BR112018003173B1 - Lactama encapsulada, aditivo, composição e método de encapsulamento de uma lactama - Google Patents
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Abstract
lactamas encapsuladas adequadas para uso em composições e composições compreendendo lactamas encapsuladas. as composições podem ser úteis como composições antimicrobianas, de antibiofilme e bacteriostáticas. métodos de encapsulamento de lactamas.
Description
[0001] Este pedido de patente reivindica prioridade do documento EP 15181842.4, depositado em 20 de agosto de 2015, que é incorporado por referência para todos os fins.
[0002] A presente invenção se refere a lactamas encapsuladas. As lactamas encapsuladas são adequadas para uso em composições, por exemplo, em composições antimicrobianas, de antibiofilme e bacteriostáticas. A invenção refere-se ainda a métodos de encapsulamento de lactamas.
[0003] Os documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588 descrevem lactamas para benefício antimicrobiano e etapas para a síntese destas. O documento WO2014/118240 descreve composições antimicrobianas compreendendo uma lactama e um hidrótopo. O documento US2011/0059144 refere-se a métodos de melhoria estética das composições de higiene pessoal pelo encapsulamento de ativos hidrofóbicos em um envoltório de poliureia.
[0004] Entretanto, o uso destas lactamas é limitado pela compatibilidade com certas formulações.
[0005] A presente invenção se refere à lactamas encapsuladas. O encapsulamento das lactamas permite maior flexibilidade de formulação, uma vez que o encapsulamento pode permitir o uso das lactamas em formulações de maior pH e/ou pode melhorar sua solubilidade. Em alguns casos, o encapsulamento facilita a liberação, controlada e por gatilhos, de lactamas
[0006] Mais especificamente, a presente invenção refere-se a lactamas encapsuladas como descrito nos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588, cujos conteúdos, e em particular as estruturas de lactamas explicitamente desenhadas nestes, são incorporados por referência.
[0007] Por exemplo, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere- se a uma lactama encapsulada da Fórmula (I) ou (II):
em que: R1 e R2 são independentemente selecionados entre hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alcenila, heterociclila, heteroarila, arila e aralquila; e R3 é selecionado entre hidrogênio, hidroxila, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, cicloalquila, arila, aralalquila e 
; R4 e R5 são independentemente selecionados entre hidrogênio, arila, heterociclila, heteroarila e arilalquila; e R6 é selecionado entre hidrogênio e metila; e R7 é selecionado entre hidrogênio e 
; e Preferivelmente, pelo menos um entre R4 e R5 é hidrogênio.
[0008] Será evidente que, caso seja apropriado, grupos podem ser opcionalmente substituídos. Os substituintes opcionais podem incluir halogênios, alquila C1-4, haloalquila C1-4 (por exemplo, CF3) e alcoxi C1-4.
[0009] As alquilas podem, por exemplo, ser alquilas C1-12, como alquilas C16. As arilas podem, por exemplo, ser arilas C6-10, por exemplo, fenilas.
[0010] Preferivelmente, pelo menos um entre R1 e R2 é selecionado entre heterociclila, heteroarila, arila e arilalquila.
[0011] Preferivelmente, R1 é hidrogênio. Preferivelmente, R3 é hidrogênio. Preferivelmente, R4 é hidrogênio. Preferivelmente, R5 é hidrogênio. Preferivelmente, R6 é hidrogênio. Preferivelmente, R7 é hidrogênio. Preferivelmente, R2 é arila ou aralquila. Mais preferencialmente, R2 é um grupo fenila ou um grupo fenila substituído, por exemplo, um grupo fenila monossubstituído. A substituição pode ser orto, meta ou para. De preferência, é para. Os substituintes preferidos incluem halogênio e metila. Por exemplo, e sem limitação, R2 pode ser selecionado entre fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4-bromofenila e 4-metilfenila.
