alquila C1-C4” ou “C(=O)-alcóxi C1-C4” indicam um radical que é ligado por meio do átomo de carbono do grupo - C(=O)- conforme indicado pela valência numérica do átomo de carbono.
[0035] O termo “formila” indica um grupo -C(=O)H.
[0036] O termo “alifático” designa compostos ou radicais compostos de carbono e hidrogênio que são compostos não aromáticos.
Radical ou composto “alicíclico” é um composto orgânico que é alifático e cíclico. Eles contêm um ou mais anéis somente de carbono que podem ser saturados ou insaturados, mas não possuem características aromáticas.
[0037] As expressões “porção cíclica” ou “grupo cíclico” designam um radical que é um anel alicíclico ou um anel aromático, tal como fenila ou heteroarila.
[0038] A expressão “em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído por…” indica grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos que contêm uma porção alifática e cíclica em um grupo, tais como, por exemplo, cicloalquil C3-C8 alquila C1-C4; um grupo que contém uma porção alifática e cíclica, portanto, em que essas duas porções podem ser substituídas ou não substituídas, independentemente entre si.
[0039] O termo “fenila” indica sistemas de anéis aromáticos que incluem seis átomos de carbono (comumente denominados anel de benzeno).
Em associação com o grupo A, o termo “fenila” deve ser interpretado como anel de benzeno ou anel de fenileno, que é ligado à porção oxadiazol e ao grupo L.
[0040] O termo “heteroarila”, a menos que definido em contrário, designa sistemas de anéis monocíclicos ou policíclicos aromáticos que incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S.
[0041] A expressão "carbociclo com 3 a 7 membros saturado" deve ser compreendida como indicando carbociclos saturados monocíclicos que contêm 3, 4 ou 5 membros de anéis de carbono. Exemplos incluem ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e similares.
[0042] A expressão “heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros, em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e
S" deve ser compreendida como indicando sistemas de anéis heteroaromáticos mono e bicíclicos aromáticos, bem como heterociclos saturados e parcialmente insaturados, tais como:
- heterociclo saturado com 3 ou 4 membros que contém um ou dois heteroátomos do grupo que consiste de N, O e S como membros de anéis, tais como oxirano, aziridina, ti-irano, oxetano, azetidina, tietano,
[1,2]dioxetano, [1,2]ditietano e [1,2]diazetidina;
- heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos do grupo que consiste de N, O e
S como membros de anéis, tal como 2-tetra-hidrofuranila, 3-tetra-hidrofuranila,
2-tetra-hidrotienila, 3-tetra-hidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-
isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-
isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila,
2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-
tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-
oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila,
1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila,
1,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-di-hidrofur-2-ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di-hidrofur-2-
ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di-hidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3-ila, 2,4-di-
hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-
ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin-3-ila, 2-
isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3-
isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4-
isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2-
isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3-di-hidropirazol-1-ila,
2,3-di-hidropirazol-2-ila, 2,3-di-hidropirazol-3-ila, 2,3-di-hidropirazol-4-ila, 2,3-di- hidropirazol-5-ila, 3,4-di-hidropirazol-1-ila, 3,4-di-hidropirazol-3-ila, 3,4-di-
hidropirazol-4-ila, 3,4-di-hidropirazol-5-ila, 4,5-di-hidropirazol-1-ila, 4,5-di-hidro-
pirazol-3-ila, 4,5-di-hidropirazol-4-ila, 4,5-di-hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro- oxazol-2-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-3-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-4-ila, 2,3-di-hidro- oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro- oxazol-4-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro- oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-ila, 2-tetra-hidropiranila, 4-tetra-hidropiranila, 2-tetra-hidrotienila, 3- hexa-hidropiridazinila, 4-hexa-hidropiridazinila, 2-hexa-hidropirimidinila, 4-hexa- hidropirimidinila, 5-hexa-hidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexa-hidrotriazin- 2-ila e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-ila, bem como os radicais ilideno correspondentes; e - heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 7 membros, tal como tetra e hexa-hidroazepinila, tal como 2,3,4,5-tetra- hidro[1H]azepin-1, 2, 3, 4 5, 6 ou 7-ila, 3,4,5,6-tetra-hidro[2H]azepin-2, 3, 4, 5, 6 ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1H]azepin-1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra- hidro[1H]azepin-1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7-ila, hexa-hidroazepin-1, 2, 3 ou 4-ila, tetra e hexa-hidro-oxepinila, tal como 2,3,4,5-tetra-hidro[1H]oxepin-2, 3, 4, 5, 6 ou 7- ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1H]oxepin-2, 3, 4, 5, 6 ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra- hidro[1H]oxepin-2, 3, 4, 5, 6 ou 7-ila, hexa-hidroazepin-1, 2, 3 ou 4-ila, tetra e hexa-hidro-1,3-diazepinila, tetra e hexa-hidro-1,4-diazepinila, tetra e hexa-hidro- 1,3-oxazepinila, tetra e hexa-hidro-1,4-oxazepinila, tetra e hexa-hidro-1,3- dioxepinila, tetra e hexa-hidro-1,4-dioxepinila e os radicais ilideno correspondentes.
[0043] A expressão “heteroarila com 5 ou 6 membros” ou a expressão “heterociclo aromático com 5 ou 6 membros” designa sistemas de anéis aromáticos que incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de N, O e S, tais como heteroarila com 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol- 2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-
3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4- ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4- ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila e 1,2,4-tiadiazol-5-ila; ou heteroarila com 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila, 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0044] Com relação às variáveis, as realizações dos intermediários correspondem às realizações dos compostos I. Dá-se preferência a esses compostos I e, quando aplicável, também a compostos de todas as subfórmulas fornecidas no presente, tais como as fórmulas I.1, I.2, I.1a, I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.J, I.K, I.L, I.M, I.N, I.O, I.P e I.Q, em que as variáveis A, RA, L, R1, R1a, R2, R2a, R11, R12, R13, R14, R3, R4 e R5 possuem, independentemente entre si ou, de maior preferência, em combinação (qualquer combinação possível de dois ou mais substituintes conforme definido no presente), os significados a seguir.
[0045] Em um aspecto da presente invenção, o grupo A é fenila que é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes conforme definido ou preferencialmente definido no presente, em que o grupo L é ligado ao anel fenila em posição para com relação ao grupo oxadiazol.
[0046] Em um aspecto da presente invenção, A é fenila que é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes conforme definido ou preferencialmente definido no presente, em que o grupo L é ligado ao anel fenila em posição meta com relação ao grupo oxadiazol.
[0047] Em aspecto adicional da presente invenção, A é fenila que é substituído por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes conforme definido ou preferencialmente definido no presente, em que o grupo L é ligado ao anel fenila em posição para com relação ao grupo oxadiazol.
[0048] Em uma realização, A é um heterociclo aromático com seis membros, em que os átomos membros de anéis do heterociclo aromático incluem, além de átomos de carbono, um ou dois átomos de nitrogênio como átomos membros de anéis; e o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes conforme definido ou preferencialmente definido no presente; particularmente, RA é cloro, flúor ou metila.
[0049] Em realização adicional, A é um heterociclo aromático com seis membros, em que os átomos membros de anéis do heterociclo aromático incluem, além de átomos de carbono, um ou dois átomos de nitrogênio como átomos membros de anéis; e o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes conforme definido ou preferencialmente definido no presente; particularmente, RA é cloro, flúor ou metila; e em que o grupo L é ligado ao heterociclo aromático com seis membros em posição para com relação ao grupo oxadiazol.
[0050] Em realização preferida adicional, A é um heterociclo aromático com cinco membros, particularmente um anel de tiofeno, mais especificamente um anel 2,5-tiofenila, em que os átomos membros de anéis do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes conforme definido ou preferencialmente definido no presente; particularmente, RA é cloro, flúor ou metila.
[0051] Em uma realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I, em que a porção A é definida como nas subfórmulas
(A.1) a (A.30):
(A.1) (A.2) (A.3) (A.4) (A.5)
(A.6) (A.7) (A.8) (A.9) (A.10)
(A.11) (A.12) (A.13) (A.14) (A.15)
(A.16) (A.17) (A.18) (A.19) (A.20)
(A.21) (A.22) (A.23) (A.24) (A.25)
(A.26) (A.27) (A.28) (A.29) (A.30)
em que #1 indica a posição ligada à porção oxadiazol e #2 indica a posição conectada ao grupo L de compostos da fórmula I; e em que A é não substituído ou substituído por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes e RA é conforme definido ou preferencialmente definido no presente. Em outra realização, A conforme definido em qualquer das subfórmulas (A.1) a (A.30) é não substituído ou substituído por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes; em que RA é cloro, flúor ou metila. Em realização preferida, A conforme definido em qualquer das subfórmulas (A.1) a (A.30) é não substituído.
[0052] Em realização preferida, RA é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. Em outra realização preferida, RA é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de halogênio, metila ou etila. De maior preferência, RA é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de halogênio e, particularmente, RA é flúor.
[0053] Realizações adicionais com relação ao significado do radical R1 são as seguintes.
[0054] Realização 1.1: R1 é um carbociclo com 5 ou 6 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um ou dois átomos membros de anéis do carbociclo são substituídos por radicais independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de R11, R12, R13 e R14; em que R11 é #=N-O-R3; R12 é #=N-N(R4)2; R13 é #-C(=N-O-R3)R5; R14 é #-C(=N-N(R4)2)R5; # indica a posição que é ligada ao átomo membro de anel do carbociclo; os átomos membros de anéis do carbociclo são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes adicionais, selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, oxo, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; R3 é conforme definido na Realização 3.1 abaixo; R4 é conforme definido na Realização 4.1 abaixo; e em que R5 é conforme definido na Realização 5.1 abaixo; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[0055] Realização 1.2: R1 é conforme definido na Realização 1.1; em que R3 é conforme definido na Realização 3.3 abaixo; R4 é conforme definido na Realização 4.3 abaixo; e em que R5 é conforme definido na Realização 5.2 abaixo.
[0056] Realização 1.3: R1 é conforme definido na Realização 1.1; em que R3 é conforme definido na Realização 3.3 abaixo; R4 é conforme definido na Realização 4.3 abaixo; e em que R5 é conforme definido na Realização 5.3 abaixo.
[0057] Realização 1.4: R1 é um carbociclo com 5 ou 6 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um ou dois átomos membros de anéis do carbociclo são substituídos pelo radical R11: #=N-O-R3; # indica a posição fixada ao átomo membro de anel do carbociclo; os átomos membros de anéis do carbociclo são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes adicionais selecionados a partir do grupo que consiste de oxo, metila, etila, flúor e cloro; e em que R3 é conforme definido na Realização 3.1 abaixo.
[0058] Realização 1.5: R1 é conforme definido na Realização 1.4; e em que R3 é conforme definido na Realização 3.2 abaixo.
[0059] Realização 1.6: R1 é conforme definido na Realização 1.4; e em que R3 é conforme definido na Realização 3.3 abaixo.
[0060] Realização 1.7: R1 é um carbociclo com 5 ou 6 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um ou dois átomos membros de anéis do carbociclo são substituídos pelo radical R12: #=N-N(R4)2; # indica a posição fixada ao átomo membro de anel do carbociclo; os átomos membros de anéis do carbociclo são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes adicionais selecionados a partir do grupo que consiste de oxo, metila, etila, flúor e cloro; e em que R4 é conforme definido na Realização 4.1 abaixo.
[0061] Realização 1.8: R1 é conforme definido na Realização 1.7; e em que R4 é conforme definido na Realização 4.2 abaixo.
[0062] Realização 1.9: R1 é conforme definido na Realização 1.7; e em que R4 é conforme definido na Realização 4.3 abaixo.
[0063] Realização 1.10: R1 é selecionado a partir do grupo que consiste dos carbociclos R1.1 a R1.18: R1.1 R1.2 R1.3 R1.4 R1.5 R1.6 R1.7 R1.8 R1.9 R1.10 R1.11 R1.12 R1.13 R1.14 R1.15 R1.16 R1.17 R1.18 R1.19 R1.20 R1.21 R1.22 em que # indica a posição ligada ao grupo -NR2-; os radicais R3 e R4 são conforme definido ou preferencialmente definido no presente para os compostos da fórmula I; e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0064] Realização 1.11: R1 é selecionado a partir dos carbociclos R1.1 a R1.9 conforme definido na Realização 1.10; em que R3 é conforme definido na Realização 3.2 abaixo e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0065] Realização 1.12: R1 é selecionado a partir dos carbociclos R1.1 a R1.9 conforme definido na Realização 1.10; em que R3 é conforme definido na Realização 3.3 abaixo e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0066] Realização 1.13: R1 é selecionado a partir dos carbociclos R1.10 a R1.18 conforme definido na Realização 1.10; em que R4 é conforme definido na Realização 4.2 abaixo e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0067] Realização 1.14: R1 é selecionado a partir dos carbociclos R1.10 a R1.18 conforme definido na Realização 1.10; em que R4 é conforme definido na Realização 4.3 abaixo e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0068] Realização 1.15: R1 é um carbociclo com 5 ou 6 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um átomo membro de anel do carbociclo é substituído por radicais selecionados a partir do grupo que consiste de R11, R12, R13 e R14; em que R11 é #=N-O-R3; R12 é #=N-N(R4)2; R13 é #-C(=N-O-R3)R5; R14 é #-C(=N-N(R4)2)R5; # indica a posição que é ligada ao átomo membro de anel do carbociclo; os átomos membros de anéis do carbociclo são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes adicionais, selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, oxo, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; R3 é conforme definido na Realização
3.1 abaixo; R4 é conforme definido na Realização 4.1 abaixo; e em que R5 é conforme definido na Realização 5.1 abaixo; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[0069] Realização 1.16: R1 é selecionado a partir dos carbociclos R1.1, R1.2, R1.3, R1.4, R1.5, R1.19 e R1.20 conforme definido na Realização
1.10; em que R3 é conforme definido na Realização 3.3 abaixo e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0070] Em uma realização, R1a é selecionado a partir do grupo que consiste de halogênio, oxo, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0071] Em outro aspecto da presente invenção, R1a é selecionado a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, oxo, ciano, metila, etila, metóxi, trifluorometila, trifluorometóxi, difluorometila, difluorometóxi ou ciclopropila.
[0072] Em aspecto preferido da presente invenção, R1a é selecionado a partir do grupo que consiste de halogênio, oxo, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; particularmente a partir de oxo, metila, etila, flúor e cloro; mais especificamente, a partir de flúor e cloro.
[0073] Realizações adicionais com relação ao significado do radical R2 são as seguintes.
[0074] Realização 2.1: R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alila, propargila ou cicloalquila C3-C8.
[0075] Realização 2.2: R2 é hidrogênio, formila, metila, etila, n- propila, iso-propila, metóxi, etóxi, propilóxi, alila, propargila ou ciclopropila.
[0076] Realização 2.3: R2 é hidrogênio, formila, metila, etila, metóxi, etóxi ou propilóxi.
[0077] Realização 2.4: R2 é hidrogênio.
[0078] Realizações adicionais com relação ao significado do radical R3 são as seguintes.
[0079] Realização 3.1: R3 é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, fenila, fenilalquila C1-C4 ou heterociclo aromático com cinco a seis membros, que, além de átomos de carbono, contém 1 a 3 heteroátomos do grupo que consiste de O, N e S como membros de anéis, com a ressalva que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0080] Realização 3.2: R3 é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0081] Realização 3.3: R3 é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro.
[0082] Realizações adicionais com relação ao significado do radical R4 são as seguintes.
[0083] Realização 4.1: R4 é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)- (alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6), fenila e heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros; em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros inclui, além de átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; um ou dois átomos membros de anéis de carbono do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0084] Realização 4.2: R4 é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6) e fenila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0085] Realização 4.3: R4 é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de metila, etila, flúor e cloro.
[0086] Realizações adicionais com relação ao significado do radical R5 são as seguintes.
[0087] Realização 5.1: R5 é hidrogênio, ciano, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, C(=O)-alquila C1-C6, C(=O)-alcóxi C1-C6, alquilamino C1-C4, dialquilamino C1-C4, fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4 ou fenila; em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com cinco ou seis membros e os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo aromático com cinco ou seis membros incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[0088] Realização 5.2: R5 é hidrogênio, ciano, alquila C1-C4, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, C(=O)-alquila C1-C4 ou C(=O)-alcóxi C1-C4; em que quaisquer dos grupos alifáticos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de metila, etila, flúor e cloro.
[0089] Realização 5.3: R5 é hidrogênio ou metila.
[0090] Em aspecto preferido da presente invenção, o grupo L é - C(=O)-.
[0091] Em aspectos adicionais da presente invenção, as realizações E.1 a E.96 relacionadas na Tabela E representam combinações preferidas das realizações, que são definidas acima para cada uma das variáveis L, R1 e R2.
TABELA E Realização L R1 R2 E.1 -C(=O)- 1.1 2.1 E.2 -C(=O)- 1.2 2.1 E.3 -C(=O)- 1.3 2.1 E.4 -C(=O)- 1.4 2.1 E.5 -C(=O)- 1.5 2.1 E.6 -C(=O)- 1.6 2.1 E.7 -C(=O)- 1.7 2.1 E.8 -C(=O)- 1.8 2.1 E.9 -C(=O)- 1.9 2.1 E.10 -C(=O)- 1.10 2.1 E.11 -C(=O)- 1.11 2.1 E.12 -C(=O)- 1.12 2.1 E.13 -C(=O)- 1.13 2.1 E.14 -C(=O)- 1.14 2.1 E.15 -C(=O)- 1.15 2.1 E.16 -C(=O)- 1.16 2.1 E.17 -C(=O)- 1.1 2.2 E.18 -C(=O)- 1.2 2.2 E.19 -C(=O)- 1.3 2.2 E.20 -C(=O)- 1.4 2.2
Realização L R1 R2 E.21 -C(=O)- 1.5 2.2 E.22 -C(=O)- 1.6 2.2 E.23 -C(=O)- 1.7 2.2 E.24 -C(=O)- 1.8 2.2 E.25 -C(=O)- 1.9 2.2 E.26 -C(=O)- 1.10 2.2 E.27 -C(=O)- 1.11 2.2 E.28 -C(=O)- 1.12 2.2 E.29 -C(=O)- 1.13 2.2 E.30 -C(=O)- 1.14 2.2 E.31 -C(=O)- 1.15 2.2 E.32 -C(=O)- 1.16 2.2 E.33 -C(=O)- 1.1 2.4 E.34 -C(=O)- 1.2 2.4 E.35 -C(=O)- 1.3 2.4 E.36 -C(=O)- 1.4 2.4 E.37 -C(=O)- 1.5 2.4 E.38 -C(=O)- 1.6 2.4 E.39 -C(=O)- 1.7 2.4 E.40 -C(=O)- 1.8 2.4 E.41 -C(=O)- 1.9 2.4 E.42 -C(=O)- 1.10 2.4 E.43 -C(=O)- 1.11 2.4 E.44 -C(=O)- 1.12 2.4 E.45 -C(=O)- 1.13 2.4 E.46 -C(=O)- 1.14 2.4 E.47 -C(=O)- 1.15 2.4 E.48 -C(=O)- 1.16 2.4 E.49 -C(=S)- 1.1 2.1 E.50 -C(=S)- 1.2 2.1 E.51 -C(=S)- 1.3 2.1 E.52 -C(=S)- 1.4 2.1 E.53 -C(=S)- 1.5 2.1 E.54 -C(=S)- 1.6 2.1 E.55 -C(=S)- 1.7 2.1 E.56 -C(=S)- 1.8 2.1 E.57 -C(=S)- 1.9 2.1 E.58 -C(=S)- 1.10 2.1 E.59 -C(=S)- 1.11 2.1 E.60 -C(=S)- 1.12 2.1 E.61 -C(=S)- 1.13 2.1 E.62 -C(=S)- 1.14 2.1 E.63 -C(=S)- 1.15 2.1 E.64 -C(=S)- 1.16 2.1
Realização L R1 R2 E.65 -C(=S)- 1.1 2.2 E.66 -C(=S)- 1.2 2.2 E.67 -C(=S)- 1.3 2.2 E.68 -C(=S)- 1.4 2.2 E.69 -C(=S)- 1.5 2.2 E.70 -C(=S)- 1.6 2.2 E.71 -C(=S)- 1.7 2.2 E.72 -C(=S)- 1.8 2.2 E.73 -C(=S)- 1.9 2.2 E.74 -C(=S)- 1.10 2.2 E.75 -C(=S)- 1.11 2.2 E.76 -C(=S)- 1.12 2.2 E.77 -C(=S)- 1.13 2.2 E.78 -C(=S)- 1.14 2.2 E.79 -C(=S)- 1.15 2.2 E.80 -C(=S)- 1.16 2.2 E.81 -C(=S)- 1.1 2.4 E.82 -C(=S)- 1.2 2.4 E.83 -C(=S)- 1.3 2.4 E.84 -C(=S)- 1.4 2.4 E.85 -C(=S)- 1.5 2.4 E.86 -C(=S)- 1.6 2.4 E.87 -C(=S)- 1.7 2.4 E.88 -C(=S)- 1.8 2.4 E.89 -C(=S)- 1.9 2.4 E.90 -C(=S)- 1.10 2.4 E.91 -C(=S)- 1.11 2.4 E.92 -C(=S)- 1.12 2.4 E.93 -C(=S)- 1.13 2.4 E.94 -C(=S)- 1.14 2.4 E.95 -C(=S)- 1.15 2.4 E.96 -C(=S)- 1.16 2.4
[0092] Em uma realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - A é um grupo selecionado a partir das subfórmulas (A.1) a (A.30); em que o anel fenila ou o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por um ou dois grupos RA idênticos ou diferentes; em que RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-
C6;
- L é -C(=O)- ou -C(=S)-;
- R1 é selecionado a partir do grupo que consiste dos carbociclos R1.1 a R1.22:
R1.1 R1.2 R1.3 R1.4 R1.5
R1.6 R1.7 R1.8 R1.9
R1.10 R1.11 R1.12 R1.13 R1.14
R1.15 R1.16 R1.17 R1.18 ,
R1.19 R1.20 R1.21 R1.22 em que # indica a posição ligada ao grupo -NR2-; e os átomos membros de anéis dos carbociclos são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8;
- R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alila, propargila ou cicloalquila C3-C8;
- R3 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; - R4 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6) e fenila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; - R5 é hidrogênio, ciano, alquila C1-C4, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, C(=O)-alquila C1-C4 ou C(=O)-alcóxi C1-C4; em que quaisquer dos grupos alifáticos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de metila, etila, flúor e cloro.
