BR112018003182B1 - Composição que compreende lactama e tensoativo não iônico - Google Patents

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Abstract

composições que compreende uma lactama e um tensoativo não iônico. composições compreendendo lactamas e tensoativos não iônicos, adequadas para uso como composições anti-microbianas, anti-biofilme e bacteriostáticas.

Description

[0001] Este pedido de patente reivindica prioridade do documento EP 15181858.0, depositado em 20 de agosto de 2015, que é aqui incorporado por referência para todos os fins.
Campo da Invenção
[0002] A presente invenção refere-se a composições compreendendo lactamas e tensoativos não iônicos. As composições são adequadas para utilização como, por exemplo, composições anti-microbianas, anti-biofilme e bacteriostáticas.
Antecedentes da Invenção
[0003] Os documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588 descrevem lactamas para benefício anti-microbiano e as etapas para a síntese destas. O documento WO2014/118240 descreve composições anti-microbianas compreendendo uma lactama e um hidrótopo.
[0004] No entanto, o uso destas lactamas é limitado pela compatibilidade com certas formulações e, em particular, solubilidade em certas soluções aquosas.
[0005] A presente invenção refere-se a composições compreendendo lactamas e tensoativos não iônicos. O(s) inventor(es) descobriu/descobriram que, surpreendentemente, a presença de um tensoativo não iônico melhora vantajosamente a solubilidade de lactamas.
[0006] Mais especificamente, a presente invenção refere-se a composições compreendendo lactamas como descrito no documento WO 2007/085042 e WO 2004/016588, cujos conteúdos, e em particular as estruturas de lactamas explicitamente desenhadas nestes, são incorporados por referência. As composições compreendem ainda um tensoativo não iônico.
Sumário da Invenção
[0007] Por exemplo, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a uma composição compreendendo uma lactama e um tensoativo não iônico, em que a lactama é uma lactama da fórmula (I) ou (II):
Figure img0001
em que:R1 e R2 são independentemente selecionados dentre hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alcenila, heterociclila, heteroarila, arila e aralquila; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, hidroxila, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, arila, aralalquila e - C(O)CR6=CH2;R4 e R5 são independentemente selecionados dentre hidrogênio, arila, heterociclila, heteroarila e arilalquila; eR6 é selecionado dentre hidrogênio e metila; eR7 é selecionado dentre hidrogênio e -C(O)CR6=CH2; e
[0008] Preferivelmente, pelo menos um dentre R4 e R5 é hidrogênio.
[0009] Será evidente que, caso seja apropriado, grupos podem ser opcionalmente substituídos. Os substituintes opcionais podem incluir halogênios, alquila C1-4, haloalquila C1-4 (por exemplo, CF3) e alcoxi C1-4.
[0010] As alquilas podem, por exemplo, ser alquilas C1-12, como alquilas C1-6.As arilas podem, por exemplo, ser arilas C6-10, por exemplo, fenilas.
[0011] Preferivelmente, pelo menos um dentre R1 e R2 é selecionado dentre heterociclila, heteroarila, arila e arilalquila.
[0012] Preferivelmente, R1 é hidrogênio. Preferivelmente, R3 é hidrogênio.Preferivelmente, R4 é hidrogênio. Preferivelmente, R5 é hidrogênio. Preferivelmente, R6 é hidrogênio. Preferivelmente, R7 é hidrogênio. Preferivelmente, R2 é arila ou aralquila. Mais preferivelmente, R2 é um grupo fenila ou um grupo fenila substituído, por exemplo, um grupo fenila mono- substituído. A substituição pode ser orto, meta ou para. De preferência, é para. Os substituintes preferidos incluem halogênio e metila. Por exemplo, e sem limitação, R2 pode ser selecionado dentre fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- bromofenila e 4-metilfenila.
[0013] Portanto, em um primeiro aspecto, a presente invenção pode prover uma composição compreendendo uma lactama e um tensoativo não iônico, em que a lactama é uma lactama da Fórmula Ia ou da Fórmula IIa:
Figure img0002
em que R é H, halogênio (preferivelmente F, Cl ou Br) ou alquila C1-4 (preferivelmente metila).
[0014] Em algumas realizações, a lactama é uma lactama da fórmula Ia. Em algumas realizações, a lactama é uma lactama da fórmula IIa.
[0015] As lactamas preferidas podem incluir:
Figure img0003
; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona (Ref. 488);
Figure img0004
; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona (Ref. 491)
Figure img0005
; 4-fenil-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 131)
Figure img0006
; 4-(4-fluorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 258)
Figure img0007
;4-(4-bromofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 316).
[0016] A composição pode ser, mas não se limita a, qualquer uma dentre uma composição cuidados pessoais, uma composição domiciliar, uma composição farmacêutica ou uma composição industrial, como um revestimento anti- biofilme ou uma tinta, por exemplo, para uso em ambientes marítimos. A composição também pode ser um produto químico agrícola. As composições podem ser adequadas para uso como composições anti-microbianas, anti- biofilme e bacteriostáticas. Exemplos não limitativos de tais composições são providos neste documento. As composições podem também ser utilizadas como composições de aditivos; em outras palavras, a composição pode ser combinada com outros ingredientes, como excipientes, para formar uma composição conforme descrito acima.