[0012] Portanto, em um primeiro aspecto, a presente invenção pode prover uma lactama encapsulada, em que a lactama é uma lactama da Fórmula Ia ou da Fórmula IIa:
em que R é H, halogênio (preferivelmente F, Cl ou Br) ou alquila C1-4 (preferivelmente metila).
[0013] Em algumas realizações, a lactama encapsulada é uma lactama da Fórmula Ia. Em algumas realizações, a lactama encapsulada é uma lactama da Fórmula IIa.
[0014] De maneira importante, descobriu-se que as lactamas da Fórmula Ia são instáveis em condições de alto pH igual a 7 (alto pH refere-se a um pH de pelo menos 7). O encapsulamento melhora a estabilidade nessas condições, permitindo que as lactamas sejam utilizadas em uma variedade mais ampla de composições.
[0015] As lactamas preferidas podem incluir:
[0016] Adequadamente, a lactama encapsulada é uma lactama polimérica encapsulada.
[0017] A lactama encapsulada pode ser encapsulada em um polímero selecionado entre um polímero de poliureia, um copolímero de melamina- formaldeído; um copolímero de ureia-formaldeído e misturas destes.
[0018] Os inventores, surpreendentemente, descobriram que as lactamas, conforme aqui descritas, inibem a polimerização de radical livre.
[0019] Assim, adequadamente, o polímero é um polímero de condensação.
[0020] Por exemplo, o polímero pode ser um polímero de condensação produzido a partir de uma diamina e um diisocianato.
[0021] Por exemplo, o polímero pode ser ou pode compreender uma poliureia da Fórmula P1:
em que RP1 compreende um fenileno e RP2é um alquileno.
[0022] Por exemplo, RP1 pode ser -CH2-fenileno; em outras palavras, o polímero pode ser derivado de polifenilisocianato de polimetileno.
[0023] Por exemplo, RP2 pode ser um alquileno de cadeia linear da Fórmula -(CH2)m—. Em alguns casos, m é um número inteiro de 2 a 10, por exemplo, de 2 a 8, por exemplo, de 4 a 8, por exemplo, 6 (em outras palavras, RP2 pode ser hexileno).
[0024] Em outras palavras, a lactama pode ser encapsulada em um polímero formado a partir de polifenilisocianato de polimetileno e hexametilenodiamina.
[0025] Em alguns casos, o polímero e/ou a estrutura do encapsulado é selecionado e/ou configurado para permitir a liberação controlada ou por gatilho. Por exemplo, o encapsulado pode se dissolver a uma velocidade predeterminada sob certas condições. Por exemplo, o encapsulado pode se liberar em resposta à um gatilho. O gatilho pode ser, por exemplo, a presença ou uma determinada concentração de ácido, base, um sal, uma enzima; ou um gatilho não químico, por exemplo, ultrassom ou luz.
[0026] Adequadamente, a lactama é encapsulada para formar partículas cujo diâmetro médio é de cerca de 10 nanômetros a cerca de 1000 mícrons, preferivelmente de cerca de 50 nanômetros a cerca de 100 mícrons, mais preferivelmente de cerca de 2 a cerca de 40 mícrons, ainda mais preferivelmente de cerca de 4 a 15 mícrons. Uma faixa particularmente preferida é de cerca de 5 a 10 mícrons, por exemplo, de 6 a 7 mícrons. A distribuição da cápsula pode ser estreita, ampla ou multimodal. As distribuições multimodais podem ser compostas por diferentes tipos de químicas para cápsulas.
[0027] O processo de encapsulamento é adequadamente realizado em um óleo veículo, que pode ser uma cetona. Por exemplo, o óleo veículo pode ser uma C5-20alquil-cetona, por exemplo, uma C5-15alquil-cetona, por exemplo, uma C5-10alquil-cetona, por exemplo, uma C6-8alquil-cetona, por exemplo, uma C7alquil-cetona. A alquil-cetona pode ser de cadeia ramificada ou linear. Preferivelmente, é de cadeia linear. O grupo oxo da alquil-cetona pode estar localizada em C2; em outras palavras, a alquil-cetona pode ser uma alquil-2- ona. Um óleo veículo preferido é 2-heptanona.