[0093] Em uma realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.1 ou a compostos da fórmula I.2, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola: I.1 I.2 , em que n é 0, 1 ou 2; o significado das variáveis L, R1 e R2 é conforme definido no presente para compostos da fórmula I ou conforme definido nas realizações E.1 a E.96 na Tabela E; e em que RA é conforme definido ou preferencialmente definido no presente para compostos da fórmula I; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[0094] Realização preferida refere-se a compostos da fórmula I.1 ou compostos da fórmula I.2 conforme definido acima, em que o significado das variáveis L, R1 e R2 são conforme definido no presente para compostos da fórmula I ou conforme definido nas realizações E.1 a E.96 na Tabela E; e em que n é 0 ou 1 e RA é halogênio, alquila C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; particularmente flúor; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[0095] Outra realização de maior preferência refere-se a compostos da fórmula I.1 ou compostos da fórmula I.2 conforme definido acima, em que o significado das variáveis L, R1 e R2 são conforme definido no presente para compostos da fórmula I ou conforme definido nas realizações E.1 a E.96 na Tabela E; e em que n é 0; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[0096] Em realização adicional, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - RA é halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C 3-C8; - n é 0 ou 1; preferencialmente, n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é conforme definido no presente para compostos da fórmula I ou conforme definido preferencialmente em qualquer das realizações 1.1 a 1.14; e - R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alila, propargila ou cicloalquila C3-C8; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
[0097] Em aspecto adicional, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é selecionado a partir do grupo que consiste dos grupos R1.1, R1.2, R1.3, R1.4, R1.5, R1.19 e R1.20, conforme definido na Realização 1.10; - R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alila, propargila ou cicloalquila C3-C8; e - R3 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro.
[0098] Em ainda outra realização, a presente invenção refere- se a compostos da fórmula I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é selecionado a partir do grupo que consiste dos grupos R1.1, R1.2, R1.3, R1.4, R1.5, R1.19 e R1.20, conforme definido na Realização 1.10; - R2 é hidrogênio, formila, metila, etila, n-propila, iso- propila, metóxi, etóxi, propilóxi, alila, propargila ou ciclopropila; e - R3 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila.
[0099] Em realização adicional, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - RA é halogênio, alquila C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - n é 0 ou 1; preferencialmente, n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é um grupo R1.1 conforme definido na Realização
1.10 do presente; - R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, fenila, fenilalquila C1-C4 ou heterociclo aromático com cinco ou seis membros, que, além de átomos de carbono, contém 1 a 3 heteroátomos do grupo que consiste de O, N e S como membros de anéis, com a ressalva que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C 1-C6 e cicloalquila C3-C8.
[00100] Em ainda outra realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é um grupo R1.1 conforme definido na Realização
1.10 do presente; - R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alila, propargila ou cicloalquila C3-C8; e - R3 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro.
[00101] Em ainda outra realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola, em que: - n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é um grupo R1.1 conforme definido na Realização
1.10 do presente; - R2 é hidrogênio, formila, metila, etila, metóxi, etóxi ou propilóxi; e - R3 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila.
[00102] Em uma realização, a presente invenção refere-se a compostos das fórmulas I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.J e I.K, em que os radicais R 2 e R3 são conforme definido ou preferencialmente definido no presente:
I.A I.B I.C I.D I.E I.F I.G I.H . I.J I.K
[00103] Dá-se preferência a compostos da fórmula I, que são compilados nas Tabelas 1 a 11 abaixo e podem ser utilizados de acordo com a presente invenção.
[00104] Tabela 1: compostos da fórmula I.A, em que R2 e R3 para cada composto individual representam, em cada caso, uma linha A-1 a A- 73 da Tabela A (compostos I.A.A-1 a I.A.A-73). Isso significa, por exemplo, que um composto da fórmula I.A, em que R2 é hidrogênio e R3 é iso-propila (correspondente à definição A-5 na Tabela A) é denominado I.A.A-5.
[00105] Tabela 2: compostos da fórmula I.B, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.B.A-1 a I.B.A-73).
[00106] Tabela 3: compostos da fórmula I.C, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.C.A-1 a I.C.A-73).
[00107] Tabela 4: compostos da fórmula I.D, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.D.A-1 a I.D.A-73).
[00108] Tabela 5: compostos da fórmula I.E, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.E.A-1 a I.E.A-73).
[00109] Tabela 6: compostos da fórmula I.F, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.FA-1 a I.F.A-73).
[00110] Tabela 7: compostos da fórmula I.G, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.G.A-1 a I.G.A-73).
[00111] Tabela 8: compostos da fórmula I.H, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-73 da Tabela A (compostos I.H.A-1 a I.H.A-73).
[00112] Tabela 9: compostos da fórmula I.J, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a
A-73 da Tabela A (compostos I.J.A-1 a I.J.A-73).
[00113] Tabela 10: compostos da fórmula I.K, em que R2 e R3 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha A- 1 a A-73 da Tabela A (compostos I.K.A-1 a I.K.A-73).
[00114] Tabela 11: compostos I.A’.A-1 a I.A’.A-73, I.B’.A-1 a I.B’.A-73, I.C’.A-1 a I.C’.A-73, I.D’.A-1 a I.D’.A-73, I.E’.A-1 a I.E’.A-73, I.F’.A-1 a I.F’.A-73, I.G’.A-1 a I.G’.A-73, I.H’.A-1 a I.H’.A-73, I.J’.A-1 a I.J’.A-73, I.K’.A-1 a I.K’.A-73, cuja constituição estrutural é idêntica à dos compostos I.A.A-1 a I.A.A-73, I.B.A-1 a I.B.A-73, I.C.A-1 a I.C.A-73, I.D.A-1 a I.D.A-73, I.E.A-1 a I.E.A-73, I.F.A-1 a I.F.A-73, I.G.A-1 a I.G.A-73, I.H.A-1 a I.H.A-73, I.J.A-1 a I.J.A-73, I.K.A-1 a I.K.A-73, exceto por possuírem a outra geometria de ligação dupla na porção hidrazona.
TABELA A N° R2 R3 A-1 H H A-2 H CH3 A-3 H CH2CH3 A-4 H CH2CH2CH3 A-5 H CH(CH3)2 A-6 H CH2CH2CH2CH3 A-7 H CH(CH3)CH2CH3 A-8 H CH2CH(CH3)CH3 A-9 H CH(CH2CH3)2 A-10 H C(CH3)3 A-11 CH3 CH3 A-12 CH3 CH2CH3 A-13 CH3 CH2CH2CH3 A-14 CH3 CH(CH3)2 A-15 CH3 CH2CH2CH2CH3 A-16 CH3 CH(CH3)CH2CH3
N° R2 R3
A-17 CH3 CH2CH(CH3)CH3
A-18 CH3 CH(CH2CH3)2
A-19 CH3 C(CH3)3
A-20 CH2CH3 CH3
A-21 CH2CH3 CH2CH3
A-22 CH2CH3 CH2CH2CH3
A-23 CH2CH3 CH(CH3)2
A-24 CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
A-25 CH2CH3 CH(CH3)CH2CH3
A-26 CH2CH3 CH2CH(CH3)CH3
A-27 CH2CH3 CH(CH2CH3)2
A-28 CH2CH3 C(CH3)3
A-29 CH2CH2CH3 CH3
A-30 CH2CH2CH3 CH2CH3
A-31 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
A-32 CH2CH2CH3 CH(CH3)2
A-33 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
A-34 CH2CH2CH3 CH(CH3)CH2CH3
A-35 CH2CH2CH3 CH2CH(CH3)CH3
A-36 CH2CH2CH3 CH(CH2CH3)2
A-37 CH2CH2CH3 C(CH3)3
A-38 CH(CH3)2 CH3
A-39 CH(CH3)2 CH2CH3
A-40 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
A-41 CH(CH3)2 CH(CH3)2
A-42 CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH3
A-43 CH(CH3)2 CH(CH3)CH2CH3
A-44 CH(CH3)2 CH2CH(CH3)CH3
A-45 CH(CH3)2 CH(CH2CH3)2
A-46 CH(CH3)2 C(CH3)3
A-47 ciclopropila CH3
N° R2 R3 A-48 ciclopropila CH2CH3 A-49 ciclopropila CH2CH2CH3 A-50 ciclopropila CH(CH3)2 A-51 ciclopropila CH2CH2CH2CH3 A-52 ciclopropila CH(CH3)CH2CH3 A-53 ciclopropila CH2CH(CH3)CH3 A-54 ciclopropila CH(CH2CH3)2 A-55 ciclopropila C(CH3)3 A-56 alila CH3 A-57 alila CH2CH3 A-58 alila CH2CH2CH3 A-59 alila CH(CH3)2 A-60 alila CH2CH2CH2CH3 A-61 alila CH(CH3)CH2CH3 A-62 alila CH2CH(CH3)CH3 A-63 alila CH(CH2CH3)2 A-64 alila C(CH3)3 A-65 C(=O)H CH3 A-66 C(=O)H CH2CH3 A-67 C(=O)H CH2CH2CH3 A-68 C(=O)H CH(CH3)2 A-69 C(=O)H CH2CH2CH2CH3 A-70 C(=O)H CH(CH3)CH2CH3 A-71 C(=O)H CH2CH(CH3)CH3 A-72 C(=O)H CH(CH2CH3)2 A-73 C(=O)H C(CH3)3
[00115] Em uma realização, a presente invenção refere-se a compostos das fórmulas I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R e I.S, bem como seu uso para o controle de fungos fitopatogênicos, em que os radicais R2 e R4 são conforme definido ou preferencialmente definido no presente.
I.L I.M I.N I.O I.P I.Q I.R I.S
[00116] Dá-se preferência a compostos da fórmula I, que são compilados nas Tabelas 12 a 20 abaixo e podem ser utilizados de acordo com a presente invenção.
[00117] Tabela 12: compostos da fórmula I.J, em que R2 e R4 para cada composto individual representam, em cada caso, uma linha B-1 a B-216 da Tabela B (compostos I.J.B-1 a I.J.B-216). Isso significa, por exemplo, que um composto da fórmula I.J, em que R2 é hidrogênio e os dois radicais R4 são metila (correspondente à definição B-11 na Tabela B) é denominado I.J.B-
11.
[00118] Tabela 13: compostos da fórmula I.K, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.K.B-1 a I.K.B-216).
[00119] Tabela 14: compostos da Fórmula I.L, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.L.B-1 a I.L.B-216).
[00120] Tabela 15: compostos da fórmula I.M, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.M.B-1 a I.M.B-216).
[00121] Tabela 16: compostos da fórmula I.N, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.N.B-1 a I.N.B-216).
[00122] Tabela 17: compostos da fórmula I.O, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.O.B-1 a I.O.B-216).
[00123] Tabela 18: compostos da fórmula I.P, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.P.B-1 a I.P.B-216).
[00124] Tabela 19: compostos da Fórmula I.Q, em que R2 e R4 para cada composto individual correspondem, em cada caso, a uma linha B- 1 a B-216 da Tabela B (compostos I.Q.B-1 a I.Q.B-216).
[00125] Tabela 20: compostos I.L’.B-1 a I.L’.B-216, I.M’.B-1 a I.M’.B-216, I.N’.B-1 a I.N’.B-216, I.O’.B-1 a I.O’.B-216, I.P’.B-1 a I.P’.B-216, I.Q’.B-1 a I.Q’.B-216, I.R’.B-1 a I.R’.B-216 e I.S’.B-1 a I.S’.B-216, cuja constituição estrutural é idêntica aos compostos I.J.B-1 a I.J.B-216, I.K.B-1 a I.K.B-216, I.L.B-1 a I.L.B-216, I.M.B-1 a I.M.B-216, I.N.B-1 a I.N.B-216, I.O.B-1 a I.O.B-216, I.P.B-1 a I.P.B-216, I.Q.B-1 a I.Q.B-216, I.R.B-1 a I.R.B-216 e I.S.B-1 a I.S.B-216, exceto por possuírem a outra geometria de ligação dupla na porção de hidrazona.
TABELA B N° R2 R4, R4 B-1 H H, H B-2 H H, CH3 B-3 H H, CH2CH3 B-4 H H, CH2CH2CH3 B-5 H H, CH(CH3)2 B-6 H H, CH2CH2CH2CH3 B-7 H H, CH(CH3)CH2CH3 B-8 H H, CH2CH(CH3)CH3 B-9 H H, CH(CH2CH3)2 B-10 H H, C(CH3)3 B-11 H CH3, CH3 B-12 H CH3, CH2CH3 B-13 H CH3, CH2CH2CH3
N° R2 R4, R4
B-14 H CH3, CH(CH3)2
B-15 H CH3, CH2CH2CH2CH3
B-16 H CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-17 H CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-18 H CH3, CH(CH2CH3)2
B-19 H CH3, C(CH3)3
B-20 H CH2CH3, CH2CH3
B-21 H CH2CH3, CH2CH2CH3
B-22 H CH2CH3, CH(CH3)2
B-23 H CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-24 H CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-25 H CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-26 H CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-27 H CH2CH3, C(CH3)3
B-28 CH3 H, H
B-29 CH3 H, CH3
B-30 CH3 H, CH2CH3
B-31 CH3 H, CH2CH2CH3
B-32 CH3 H, CH(CH3)2
B-33 CH3 H, CH2CH2CH2CH3
B-34 CH3 H, CH(CH3)CH2CH3
B-35 CH3 H, CH2CH(CH3)CH3
B-36 CH3 H, CH(CH2CH3)2
B-37 CH3 H, C(CH3)3
B-38 CH3 CH3, CH3
B-39 CH3 CH3, CH2CH3
B-40 CH3 CH3, CH2CH2CH3
B-41 CH3 CH3, CH(CH3)2
B-42 CH3 CH3, CH2CH2CH2CH3
B-43 CH3 CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-44 CH3 CH3, CH2CH(CH3)CH3
N° R2 R4, R4
B-45 CH3 CH3, CH(CH2CH3)2
B-46 CH3 CH3, C(CH3)3
B-47 CH3 CH2CH3, CH2CH3
B-48 CH3 CH2CH3, CH2CH2CH3
B-49 CH3 CH2CH3, CH(CH3)2
B-50 CH3 CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-51 CH3 CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-52 CH3 CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-53 CH3 CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-54 CH3 CH2CH3, C(CH3)3
B-55 CH2CH3 H, H
B-56 CH2CH3 H, CH3
B-57 CH2CH3 H, CH2CH3
B-58 CH2CH3 H, CH2CH2CH3
B-59 CH2CH3 H, CH(CH3)2
B-60 CH2CH3 H, CH2CH2CH2CH3
B-61 CH2CH3 H, CH(CH3)CH2CH3
B-62 CH2CH3 H, CH2CH(CH3)CH3
B-63 CH2CH3 H, CH(CH2CH3)2
B-64 CH2CH3 H, C(CH3)3
B-65 CH2CH3 CH3, CH3
B-66 CH2CH3 CH3, CH2CH3
B-67 CH2CH3 CH3, CH2CH2CH3
B-68 CH2CH3 CH3, CH(CH3)2
B-69 CH2CH3 CH3, CH2CH2CH2CH3
B-70 CH2CH3 CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-71 CH2CH3 CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-72 CH2CH3 CH3, CH(CH2CH3)2
B-73 CH2CH3 CH3, C(CH3)3
B-74 CH2CH3 CH2CH3, CH2CH3
B-75 CH2CH3 CH2CH3, CH2CH2CH3
N° R2 R4, R4
B-76 CH2CH3 CH2CH3, CH(CH3)2
B-77 CH2CH3 CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-78 CH2CH3 CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-79 CH2CH3 CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-80 CH2CH3 CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-81 CH2CH3 CH2CH3, C(CH3)3
B-82 CH2CH2CH3 H, H
B-83 CH2CH2CH3 H, CH3
B-84 CH2CH2CH3 H, CH2CH3
B-85 CH2CH2CH3 H, CH2CH2CH3
B-86 CH2CH2CH3 H, CH(CH3)2
B-87 CH2CH2CH3 H, CH2CH2CH2CH3
B-88 CH2CH2CH3 H, CH(CH3)CH2CH3
B-89 CH2CH2CH3 H, CH2CH(CH3)CH3
B-90 CH2CH2CH3 H, CH(CH2CH3)2
B-91 CH2CH2CH3 H, C(CH3)3
B-92 CH2CH2CH3 CH3, CH3
B-93 CH2CH2CH3 CH3, CH2CH3
B-94 CH2CH2CH3 CH3, CH2CH2CH3
B-95 CH2CH2CH3 CH3, CH(CH3)2
B-96 CH2CH2CH3 CH3, CH2CH2CH2CH3
B-97 CH2CH2CH3 CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-98 CH2CH2CH3 CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-99 CH2CH2CH3 CH3, CH(CH2CH3)2
B-100 CH2CH2CH3 CH3, C(CH3)3
B-101 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH2CH3
B-102 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH2CH2CH3
B-103 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH(CH3)2
B-104 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-105 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-106 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
N° R2 R4, R4
B-107 CH2CH2CH3 CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-108 CH2CH2CH3 CH2CH3, C(CH3)3
B-109 CH(CH3)2 H, H
B-110 CH(CH3)2 H, CH3
B-111 CH(CH3)2 H, CH2CH3
B-112 CH(CH3)2 H, CH2CH2CH3
B-113 CH(CH3)2 H, CH(CH3)2
B-114 CH(CH3)2 H, CH2CH2CH2CH3
B-115 CH(CH3)2 H, CH(CH3)CH2CH3
B-116 CH(CH3)2 H, CH2CH(CH3)CH3
B-117 CH(CH3)2 H, CH(CH2CH3)2
B-118 CH(CH3)2 H, C(CH3)3
B-119 CH(CH3)2 CH3, CH3
B-120 CH(CH3)2 CH3, CH2CH3
B-121 CH(CH3)2 CH3, CH2CH2CH3
B-122 CH(CH3)2 CH3, CH(CH3)2
B-123 CH(CH3)2 CH3, CH2CH2CH2CH3
B-124 CH(CH3)2 CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-125 CH(CH3)2 CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-126 CH(CH3)2 CH3, CH(CH2CH3)2
B-127 CH(CH3)2 CH3, C(CH3)3
B-128 CH(CH3)2 CH2CH3, CH2CH3
B-129 CH(CH3)2 CH2CH3, CH2CH2CH3
B-130 CH(CH3)2 CH2CH3, CH(CH3)2
B-131 CH(CH3)2 CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-132 CH(CH3)2 CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-133 CH(CH3)2 CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-134 CH(CH3)2 CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-135 CH(CH3)2 CH2CH3, C(CH3)3
B-136 ciclopropila H, H
B-137 ciclopropila H, CH3
N° R2 R4, R4
B-138 ciclopropila H, CH2CH3
B-139 ciclopropila H, CH2CH2CH3
B-140 ciclopropila H, CH(CH3)2
B-141 ciclopropila H, CH2CH2CH2CH3
B-142 ciclopropila H, CH(CH3)CH2CH3
B-143 ciclopropila H, CH2CH(CH3)CH3
B-144 ciclopropila H, CH(CH2CH3)2
B-145 ciclopropila H, C(CH3)3
B-146 ciclopropila CH3, CH3
B-147 ciclopropila CH3, CH2CH3
B-148 ciclopropila CH3, CH2CH2CH3
B-149 ciclopropila CH3, CH(CH3)2
B-150 ciclopropila CH3, CH2CH2CH2CH3
B-151 ciclopropila CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-152 ciclopropila CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-153 ciclopropila CH3, CH(CH2CH3)2
B-154 ciclopropila CH3, C(CH3)3
B-155 ciclopropila CH2CH3, CH2CH3
B-156 ciclopropila CH2CH3, CH2CH2CH3
B-157 ciclopropila CH2CH3, CH(CH3)2
B-158 ciclopropila CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-159 ciclopropila CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-160 ciclopropila CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-161 ciclopropila CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-162 ciclopropila CH2CH3, C(CH3)3
B-163 alila H, H
B-164 alila H, CH3
B-165 alila H, CH2CH3
B-166 alila H, CH2CH2CH3
B-167 alila H, CH(CH3)2
B-168 alila H, CH2CH2CH2CH3
N° R2 R4, R4
B-169 alila H, CH(CH3)CH2CH3
B-170 alila H, CH2CH(CH3)CH3
B-171 alila H, CH(CH2CH3)2
B-172 alila H, C(CH3)3
B-173 alila CH3, CH3
B-174 alila CH3, CH2CH3
B-175 alila CH3, CH2CH2CH3
B-176 alila CH3, CH(CH3)2
B-177 alila CH3, CH2CH2CH2CH3
B-178 alila CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-179 alila CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-180 alila CH3, CH(CH2CH3)2
B-181 alila CH3, C(CH3)3
B-182 alila CH2CH3, CH2CH3
B-183 alila CH2CH3, CH2CH2CH3
B-184 alila CH2CH3, CH(CH3)2
B-185 alila CH2CH3, CH2CH2CH2CH3
B-186 alila CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3
B-187 alila CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3
B-188 alila CH2CH3, CH(CH2CH3)2
B-189 alila CH2CH3, C(CH3)3
B-190 C(=O)H H, H
B-191 C(=O)H H, CH3
B-192 C(=O)H H, CH2CH3
B-193 C(=O)H H, CH2CH2CH3
B-194 C(=O)H H, CH(CH3)2
B-195 C(=O)H H, CH2CH2CH2CH3
B-196 C(=O)H H, CH(CH3)CH2CH3
B-197 C(=O)H H, CH2CH(CH3)CH3
B-198 C(=O)H H, CH(CH2CH3)2
B-199 C(=O)H H, C(CH3)3
N° R2 R4, R4 B-200 C(=O)H CH3, CH3 B-201 C(=O)H CH3, CH2CH3 B-202 C(=O)H CH3, CH2CH2CH3 B-203 C(=O)H CH3, CH(CH3)2 B-204 C(=O)H CH3, CH2CH2CH2CH3 B-205 C(=O)H CH3, CH(CH3)CH2CH3 B-206 C(=O)H CH3, CH2CH(CH3)CH3 B-207 C(=O)H CH3, CH(CH2CH3)2 B-208 C(=O)H CH3, C(CH3)3 B-209 C(=O)H CH2CH3, CH2CH3 B-210 C(=O)H CH2CH3, CH2CH2CH3 B-211 C(=O)H CH2CH3, CH(CH3)2 B-212 C(=O)H CH2CH3, CH2CH2CH2CH3 B-213 C(=O)H CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3 B-214 C(=O)H CH2CH3, CH2CH(CH3)CH3 B-215 C(=O)H CH2CH3, CH(CH2CH3)2 B-216 C(=O)H CH2CH3, C(CH3)3
[00126] Os técnicos no assunto reconhecerão que compostos de oxadiazol da fórmula I podem ser acessados por meio do tratamento de nitrilas II com hidroxilamina ou seu sal de ácido clorídrico em solvente orgânico e na presença de base. Para antecedentes, consulte, por exemplo, WO 2009/074950, WO 2006/013104 e EP 1932843. Em seguida, o intermediário hidroxiacetamida reage com anidrido trifluoroacético (TFAA) em solvente orgânico, preferencialmente solvente etéreo, sob temperaturas de 0 °C a 100 °C, preferencialmente à temperatura ambiente, conforme descrito anteriormente em WO 2013/008162. i) H2NOH ii) TFAA
II I
[00127] Diversas nitrilas da fórmula II podem ser preparadas conforme descrito abaixo.
[00128] Os compostos da fórmula III, em que o ciclo B é um carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula IV em que LG é um grupo residual, tal como halogênio, como cloro ou bromo, ou LG é um alcoolato orgânico, tal como para-nitrofenol ou N- hidroxibenzotriazol, por exemplo, por meio de reação de aminocicloalcanona ou aminocicloalquenona primária disponível comercialmente (por exemplo, aminociclopentanona ou aminociclo-hexanona) conforme ilustrado no esquema abaixo e na presença de uma base, tal como carbonato de potássio ou trietilamina, em solvente apropriado, tal como dimetilformamida ou acetonitrila, sob temperatura de 0 °C a 85 °C. Para exemplos relacionados, vide WO 2013/055577; J. Org. Chem. 1994, 59 (17), 4993- 4998; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36 (10), 1110-1112.
B base
B IV III
[00129] Compostos da fórmula II que contêm alquil éteres de oxima em que R1 é um carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado e um átomo membro de anel do carbociclo é substituído por um radical R11; em que R11 é #=N-O-R3 e R2 é hidrogênio, que são da fórmula IIa, podem ser acessados a partir dos compostos de cetona III correspondentes por meio de condensação com N- alquil-hidroxilamina ou seu sal de cloridrato sob mediação de base, tal como piridina, ou sem base sob adição de água em solvente orgânico,
preferencialmente solvente de álcool como metanol ou etanol, sob temperaturas de 0 °C a 100 °C, preferencialmente sob temperaturas elevadas, tais como 50 °C a 80 °C. Para exemplos relacionados, consulte US 2003/0225283; JP 2015/036377; J. Org. Chem. 1999, 64 (19), 6960-
6968.
[00130] Compostos da fórmula II que contêm hidrazida em que R1 é carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um átomo membro de anel do carbociclo é substituído por um radical R12; em que R12 é #=N-N(R4)2 e R2 é hidrogênio, que são da fórmula IIb, podem ser acessados por meio de condensação de compostos de cetona III com hidrazina substituída, ou seu sal de cloridrato, mediante mediação de base, tal como trietilamina (J. Org. Chem. 2013, 78 (24), 12532-12544), sob catálise de ácido Lewis, tal como cloreto de trimetilsilila (Eur. J. Org. Chem. 2013, 29, 6514-6518) ou sem reagente adicional (J. Org. Chem. 1999, 64 (19), 6960-6968), em solvente orgânico apropriado, tal como etanol, diclorometano ou tetra-hidrofuran, sob temperatura de 0 °C a 80 °C, preferencialmente de 25 °C a 40 °C. Para exemplos relacionados adicionais, faz-se referência a WO 2008/073982.
[00131] Compostos da fórmula V podem ser preparados a partir de compostos da fórmula VI que contêm grupo amida, que são disponíveis comercialmente, por meio de reação com 3- halocicloalcanodionas disponíveis comercialmente, tais como 3- halociclopentadiona ou 3-halociclo-hexanodiona, em que LG representa um grupo residual de halogênio, tal como cloro ou bromo. A transformação tem lugar opcionalmente na presença de base, tal como trietilamina ou carbonato de potássio, em solvente orgânico apropriado, tal como benzeno, tolueno, dimetilformamida ou acetonitrila, sob temperatura de 0 °C a 120 °C, preferencialmente sob temperaturas elevadas de 80 °C a 100 °C. Para exemplos relacionados, faz-se referência a Chem. Ber. 1965, 98, 3692-3702.
B base
B VI V
[00132] Compostos da fórmula II que contêm alquil éter de oxima em que R1 é um carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um átomo membro de anel do carbociclo é substituído por um radical R11; em que R11 é #=N-O-R3 e outro átomo membro de anel do carbociclo é substituído por um radical R1a que é oxo e R2 é hidrogênio, que são da fórmula IIc, podem ser acessados a partir dos compostos de dicetona da fórmula V correspondentes de forma análoga à descrita anteriormente para os compostos da fórmula IIa. Dever-se-á observar que compostos de dicetona da fórmula V existem em equilíbrio cetoenol-tautomérico, o que favorece o tautômero de enol e, portanto, promove a formação de éter de oxima nesta última posição de anel descrita da fórmula IIb. Para exemplos relacionados, além das referências já descritas, consulte Chem. Ber. 1964, 97, 2469-2478.
[00133] Compostos da fórmula IId que contêm hidrazida podem ser preparados a partir dos compostos de dicetona correspondentes da fórmula VIII de forma análoga à descrita acima para compostos da fórmula IIb.
Dever-se-á observar que compostos de dicetona V existem em equilíbrio cetoenol- tautomérico, o que favorece o tautômero de enol e, portanto, promove a formação de hidrazona nesta última posição de anel da fórmula IId descrita. Para exemplos relacionados, faz-se referência às referências mencionadas no relatório descritivo para síntese de composto IIb.
[00134] Compostos da fórmula II em que R1 é um carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado, em que um átomo membro de anel do carbociclo é substituído por um radical R13 ou R14; em que R13 é #-C(=N-O-R3)R5; R14 é #-C(=N-N(R4)2)R5; e R2 é hidrogênio podem ser obtidos de forma análoga aos processos descritos para a preparação de compostos da fórmula IIa a IId a partir da reação ilustrada abaixo:
B base
B IV.1 III.1 .
[00135] Compostos da fórmula II, em que R2 não é hidrogênio, podem ser preparados a partir de compostos II, em que R2 é hidrogênio, por meio de reação com compostos da fórmula LG-R2, em que LG é um grupo residual, tal como halogênio, por exemplo bromo ou iodo, ou LG é um sulfonato orgânico, tal como sulfonato de mesila ou sulfonato de toluenila, na presença de base como hidreto de sódio, trietilamina ou carbonato de potássio, em solvente orgânico aproriado, tal como tetra-hidrofuran, diclorometano, tolueno e dimetilformamida sob temperatura de 0 °C a 100 °C.
Para exemplos relacionados, faz-se referência a WO 2003/099276; WO 2015/108861; WO 2016/205633; J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (13), 4992- 4995; Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 841-849; e J. Med. Chem. 1987, 30 (10), 1798-1806.
base
II II, R2 = H
[00136] Os compostos I e as composições de acordo com a presente invenção são particularmente importantes no controle de uma série de fungos fitopatogênicos sobre diversas plantas cultivadas, tais como cereais, por exemplo trigo, cevada, centeio, triticale, aveia ou arroz; beterraba, tal como beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; frutas, tais como pomos, drupas ou frutas moles, por exemplo maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; oleaginosas, tais como canola, mostarda, azeitona, girassol, coco, grãos de cacau, mamona, palma oleaginosa, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como abóbora, pepino ou melão; plantas de fibras, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais como laranjas, limões, toronjas ou tangerinas; legumes e verduras,
tais como espinafre, alface, aspargo, repolho, cenoura, cebola, tomate, batata, abóbora ou páprica; plantas lauráceas, tais como abacates, canela ou cânfora; plantas energéticas e de matéria prima, tais como milho, soja, canola, cana de açúcar ou palma oleaginosa; milho; fumo; nozes; café; chá; bananas; uvas (uvas de mesa e uvas de suco de uva); lúpulo; grama; Stevia; plantas de borracha natural, plantas ornamentais e florestais, tais como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou pinheiros, tais como coníferas; e sobre o material de propagação vegetal, tal como sementes, e o material de safra dessas plantas.
[00137] Preferencialmente, os compostos I e suas composições, respectivamente, são utilizados para o controle de uma série de fungos sobre safras de campo, tais como batatas, beterraba de açúcar, fumo, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, canola, legumes, girassol, café ou cana de açúcar; frutas; uvas; plantas ornamentais; ou legumes, tais como pepinos, tomates, feijão ou abóboras.
[00138] A expressão “material de propagação vegetal” deve ser compreendida como indicando todas as partes geradoras da planta, tais como sementes e material vegetal como cortes e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser utilizados para multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, rebentos e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo. Essas plantas jovens podem também ser protegidas antes do transplante por meio de tratamento total ou parcial por imersão ou despejamento.
[00139] Preferencialmente, o tratamento de materiais de propagação vegetal com compostos I e suas composições, respectivamente, é utilizado para controlar uma série de fungos sobre cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.
[00140] Deve-se compreender o termo “plantas cultivadas” como incluindo plantas que tenham sido modificadas por meio de mutagênese ou engenharia genética, a fim de fornecer uma nova característica a uma planta ou modificar uma característica já presente.
[00141] Mutagênese inclui métodos de mutagênese aleatória utilizando raios X ou substâncias mutagênicas, mas também métodos de mutagênese dirigida, para criar mutações em um local específico de genoma vegetal. Métodos de mutagênese dirigida utilizam frequentemente oligonucleotídeos ou proteínas tais como CRISPR/Cas, nucleases de dedo de zinco, TALENs ou meganucleases para atingir o efeito de direcionamento.
Engenharia genética normalmente utiliza métodos de DNA recombinante para criar modificações no genoma vegetal que, sob circunstâncias naturais, não podem ser facilmente obtidas por meio de retrocruzamento, mutagênese ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes são integrados ao genoma de uma planta, a fim de adicionar ou aprimorar uma característica.
Estes genes integrados são também denominados transgenes na técnica, enquanto as plantas que compreendem esses transgenes são denominadas plantas transgênicas. O processo de transformação vegetal normalmente produz diversos eventos de transformação, cujo local genômico no qual foi integrado um transgene é diferente. Plantas que compreendem um transgene específico ou local genômico específico são normalmente descritas como compreendendo um “evento” específico, que é indicado por um nome de evento específico. Características que foram introduzidas em plantas ou modificadas incluem tolerância a herbicidas, resistência a insetos, aumento do rendimento e tolerância a condições abióticas, tais como seca.
[00142] Criou-se tolerância a herbicidas utilizando-se mutagênese, bem como engenharia genética. Plantas que se tornaram tolerantes a herbicidas inibidores da acetolactato sintase (ALS) por meio de mutagênese e cultivo compreendem variedades vegetais disponíveis comercialmente com o nome Clearfield®.
[00143] Criou-se tolerância a herbicidas utilizando-se transgenes para glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, herbicidas de oxinil, como bromoxinil e ioxinil, herbicidas de sulfonilureia, inibidores de ALS e inibidores de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), como isoxaflutol e mesotriona.
[00144] Os transgenes que vêm sendo utilizados para fornecer características de tolerância a herbicidas compreendem: para tolerância a glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 e goxv247; para tolerância a glufosinato: pat e bar; para tolerância a 2,4-D: aad-1 e aad-12, para tolerância a dicamba: dmo; para tolerância a herbicidas de oxinil: bxn; para tolerância a herbicidas de sulfonilureia: zm-hra, csr1-2, gm-hra e S4-HrA; para tolerância a herbicidas inibidores de ALS: csr1-2; para tolerância a inibidores de HPPD: hppdPF, W336 e avhppd-03.
[00145] Eventos de milho transgênicos que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas sem limitações, DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-Ø1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH- 351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 e TC6275.
[00146] Eventos de soja transgênicos que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas sem limitações, GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTØH2, W62, W98, FG72 e CV127.
[00147] Eventos de algodão transgênicos que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas sem limitações, 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 e T304-40.
[00148] Eventos de canola transgênicos que compreendem genes de tolerância a herbicidas são, por exemplo, mas sem exclusões, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 e RF3.
[00149] A resistência a insetos foi principalmente criada por meio da transferência de genes bacterianos de proteínas inseticidas para plantas. Os transgenes que vêm sendo utilizados com mais frequência são genes de toxinas de Bacillus spp. e suas variantes sintéticas, tais como cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a) e vip3Aa20.
Genes de origem vegetal, tais como genes que codificam inibidores da protease, como CpTI e pinII, entretanto, foram transferidos para outras plantas.
Abordagem adicional utiliza transgenes tais como dvsnf7 para produzir RNA de fita dupla em plantas.
[00150] Eventos de milho transgênicos que compreendem genes de proteínas inseticidas ou RNA de fita dupla incluem, mas sem limitações, Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 e MZIR098. Eventos de soja transgênicos que compreendem genes de proteínas inseticidas incluem, mas sem limitações, MON87701, MON87751 e DAS-81419. Eventos de algodão transgênicos que compreendem genes para proteínas inseticidas incluem, mas sem limitações, SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3,
T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 e SGK321.
[00151] Criou-se aumento de rendimento utilizando-se o transgene athb17, que está presente no evento de milho MON87403, ou o transgene bbx32, que está presente, por exemplo, no evento de soja MON87712.
[00152] Plantas cultivadas que compreendem teor de óleo modificado foram criadas utilizando-se os transgenes: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A e fatb1-A. Eventos de soja que compreendem pelo menos um desses genes são: 260-05, MON87705 e MON87769.
[00153] A tolerância a condições abióticas, tais como a seca, foi criada utilizando-se o transgene cspB, composto pelo evento de milho MON87460, e utilizando o transgene Hahb-4, composto pelo evento de soja IND-ØØ41Ø-5.
[00154] Características são frequentemente combinadas por meio da combinação de genes em um evento de transformação ou combinando-se diferentes eventos durante o processo de cultivo, resultando em planta cultivada com características acumuladas. Combinações preferidas de características são combinações de características de tolerância a diferentes grupos de herbicidas, combinações de tolerância a diferentes tipos de insetos, particularmente tolerância a insetos lepidópteros e coleópteros, combinações de tolerância a herbicidas com um ou mais tipos de resistência a insetos, combinações de tolerância a herbicidas com aumento de rendimento, bem como combinações de tolerância a herbicidas e tolerância a condições abióticas.
[00155] Plantas que compreendem características isoladas ou acumuladas, bem como os genes e eventos que fornecem essas características, são bem conhecidas na técnica. Informações detalhadas sobre os genes integrados ou que sofreram mutagênese e os eventos correspondentes, por exemplo, são disponíveis por meio dos websites das organizações International Service for the Acquisition of Agri-biotech
Applications (ISAAA) (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) e Center for
Environmental Risk Assessment (CERA) (http://cera-
gmc.org/GMCropDatabase). Informações adicionais sobre eventos específicos e métodos de sua detecção podem ser encontradas para os eventos de canola
MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302 e KK179 em WO 01/031042, WO
01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186 e WO 13/003558;
para os eventos de algodão MON1445, MON15985, MON531 (MON15985),
LLCotton25, MON88913, COT102, 281-24-236, 3006-210-23, COT67B,
GHB614, T304-40, GHB119, MON88701 e 81910 em WO 02/034946, WO
02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986,
WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO
08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808 e WO 13/112527; para os eventos de milho GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LY038,
MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138,
MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121,
MON87403 e MON87419 em WO 98/044140, US02/102582, US03/126634,
WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO
05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US2007/292854, WO 07/142840,
WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO
10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923,
WO 14/116854, WO 15/053998 e WO 15/142571; para os eventos de batata
E12, F10, J3, J55, V11, X17 e Y9 em WO 14/178910, WO 14/178913, WO
14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831 e WO 17/062825; para os eventos de arroz LLRICE06, LLRICE601 e LLRICE62 em WO
00/026345, WO 00/026356 e WO 00/026345; e para os eventos de soja H7-1,
MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6 e MON87751 em WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO 08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO 12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516 e WO 14/201235.
[00156] O uso de compostos I e composições de acordo com a presente invenção, respectivamente, sobre plantas cultivadas pode resultar em efeitos que são específicos de plantas cultivadas que compreendem um certo gene ou evento. Estes efeitos poderão envolver alterações de comportamento de crescimento ou alterações de resistência a fatores de tensão bióticos ou abióticos. Esses efeitos podem compreender particularmente aumento do rendimento, aumento da resistência ou tolerância a insetos, nematoides, patógenos fúngicos, bacterianos, de micoplasma, virais ou viroides, bem como vigor inicial, amadurecimento retardado ou precoce, tolerância ao calor ou ao frio, bem como alteração do teor ou espectro de aminoácidos ou ácidos graxos.
[00157] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são particularmente apropriados para o controle das doenças vegetais a seguir: Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, legumes e verduras (por exemplo, A. candida) e girassol (por exemplo, A.
tragopogonis); Alternaria spp. (mancha das folhas de Alternaria) em legumes e verduras (por exemplo, A. dauci ou A. porri), canola (A. brassicicola ou brassicae), beterraba (A. tenuis), frutas (por exemplo, A. grandis), arroz, soja, batata e tomate (por exemplo, A. solani, A. grandis ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo (por exemplo, A. triticina); Aphanomyces spp. em beterraba, legumes e verduras; Ascochyta spp. em cereais, legumes e verduras, tais como A. tritici (antracnose) em trigo e A.
hordei em cevada; Aureobasidium zeae (sin. Kapatiella zeae) em milho; Bipolaris and Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), tal como mancha das folhas do sul (D. maydis) ou manchas das folhas do norte (B. zeicola) em milho, tal como bolha das manchas (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e grama; Blumeria (anteriormente, Erysiphe) graminis (míldio do pó) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinza) em frutas e bagas (por exemplo, morangos), legumes e verduras (por exemplo, alface, cenoura, aipo e repolho); B. squamosa ou B. allii na família da cebola, canola, plantas ornamentais (por exemplo, B. eliptica), uvas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio do pó) em alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma) spp.