[0028] A lactama encapsulada obtida em óleo veículo pode ser utilizada como um aditivo para composições.
[0029] Assim, em um segundo aspecto, a presente invenção se refere a um aditivo compreendendo uma lactama encapsulada. Adequadamente, a lactama encapsulada é provida em um óleo veículo. A lactama pode ser uma lactama da Fórmula I ou da Fórmula II.
[0030] Portanto, em um segundo aspecto, a presente invenção pode prover um aditivo compreendendo uma lactama encapsulada, em que a lactama é uma lactama da Fórmula Ia ou da Fórmula IIa (em que R é conforme aqui definido) em um óleo veículo.
[0031] As lactamas preferidas podem ser conforme descritas para o primeiro aspecto.
[0032] Em algumas realizações, o óleo veículo é uma alquil-cetona conforme descrito acima. Preferivelmente, esta é uma C5-10alquil-2-ona, mais preferivelmente é heptan-2-ona.
[0033] As lactamas encapsuladas são adequadas para uso em composições. A composição pode ser, sem limitação, qualquer uma entre uma composição de cuidados pessoais, uma composição domiciliar, uma composição farmacêutica ou uma composição industrial, como um revestimento antibiofilme ou uma tinta, por exemplo, para uso em ambientes marítimos. A composição também pode ser um produto químico agrícola. As composições podem ser adequadas para uso como composições antimicrobianas, antibiofilme e bacteriostáticas. Exemplos não limitativos de tais composições são providos neste documento. As composições podem também ser utilizadas como composições de aditivos; em outras palavras, a composição pode ser combinada com outros ingredientes, como excipientes, para formar uma composição conforme descrito acima.
[0034] Assim, em um terceiro aspecto, a presente invenção se refere a composições compreendendo uma lactama encapsulada. A lactama pode ser uma lactama da Fórmula I ou da Fórmula II.
[0035] Assim, em um terceiro aspecto, a presente invenção pode prover uma composição compreendendo uma lactama encapsulada da Fórmula Ia ou IIa (em que R é conforme aqui definido).
[0036] As lactamas preferidas podem ser conforme descritas para o primeiro aspecto.
[0037] Vantajosamente, a composição pode ser uma composição de pH >7, por exemplo, >8, por exemplo, >9, por exemplo, >10, por exemplo, >11.
[0038] Preferivelmente, a composição contém 0,000001 a 50% em peso de lactama, mais preferivelmente 0,001 a 50% em peso, ainda mais preferivelmente de 0,01 a 5% em peso, mais preferivelmente de 0,01 a 2%.
[0039] Em um quarto aspecto, a presente invenção se refere a um método de encapsulamento de lactamas, o método compreendendo a policondensação interfacial. A lactama pode ser uma lactama da Fórmula I ou da Fórmula II, e as opções e preferências descritas abaixo podem ser aplicáveis.
[0040] Assim, em um quarto aspecto, a presente invenção pode prover um método de encapsulamento de uma lactama da Fórmula Ia ou IIb (em que R é conforme aqui descrito), o método compreendendo: (a) combinar a dita lactama com um óleo veículo; então (b) combinar a dita lactama em óleo veículo com um primeiro agente de polimerização; então (c) combinar o produto da etapa (b) com uma solução aquosa de um estabilizante; (d) adicionar uma solução aquosa compreendendo um segundo agente de polimerização ao produto da etapa (c) sob agitação da mistura; em que o primeiro e o segundo agentes de polimerização formam um polímero quando reagem entre si.
[0041] Será apreciado que o óleo veículo e a solução aquosa são imiscíveis. A polimerização é, portanto, policondensação interfacial.