(podridão ou murchar) em árvores de folhas largas e pinheiros, tais como C.
ulmi (doença do elmo holandês) em elmos; Cercospora spp. (manchas das folhas de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha das folhas cinza: C.
zeae-maydis), arroz, beterraba (por exemplo, C. beticola), cana de açúcar, legumes, verduras, café e soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladobotryum (sin. Dactylium) spp. (por exemplo, C. mycophilum (anteriormente Dactylium dendroides, teleomorfo: Nectria albertinii, Nectria rosella sin. Hypomyces rosellus) em cogumelos; Cladosporium spp. em tomate (por exemplo, C. fulvum: mofo das folhas) e cereais, tais como C. herbarum (espiga preta) em trigo; Claviceps purpurea (ferrugem) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas das folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B.
sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: podridão do caule de antracnose), frutas moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: mancha preta), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum), soja (por exemplo, C.
truncatum ou C. gloeosporioides), legumes e verduras (por exemplo, C.
lagenarium ou C. capsici), frutas (por exemplo, C. acutatum), café (por exemplo, C. coffeanum ou C. kahawae) e C. gloeosporioides em várias safras; Corticium spp., tal como C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Coryne- spora cassiicola (manchas das folhas) em soja e planas ornamentais; Cycloconium spp., tal como C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp.
(por exemplo, cancro das frutíferas ou declínio das vinhas jovens, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em frutíferas, uvas (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (podridão do caule e da raiz) em soja; Diaporthe spp., tal como D. phaseolorum (podridão) em soja; Drechslera (sin. Helminthosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha reticular) e trigo (por exemplo, D.
tritici-repentis: mancha marrom), arroz e grama, Esca (perecimento, apoplexia) em uvas, causada por Formitiporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente, Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em pomos (E. pyri), frutas moles (E. veneta: antracnose) e uvas (E. ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (ferrugem das folhas) em arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (míldio do pó) em beterraba (E. betae), legumes e verduras (por exemplo, E. pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichocearum), repolhos e canola (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (podridão descendente ou perecimento, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em frutíferas, uvas e madeira ornamental; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. em milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (murchar, podridão da raiz ou do caule) em várias plantas, tais como F. graminearum ou F. culmorum
(podridão da raiz, sarna ou giberela) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (anteriormente sp. glycines, agora sin. F.
virguliforme), F. tucumaniae e F. brasiliense, cada qual causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (mal do pé) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp.
em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em uvas, pomos e outras plantas e G.
gossypii em algodão; complexo de coloração de grãos em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em uvas; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e juníperas, tais como G. sabinae (ferrugem) em peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais, batata e arroz; Hemileia spp., tais como H. vastatrix (ferrugem da folha do café) em café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) em uvas; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo da neve rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (míldio do pó) em soja; Monilinia spp., tal como M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (sin. Monilia spp.: ferrugem das flores e dos ramos, ferrugem marrom) em drupas e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutas vermelhas e amendoins, tais como M. graminicola (anamorfo: Zymoseptoria tritici, anteriormente Septoria tritici: manchas de Septoria) em trigo ou M. fijiensis (sin.
Pseudocercospora fijiensis: doença de Sigatoka preta) e M. musicola em bananas, M. arachidicola (sin. M. arachidis ou Cercospora arachidis), M.
berkeleyi em amendoins, M. pisi em ervilhas e M. brassiciola em brassicas; Peronospora spp. (míldio do pó) em repolho (por exemplo, P. brassicae), canola (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), fumo (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P.
meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp., por exemplo, em uvas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P.
gregata: podridão do caule); Phoma lingam (sin. Leptosphaeria biglobosa e L.
maculans: podridão das raízes e do caule) em canola e repolho, P. betae (podridão das raízes, mancha das folhas e podridão) em beterraba e P. zeae- maydis (sin. Phyllostica zeae) em milho; Phomopsis spp. em girassol, uvas (por exemplo, P. viticola: mancha das folhas e vasos) e soja (por exemplo, podridão do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) em milho; Phytophthora spp. (murchar e podridão do caule, raízes, folhas e frutos) em várias plantas, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: míldio tardio) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita do carvalho); Plasmodiophora brassicae (hérnia das crucíferas) em repolho, canola, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., tal como P. viticola (míldio da videira) em uvas e P. halstedii em girassol; Podosphaera spp. (míldio do pó) em plantas rosáceas, lúpulo, pomos e frutas vermelhas (por exemplo, P. leucotricha em maçãs) e cucurbitáceas (P. xanthii); Polymyxa spp., por exemplo, em cereais, tais como cevada e trigo (P. graminis) e beterraba (P. betae) e doenças virais transmitidas desta forma; Pseudocercosporella herpotrichoides (sin.
Oculimacula yallundae, O. acuformis: acama, teleomorfo: Tapesia yallundae) em cereais, tais como trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, tais como P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do vermelho fogo ou “podridão brenner”, anamorfo: Phialophora) em uvas; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, tais como P. triticina (ferrugem marrom ou das folhas), P. striiformis (ferrugem das linhas da planta ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem negra ou do caule) ou P. recondita (ferrugem marrom ou das folhas) em cereais, tais como trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem laranja)
em cana de açúcar e P. asparagi em aspargos; Pyrenopeziza spp., tal como P.
brassicae em canola; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha marrom) em trigo ou P. teres (mancha reticular) em cevada; Pyricularia spp., tal como P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea: brusone do arroz) em arroz e P. grisea em grama e cereais; Pythium spp. (tombamento) em grama, arroz, milho, trigo, algodão, canola, girassol, soja, beterraba, legumes, verduras e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P.
aphanidermatum) e P. oligandrum em cogumelos; Ramularia spp., tal como R.
collo-cygni (manchas das folhas de Ramularia, manchas das folhas fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batata, grama, milho, canola, beterraba, legumes, verduras e várias outras plantas, tais como R. solani (podridão da raiz e do caule) em soja, R. solani (míldio da bainha) em arroz ou R. cerealis (míldio da primavera de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, uvas e tomates; Rhynchosporium secalis e R.
commune (queimadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S.
attenuatum (podridão da bainha) em arroz; Sclerotinia spp. (podridão do caule ou mofo branco) em legumes e verduras (S. minor e S. sclerotiorum) e safras de campo, tais como canola, girassol (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja, S.
rolfsii (sin. Athelia rolfsii) em soja, amendoim, legumes, verduras, milho, cereais e plantas ornamentais; Septoria spp. em várias plantas, tais como S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (sin. Zymoseptoria tritici, manchas de Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (míldio do pó, anamorfo: Oidium tuckeri) em uvas; Setosphaeria spp. (míldio das folhas) em milho (por exemplo, S. turcicum, sin. Helminthosporium turcicum) e grama; Sphacelotheca spp. (ferrugem dos cereais) em milho, (por exemplo, S. reiliana, sin. Ustilago reiliana: ferrugem do topo), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (sin. Podosphaera xanthii: míldio do pó) em cucurbitáceas; Spongospora subterranea (sarna do pó) em batata e doenças virais transmitidas desta forma; Stagonospora spp. em cereais, tais como S. nodorum (mancha de Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria (sin. Phaeosphaeria) nodorum, sin. Septoria nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verrugose); Taphrina spp., tal como T. deformans (crespeira) em pêssegos e T. pruni (bolso da ameixa) em ameixas; Thielaviopsis spp.
(podridão da raiz negra) em fumo, pomos, legumes, verduras, soja e algodão, tais como T. basicola (sin. Chalara elegans); Tilletia spp. (bojo comum ou carvão pútrido) em cereais, tais como T. tritici (sin. T. caries, bojo do trigo) e T.
controversa (bojo anão) em trigo; Trichoderma harzianum em cogumelos; Typhula incarnata (mofo de neve cinza) em cevada ou trigo; Urocystis spp., tal como U. occulta (carvão do caule) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em legumes e verduras, tais como feijão (por exemplo, U. appendiculatus, sin. U.
phaseoli), beterraba (por exemplo, U. betae ou U. beticola) e em leguminosas (por exemplo, U. vignae, U. pisi, U. viciae-fabae e U. fabae); Ustilago spp.
(carvão solto) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: carvão do milho) e cana de açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; Verticillium spp. (murchar) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, uvas, frutas vermelhas, legumes, verduras e safras de campo, tais como V. longisporum em canola, V.
dahliae em morangos, canola, batatas e tomates e V. fungicola em cogumelos; e Zymoseptoria tritici em cereais.
[00158] Em realização preferida, os compostos I, suas misturas com outros compostos ativos conforme definido no presente e suas composições, respectivamente, são particularmente apropriados para o controle das doenças vegetais a seguir: Puccinia spp. (ferrugens) em várias plantas, tais como, mas sem limitações, P. triticina (ferrugem marrom ou das folhas), P. striiformis (ferrugem amarela ou listras), P. hordei (ferrugem anã), P.
graminis (ferrugem preta ou do caule) ou P. recondita (ferrugem das folhas ou marrom) em cereais, tais como trigo, cevada ou centeio, e Puccinia sorghi (ferrugem comum) em milho, Puccinia polysora (ferrugem do sul) em milho; P.
sorghi (ferrugem comum) em milho, P. polysora (ferrugem do sul) em milho; P.
coronata, por exemplo, em aveia, P. sorghi e P. polysora em milho; Puccinia spp. em outras safras, tais como P. heliathi em girassol e P. arachidis em amendoim; Uromyces spp. em leguminosas e outras safras, tais como Uromyces viciae-fabae, Uromyces vigniae, Uromyces pisi, U. ciceris-arietini, U.
betae sin. U. beticola; e Phakopsoraceae spp. em várias plantas, particularmente Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja.
[00159] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são também apropriados para o controle de fungos daninhos na proteção de produtos armazenados ou colheita e na proteção de materiais.
[00160] A expressão “proteção de materiais” deve ser compreendida como indicando a proteção de materiais técnicos e não vivos, tais como adesivos, colas, madeira, papel e papelão, tecidos, couro, dispersões de tinta, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibras ou tecidos, contra a infestação e destruição por micro-organismos daninhos, tais como fungos e bactérias. Com relação à proteção de madeira e outros materiais, dedica-se atenção específica aos fungos daninhos a seguir: Ascomycetes, tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp. e Trichurus spp.; Basidiomycetes, tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp.; Deuteromycetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zygomycetes, tais como Mucor spp. e, adicionalmente, na proteção de produtos armazenados e colheita, os fungos de leveduras a seguir merecem observação: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.
[00161] O método de tratamento de acordo com a presente invenção pode ser também utilizado no campo da proteção de produtos armazenados ou colheita contra ataque de fungos e micro-organismos.
Segundo a presente invenção, compreende-se que a expressão “produtos armazenados” indica substâncias naturais de origem animal ou vegetal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados com origem em plantas produtoras, tais como plantas ou suas partes, por exemplo caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos em estado recém-colhido ou em forma processada, tais como pré-secos, umedecidos, fragmentados, moídos, pressionados ou torrados, em que esse processo é também conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra dentro da definição de produtos armazenados a madeira, seja na forma de madeira bruta, tal como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos terminados, tais como mobília ou objetos feitos de madeira.
Produtos armazenados de origem animal são peles, couro, pelagem, cabelos e similares. As combinações de acordo com a presente invenção podem evitar efeitos desvantajosos, tais como degradação, descoloração ou mofo.
Preferencialmente, compreende-se “produtos armazenados” como indicando substâncias naturais de origem vegetal e suas formas processadas, de maior preferência frutas e suas formas processadas, tais como pomos, drupas, frutas vermelhas, frutas cítricas e suas formas processadas.
[00162] Os compostos I e suas composições, respectivamente, podem ser utilizados para melhoria da saúde das plantas. A presente invenção também se refere a um método de aprimoramento da saúde das plantas, seu material de propagação e/ou local em que a planta é cultivada ou deve ser cultivada com quantidade eficaz de compostos I e suas composições, respectivamente.
[00163] A expressão “saúde das plantas” deve ser compreendida como indicando uma condição da planta e/ou seus produtos que é determinada por diversos indicadores isoladamente ou em combinação entre si, tais como rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor de ingredientes valiosos), vigor da planta (por exemplo, aumento do crescimento vegetal e/ou folhas mais verdes (“efeito de viço”)), qualidade (por exemplo, maior teor ou composição de certos ingredientes) e tolerância à tensão biótica e/ou abiótica. Os indicadores identificados acima para a condição de saúde da planta podem ser interdependentes ou podem resultar uns dos outros.
[00164] Os compostos da Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristal cuja atividade biológica pode diferir. Eles também são objeto da presente invenção.
[00165] Os compostos I são empregados como tais ou na forma de composições por meio de tratamento dos fungos ou das plantas, materiais de propagação vegetal, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou cômodos a serem protegidos contra ataque fúngico com quantidade eficaz como fungicida das substâncias ativas. A aplicação pode ser conduzida antes ou depois da infecção das plantas, materiais de propagação vegetal, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou cômodos pelos fungos.
[00166] Materiais de propagação vegetal podem ser tratados com compostos I isolados ou com uma composição que compreende pelo menos um composto I profilaticamente durante ou antes do plantio ou transplante.
[00167] A presente invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a presente invenção.
[00168] Uma composição agroquímica compreende quantidade eficaz como fungicida de composto I. A expressão “quantidade eficaz” indica uma quantidade da composição dos compostos I que é suficiente para controlar fungos daninhos sobre plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas. Essa quantidade pode variar em ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, o material ou as plantas cultivadas tratadas, as condições climáticas e o composto I específico utilizado.
[00169] Os compostos I, seus N-óxidos e sais podem ser convertidos em tipos costumeiros de composições agroquímicas, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós secos, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas e suas misturas. Exemplos de tipos de composições são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós secos ou molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG) e artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de material de propagação vegetal, tal como sementes (por exemplo, GF). Estes e outros tipos de composições são definidos em Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System, Monografia Técnica nº 2, 6ª edição, maio de 2008, CropLife International.
[00170] As composições são preparadas de forma conhecida, tal como conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation Technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New Developments in
Crop Protection Product Formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[00171] Auxiliares apropriados são solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou cargas, tensoativos, dispersantes, emulsificantes, umectantes, adjuvantes, solubilizantes, amplificadores da penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes da alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e aglutinantes.
[00172] Solventes e veículos líquidos apropriados são água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral com ponto de ebulição médio a alto, tais como querosene e óleo diesel; óleos de origem animal ou vegetal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, tais como tolueno, parafina, tetra-hidronaftaleno e naftalenos alquilados; álcoois, tais como etanol, propanol, butanol, álcool benzílico e ciclo-hexanol; glicóis; DMSO; cetonas, tais como ciclo-hexanona; ésteres, tais como lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos e gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas, amidas, tais como N-metilpirrolidona e dimetilamidas de ácidos graxos; e suas misturas.
[00173] Veículos sólidos ou cargas apropriadas são terras minerais, tais como silicatos, sílica gel, talco, caulim, cal, calcário, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio e óxido de magnésio; polissacarídeos, tais como celulose e amido; fertilizantes, tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio e ureias; produtos de origem vegetal, tais como massa de cereal, massa de casca de árvore, massa de madeira, massa de cascas de nozes e suas misturas.
[00174] Tensoativos apropriados são compostos ativos na superfície, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros de bloco, polieletrólitos e suas misturas. Esses tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, umectante, aprimorador da penetração, coloide protetor ou adjuvante.
Exemplos de tensoativos são relacionados em McCutcheon’s, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, Estados Unidos, 2008 (Edição Internacional ou Edição Norte-Americana).
[00175] Tensoativos aniônicos apropriados são sais alcalinos, alcalino-terrosos ou de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos e suas misturas. Exemplos de sulfonatos são sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de óleos e ácidos graxos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfossuccinamatos.
Exemplos de sulfatos são sulfatos de óleos e ácidos graxos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados ou de ésteres de ácidos graxos.
Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila e etoxilatos de alquilfenol ou álcool carboxilado.
[00176] Tensoativos não iônicos apropriados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídas, óxidos de amina, ésteres, tensoativos com base em açúcar, tensoativos poliméricos e suas misturas. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que tenham sido alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Pode-se empregar óxido de etileno e/ou óxido de propileno para alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno.
Exemplos de amidas de ácidos graxos N-substituídas são glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos com base em açúcar são sorbitans, sorbitans etoxilados, ésteres de glicose e sacarose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.
[00177] Tensoativos catiônicos apropriados são tensoativos quaternários, tais como compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos apropriados são alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros de bloco apropriados são polímeros de bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreendem blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreendem alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno.
Polieletrólitos apropriados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de polímeros de pente de poliácido ou ácido poliacrílico.
Exemplos de polibases são polivinil aminas ou polietileno aminas.
[00178] Adjuvantes apropriados são compostos que possuem atividade pesticida desprezível ou mesmo nenhuma por si próprios e que melhoram o desempenho biológico do composto I sobre o alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Exemplos adicionais são relacionados por Knowles, Adjuvants and Additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, capítulo 5.
[00179] Espessantes apropriados são polissacarídeos (tais como goma xantana e carboximetil celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos e silicatos.
[00180] Bactericidas apropriados são derivados de isotiazolinona e bronopol, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[00181] Agentes anticongelantes apropriados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[00182] Agentes antiespumantes apropriados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.
[00183] Corantes apropriados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos com baixa solubilidade em água e tinturas hidrossolúveis. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina, azo e ftalocianina).
[00184] Aglutinantes ou adesivos apropriados são polivinil pirrolidonas, acetatos de polivinila, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras sintéticas ou biológicas e éteres de celulose.
[00185] Exemplos de tipos de composição e sua preparação são.
[00186] i. Concentrados hidrossolúveis (SL, LS): 10-60% em peso de composto I e 5-15% em peso de agente umectante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se mediante diluição com água.
[00187] ii. Concentrados dispersíveis (DC): 5-25% em peso de composto I e 1-10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinil pirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclo-hexanona) até 100% em peso. Diluição com água gera dispersão.
[00188] iii. Concentrados emulsionáveis (EC): 15-70% em peso de composto I e 5-10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. Diluição com água gera uma emulsão.
[00189] iv. Emulsões (EW, EO e ES): 5-40% em peso de um composto I e 1-10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em 20-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsificante e transformada em emulsão homogênea. Diluição com água gera uma emulsão.
[00190] v. Suspensões (SC, OD e FS): Em um moinho de bolas agitadas, 20-60% em peso de composto I são fragmentados com adição de 2-10% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e etoxilato de álcool), 0,1- 2% em peso de espessante (por exemplo, goma xantana) e água até 100% em peso para gerar uma suspensão de substância ativa fina. Diluição com água gera suspensão estável da substância ativa. Para composição do tipo FS, adiciona-se até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico).
[00191] vi. Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG e SG): 50-80% em peso de composto I são finamente moídos com adição de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e etoxilato de álcool) até 100% em peso e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização e leito fluidificado).
Diluição com água gera solução ou dispersão estável da substância ativa.
[00192] vii. Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP e WS): 50-80% em peso de composto I são moídos em um moinho rotor- estator com adição de 1-5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-3% em peso de agentes umectantes (por exemplo, etoxilato de álcool) e veículo sólido (por exemplo, sílica gel) até 100% em peso.
Diluição com água gera solução ou dispersão estável da substância ativa.
[00193] viii. Gel (GW, GF): Em um moinho de bolas agitadas, 5-25% em peso de composto I são fragmentados com adição de 3-10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetil celulose) e água até 100% em peso para gerar uma suspensão fina da substância ativa. Diluição com água gera suspensão estável da substância ativa.
[00194] ix. Microemulsão (ME): 5-20% em peso de composto I são adicionados a 5-30% em peso de mistura de solventes orgânicos (por exemplo, dimetil amida de ácidos graxos e ciclo-hexanona), 10-25% em peso de mistura de tensoativos (por exemplo, etoxilato de álcool e etoxilato de arilfenol) e água até 100%. Esta mistura é agitada por uma hora para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.
[00195] x. Microcápsulas (CS): Uma fase de óleo que compreende 5-50% em peso de composto I, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2-15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metacrilato de metila, ácido metacrílico e di ou triacrilato) é dispersa em solução aquosa de coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico).
Polimerização de radicais resulta na formação de microcápsulas de póli(meta)acrilato. Alternativamente, uma fase de óleo que compreende 5-50% em peso de composto I de acordo com a presente invenção, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, 4,4’-di-isocianato de difenilmetileno) é dispersa em solução aquosa de coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de poliamina (por exemplo,
hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. Os monômeros representam 1-10% em peso. O percentual em peso refere-se à composição de CS total.
[00196] xi. Pós polvilháveis (DP, DS): 1-10% em peso de composto I são moídos finamente e intimamente misturados com veículo sólido (por exemplo, caulim finamente dividido) até 100% em peso.
[00197] xii. Grânulos (GR, FG): 0,5-30% em peso de composto I são moídos finamente e associados a veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. Atinge- se granulação por meio de extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidificado.
[00198] xiii. Líquidos com ultrabaixo volume (UL): 1-50% em peso de composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.
[00199] As composições dos tipos (i) a (xiii) podem compreender opcionalmente auxiliares adicionais, tais como 0,1-1% em peso de bactericidas, 5-15% em peso de agentes anticongelantes, 0,1-1% em peso de agentes antiespumantes e 0,1-1% em peso de corantes.
[00200] As composições agroquímicas geralmente compreendem 0,01 a 95%, preferencialmente 0,1 a 90%, de maior preferência 1 a 70% e, particularmente, 10 a 60% em peso de substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).
[00201] Para os propósitos de tratamento de materiais de propagação vegetal, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de calda
(WS), pós hidrossolúveis (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são geralmente empregados. As composições em questão fornecem, após diluição de dois para dez, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, preferencialmente de 0,1 a 40%, nas preparações prontas para uso. Pode-se conduzir aplicação antes ou durante a semeadura.
Métodos de aplicação do composto I e suas composições, respectivamente, a material de propagação vegetal, especialmente sementes, incluem métodos de cobertura, revestimento, peletização, polvilhamento e embebimento, bem como aplicação em sulcos. Preferencialmente, o composto I ou suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação vegetal por meio de um método que não induza a germinação, tal como por meio de cobertura, peletização, revestimento e polvilhamento das sementes.
[00202] Quando empregadas em proteção vegetal, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por ha, preferencialmente de 0,005 a 2 kg por ha, de maior preferência de 0,05 a 0,9 kg por ha e, particularmente, de 0,1 a 0,75 kg por ha.
[00203] No tratamento de materiais de propagação vegetal tais como sementes, por exemplo, por meio de polvilhamento, revestimento ou embebimento de sementes, são geralmente necessárias quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferencialmente de 1 a 1000 g, de maior preferência de 1 a 100 g e, de preferência superior, de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação vegetal (preferencialmente sementes).
[00204] Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. Quantidades costumeiramente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, preferencialmente 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[00205] Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, fertilizantes ou micronutrientes e pesticidas adicionais (tais como herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, agentes de segurança e biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas ou às composições que as compreendem, na forma de mistura prévia ou, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições de acordo com a presente invenção em razão em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente de 1:10 a 10:1.
[00206] Pesticida é geralmente um agente químico ou biológico (tal como um ingrediente ativo como pesticida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio do seu efeito, detém, incapacita, mata ou desestimula de outra forma as pragas.
Pragas alvo podem incluir insetos, patógenos vegetais, ervas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematoides (lombrigas) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, difundem doenças ou são vetores de doenças. O termo “pesticida” inclui ainda reguladores do crescimento vegetal que alteram a taxa de crescimento, floração ou reprodução esperada das plantas; desfoliantes que causam queda das folhas ou outras folhagens das plantas, normalmente para facilitar a colheita; dissecantes que promovem secagem de tecidos vivos, tais como topos de plantas indesejados; ativadores vegetais que ativam a fisiologia vegetal para defesa contra certas pragas; agentes de segurança que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas sobre plantas produtoras; e promotores do crescimento vegetal que afetam a fisiologia vegetal, por exemplo, para aumentar o crescimento vegetal, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos que podem ser colhidos de plantas produtoras.
[00207] O usuário normalmente aplica a composição de acordo com a presente invenção a partir de um dispositivo de dosagem prévia,
pulverizador costal, tanque de pulverização, avião de pulverização ou sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é composta de água, tampão e/ou auxiliares adicionais até a concentração de aplicação desejada e é obtido desta forma o líquido de pulverização pronto para uso ou a composição agroquímica de acordo com a presente invenção. Normalmente, 20 a 2000 litros, preferencialmente 50 a 400 litros do líquido de pulverização pronto para uso são aplicados por hectare de área útil para a agricultura.
[00208] Segundo uma realização, componentes individuais da composição de acordo com a presente invenção, tais como partes de kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, maquinaria de peletização de sementes e pulverizador costal) e podem ser agregados auxiliares adicionais, se apropriado.
[00209] Consequentemente, uma realização da presente invenção é um kit de preparação de composições pesticidas úteis, em que o kit compreende (a) uma composição que compreende o componente (1) conforme definido no presente e pelo menos um auxiliar; e (b) uma composição que compreende o componente (2) conforme definido no presente e pelo menos um auxiliar; e, opcionalmente, (c) uma composição que compreende pelo menos um auxiliar e, opcionalmente, um componente ativo adicional (3) conforme definido no presente.
[00210] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreendem na forma de uso como fungicidas com outros fungicidas resulta, em muitos casos, em expansão do espectro de atividade fungicida obtido ou na prevenção do desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, são obtidos efeitos sinérgicos.
[00211] A lista de pesticidas II a seguir (por exemplo,
biopesticidas e substâncias ativas como pesticidas), em conjunto com as quais podem ser utilizados os compostos I, destina-se a ilustrar as combinações possíveis, mas não a limitá-las:
A. inibidores da respiração:
- inibidores de complexo III no local Qo: azoxistrobina (A.1.1),
coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4),
enestroburina (A.1.5), fenaminostrobina (A.1.6), fenoxistrobina/flufenoxistrobina
(A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metil (A.1.9), mandestrobina (A.1.10),
metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13),
piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16),
trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metilalilidenoamino-oximetil)-
fenil)-2-metóxi-imino-N-metilacetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19),
triclopiricarb/clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21a),
N-[2-[(1,4-dimetil-5-fenilpirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxicarbamato de metila
(A.1.22), metiltetrapol (A.1.25), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-óxi-2-
metóxi-imino-N,3-dimetilpent-3-enamida (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-
clorofenil)pirazol-3-il]óxi-2-metóxi-imino-N,3-dimetilpent-3-enamida (A.1.35),
piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), metil éster de ácido 2-(orto-((2,5-
dimetilfeniloximetileno)fenil)-3-metoxiacrílico (A.1.38);
- inibidores de complexo III no local Qi: ciazofamid (A.2.1),
amissulbrom (A.2.2), 2-metilpropanoato de [(6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-hidróxi-4-
metoxipiridino-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila] (A.2.3),
fempicoxamid (A.2.4) e florilpicoxamid (A.2.5);
- inibidores do complexo II: benodanil (A.3.1),
benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalid (A.3.4), carboxin (A.3.5),
fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13),
oxicarboxin (A.3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16), pidiflumetofen
(A.3.17), piraziflumid (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20),
tifluzamida (A.3.21), impirfluxam (A.3.22), pirapropoina (A.3.23), fluindapir
(A.3.28), N-[2-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenóxi]fenil]-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-
metilpirazol-4-carboxamida (A.3.29), (E)-2-[2-[(5-ciano-2-metilfenóxi)metil]fenil]-
3-metoxiprop-2-enoato de metila (A.3.30), isoflucipram (A.3.31), 2-
(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-
(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]piridino-3-carboxamida (A.3.33), 2-
(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetilindan-4-il)piridino-3-carboxamida (A.3.34), 2-
(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetilindan-4-il]piridino-3-carboxamida
(A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3-propilindan-4-il)pyridino-3-
carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1-dimetil-3-propilindan-4-il]-
piridino-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetilindan-
4-il)piridino-3-carboxamida (A.3.38) e 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-isobutil-1,1-
dimetilindan-4-il]piridino-3-carboxamida (A.3.39); e
- outros inibidores da respiração: diflumetorim (A.4.1);
derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4),
fluazinam (A.4.5); meptildinocap (A.4.6); ferinzona (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, tais como acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9) ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); e siltiofam (A.4.12);
B. inibidores da biossíntese de esterol (fungicidas SBI):
- inibidores da C14 desmetilase: triazóis: azaconazol (B.1.1),
bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol
(B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8),
fembuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol
(B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol
(B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23),
simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon
(B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 2-(2,4-
difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(tetrazol-1-il)-1-[5-[4-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenil]-
2-piridil]propan-2-ol (B.1.31), 2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(tetrazol-1-il)-
1-[5-[4-(trifluorometóxi)fenil]-2-piridil]propan-2-ol (B.1.32), ipfentrifluconazol
(B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2-(clorometil)-2-metil-5-(p-tolilmetil)-
1-(1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (B.1.43); imidazóis: imazalil (B.1.44),
pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46) e triflumizol (B.1.47); pirimidinas,
piridinas e piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51) e
[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol
(B.1.52);
- inibidores da delta-14-reductase: aldimorf (B.2.1), dodemorf
(B.2.2), acetato de dodemorf (B.2.3), fempropimorf (B.2.4), tridemorf (B.2.5),
fempropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7) e espiroxamina (B.2.8);
- inibidores da 3-ceto reductase: fenhexamid (B.3.1); e
- outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol
(B.4.1);
C. inibidores da síntese de ácidos nucleicos:
- fenilamidas ou fungicidas de aminoácidos acila: benalaxil
(C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), quiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M
(C.1.5), ofurace (C.1.6) e oxadixil (C.1.7); e
- outros inibidores da síntese de ácidos nucleicos: himexazol
(C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-
cluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetóxi)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5-
fluoro-2-(4-fluorofenilmetóxi)pirimidin-4-amina (C.2.7) e 5-fluoro-2-(4-
clorofenilmetóxi)pirimidin-4-amina (C.2.8); D. inibidores da divisão celular e/ou citoesqueleto:
- inibidores da tubulina: benomil (D.1.1), carbendazim
(D.1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metil (D.1.5),
piridaclometil (D.1.6), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)óxi]butanamida (D.1.8),
N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)óxi]-2-metilsulfanilacetamida (D.1.9), 2-[(3-
etinil-8-metil-6-quinolil)óxi]-N-(2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinil-8-
metil-6-quinolil)óxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxiacetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil-8-
metil-6-quinolil)óxi]-N-propilbutanamida (D.1.12), 2-[(3-etinil-8-metil-6-
quinolil)óxi]-2-metóxi-N-propilacetamida (D.1.13), 2-[(3-etinil-8-metil-6-
quinolil)óxi]-2-metilsulfanil-N-propilacetamida (D.1.14), 2-[(3-etinil-8-metil-6-
quinolil)óxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanilacetamida (D.1.15) e 4-(2-bromo-4-
fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-2,5-dimetilpirazol-3-amina (D.1.16); e
- outros inibidores da divisão celular: dietofencarb (D.2.1),
etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolida (D.2.4), zoxamida (D.2.5),
metrafenona (D.2.6) e piriofenona (D.2.7);
E. inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas:
- inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1),
mepanipirim (E.1.2) e pirimetanil (E.1.3); e
- inibidores da síntese de proteínas: blasticidina-S (E.2.1),
casugamicina (E.2.2), hidrato-cloridrato de casugamicina (E.2.3), mildiomicina
(E.2.4), estreptomicina (E.2.5) e oxitetraciclina (E.2.6);
F. inibidores da transdução de sinais:
- inibidores de MAP/histidino quinase: fluoroimid (F.1.1),
iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4) e fludioxonil (F.1.5); e
- inibidores da proteína G: quinoxifen (F.2.1);
G. inibidores da síntese de lipídios e membrana:
- inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfós (G.1.1),
iprobenfós (G.1.2), pirazofós (G.1.3) e isoprotiolano (G.1.4); - peroxidação de lipídios: dicloram (G.2.1), quintozene
(G.2.2), tecnazene (G.2.3), tolclofós-metil (G.2.4), bifenila (G.2.5), cloroneb
(G.2.6) e etridiazol (G.2.7);
- biossíntese de fosfolipídios e deposição da parede celular:
dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamid (G.3.3), pirimorf (G.3.4),
bentiavalicarb (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6) e valifenalato (G.3.7);
- compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarb (G.4.1); e
- inibidores da proteína de ligação de oxisterol:
oxatiapiprolina (G.5.1), metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil-
1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-
fenila (G.5.2), metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-
1-il]acetil}piperidin-4-il) 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila
(G.5.3), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)-5-metilpirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-
1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-
il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridina-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1-[2-[3-
(difluorometil)-5-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-
ilpiridina-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1-
il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridina-2-carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metil-
3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridina-2-
carboxamida (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-
4-piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridina-2-carboxamida (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-
bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridina-2-car-
boxamida (G.5.10) e (4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-
piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridina-2-carboxamida (G.5.11);
H. inibidores com ação em múltiplos locais:
- substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordéus (H.1.1),
cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato de cobre básico (H.1.6) e enxofre (H.1.7);
- tio e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2),
maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7),
zineb (H.2.8) e ziram (H.2.9);
- compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil
(H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanid (H.3.6),
diclorofen (H.3.7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10) e tolilfluanid (H.3.11); e
- guanidinas e outras: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), base livre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5),
iminoctadina (H.4.6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), tris(albesilato) de iminoctadina (H.4.8), ditianon (H.4.9) e 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c;5,6-
c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);
I. inibidores da síntese de paredes celulares:
- inibidores da síntese de glucano: validamicina (I.1.1) e polioxina B (I.1.2); e
- inibidores da síntese de melanina: piroquilon (I.2.1),
triciclazol (I.2.2), carpropamid (I.2.3), diciclomet (I.2.4) e fenoxanil (I.2.5);
J. indutores da defesa vegetal:
- acibenzolar S-metil (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil
(J.1.3), tiadinil (J.1.4) e pró-hexadiona cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6),
fosetil-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), fosfonato de cálcio
(J.1.11), fosfonato de potássio (J.1.12), bicarbonato de sódio ou potássio
(J.1.9) e 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10);
K. modo de ação desconhecido:
- bronopol (K.1.1), chinometionat (K.1.2), ciflufenamid
(K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7),
diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), metilsulfato de difenzoquat (K.1.10), difenilamina (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fempirazamina (K.1.13), flumetover
(K.1.14), flussulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpin (K.1.17), metas-
sulfocarb (K.1.18), nitrapirin (K.1.19), nitrotal-isopropil (K.1.20), tolprocarb
(K.1.21), oxina-cobre (K.1.22), proquinazid (K.1.23), tebufloquina (K.1.24),
tecloftalam (K.1.25), triazóxido (K.1.26), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometilfenóxi)-
2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.27), N’-(4-(4-fluoro-3-trifluoro-
metilfenóxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N’-[4-[[3-[(4-
clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]óxi]-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metil formamidina (K.1.29), N’-(5-bromo-6-indan-2-ilóxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-N-
metilformamidina (K.1.30), N’-[5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metil-3-
piridil]-N-etil-N-metilformamidina (K.1.31), N’-[5-bromo-6-(4-isopropilciclo-
hexóxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metilformamidina (K.1.32), N’-[5-bromo-2-metil-
6-(1-feniletóxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil formamidina (K.1.33), N’-(2-metil-5-
trifluorometil-4-(3-trimetilsilanilpropóxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina
(K.1.34), N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanilpropóxi)-fenil)-N-etil-N-
metil formamidina (K.1.35), 2-(4-clorofenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)-isoxazol-
5-il]-2-prop-2-iniloxiacetamida (K.1.36), 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-
dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-
dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-2-
metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-
fenilmetileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), N-[6-[[(Z)-
[(1-metiltetrazol-5-il)-fenilmetileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-
inila (K.1.43), ipflufenoquina (K.1.44), quinofumelina (K.1.47), 2-(6-benzil-2-
piridil)quinazolina (K.1.50), 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metil-2-
piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-
N-etil-N-metilformamidina (K.1.53) e pirifenamina (K.1.54);
M. reguladores do crescimento: - ácido abscísico (M.1.1), amidoclor, ancimidol, 6-
benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequat, cloreto de clormequat,
cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, diquegulac, dimetipina, 2,6-
dimetilpuridina, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluideto,
mepiquat, cloreto de mepiquat, ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina,
paclobutrazol, pró-hexadiona, pró-hexadiona cálcio, pró-hidrojasmona,
tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico,
trinexapac-etil e uniconazol;
N. herbicidas das classes N.1 a N.15:
N.1 inibidores da biossíntese de lipídios: aloxidim, aloxidim-
sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, cicloxidim, ci-
halofop, ci-halofop-butil, diclofop, diclofop-metil, fenoxaprop, fenoxaprop-etil,
fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etil, fluazifop, fluazifop-butil, fluazifop-P, fluazifop-
P-butil, haloxifop, haloxifop-metil, haloxifop-P, haloxifop-P-metil, metamifop,
pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etil, quizalofop-
tefuril, quizalofop-P, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-tefuril, setoxidim,
tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-5-
hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1312337-72-6); 4-(2’,4’-dicloro-
4-ciclopropil[1,1’-bifenil]-3-il)-5-hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona
(1312337-45-3); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-5-hidróxi-2,2,6,6-
tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1033757-93-5); 4-(2’,4’-dicloro-4-etil[1,1’-bifenil]-
3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5(4H,6H)-diona (1312340-84-3); 5-(acetilóxi)-
4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-
2H-piran-3-ona (1312337-48-6); 5-(acetilóxi)-4-(2’,4’-dicloro-4-ciclopropil-[1,1’-
bifenil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona; 5-(acetilóxi)-4-(4’-
cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-
ona (1312340-82-1); 5-(acetilóxi)-4-(2’,4’-dicloro-4-etil[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-di- hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1033760-55-2); metil éster de ácido 4-
(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-
oxo-2H-piran-3-il carbônico (1312337-51-1); metil éster de ácido 4-(2’,4’-dicloro-
4-ciclopropil-[1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico; metil éster de ácido 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-di-
hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (1312340-83-2); metil éster de ácido 4-(2’,4’-dicloro-4-etil[1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-
tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (1033760-58-5); benfuresato, butilato,
cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanato,
molinato, orbencarb, pebulato, prossulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil,
trialato e vernolato;
N.2 inibidores de ALS: amidossulfuron, azimsulfuron,
bensulfuron, bensulfuron-metil, clorimuron, clorimuron-etil, clorsulfuron,
cinossulfuron, ciclossulfamuron, etametsulfuron, etametsulfuron-metil,
etoxissulfuron, flazassulfuron, flucetossulfuron, flupirsulfuron, flupirsulfuron-
metil-sódio, foramsulfuron, halossulfuron, halossulfuron-metil, imazossulfuron,
iodossulfuron, iodossulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio,
mesossulfuron, metazossulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metil, nicossulfuron,
ortossulfamuron, oxassulfuron, primissulfuron, primissulfuron-metil,
propirissulfuron, prossulfuron, pirazossulfuron, pirazossulfuron-etil, rimsulfuron,
sulfometuron, sulfometuron-metil, sulfossulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron-
metil, triassulfuron, tribenuron, tribenuron-metil, trifloxissulfuron, triflussulfuron,
triflussulfuron-metil, tritossulfuron, imazametabenzo, imazametabenzo-metil,
imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir; cloransulam,
cloransulam-metil, diclossulam, flumetsulam, florassulam, metossulam,
penoxsulam, pirimissulfan, piroxsulam; bispiribac, bispiribac-sódio,
piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metil, piritiobac, piritiobac-
sódio, 1-metiletil éster de ácido 4-[[[2-[(4,6-dimetóxi-2- pirimidinil)óxi]fenil]metil]amino]-benzoico (420138-41-6), propil éster de ácido 4-
[[[2-[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)óxi]fenil]metil]amino]-benzoico (420138-40-5), N-