[0042] O primeiro agente de polimerização pode ser um isocianato. Por exemplo, pode ser polifenilisocianato de polimetileno. O segundo agente de polimerização pode ser uma diamina, por exemplo, um α,w-diamino C2— 10alquileno, por exemplo, hexametilenodiamina.
[0043] Adequadamente, a lactama é dissolvida no óleo veículo. Os óleos veículos preferidos são descritos acima. Em outras palavras, o produto da etapa (a) é uma solução. Adequadamente, a concentração da solução é de cerca de 0,5% em peso. Pode ser maior. Por exemplo, pode ser de cerca de 1% em peso. Em alguns casos, a concentração da solução é menor que 5% em peso, adequadamente menor que 3% em peso.
[0044] Adequadamente, a etapa (c) inclui agitação vigorosa, por exemplo, homogeneização. A velocidade pode ser maior que 5k rpm, por exemplo, maior que 10k rpm. Pode ser de cerca de 15k rpm. Adequadamente, o produto da etapa (c) é uma emulsão (ou seja, a mistura pode ser emulsificada).
[0045] Adequadamente, a etapa (d) inclui agitação, por exemplo, de até 1000 rpm, até 500 rpm. Pode ser de 200-300 rpm. A etapa (d) pode durar cerca de 1 hora.
[0046] O processo pode incluir uma etapa de cura (etapa (e)). Por exemplo, a etapa (e) pode compreender a agitação do produto da etapa (d) por 1 hora, 2 horas, 3 horas, 4 horas, 5 horas. A agitação pode utilizar um cilindro de rolo.
[0047] O estabilizante pode ser sulfonato, por exemplo, um sulfonato de naftaleno, por exemplo, um condensado de sulfonato de alquil-naftaleno (NSC). Um exemplo comercialmente disponível é Morwet-D425®, disponível junto à AkzoNobel® (Surface Chemistry).
[0048] Será apreciado que opções e preferências descritas em relação ao primeiro aspecto se aplicam igualmente quando possível aos outros aspectos, e vice-versa.
[0049] A Figura 1 mostra uma representação simples de encapsulamento utilizando um método de policondensação interfacial.
[0050] A Figura 2 mostra uma emulsão curada compreendendo uma lactama encapsulada de acordo com a invenção.
[0051] A Figura 3 mostra uma foto microscópica de partículas encapsuladas de acordo com a invenção.
[0052] As lactamas podem ser obtidas utilizando métodos conforme descrito nos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588, que são aqui incorporados por referência na íntegra.
[0053] As composições aqui descritas podem ser composições com atividade antimicrobiana. Em alguns casos, as composições são antibacterianas. Elas podem ter atividade bactericida e/ou bacteriostática. O(s) inventor(es) observou/observaram atividade bacteriostática desejável. Portanto, em alguns casos, a composição é uma composição bacteriostática.
[0054] As composições também podem prevenir e/ou inibir a formação de biofilmes. Os biofilmes são formados quando microrganismos se apegam a uma superfície. Podem formar-se substâncias poliméricas extracelulares de biofilme. Os biofilmes (também conhecidos como lodo) apresentam problemas em ambientes industriais; por exemplo, eles podem se formar em tubos em aparelhos, ou estruturas industriais e agrícolas, em painéis solares, e em cascos de barcos e outras estruturas marinhas. Os biofilmes também podem representar um problema em ambientes domésticos. Por exemplo, os biofilmes podem se formar em aparelhos domésticos, como máquinas de lavar roupa. Os biofilmes também estão presentes no cuidado pessoal, por exemplo, eles podem se formar sobre superfícies dentárias.