(4-bromofenil)-2-[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)óxi]benzenometanamina (420138-
01-8); flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-
sódio, tiencarbazona, tiencarbazona-metil; triafamona;
N.3 inibidores da fotossíntese: amicarbazona; clorotriazina;
ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrina, dimetametrina,
hexazinona, metribuzina, prometon, prometrina, propazina, simazina, simetrina,
terbumeton, terbutilazina, terbutrina, trietazina; clorobromuron, clorotoluron,
cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron,
metamitron, metabenzotiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron,
neburon, siduron, tebutiuron, tiadiazuron, desmedifam, carbutilat, fenmedifam,
fenmedifam-etil, bromofenoxim, bromoxinil, seus sais e ésteres, ioxinil, seus sais e ésteres, bromacil, lenacil, terbacil, bentazon, bentazon-sódio, piridato,
piridafol, pentanoclor, propanil; diquat, dibrometo de diquat, paraquat, dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat;
N.4 inibidores da protoporfirinogene-IX oxidase: acifluorfen,
acifluorfen-sódio, azafenidina, bencarbazona, benzofendizona, bifenox,
butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etil, clormetoxifen, cinidon-etil,
fluazolato, flufempir, flufempir-etil, flumiclorac, flumiclorac-pentil, flumioxazina,
fluoroglicofen, fluoroglicofen-etil, flutiacet, flutiacet-metil, fomesafen, halosafen,
lactofen, oxadiargil, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonil,
piraflufen, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacil,
trifludimoxazina, [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-
tetra-hidropirimidin-3-il)fenóxi]-2-piridilóxi]acetato de etila (353292-31-6), N-etil-
3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (452098-
92-9), N-tetra-hidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-
pirazol-1-carboxamida (915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (452099-05-7), N-tetra-
hidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1-
carboxamida (452100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H-
benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona (451484-50-
7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-
4,5,6,7-tetra-hidroisoindol-1,3-diona (1300118-96-0), 1-metil-6-trifluorometil-
3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-1H-
pirimidino-2,4-diona (1304113-05-0), (E)-4-[2-cloro-5-[4-cloro-5-(difluorometóxi)-
1H-metilpirazol-3-il]-4-fluorofenóxi]-3-metoxibut-2-enoato de metila (948893-00-
3), 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-
(trifluorometil)-1H-pirimidino-2,4-diona (212754-02-4);
N.5 herbicidas branqueadores: beflubutamid, diflufenicam,
fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazon, picolinafen, 4-(3-
trifluorometilfenóxi)-2-(4-trifluorometilfenil)pirimidina (180608-33-7);
benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquinotriona,
isoxaflutol, mesotriona, pirassulfotol, pirazolinato, pirazoxifen, sulcotriona,
tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato e topramezona; aclonifen, amitrol e flumeturon;
N.6 inibidores da EPSP sintase: glifosato, glifosato-
isopropilamônio, glifosato-potássio e glifosato-trimésio (sulfosato);
N.7 inibidores da glutamino sintase: bilanafós (bialafós),
bilanafós-sódio, glufosinato, glufosinato-P e glufosinato-amônio;
N.8 inibidores da DHP sintase: assulam;
N.9 inibidores da mitose: benfluralina, butralina, dinitramina,
etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina;
amiprofós, amiprofós-metil, butamifós; clortal, clortal-dimetil, ditiopir, tiazopir,
propizamida, tebutam; carbetamida, clorprofam, flamprop, flamprop-isopropil,
flamprop-metil, flamprop-M-isopropil, flamprop-M-metil e profam; N.10 inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor,
dimethaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolaclor-
S, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, difenamid, naproanilida, napropamida, napropamida-M, fentrazamida, anilofós, cafenstrol, fenoxassulfona, ipfencarbazona, piperofós, piroxassulfona e compostos de isoxazolina das fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9: F3C F3C
N N F O O N CH3 O O N CH3
S S H3C H3C OCHF2 F OCHF2 H3C O N H3C O N II.1 II.2 F3C N F3C N F3C N F O O N CH3 O O N CH3 O O N CH3
S N S N S N H3C H3C H3C H3C H3C F H3C
O N O N O N II.3 II.4 II.5 F3C F3C N
N O O O O N CH3 N CH3
S S N H3C H3C F F OCHF2 H3C F F H3C O N O N II.6 II.7 F3C F3C N
N F O O N CH3 F O O N CH3
S S N H3C H3C F F OCHF2 H3C F F H3C O N O N II.8 II.9 ; N.11 inibidores da biossíntese de celulose: clortiamid, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxaben, triaziflam e 1-ciclo-hexil-5-pentafluorofenilóxi- 14-[1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (175899-01-1); N.12 herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb, DNOC e seus sais; N.13 herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres, aminopiralid e seus sais tais como aminopiralid-dimetilamônio, aminopiralid-tris(2-
hidroxipropil)amônio e seus ésteres, benazolin, benazolin-etil, cloramben e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralid e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres, diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir, fluroxipir-butometil, fluroxipir-meptil, halauxifen e seus sais e ésteres (943832-60-8); MCPA e seus sais e ésteres, MCPA-tioetil, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres, triclopir e seus sais e ésteres, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-
cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridino-2-carboxílico, 4-amino-3-cloro-6-(4-
cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridino-2-carboxilato de benzila (1390661-
72-9);
N.14 inibidores do transporte de auxina: diflufenzopir,
diflufenzopir-sódio, naptalam e naptalam-sódio; e
N.15 outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-
metil, cinmetilina, cumiluron, ciclopirimorato (499223-49-3), seus sais e ésteres,
dalapon, dazomet, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, dimetipina, DSMA,
dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flurenol, flurenol-butil, flurprimidol,
fosamina, fosamina-amônio, indanofan, hidrazida maleica, mefluideto, metam,
metiozolina (403640-27-7), metil azida, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarb,
quinoclamina e tridifano; e
O. inseticidas das classes O.1 a O.29:
O.1 inibidores da acetilcolina esterase (AChE): aldicarb (O.1.1),
alanicarb (O.1.2), bendiocarb (O.1.3), benfuracarb (O.1.4), butocarboxim
(O.1.5), butoxicarboxim (O.1.6), carbaril (O.1.7), carbofuran (O.1.8), carbossulfan (O.1.9), etiofencarb (O.1.10), fenobucarb (O.1.11), formetanato
(O.1.12), furatiocarb (O.1.13), isoprocarb (O.1.14), metiocarb (O.1.15), metomil
(O.1.16), metolcarb (O.1.17), oxamil (O.1.18), pirimicarb (O.1.19), propoxur
(O.1.20), tiodicarb (O.1.21), tiofanox (O.1.22), trimetacarb (O.1.23), XMC
(O.1.24), xililcarb (O.1.25), triazamato (O.1.26), acefato (O.1.27), azametifós
(O.1.28), azinfós-etil (O.1.29), azinfós-metil (O.1.30), cadusafós (O.1.31),
cloretoxifós (O.1.32), clorfenvinfós (O.1.33), clormefós (O.1.34), clorpirifós
(O.1.35), clorpirifós-metil (O.1.36), coumafós (O.1.37), cianofós (O.1.38),
demeton-S-metil (O.1.39), diazinon (O.1.40), diclorvós/DDVP (O.1.41),
dicrotofós (O.1.42), dimetoato (O.1.43), dimetilvinfós (O.1.44), dissulfoton
(O.1.45), EPN (O.1.46), etion (O.1.47), etoprofós (O.1.48), famfur (O.1.49),
fenamifós (O.1.50), fenitrotion (O.1.51), fention (O.1.52), fostiazato (O.1.53),
heptenofós (O.1.54), imiciafós (O.1.55), isofenfós (O.1.56), O-(metoxiaminotio-
fosforil) salicilato de isopropila (O.1.57), isoxation (O.1.58), malation (O.1.59),
mecarbam (O.1.60), metamidofós (O.1.61), metidation (O.1.62), mevinfós
(O.1.63), monocrotofós (O.1.64), naled (O.1.65), ometoato (O.1.66),
oxidemeton-metil (O.1.67), paration (O.1.68), paration-metil (O.1.69), fentoato
(O.1.70), forato (O.1.71), fosalone (O.1.72), fosmet (O.1.73), fosfamidon
(O.1.74), foxim (O.1.75), pirimifós-metil (O.1.76), profenofós (O.1.77),
propetanfós (O.1.78), protiofós (O.1.79), piraclofós (O.1.80), piridafention
(O.1.81), quinalfós (O.1.82), sulfotep (O.1.83), tebupirinfós (O.1.84), temefós
(O.1.85), terbufós (O.1.86), tetraclorvinfós (O.1.87), tiometon (O.1.88), triazofós
(O.1.89), triclorfon (O.1.90) e vamidotion (O.1.91);
O.2 antagonistas de canais de cloreto com portal GABA:
endossulfan (O.2.1), clordano (O.2.2), etiprol (O.2.3), fipronil (O.2.4), flufiprol
(O.2.5), pirafluprol (O.2.6) e piriprol (O.2.7);
O.3 moduladores de canais de sódio: acrinatrina (O.3.1),
aletrina (O.3.2), d-cis-trans aletrina (O.3.3), d-trans aletrina (O.3.4), bifentrina (O.3.5), capa-bifentrina (O.3.6), bioaletrina (O.3.7), bioaletrina S-ciclopentenil
(O.3.8), biorresmetrina (O.3.9), cicloprotrina (O.3.10), ciflutrina (O.3.11), beta-
ciflutrina (O.3.12), ci-halotrina (O.3.13), lambda-ci-halotrina (O.3.14), gama-ci-
halotrina (O.3.15), cipermetrina (O.3.16), alfa-cipermetrina (O.3.17), beta-
cipermetrina (O.3.18), teta-cipermetrina (O.3.19), zeta-cipermetrina (O.3.20),
cifenotrina (O.3.21), deltametrina (O.3.22), empentrina (O.3.23), esfenvalerato
(O.3.24), etofenprox (O.3.25), fempropatrina (O.3.26), fenvalerato (O.3.27),
flucitrinato (O.3.28), flumetrina (O.3.29), tau-fluvalinato (O.3.30), halfenprox
(O.3.31), heptaflutrina (O.3.32), imiprotrina (O.3.33), meperflutrina (O.3.34),
metoflutrina (O.3.35), monfluorotrina (O.3.36), épsilon-monfluorotrina (O.3.37),
permetrina (O.3.38), fenotrina (O.3.39), praletrina (O.3.40), proflutrina (O.3.41),
piretrina (piretrum) (O.3.42), resmetrina (O.3.43), silafluofen (O.3.44), teflutrina
(O.3.45), capa-teflutrina (O.3.46), tetrametilflutrina (O.3.47), tetrametrina
(O.3.48), tralometrina (O.3.49), transflutrina (O.3.50), DDT (O.3.51) e metoxiclor
(O.3.52);
O.4 agonistas receptores de acetilcolina nicotínicos (nAChR):
acetamiprid (O.4.1), clotianidina (O.4.2), cicloxaprid (O.4.3), dinotefuran (O.4.4),
imidacloprid (O.4.5), nitempiram (O.4.6), tiacloprid (O.4.7), tiametoxam (O.4.8),
4,5-di-hidro-N-nitro-1-(2-oxiranilmetil)-1H-imidazol-2-amina (O.4.9), (2E)-1-[(6-
cloropiridin-3-il)metil]-N’-nitro-2-pentilideno-hidrazinocarboximidamida (O.4.10),
1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propóxi-1,2,3,5,6,7-hexa-
hidroimidazo[1,2-a]piridina (O.4.11), nicotina (O.4.12), sulfoxaflor (O.4.13),
flupiradifurona (O.4.14) e triflumezopirim (O.4.15);
O.5 ativadores aloestéricos receptores de acetilcolina nicotínicos: espinosad (O.5.1) e espinetoram (O.5.2);
O.6 ativadores de canais de cloreto: abamectina (O.6.1),
benzoato de emamectina (O.6.2), ivermectina (O.6.3), lepimectina (O.6.4) e milbemectina (O.6.5); O.7 imitadores de hormônios juvenis: hidroprene (O.7.1),
quinoprene (O.7.2), metoprene (O.7.3), fenoxicarb (O.7.4) e piriproxifen (O.7.5);
O.8 diversos inibidores não específicos (multilocais): brometo de metila (O.8.1) e outros haletos de alquila, cloropicrina (O.8.2), fluoreto de sulfurila (O.8.3), bórax (O.8.4) e tartarato de potássio (O.8.5); O.9 moduladores de canais de TRPV de órgãos cordotonais: pimetrozina (O.9.1), pirifluquinazon (O.9.2) e flonicamid (O.9.3); O.10 inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina (O.10.1), hexitiazox (O.10.2), diflovidazina (O.10.3) e etoxazol (O.10.4); O.11 desreguladores microbianos de membranas do intestino intermediário de insetos: Bacillus thuringiensis, Bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas por eles produzidas: Bacillus thuringiensis subsp.
israelensis (O.11.1), Bacillus sphaericus (O.11.2), Bacillus thuringiensis subsp.
aizawai (O.11.3), Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (O.11.4), Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (O.11.5) e as proteínas de safra Bt: Cry1Ab (O.11.6), Cry1Ac (O.11.7), Cry1Fa (O.11.8), Cry2Ab (O.11.9), mCry3A (O.11.10), Cry3Ab (O.11.11), Cry3Bb (O.11.12) e Cry34/35Ab1 (O.11.13); O.12 inibidores da ATP sintase de mitocôndrias: diafentiuron (O.12.1), azociclotina (O.12.2), ci-hexatina (O.12.3), óxido de fembutatina (O.12.4), propargita (O.12.5) e tetradifon (O.12.6); O.13 desacopladores da fosforilação oxidativa por meio de rompimento do gradiente de prótons: clorfenapir (O.13.1), DNOC (O.13.2) e sulfluramid (O.13.3); O.14 bloqueadores de canais receptores de acetilcolina nicotínicos (nAChR): bensultap (O.14.1), cloridrato de cartap (O.14.2), tiociclam (O.14.3) e tiossultap sódio (O.14.4); O.15 inibidores da biossíntese de chitina tipo 0: bistrifluron (O.15.1), clorfluazuron (O.15.2), diflubenzuron (O.15.3), flucicloxuron (O.15.4), flufenoxuron (O.15.5), hexaflumuron (O.15.6), lufenuron (O.15.7), novaluron (O.15.8), noviflumuron (O.15.9), teflubenzuron (O.15.10) e triflumuron
(O.15.11);
O.16 inibidores da biossíntese de chitina tipo 1: buprofezina
(O.16.1);
O.17 desreguladores da muda: ciromazina (O.17.1);
O.18 agonistas receptores de ecdisona: metoxifenozida (O.18.1),
tebufenozida (O.18.2), halofenozida (O.18.3), fufenozida (O.18.4) e cromafenozida (O.18.5);
O.19 agonistas receptores de octopamina: amitraz (O.19.1);
O.20 inibidores do transporte de elétrons do complexo III de mitocôndrias: hidrametilnon (O.20.1), acequinocil (O.20.2), fluacripirim (O.20.3)
e bifenazato (O.20.4);
O.21 inibidores do transporte de elétrons do complexo I de mitocôndrias: fenazaquin (O.21.1), fempiroximato (O.21.2), pirimidifen (O.21.3),
piridaben (O.21.4), tebufempirad (O.21.5), tolfempirad (O.21.6) e rotenona
(O.21.7);
O.22 bloqueadores de canais de sódio dependentes da tensão:
indoxacarb (O.22.1), metaflumizonev (O.22.2), 2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-
(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometóxi)fenil]-hidrazinocarboxamida
(O.22.3) e N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenil)-[4-[metil(metilsulfonil)-
amino]fenil]metileno]-hidrazinocarboxamida (O.22.4);
O.23 inibidores da acetil CoA carboxilase: espirodiclofen
(O.23.1), espiromesifen (O.23.2), espirotetramat (O.23.3) e espiropidion
(O.23.4);
O.24 inibidores do transporte de elétrons do complexo IV de mitocôndrias: fosfeto de alumínio (O.24.1), fosfeto de cálcio (O.24.2), fosfina
(O.24.3), fosfeto de zinco (O.24.4) e cianeto (O.24.5); O.25 inibidores do transporte de elétrons do complexo II de mitocôndrias: cienopirafen (O.25.1) e ciflumetofen (O.25.2);
O.26 moduladores receptores de rianodina: flubendiamida
(O.26.1), clorantraniliprol (O.26.2), ciantraniliprol (O.26.3), ciclaniliprol (O.26.4),
tetraniliprol (O.26.5), (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (O.26.6), (S)-3-
cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2–tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-
metilsulfoniletil)ftalamida (O.26.7), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-
2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetil-hidrazinocarboxilato de metila (O.26.8), N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-
2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.9), N-[4-cloro-
2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metilfenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-
(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.10), N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-
lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metilfenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-
(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.11), N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-
lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-
(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.12), N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-
lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-
(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.13), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-
il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida
(O.26.14), 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-1-
metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.15),
tetraclorantraniliprol (O.26.16), N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-
metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometóxi)-1H-pirazol-5-carboxamida
(O.26.17) e ci-halodiamida (O.26.18);
O.27 moduladores de órgãos cordotonais – local alvo indefinido:
flonicamid (O.27.1); e
O.28 compostos ativos inseticidas com modo de ação incerto ou desconhecido: afidopiropen (O.28.1), afoxolaner (O.28.2), azadiractina
(O.28.3), amidoflumet (O.28.4), benzoximato (O.28.5), broflanilida (O.28.6),
bromopropilato (O.28.7), chinometionat (O.28.8), criolita (O.28.9),
dicloromezotiazo (O.28.10), dicofol (O.28.11), flufenerim (O.28.12), flometoquin
(O.28.13), fluensulfona (O.28.14), flu-hexafon (O.28.15), fluopiram (O.28.16),
fluralaner (O.28.17), metoxadiazona (O.28.18), butóxido de piperonila
(O.28.19), piflubumida (O.28.20), piridalil (O.28.21), tioxazafen (O.28.22), 11-(4-
cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidróxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-
10-ona, 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidróxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-
en-2-ona, 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3-(trifluorometil)-
1H-1,2,4-triazol-5-amina (O.28.23), Bacillus firmus I-1582 (O.28.24), flupirimina
(O.28.25), fluazaindolizina (O.28.26), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-
isoxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida (O.28.27), fluxametamida
(O.28.28), 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroalilóxi)fenóxi]propóxi]-1H-pirazol
(O.28.1), 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-
(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metilbenzamida (O.28.29), 4-ciano-
3-[(4-ciano-2-metilbenzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-
(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluorobenzamida (O.28.30), N-[5-[[2-cloro-6-ciano-
4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-cianofenil]-4-
ciano-2-metilbenzamida (O.28.31), N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1-
hidróxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-cianofenil]-4-ciano-
2-metilbenzamida (O.28.32), N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-
(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-cianofenil]-4-ciano-2-metilbenzamida
(O.28.33), 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-
1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metilbenzamida (O.28.34), 4-
ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-
1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metilbenzamida (O.28.35),
N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]- 2-cianofenil]-4-ciano-2-metilbenzamida (O.28.36); 2-(1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-
piridinil)-5-tiazolil]-piridina (O.28.37), 2-[6-[2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-
piridinil]-pirimidina (O.28.38), 2-[6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina
(O.28.39), N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida
(O.28.40), N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida
(O.28.41), 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-5-metóxi-7-metil-8-
nitroimidazo[1,2-a]piridina (O.28.42), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-
1,2,3,5,6,7-hexa-hidroimidazo[1,2-a]piridin-5-ol (O.28.43), 1-isopropil-N,5-
dimetil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (O.28.44), 1-(1,2-dimetilpropil)-
N-etil-5-metil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (O.28.45), N,5-dimetil-N-
piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro-1-metiletil)pirazol-4-carboxamida (O.28.46), 1-[1-
(1-cianociclopropil)etil]-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida
(O.28.47), N-etil-1-(2-fluoro-1-metilpropil)-5-metil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-
carboxamida (O.28.48), 1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-ilpirazol-
4-carboxamida (O.28.49), 1-[1-(1-cianociclopropil)etil]-N,5-dimetil-N-piridazin-4-
ilpirazol-4-carboxamida (O.28.50), N-metil-1-(2-fluoro-1-metilpropil]-5-metil-N-
piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (O.28.51), 1-(4,4-difluorociclo-hexil)-N-etil-
5-metil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (O.28.52), 1-(4,4-difluorociclo-
hexil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (O.28.53), N-(1-
metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.28.54), N-ciclopropil-
2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.28.55), N-ciclo-hexil-2-(3-piridinil)-
2H-indazol-4-carboxamida (O.28.56), 2-(3-piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-
indazol-4-carboxamida (O.28.57), 2-(3-piridinil)-N-[(tetra-hidro-2-furanil)metil]-
2H-indazol-5-carboxamida (O.28.58), 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-
il]carbonil]hidrazinocarboxilato de metila (O.28.59), N-[(2,2-di-
fluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.28.60), N-
(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.28.61), 2-(3-
piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.28.62), N-[(5-metil- 2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.28.63),
ticlopirazoflor (O.28.64), sarolaner (O.28.65), lotilaner (O.28.66), N-[4-cloro-3-
[[(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1-metil-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)- 4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.28.67), M.UN.22a 2-(3- etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridina (O.28.68), 2- [3-etilsulfonil-5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo- [4,5-b]piridina (O.28.69), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3- il]-N-[(4R)-2-etil-3-oxoisoxazolidin-4-il]-2-metilbenzamida (O.28.70), 4-[5-(3,5- dicloro-4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(4R)-2-etil-3- oxoisoxazolidin-4-il]-2-metilbenzamida (O.28.71), N-[4-cloro-3- (ciclopropilcarbamoil)fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)- pirazol-3-carboxamida (O.28.72), N-[4-cloro-3-[(1- cianociclopropil)carbamoil]fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluoro- metil)pirazol-3-carboxamida (O.28.73), acinonapir (O.28.74), benzopirimoxan (O.28.75), cloro-N-(1-cianociclopropil)-5-[1-[2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)- 4-(trifluorometil)pirazol-3-il]pirazol-4-il]benzamida (O.28.76), oxazossulfil (O.28.77), N-[4-[1-[4-(trifluorometóxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato de [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dimetóxi-6-metil-4-propoxitetra-hidropiran-2-ila] (O.28.78), N-[4-[1-[4-(trifluorometóxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato de [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimetóxi-6-metiltetra-hidropiran-2-ila] (O.28.79), N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetóxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato de [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dimetóxi-6-metil-4-propoxitetra-hidropiran-2-ila] (O.28.80), N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetóxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]- carbamato de [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimetóxi-6-metil-tetra-hidropiran-2-ila] (O.28.81) e (2Z)-3-(2-isopropilfenil)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetóxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]metileno-hidrazono]tiazolidin-4-ona (O.28.82).
[00212] As substâncias ativas denominadas componente 2, sua preparação e sua atividade, por exemplo, contra fungos daninhos são conhecidas (cf. http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias são disponíveis comercialmente. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, sua preparação e sua atividade pesticida também são conhecidos (cf.
Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141.317; EP-A 152.031; EP-A
226.917; EP-A 243.970; EP-A 256.503; EP-A 428.941; EP-A 532.022; EP-A
1.028.125; EP-A 1.035.122; EP-A 1.201.648; EP-A 1.122.244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441, JP 2015089883, JP 2015120675, WO 2015119246, WO 2011135827 e WO 2012084812).
[00213] A presente invenção refere-se ainda a composições agroquímicas que compreendem uma mistura de pelo menos um composto I (componente 1) e pelo menos uma substância ativa adicional útil para proteção vegetal, selecionada, por exemplo, a partir dos grupos A até O (componente 2), particularmente um fungicida adicional, tal como um ou mais fungicidas dos grupos A até K, conforme descrito acima, e, se desejado, um solvente ou veículo sólido apropriado. Essas misturas são de interesse específico, pois muitas delas à mesma taxa de aplicação exibem eficiências mais altas contra fungos daninhos. Além disso, o combate a fungos daninhos com uma mistura de compostos I e pelo menos um fungicida dos grupos A até K, conforme descrito acima, é mais eficiente que o combate aos fungos com compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos A até K.
[00214] Aplicando-se compostos I em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A até O, pode-se obter efeito sinérgico, ou seja, obtém-se mais que a simples adição dos efeitos individuais (misturas sinérgicas).
[00215] Isso pode ser obtido por meio de aplicação dos compostos I e pelo menos uma substância ativa adicional simultaneamente, seja em conjunto (por exemplo, na forma de mistura de tanque), separada ou sucessivamente, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para garantir que a substância ativa aplicada em primeiro lugar ainda ocorra no local de ação em quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) substância(s) ativa(s) adicional(is). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.
[00216] Ao aplicar-se composto I e pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, de duas horas a sete dias. Além disso, é possível uma faixa mais ampla que varia de 0,25 horas a 30 dias, preferencialmente de 0,5 horas a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, de preferência ainda maior de 2 horas a 1 dia.
[00217] Nas misturas binárias e composições de acordo com a presente invenção, a razão em peso entre o componente (1) e o componente (2) geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados e normalmente se encontra na faixa de 1:10.000 a 10.000:1, frequentemente na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, de maior preferência na faixa de 1:10 a 10:1, de preferência ainda maior na faixa de 1:4 a 4:1 e, particularmente, na faixa de 1:2 a 2:1.
[00218] Segundo realizações adicionais das misturas binárias e composições, a razão em peso entre o componente (1) e o componente (2) geralmente se encontra na faixa de 1000:1 a 1:1, frequentemente na faixa de 100:1 a 1:1, regularmente na faixa de 50:1 a 1:1, preferencialmente na faixa de 20:1 a 1:1, de maior preferência na faixa de 10:1 a 1:1, de preferência ainda maior na faixa de 4:1 a 1:1 e, particularmente, na faixa de 2:1 a 1:1.
[00219] Segundo realizações adicionais das misturas binárias e composições, a razão em peso entre o componente (1) e o componente (2) geralmente se encontra na faixa de 1:1 a 1:1000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:100, regularmente na faixa de 1:1 a 1:50, preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:20, de maior preferência na faixa de 1:1 a 1:10, de preferência ainda maior na faixa de 1:1 a 1:4 e, particularmente, na faixa de 1:1 a 1:2.
[00220] Nas misturas ternárias, ou seja, composições de acordo com a presente invenção que compreendem o componente (1) e o componente (2) e um composto III (componente 3), a razão em peso entre o componente (1) e o componente (2) depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas e geralmente se encontra na faixa de 1:100 a 100:1, frequentemente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, de maior preferência na faixa de 1:10 a 10:1, particularmente na faixa de 1:4 a 4:1 e a razão em peso entre o componente (1) e o componente (3) normalmente se encontra na faixa de 1:100 a 100:1, frequentemente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, de maior preferência na faixa de 1:10 a 10:1 e, particularmente, na faixa de 1:4 a 4:1.
[00221] Qualquer composto ativo adicional é, se desejado, adicionado em razão de 20:1 a 1:20 ao componente (1).
[00222] Estas razões são também apropriadas para misturas de acordo com a presente invenção aplicadas por meio de tratamento de sementes.
[00223] Consequentemente, a presente invenção refere-se ainda a misturas que compreendem um composto da fórmula I (componente (1), grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II (componente 2), em que o pesticida II é um ingrediente ativo selecionado a partir dos grupos (A) a (O) definidos acima.
[00224] As realizações adicionais C-1 a C-684 relacionadas na Tabela C abaixo referem-se a misturas que compreendem, como componentes ativos, um dos compostos individualizados da fórmula I de acordo com a presente invenção, que é selecionado a partir do grupo de compostos I.A.A-1 a I.A.A-73, I.B.A-1 a I.B.A-73, I.C.A-1 a I.C.A-73, I.D.A-1 a I.D.A-73, I.E.A-1 a I.E.A-73, I.F.A-1 a I.F.A-73, I.G.A-1 a I.G.A-73, I.H.A-1 a I.H.A-73, I.J.B-1 a I.J.B-216, I.K.B-1 a I.K.B-216, I.L.B-1 a I.L.B-216, I.M.B-1 a I.M.B-216, I.N.B-1 a I.N.B-216, I.O.B-1 a I.O.B-216, I.P.B-1 a I.P.B-216, I.Q.B-1 a I.Q.B-216, I.A’.A-1 a I.A’.A-73, I.B’.A-1 a I.B’.A-73, I.C’.A-1 a I.C’.A-73, I.D’.A- 1 a I.D’.A-73, I.E’.A-1 a I.E’.A-73, I.F’.A-1 a I.F’.A-73, I.G’.A-1 a I.G’.A-73, I.H’.A- 1 a I.H’.A-73, I.J’.B-1 a I.J’.B-216, I.K’.B-1 a I.K’.B-216, I.L’.B-1 a I.L’.B-216, I.M’.B-1 a I.M’.B-216, I.N’.B-1 a I.N’.B-216, I.O’.B-1 a I.O’.B-216, I.P’.B-1 a I.P’.B-216 e I.Q’.B-1 a I.Q’.B-216, conforme definido nas Tabelas 1 a 20 (componente 1, grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II selecionado a partir dos grupos (A) a (O) conforme definido no presente (componente 2, tal como (A.1.1) ou azoxistrobina, na realização B-1).
[00225] As realizações adicionais C-1 a C-684 relacionadas na Tabela C abaixo referem-se às misturas que compreendem, como componentes ativos, um dos compostos individualizados da fórmula I de acordo com a presente invenção, que é selecionado a partir do grupo de compostos Ex-1 a Ex-5, conforme definido na Tabela I abaixo.
[00226] Preferencialmente, as composições descritas na Tabela C compreendem os componentes ativos em quantidades sinergicamente eficazes.
TABELA C C-1: (I) + (A.1.1), C-2: (I) + (A.1.2), C-3: (I) + (A.1.3), C-4: (I) + (A.1.4), C-5: (I) + (A.1.5), C-6: (I) + (A.1.6), C-7: (I) + (A.1.7), C-8: (I) + (A.1.8), C-9: (I) + (A.1.9), C-10: (I) + (A.1.10), C-11: (I) + (A.1.11), C-12: (I) + (A.1.12), C-13: (I) + (A.1.13), C-14: (I) + (A.1.14), C-15: (I) + (A.1.15), C-16: (I) + (A.1.16), C-17: (I) + (A.1.17), C-18: (I) + (A.1.18), C-19: (I) + (A.1.19), C-20: (I) + (A.1.20), C-21: (I) + (A.1.21), C-22: (I) + (A.1.21a), C-23: (I) + (A.1.22), C-24: (I) + (A.1.25), C-25: (I) + (A.1.34), C-26: (I) + (A.1.35), C-27: (I) + (A.1.36), C-28: (I) + (A.1.37), C-29: (I) + (A.1.38), C-30: (I) + (A.2.1), C-31: (I) + (A.2.2), C-32: (I) + (A.2.3), C-33: (I) + (A.2.4), C-34: (I) + (A.2.5), C-35: (I) + (A.3.1), C-36: (I) + (A.3.2), C-37: (I) + (A.3.3), C-38: (I) + (A.3.4), C-39: (I) + (A.3.5), C-40: (I) + (A.3.6), C-41: (I) + (A.3.7), C-42: (I) + (A.3.8), C-43: (I) + (A.3.9), C-44: (I) + (A.3.10), C-45: (I) + (A.3.11), C-46: (I) + (A.3.12), C-47: (I) + (A.3.13), C-48: (I) + (A.3.14), C-49: (I) + (A.3.15), C-50: (I) + (A.3.16), C-51: (I) + (A.3.17), C-52: (I) + (A.3.18), C-53: (I) + (A.3.19), C-54: (I) + (A.3.20), C-55: (I) + (A.3.21), C-56: (I) + (A.3.22), C-57: (I) + (A.3.23), C-58: (I) + (A.3.24), C-59: (I) + (A.3.25), C-60: (I) + (A.3.26), C-61: (I) + (A.3.27), C-62: (I) + (A.3.28), C-63: (I) + (A.3.30), C-64: (I) + (A.3.31), C-65: (I) + (A.3.32), C-66: (I) + (A.3.33), C-67: (I) + (A.3.34), C-68: (I) + (A.3.35), C-69: (I) + (A.3.36), C-70: (I) + (A.3.37), C-71: (I) + (A.3.38), C-72: (I) + (A.3.39), C-73: (I) + (A.4.1), C-74: (I) + (A.4.2), C-75: (I) + (A.4.3), C-76: (I) + (A.4.4), C-77: (I) + (A.4.5), C-78: (I) + (A.4.6), C-79: (I) + (A.4.7), C-80: (I) + (A.4.8), C-81: (I) + (A.4.9), C-82: (I) + (A.4.10), C-83: (I) + (A.4.11), C-84: (I) + (A.4.12), C-85: (I) +
(B.1.1), C-86: (I) + (B.1.2), C-87: (I) + (B.1.3), C-88: (I) + (B.1.4), C-89: (I) +
(B.1.5), C-90: (I) + (B.1.6), C-91: (I) + (B.1.7), C-92: (I) + (B.1.8), C-93: (I) +
(B.1.9), C-94: (I) + (B.1.10), C-95: (I) + (B.1.11), C-96: (I) + (B.1.12), C-97: (I) +
(B.1.13), C-98: (I) + (B.1.14), C-99: (I) + (B.1.15), C-100: (I) + (B.1.16), C-101:
(I) + (B.1.17), C-102: (I) + (B.1.18), C-103: (I) + (B.1.19), C-104: (I) + (B.1.20),
C-105: (I) + (B.1.21), C-106: (I) + (B.1.22), C-107: (I) + (B.1.23), C-108: (I) +
(B.1.24), C-109: (I) + (B.1.25), C-110: (I) + (B.1.26), C-111: (I) + (B.1.27), C-
112: (I) + (B.1.28), C-113: (I) + (B.1.29), C-114: (I) + (B.1.30), C-115: (I) +
(B.1.31), C-116: (I) + (B.1.32), C-117: (I) + (B.1.37), C-118: (I) + (B.1.38), C-
119: (I) + (B.1.39), C-120: (I) + (B.1.40), C-121: (I) + (B.1.41), C-122: (I) +
(B.1.42), C-123: (I) + (B.1.43), C-124: (I) + (B.1.44), C-125: (I) + (B.1.45), C-
126: (I) + (B.1.46), C-127: (I) + (B.1.47), C-128: (I) + (B.1.48), C-129: (I) +
(B.1.49), C-130: (I) + (B.1.50), C-131: (I) + (B.1.51), C-132: (I) + (B.1.52), C-
133: (I) + (B.2.1), C-134: (I) + (B.2.2), C-135: (I) + (B.2.3), C-136: (I) + (B.2.4),
C-137: (I) + (B.2.5), C-138: (I) + (B.2.6), C-139: (I) + (B.2.7), C-140: (I) + (B.2.8),
C-141: (I) + (B.3.1), C-142: (I) + (B.4.1), C-143: (I) + (C.1.1), C-144: (I) +
(C.1.2), C-145: (I) + (C.1.3), C-146: (I) + (C.1.4), C-147: (I) + (C.1.5), C-148: (I)
+ (C.1.6), C-149: (I) + (C.1.7), C-150: (I) + (C.2.1), C-151: (I) + (C.2.2), C-152:
(I) + (C.2.3), C-153: (I) + (C.2.4), C-154: (I) + (C.2.5), C-155: (I) + (C.2.6), C-
156: (I) + (C.2.7), C-157: (I) + (C.2.8), C-158: (I) + (D.1.1), C-159: (I) + (D.1.2),
C-160: (I) + (D.1.3), C-161: (I) + (D.1.4), C-162: (I) + (D.1.5), C-163: (I) +
(D.1.6), C-164: (I) + (D.1.7), C-165: (I) + (D.1.8), C-166: (I) + (D.1.9), C-167: (I)
+ (D.1.10), C-168: (I) + (D.1.11), C-169: (I) + (D.1.12), C-170: (I) + (D.1.13), C-
171: (I) + (D.1.14), C-172: (I) + (D.1.15), C-173: (I) + (D.1.16), C-174: (I) +
(D.2.1), C-175: (I) + (D.2.2), C-176: (I) + (D.2.3), C-177: (I) + (D.2.4), C-178: (I)
+ (D.2.5), C-179: (I) + (D.2.6), C-180: (I) + (D.2.7), C-181: (I) + (E.1.1), C-182: (I) + (E.1.2), C-183: (I) + (E.1.3), C-184: (I) + (E.2.1), C-185: (I) + (E.2.2), C-186:
(I) + (E.2.3), C-187: (I) + (E.2.4), C-188: (I) + (E.2.5), C-189: (I) + (E.2.6), C-190:
(I) + (F.1.1), C-191: (I) + (F.1.2), C-192: (I) + (F.1.3), C-193: (I) + (F.1.4), C-194:
(I) + (F.1.5), C-195: (I) + (F.2.1), C-196: (I) + (G.1.1), C-197: (I) + (G.1.2), C-
198: (I) + (G.1.3), C-199: (I) + (G.1.4), C-200: (I) + (G.2.1), C-201: (I) + (G.2.2),
C-202: (I) + (G.2.3), C-203: (I) + (G.2.4), C-204: (I) + (G.2.5), C-205: (I) +
(G.2.6), C-206: (I) + (G.2.7), C-207: (I) + (G.3.1), C-208: (I) + (G.3.2), C-209: (I)
+ (G.3.3), C-210: (I) + (G.3.4), C-211: (I) + (G.3.5), C-212: (I) + (G.3.6), C-213:
(I) + (G.3.7), C-214: (I) + (G.4.1), C-215: (I) + (G.5.1), C-216: (I) + (G.5.2), C-
217: (I) + (G.5.3), C-218: (I) + (G.5.4), C-219: (I) + (G.5.5), C-220: (I) + (G.5.6),
C-221: (I) + (G.5.7), C-222: (I) + (G.5.8), C-223: (I) + (G.5.9), C-224: (I) +
(G.5.10), C-225: (I) + (G.5.11), C-226: (I) + (H.1.1), C-227: (I) + (H.1.2), C-228:
(I) + (H.1.3), C-229: (I) + (H.1.4), C-230: (I) + (H.1.5), C-231: (I) + (H.1.6), C-
232: (I) + (H.1.7), C-233: (I) + (H.2.1), C-234: (I) + (H.2.2), C-235: (I) + (H.2.3),
C-236: (I) + (H.2.4), C-237: (I) + (H.2.5), C-238: (I) + (H.2.6), C-239: (I) +
(H.2.7), C-240: (I) + (H.2.8), C-241: (I) + (H.2.9), C-242: (I) + (H.3.1), C-243: (I)
+ (H.3.2), C-244: (I) + (H.3.3), C-245: (I) + (H.3.4), C-246: (I) + (H.3.5), C-247:
(I) + (H.3.6), C-248: (I) + (H.3.7), C-249: (I) + (H.3.8), C-250: (I) + (H.3.9), C-
251: (I) + (H.3.10), C-252: (I) + (H.3.11), C-253: (I) + (H.4.1), C-254: (I) +
(H.4.2), C-255: (I) + (H.4.3), C-256: (I) + (H.4.4), C-257: (I) + (H.4.5), C-258: (I)
+ (H.4.6), C-259: (I) + (H.4.7), C-260: (I) + (H.4.8), C-261: (I) + (H.4.9), C-262:
(I) + (H.4.10), C-263: (I) + (I.1.1), C-264: (I) + (I.1.2), C-265: (I) + (I.2.1), C-266:
(I) + (I.2.2), C-267: (I) + (I.2.3), C-268: (I) + (I.2.4), C-269: (I) + (I.2.5), C-270: (I)
+ (J.1.1), C-271: (I) + (J.1.2), C-272: (I) + (J.1.3), C-273: (I) + (J.1.4), C-274: (I)
+ (J.1.5), C-275: (I) + (J.1.6), C-276: (I) + (J.1.7), C-277: (I) + (J.1.8), C-278: (I)
+ (J.1.9), C-279: (I) + (J.1.10), C-280: (I) + (K.1.1), C-281: (I) + (K.1.2), C-282:
(I) + (K.1.3), C-283: (I) + (K.1.4), C-284: (I) + (K.1.5), C-285: (I) + (K.1.6), C-286:
(I) + (K.1.7), C-287: (I) + (K.1.8), C-288: (I) + (K.1.9), C-289: (I) + (K.1.10), C- 290: (I) + (K.1.11), C-291: (I) + (K.1.12), C-292: (I) + (K.1.13), C-293: (I) +
(K.1.14), C-294: (I) + (K.1.15), C-295: (I) + (K.1.16), C-296: (I) + (K.1.17), C-
297: (I) + (K.1.18), C-298: (I) + (K.1.19), C-299: (I) + (K.1.20), C-300: (I) +
(K.1.21), C-301: (I) + (K.1.22), C-302: (I) + (K.1.23), C-303: (I) + (K.1.24), C-
304: (I) + (K.1.25), C-305: (I) + (K.1.26), C-306: (I) + (K.1.27), C-307: (I) +
(K.1.28), C-308: (I) + (K.1.29), C-309: (I) + (K.1.30), C-310: (I) + (K.1.31), C-
311: (I) + (K.1.32), C-312: (I) + (K.1.33), C-313: (I) + (K.1.34), C-314: (I) +
(K.1.35), C-315: (I) + (K.1.36), C-316: (I) + (K.1.37), C-317: (I) + (K.1.38), C-
318: (I) + (K.1.39), C-319: (I) + (K.1.40), C-320: (I) + (K.1.41), C-321: (I) +
(K.1.42), C-322: (I) + (K.1.43), C-323: (I) + (K.1.44), C-324: (I) + (K.1.45), C-
325: (I) + (K.1.46), C-326: (I) + (K.1.47), C-327: (I) + (K.1.48), C-328: (I) +
(K.1.49), C-329: (I) + (K.1.50), C-330: (I) + (K.1.51), C-331: (I) + (K.1.52), C-
332: (I) + (K.1.53), C-333: (I) + (K.1.54), C-334: (I) + (O.1.1), C-335: (I) +
(O.1.2), C-336: (I) + (O.1.3), C-337: (I) + (O.1.4), C-338: (I) + (O.1.5), C-339: (I)
+ (O.1.6), C-340: (I) + (O.1.7), C-341: (I) + (O.1.8), C-342: (I) + (O.1.9), C-343:
(I) + (O.1.10), C-344: (I) + (O.1.11), C-345: (I) + (O.1.12), C-346: (I) + (O.1.13),
C-347: (I) + (O.1.14), C-348: (I) + (O.1.15), C-349: (I) + (O.1.16), C-350: (I) +
(O.1.17), C-351: (I) + (O.1.18), C-352: (I) + (O.1.19), C-353: (I) + (O.1.20), C-
354: (I) + (O.1.21), C-355: (I) + (O.1.22), C-356: (I) + (O.1.23), C-357: (I) +
(O.1.24), C-358: (I) + (O.1.25), C-359: (I) + (O.1.26), C-360: (I) + (O.1.27), C-
361: (I) + (O.1.28), C-362: (I) + (O.1.29), C-363: (I) + (O.1.30), C-364: (I) +
(O.1.31), C-365: (I) + (O.1.32), C-366: (I) + (O.1.33), C-367: (I) + (O.1.34), C-
368: (I) + (O.1.35), C-369: (I) + (O.1.36), C-370: (I) + (O.1.37), C-371: (I) +
(O.1.38), C-372: (I) + (O.1.39), C-373: (I) + (O.1.40), C-374: (I) + (O.1.41), C-
375: (I) + (O.1.42), C-376: (I) + (O.1.43), C-377: (I) + (O.1.44), C-378: (I) +
(O.1.45), C-379: (I) + (O.1.46), C-380: (I) + (O.1.47), C-381: (I) + (O.1.48), C-
382: (I) + (O.1.49), C-383: (I) + (O.1.50), C-384: (I) + (O.1.51), C-385: (I) +
(O.1.52), C-386: (I) + (O.1.53), C-387: (I) + (O.1.54), C-388: (I) + (O.1.55), C- 389: (I) + (O.1.56), C-390: (I) + (O.1.57), C-391: (I) + (O.1.58), C-392: (I) +
(O.1.59), C-393: (I) + (O.1.60), C-394: (I) + (O.1.61), C-395: (I) + (O.1.62), C-
396: (I) + (O.1.63), C-397: (I) + (O.1.64), C-398: (I) + (O.1.65), C-399: (I) +
(O.1.66), C-400: (I) + (O.1.67), C-401: (I) + (O.1.68), C-402: (I) + (O.1.69), C-
403: (I) + (O.1.70), C-404: (I) + (O.1.71), C-405: (I) + (O.1.72), C-406: (I) +
(O.1.73), C-407: (I) + (O.1.74), C-408: (I) + (O.1.75), C-409: (I) + (O.1.76), C-
410: (I) + (O.1.77), C-411: (I) + (O.1.78), C-412: (I) + (O.1.79), C-413: (I) +
(O.1.80), C-414: (I) + (O.1.81), C-415: (I) + (O.1.82), C-416: (I) + (O.1.83), C-
417: (I) + (O.1.84), C-418: (I) + (O.1.85), C-419: (I) + (O.1.86), C-420: (I) +
(O.1.87), C-421: (I) + (O.1.88), C-422: (I) + (O.1.89), C-423: (I) + (O.1.90), C-
424: (I) + (O.1.91), C-425: (I) + (O.2.1), C-426: (I) + (O.2.2), C-427: (I) + (O.2.3),
C-428: (I) + (O.2.4), C-429: (I) + (O.2.5), C-430: (I) + (O.2.6), C-431: (I) +
(O.2.7), C-432: (I) + (O.3.1), C-433: (I) + (O.3.2), C-434: (I) + (O.3.3), C-435: (I)
+ (O.3.4), C-436: (I) + (O.3.5), C-437: (I) + (O.3.6), C-438: (I) + (O.3.7), C-439:
(I) + (O.3.8), C-440: (I) + (O.3.9), C-441: (I) + (O.3.10), C-442: (I) + (O.3.11), C-
443: (I) + (O.3.12), C-444: (I) + (O.3.13), C-445: (I) + (O.3.14), C-446: (I) +
(O.3.15), C-447: (I) + (O.3.16), C-448: (I) + (O.3.17), C-449: (I) + (O.3.18), C-
450: (I) + (O.3.19), C-451: (I) + (O.3.20), C-452: (I) + (O.3.21), C-453: (I) +
(O.3.22), C-454: (I) + (O.3.23), C-455: (I) + (O.3.24), C-456: (I) + (O.3.25), C-
457: (I) + (O.3.26), C-458: (I) + (O.3.27), C-459: (I) + (O.3.28), C-460: (I) +
(O.3.29), C-461: (I) + (O.3.30), C-462: (I) + (O.3.31), C-463: (I) + (O.3.32), C-
464: (I) + (O.3.33), C-465: (I) + (O.3.34), C-466: (I) + (O.3.35), C-467: (I) +
(O.3.36), C-468: (I) + (O.3.37), C-469: (I) + (O.3.38), C-470: (I) + (O.3.39), C-
471: (I) + (O.3.40), C-472: (I) + (O.3.41), C-473: (I) + (O.3.42), C-474: (I) +
(O.3.43), C-475: (I) + (O.3.44), C-476: (I) + (O.3.45), C-477: (I) + (O.3.46), C-