[0055] Composições adequadas para toda e qualquer entre estas aplicações estão dentro do escopo da invenção. Em alguns casos, a composição é uma tinta ou outro revestimento. Em tais casos, a composição pode ainda compreender um aglutinante, opcionalmente um pigmento e opcionalmente um ou mais aditivos convencionais (por exemplo, para modificar a tensão superficial, melhorar as propriedades de fluxo, melhorar a aparência final, aumentar a borda úmida, melhorar a estabilidade do pigmento, etc. - tais aditivos são conhecidos na técnica). A composição pode compreender um solvente aquoso ou um solvente orgânico para se adequar ao propósito.
[0056] A composição também pode ser utilizada em aplicações médicas, por exemplo, para revestir equipamentos, incluindo dispositivos médicos.
[0057] Em alguns casos, a composição é uma composição farmacêutica. Em outras palavras, a composição pode compreender uma lactama conforme aqui descrito e um excipiente farmaceuticamente aceitável. A composição pode ser adequada para uso tópico (por exemplo, pode ser uma pomada ou uma loção), pode ser adequada para uso ocular (por exemplo, pode ser usada como colírio farmacêutico), pode ser apropriada para uso otológico (por exemplo, pode ser usada como gotas para os ouvidos), pode ser adequada como enxaguante bucal, ou pode ser adequada para administração oral.
[0058] Em alguns casos, a composição é uma composição adequada para uso no lar (muitas vezes chamada de composição de cuidado domiciliar) ou em instituições. As composições de cuidado domiciliar incluem, sem limitação, produtos de limpeza, detergentes para lavagem de roupas e condicionadores de tecidos. Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado domiciliar, por exemplo, um líquido de lavagem de roupas. A composição pode, portanto, compreender um tensoativo detergente e um auxiliar de detergência. A composição pode ser um condicionador de tecidos (também chamado de amaciante de tecidos) e pode compreender um agente antiestático. A composição também pode ser um produto de limpeza doméstica.
[0059] Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidados pessoais. Por exemplo, a composição pode ser destinada a ser usada sobre a pele (por exemplo, uma pomada, um removedor ou um soro). Por exemplo, a composição pode ser útil na prevenção ou no tratamento da acne. Por exemplo, a composição pode compreender um ou mais entre dimeticona, vaselina, um umectante como ácido hialurônico ou glicerina; e ceramida(s). A composição pode ser uma composição desodorante/antiperspirante. Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado pessoal que compreende um detergente, por exemplo, a composição pode ser uma composição para lavagem facial ou gel para banho ou xampu para cabelos. A composição pode ser uma composição de tratamento de cabelos que não seja um xampu. A composição pode ser uma composição desodorante (por exemplo, um pó, uma pasta ou um líquido desodorante). A composição pode ser uma composição de cuidados bucais (como uma pasta de dente ou um enxaguante bucal e pode incluir, por exemplo, fluoreto e/ou aromatizantes.
[0060] Em alguns casos, a composição é um fluido de limpeza de lentes de contato.
[0061] A composição pode ser uma composição adequada para uso na agricultura, por exemplo, como um aditivo do solo (sólido ou líquido).
[0062] A composição pode ser uma composição adequada para utilização no tratamento ou na fabricação de vidro ou lentes, por exemplo, como um aditivo/tratamento para painéis solares.
[0063] As sínteses a seguir são providas por meio de ilustração e exemplificação, e não por meio de limitação.
[0064] O encapsulamento foi realizado por um método de policondensação interfacial que pode ser representado simplesmente conforme mostrado na Figura 1.
[0065] O seguinte exemplo representativo usa 4-(4-clorofenil)-5-metileno- pirrol-2-ona.
[0066] 2-heptanona foi utilizada como o veículo (fase oleosa) para a lactama em uma razão de 1:199 (Lactama:Heptanona), o que equivale a solução de lactama 0,5%. Os inventores determinaram que a lactama também é solúvel em 1%. O isocianato foi polifenilisocianato de polimetileno (Mn340) e o reticulador foi hexametilenodiamina (HMDA). A emulsificação foi realizada a um cisalhamento de 15K. O estabilizante é um sulfonato de naftaleno comercial denominado Morwet-D425®. O Morwet forma soluções castanho escuro, de modo que a pasta fluida encapsulada é geralmente de cor amarelada/castanha.
[0067] Preparação da Fase Oleosa A: 5 g de (2-Heptanona:Lactama; 1:199) e 0,42 g de isocianato (PMDI, 340) foram misturados em um frasco de 28 ml e agitados até ficarem totalmente dissolvidos.
[0068] Preparação da Fase Aquosa B: 16 mL de água contendo 3% em peso de MorwetD425 foram preparados em um béquer.
[0069] Preparação da solução de amina C: Uma solução aquosa de HMDA (40%) foi preparada.
[0070] A fase B foi adicionada à fase A sob homogeneização a 15k rpm e, então, a mistura foi emulsificada durante 2 minutos (é obtida uma emulsão de coloração amarelada). Em seguida, 1 mL de solução C foi adicionado por gotejamento na emulsão durante 1 minuto, enquanto foi mantida agitação a 200-300 rpm. Depois de 1 hora, a amostra de pasta fluida foi colocada em um cilindro de rolo por aproximadamente 5 horas para se obter uma emulsão curada mostrada na Figura 2.
[0071] Como pode ser visto a partir da Figura 3, foram obtidas partículas encapsuladas.
[0072] Será evidente que, salvo quando expressamente previsto em contrário, todas as preferências são combináveis.
Claims (13)
1. Lactama encapsulada, em que a lactama é selecionada de:
caracterizada pela lactama encapsulada ser encapsulada em um polímero de condensação.
2. Lactama encapsulada, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pela lactama ser selecionada de
3. Lactama encapsulada, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pela lactama ser encapsulada em um polímero selecionado a partir de um polímero de poliureia, um copolímero de melamina-formaldeído; um copolímero de ureia-formaldeído e misturas destes.
4. Lactama encapsulada, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pela lactama ser encapsulada em um polímero formado a partir de polifenilisocianato de polimetileno e hexametilenodiamina.
5. Aditivo, caracterizado por compreender uma lactama encapsulada, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em um óleo veículo.
6. Aditivo, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo óleo veículo ser uma alquil-cetona, opcionalmente em que o óleo veículo é heptan- 2-ona.
7. Composição, caracterizada por compreender uma lactama encapsulada conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pela composição conter de 0,000001 a 50% em peso de lactama, opcionalmente de 0,001 a 50% em peso, opcionalmente de 0,01 a 5% em peso, opcionalmente de 0,01 a 2%.
9. Método de encapsulamento de uma lactama, em que o método é de encapsulação de por polímero de condensação, em que a lactama é selecionada de:
sendo o método caracterizado por compreender as etapas: (a) combinar a dita lactama com um óleo veículo; então (b) combinar a dita lactama em óleo veículo com um primeiro agente de polimerização; então (c) combinar o produto da etapa (b) com uma solução aquosa de um estabilizante; (d) adicionar uma solução aquosa compreendendo um segundo agente de polimerização ao produto da etapa (c) sob agitação da mistura; em que o primeiro e o segundo agentes de polimerização formam um polímero quando reagem entre si.
10. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pela etapa (a) compreender a dissolução da dita lactama em uma alquil-cetona para formar uma solução, opcionalmente em que a alquil-cetona é heptan-2-ona e/ou, opcionalmente, em que a concentração da solução é menor que 1% em peso.
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 ou 10, caracterizado pelo primeiro agente de polimerização ser um isocianato, opcionalmente polifenilisocianato de polimetileno.
12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 11, caracterizado pelo segundo agente de polimerização ser um α,w-diamino C2-10 alquileno; opcionalmente hexametilenodiamina.
13. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 12, caracterizado pelo método compreender adicionalmente a etapa de agitação do produto da etapa (d) durante pelo menos uma hora; opcionalmente por 5 horas.
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