478: (I) + (O.3.47), C-479: (I) + (O.3.48), C-480: (I) + (O.3.49), C-481: (I) +
(O.3.50), C-482: (I) + (O.3.51), C-483: (I) + (O.3.52), C-484: (I) + (O.4.1), C-485:
(I) + (O.4.2), C-486: (I) + (O.4.3), C-487: (I) + (O.4.4), C-488: (I) + (O.4.5), C- 489: (I) + (O.4.6), C-490: (I) + (O.4.7), C-491: (I) + (O.4.8), C-492: (I) + (O.4.9),
C-493: (I) + (O.4.10), C-494: (I) + (O.4.11), C-495: (I) + (O.4.12), C-496: (I) +
(O.4.13), C-497: (I) + (O.4.14), C-498: (I) + (O.4.15), C-499: (I) + (O.5.1), C-500:
(I) + (O.5.2), C-501: (I) + (O.6.1), C-502: (I) + (O.6.2), C-503: (I) + (O.6.3), C-
504: (I) + (O.6.4), C-505: (I) + (O.6.5), C-506: (I) + (O.7.1), C-507: (I) + (O.7.2),
C-508: (I) + (O.7.3), C-509: (I) + (O.7.4), C-510: (I) + (O.7.5), C-511: (I) +
(O.8.1), C-512: (I) + (O.8.2), C-513: (I) + (O.8.3), C-514: (I) + (O.8.4), C-515: (I)
+ (O.8.5), C-516: (I) + (O.9.1), C-517: (I) + (O.9.2), C-518: (I) + (O.9.3), C-519:
(I) + (O.10.1), C-520: (I) + (O.10.2), C-521: (I) + (O.10.3), C-522: (I) + (O.10.4),
C-523: (I) + (O.11.1), C-524: (I) + (O.11.2), C-525: (I) + (O.11.3), C-526: (I) +
(O.11.4), C-527: (I) + (O.11.5), C-528: (I) + (O.11.6), C-529: (I) + (O.11.7), C-
530: (I) + (O.11.8), C-531: (I) + (O.11.9), C-532: (I) + (O.11.10), C-533: (I) +
(O.11.11), C-534: (I) + (O.11.12), C-535: (I) + (O.11.13), C-536: (I) + (O.12.1),
C-537: (I) + (O.12.2), C-538: (I) + (O.12.3), C-539: (I) + (O.12.4), C-540: (I) +
(O.12.5), C-541: (I) + (O.12.6), C-542: (I) + (O.13.1), C-543: (I) + (O.13.2), C-
544: (I) + (O.13.3), C-545: (I) + (O.14.1), C-546: (I) + (O.14.2), C-547: (I) +
(O.14.3), C-548: (I) + (O.14.4), C-549: (I) + (O.15.1), C-550: (I) + (O.15.2), C-
551: (I) + (O.15.3), C-552: (I) + (O.15.4), C-553: (I) + (O.15.5), C-554: (I) +
(O.15.6), C-555: (I) + (O.15.7), C-556: (I) + (O.15.8), C-557: (I) + (O.15.9), C-
558: (I) + (O.15.10), C-559: (I) + (O.15.11), C-560: (I) + (O.16.1), C-561: (I) +
(O.17.1), C-562: (I) + (O.18.1), C-563: (I) + (O.18.2), C-564: (I) + (O.18.3), C-
565: (I) + (O.18.4), C-566: (I) + (O.18.5), C-567: (I) + (O.19.1), C-568: (I) +
(O.20.1), C-569: (I) + (O.20.2), C-570: (I) + (O.20.3), C-571: (I) + (O.20.4), C-
572: (I) + (O.21.1), C-573: (I) + (O.21.2), C-574: (I) + (O.21.3), C-575: (I) +
(O.21.4), C-576: (I) + (O.21.5), C-577: (I) + (O.21.6), C-578: (I) + (O.21.7), C-
579: (I) + (O.22.1), C-580: (I) + (O.22.2), C-581: (I) + (O.22.3), C-582: (I) +
(O.22.4), C-583: (I) + (O.23.1), C-584: (I) + (O.23.2), C-585: (I) + (O.23.3), C-
586: (I) + (O.23.4), C-587: (I) + (O.24.1), C-588: (I) + (O.24.2), C-589: (I) + (O.24.3), C-590: (I) + (O.24.4), C-591: (I) + (O.24.5), C-592: (I) + (O.25.1), C-
593: (I) + (O.25.2), C-594: (I) + (O.26.1), C-595: (I) + (O.26.2), C-596: (I) +
(O.26.3), C-597: (I) + (O.26.4), C-598: (I) + (O.26.5), C-599: (I) + (O.26.6), C- 600: (I) + (O.26.7), C-601: (I) + (O.26.8), C-602: (I) + (O.26.9), C-603: (I) + (O.26.10), C-604: (I) + (O.26.11), C-605: (I) + (O.26.12), C-606: (I) + (O.26.13), C-607: (I) + (O.26.14), C-608: (I) + (O.26.15), C-609: (I) + (O.26.16), C-610: (I) + (O.26.17), C-611: (I) + (O.26.18), C-612: (I) + (O.27.1), C-613: (I) + (O.28.1), C-614: (I) + (O.28.2), C-615: (I) + (O.28.3), C-616: (I) + (O.28.4), C-617: (I) + (O.28.5), C-618: (I) + (O.28.7), C-619: (I) + (O.28.8), C-620: (I) + (O.28.9), C- 621: (I) + (O.28.10), C-622: (I) + (O.28.11), C-623: (I) + (O.28.12), C-624: (I) + (O.28.13), C-625: (I) + (O.28.14), C-626: (I) + (O.28.15), C-627: (I) + (O.28.16), C-628: (I) + (O.28.17), C-629: (I) + (O.28.18), C-630: (I) + (O.28.19), C-631: (I) + (O.28.20), C-632: (I) + (O.28.21), C-633: (I) + (O.28.22), C-634: (I) + (O.28.23), C-635: (I) + (O.28.24), C-636: (I) + (O.28.25), C-637: (I) + (O.28.26), C-638: (I) + (O.28.27), C-639: (I) + (O.28.28), C-640: (I) + (O.28.29), C-641: (I) + (O.28.30), C-642: (I) + (O.28.31), C-643: (I) + (O.28.42), C-644: (I) + (O.28.43), C-645: (I) + (O.28.44), C-646: (I) + (O.28.45), C-647: (I) + (O.28.46), C-648: (I) + (O.28.47), C-649: (I) + (O.28.48), C-650: (I) + (O.28.49), C-651: (I) + (O.28.50), C-652: (I) + (O.28.51), C-653: (I) + (O.28.52), C-654: (I) + (O.28.53), C-655: (I) + (O.28.54), C-656: (I) + (O.28.55), C-657: (I) + (O.28.56), C-658: (I) + (O.28.57), C-659: (I) + (O.28.58), C-660: (I) + (O.28.59), C-661: (I) + (O.28.60), C-662: (I) + (O.28.61), C-663: (I) + (O.28.62), C-664: (I) + (O.28.63), C-665: (I) + (O.28.64), C-666: (I) + (O.28.65), C-667: (I) + (O.28.66), C-668: (I) + (O.28.67), C-669: (I) + (O.28.68), C-670: (I) + (O.28.69), C-671: (I) + (O.28.70), C-672: (I) + (O.28.71), C-673: (I) + (O.28.72), C-674: (I) + (O.28.73), C-675: (I) + (O.28.74), C-676: (I) + (O.28.75), C-677: (I) + (O.28.76), C-678: (I) + (O.28.77), C-679: (I) + (O.28.78), C-680: (I) + (O.28.79), C-681: (I) + (O.28.80), C-682: (I) + (O.28.81), C-683: (I) + (O.28.82), C-684: (I) + (A.3.29).
[00227] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas na forma de composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos um ingrediente inerte (auxiliar) por meios habituais, por exemplo, pelos meios fornecidos para as composições de compostos I.
[00228] Com referência a ingredientes habituais dessas composições, faz-se referência às explicações fornecidas para as composições que contêm compostos I.
[00229] As misturas de substâncias ativas de acordo com a presente invenção são apropriadas como fungicidas, bem como os compostos da fórmula I. Elas são diferenciadas pela notável eficácia contra amplo espectro de fungos fitopatogênicos, especialmente das classes Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes e Peronosporomycetes (sin. Oomycetes).
Além disso, faz-se referência às explicações relativas à atividade fungicida dos compostos e das composições que contêm compostos I, respectivamente.
I. Exemplos de síntese:
[00230] Os compostos da fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos descritos abaixo.
[00231] I.1. N-[(2E)-2-metóxi-iminociclopentil]-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamida (Ex-1).
[00232] Etapa 1: preparação de N-(2-oxociclopentil)-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida.
[00233] Uma solução de cloreto de 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzoíla (0,55 g, 1,1 eq) (para síntese, consulte WO 2017/093019) em tetra-hidrofuran (10 ml) foi adicionada em gotas a uma solução de cloridrato de 2-aminociclopentanona (0,25 g, 1,0 eq) e trietilamina (0,46 g, 2,5 eq) em tetra-hidrofuran (20 ml). A mistura foi agitada à temperatura ambiente até que HPLC exibisse conversão completa do material de partida. A reação foi diluída com metil terc-butil éter (30 ml) e lavada com bicarbonato de sódio aquoso a 10%, seca sobre sulfato de sódio e liberada de solvente sob pressão reduzida. O produto bruto solidificou-se mediante permanência por uma noite para gerar 0,45 g do composto título na forma de sólido marrom claro. Ponto de fusão: 144 °C; NMR 1H (DMSO-d6, 400 MHz): δ [ppm] = 1,8- 2,05 (m, 2H); 2,2-2,4 (m, 2H); 3,3-3,5 (m, 2H); 4,3 (m, 1H); 8,1 (d, 2H); 8,2 (d, 2H); 8,9 (br s, 1H)].
[00234] Etapa 2: preparação de N-[(2E)-2-metóxi- iminociclopentil]-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida.
[00235] À solução de N-(2-oxociclopentil)-4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida obtida acima (100 mg, 1 eq) em metanol (5 ml), adicionou-se cloridrato de metoxiamina (49 mg, 2 eq) e duas gotas de ácido clorídrico diluído a 25 °C e a agitação prosseguiu por 12 horas. A mistura de reação foi liberada de solvente sob pressão reduzida. Cromatografia de flash sobre sílica gel utilizando ciclo-hexano e acetato de etila forneceu o produto título (60 mg) na forma de sólido marrom claro. Ponto de fusão: 175 °C; NMR 1H (CDCl3, 400 MHz): δ [ppm] = 1,39-2,7 (m, 6 H); 3,9 (s, 3H); 4,7 (m, 1H); 6,6 (br s, 1H); 7,9-8,0 (d, 2 H) 8,2-8,3 (m, 2H).
[00236] Os compostos relacionados na Tabela I foram preparados de forma análoga.
TABELA I
[00237] Compostos Ex-1 a Ex-5 das fórmulas I.A, I.H ou I.K, conforme definido no presente: Ponto de fusão Comp. n° Fórmula R2 R3 HPLC, Rt (min)* [°C] Ex-1 I.A H CH3 1,16 175 Ex-2 I.A H CH2CH3 1,22 173 Ex-3 I.H H CH2CH3 1,19 228 Ex-4 I.H H CH3 1,13 223 Ex-5 I.K H CH2CH3 1,16 209
* HPLC: Cromatografia de Líquidos de Alto Desempenho; coluna de HPLC Kinetex XB C18 1,7µ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/água + 0,1% ácido trifluoroacético (gradiente de 5:95 a 100:0 em 1,5 min a 60 °C, gradiente de fluxo de 0,8 a 1,0 ml/min em 1,5 min). MS: ionização por eletropulverização quádrupla, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção em minutos.
II. Exemplos biológicos de atividade fungicida:
[00238] Testes em estufa: As soluções de pulverização foram preparadas em diversas etapas: foi preparada a solução padrão: uma mistura de acetona e/ou sulfóxido de dimetila e o agente umectante/emulsificante Wettol, que é baseado em alquilfenóis etoxilados, em relação (volume) de solvente e emulsificante de 99 para 1 foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 ml.
Adicionou-se água em seguida até volume total de 100 ml. Esta solução padrão foi diluída com a mistura descrita de solvente, emulsificante e água até a concentração fornecida.
[00239] II.1. Controle protetor de ferrugem da soja sobre grãos de soja causada por Phakopsora pachyrhizi: Folhas de mudas de soja cultivadas em vasos foram pulverizadas até o encharcamento com uma suspensão aquosa que contém a concentração de ingrediente ativo ou sua mistura conforme descrito abaixo. As plantas foram mantidas em secagem em ar. As plantas de teste foram cultivadas por dois dias em uma câmara de estufa a 23-27 °C e umidade relativa de 60 a 80%. As plantas foram inoculadas em seguida com esporos de Phakopsora pachyrhizi.
Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24 horas. As plantas de teste foram cultivadas por 14 dias em uma câmara de estufa a 23-27 °C e umidade relativa de 60 a 80%. A extensão do ataque fúngico sobre as folhas foi determinada visualmente na forma de percentual de área de folha doente.
[00240] Neste teste, as plantas que haviam sido tratadas com 63 ppm dos compostos ativos Ex-3, Ex-4 e Ex-5 exibiram área de folha doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas exibiram 80% de área de folha doente.

Claims (14)

REIVINDICAÇÕES
1. COMPOSTO DA FÓRMULA I, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola caracterizado por:
I , em que - A é fenila ou heterociclo aromático com 5 ou 6 membros; em que os átomos membros de anéis do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o anel fenila ou o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - L é -C(=O)- ou -C(=S)-; - R1 é um carbociclo com 3 a 8 membros monocíclico saturado ou parcialmente insaturado; em que um ou dois átomos membros de anéis do carbociclo são substituídos por radicais independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de R11, R12, R13 e R14; em que R11 é #=N-O-R3; R12 é #=N-N(R4)2; R13 é #-C(=N-O-R3)R5; R14 é #-C(=N-N(R4)2)R5; em que # indica a posição fixada ao átomo membro de anel do carbociclo; e os átomos membros de anéis do carbociclo são adicionalmente não substituídos ou adicionalmente substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes adicionais; - R1a é halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, -NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila
C1-C4, C(=O)-alcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C6, hidroxialquila C1-C4, C(=O)-
NH2, C(=O)-NH(alquila C1-C4), alquiltio C1-C4-alquila C1-C4, aminoalquila C1-C4,
alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4,
aminocarbonilalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4;
- R2 é hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8;
- R3 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,
cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, fenila, fenilalquila C1-C4,
heteroarilalquila C1-C4 ou um heterociclo mono ou bicíclico saturado,
parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros; em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado,
parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8;
- R4 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6,
alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-
(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6), fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4,
fenila, naftila, heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros e carbociclo bicíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 10 membros; em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo aromático com 5 ou 6 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo aromático não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; em que os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e um ou dois átomos membros de anéis de carbono do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8;
- R5 é hidrogênio, alquila C1-C6, amino, ciano, alquilamino
C1-C4, dialquilamino C1-C4, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,
cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-
C6), fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila, heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros ou carbociclo bicíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3 a
10 membros; em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo aromático com 5 ou 6 membros inclui, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo aromático não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e
S; e os átomos membros de anéis do mencionado heterociclo mono ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros de anéis, com a ressalva de que o heterociclo não pode conter dois átomos contíguos selecionados a partir de O e S; em que um ou dois átomos membros de anéis de carbono do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
2. COMPOSTO de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por A nos compostos da fórmula I ser fenila.
3. COMPOSTO DA FÓRMULA I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola caracterizado por: I.1 em que n é 0, 1 ou 2 e o significado das variáveis RA, L, R1 e R2 são conforme definido na reivindicação 1 para compostos da fórmula I; com exceção de compostos em que o grupo -NR2- e um radical selecionado a partir do grupo que consiste de radicais R13 e R14 são ligados ao mesmo átomo membro de anel do carbociclo de R1.
4. COMPOSTO de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 3, caracterizado por L ser -C(=O)-.
5. COMPOSTO de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 4, caracterizado por R1 ser selecionado a partir dos grupos R1.1, R1.2, R1.3, R1.4, R1.5, R1.19 e R1.20: R1.1 R1.2 R1.3 R1.4 R1.5 R1.19 R1.20 em que # indica a posição que é ligada ao grupo -NR2-.
6. COMPOSTO de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 5, caracterizado por R2 ser hidrogênio, formila, metila, etila, n-propila, iso- propila, metóxi, etóxi, propilóxi, alila, propargila ou ciclopropila.
7. COMPOSTO de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 6, caracterizado por R3 ser hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
8. COMPOSTO de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 7, caracterizado por R4 ser independentemente selecionado a partir de hidrogênio, formila, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcóxi C1-C6) e fenila; em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8.
9. COMPOSTOS DA FÓRMULA I.1, seus N-óxidos ou sais aceitáveis para uso agrícola caracterizado por: I.1 em que - n é 0; - L é -C(=O)-; - R1 é selecionado a partir dos grupos R1.1, R1.2, R1.3, R1.4, R1.5, R1.19 e R1.20: R1.1 R1.2 R1.3 R1.4 R1.5 R1.19 R1.20 em que # indica a posição que é ligada ao grupo -NR2-; - R2 é hidrogênio, formila, metila, etila, n-propila, iso-propila, metóxi, etóxi, propilóxi, alila, propargila ou ciclopropila; e - R3 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, alila, propargila ou ciclopropila.
10. COMPOSTOS de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por R2 ser hidrogênio.
11. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA caracterizado por compreender um auxiliar e pelo menos um composto conforme definido em qualquer das reivindicações 1 a 10.
12. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA de acordo com a reivindicação 11, caracterizado por compreender adicionalmente sementes, em que a quantidade do pelo menos um composto é de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.
13. USO DE COMPOSTOS conforme definido em qualquer das reivindicações 1 a 10 caracterizado pelo combate a fungos daninhos fitopatogênicos.
14. MÉTODO DE COMBATE DE FUNGOS daninhos fitopatogênicos, caracterizado pelo processo compreender o tratamento dos fungos, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra ataque fúngico com quantidade eficaz de pelo menos um composto conforme definido em qualquer das reivindicações 1 a 10.
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