[0017] Adequadamente, a composição é uma composição aquosa. Ela pode ser uma composição não aquosa.
[0018] Preferivelmente, a composição contém 0,000001 a 50% em peso de lactama, mais preferivelmente 0,001 a 50% em peso, ainda mais preferivelmente de 0,01 a 5% em peso, mais preferivelmente de 0,01 a 2%.
[0019] Em alguns casos, o tensoativo não iônico pode ser um polissorbato (em outras palavras, uma sorbitana PEG-uilada esterificada com um ácido graxo). Os polissorbatos estão comercialmente disponíveis e são geralmente denominados polissorbato XX ou Tween® XX, em que XX denota o número total de unidades de PEG.
[0020] Os polissorbatos adequados podem incluir polissorbato 20 (monolaurato de sorbitana polioxietileno (20)), polissorbato 40 (monopalmitato de sorbitana polioxietileno (20)), polissorbato 60 (monostearato de sorbitana polioxietileno (20)), polissorbato 80 (monooleato de sorbitana polioxietileno (20)). Os tensoativos não iônicos preferidos podem incluir Tween® 20.
[0021] Em alguns casos, o tensoativo não iônico pode ser um alcoxilato de ácido graxo, por exemplo, um etoxilato. O alcoxilato de ácido graxo pode ter uma cadeia de alquila C8-35 ou alquenila, preferivelmente uma cadeia de alquila C10-18 ou alquenila, mais preferivelmente uma cadeia de alquila C10-18, por exemplo, uma cadeia de alquila C10-12 ou uma cadeia de alquila C12-15. Será apreciado que as cadeias de alquila e alquenila podem ser cadeias ramificadas ou lineares. O etoxilato de ácido graxo pode ter, por exemplo, de 3 a 25, mais preferivelmente de 5 a 15 grupos óxido de etileno, por exemplo, os tensoativos Neodol®. Um tensoativo preferido é um etoxilato de álcool C12-15 tendo 7 grupos óxido de etileno. Este pode ser denominado Neodol® 25-7.
[0022] Em outras palavras, o tensoativo não iônico pode ser um etoxilato de ácido graxo da fórmula (II):Alq-(OCH2)pOH (II)em que p é 3 a 25, preferivelmente de 5 a 15, mais preferivelmente de 5 a 10, com a máxima preferência 7;
[0023] e Alq é uma cadeia de alquila C8-35 ou alquenila, preferivelmente uma cadeia de alquila C10-15, por exemplo, uma cadeia de alquila C10-15, por exemplo, uma cadeia de alquila C12-15.
[0024] A composição pode compreender até 20% em peso de tensoativo não iônico, por exemplo, até 15% em peso. Adequadamente, a quantidade de tensoativo não iônico é de até 10% em peso da composição. Por exemplo, a composição pode compreender de 0,01 a 10% em peso de tensoativo, por exemplo, 0,1 a 10% em peso, opcionalmente de 1 a 10% em peso. Em alguns casos, a quantidade de tensoativo não iônico pode ser de até 9% em peso, 8% em peso, 7% em peso, 6% em peso, 5% em peso, 4% em peso, 3% em peso ou mesmo de até 2% em peso. Conforme aqui demonstrado, uma quantidade muito pequena de tensoativo pode ser utilizada e ainda prover solubilidade aprimorada. Por exemplo, a quantidade pode ser menor que 2% em peso, por exemplo, menor que 1,5% em peso, menor que 1% em peso e, em alguns casos, de até menos que 0,5% em peso.
[0025] A proporção entre lactama e tensoativo não iônico pode, por exemplo, ser de 1:0,5 a 1:20, preferivelmente de 1:0,5 a 1:10, como de 1:0,5 a 1:5.Descrição Detalhada da Invenção
[0026] As lactamas podem ser obtidas utilizando métodos conforme descrito nos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588, que são aqui incorporados por referência na íntegra.
Tensoativo não iônico
[0027] Para os propósitos desta revelação, ‘tensoativo não iônico’ deve ser definido como moléculas anfifílicas com um peso molecular menor que cerca de 10.000, salvo observação em contrário, o que são substancialmente livres de quaisquer grupos funcionais que apresentem uma carga líquida em pH 6-11 de lavagem normal.
[0028] Qualquer tipo de tensoativo não iônico pode ser utilizado, embora materiais preferidos sejam ainda discutidos abaixo. São altamente preferidos alcoxilatos de ácido graxo, especialmente etoxilatos, tendo uma cadeia de alquila C8-35 ou alquenila, preferivelmente uma cadeia de alquila C8-30 ou alquenila, mais preferivelmente uma cadeia de alquila C10-24 ou alquenila, especialmente uma cadeia de alquila C10-18 ou alquenila, os grupos alquila podem ser preferidos e têm preferivelmente de 3 a 25, mais preferivelmente de 5 a 15 grupos óxido de etileno, por exemplo, os tensoativos Neodol®, disponíveis junto à Shell® (Haia, Países Baixos); polímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno que podem ter peso molecular variando de 1.000 a 30.000, por exemplo, Pluronic® da BASF (Ludwigshafen, Alemanha); e etoxilatos de alquilfenol, por exemplo, Triton X-100®, disponíveis junto à Dow Chemical® (Midland, Mich., EUA).
[0029] Outros tensoativos não iônicos podem ser preferidos. Estes incluem condensados de alcanolaminas com ácidos graxos, por exemplo, DEA cocamida, ésteres de poliol-ácido graxo, por exemplo, a série Span disponível junto à Uniqema® (Gouda, Países Baixos), ésteres etoxilados de poliol-ácido graxo, por exemplo, a série Tween® disponível junto à Uniqema (Gouda, Países Baixos), alquilpoliglicosídeos, por exemplo, a linha APG disponível junto à Cognis® (Düsseldorf, Alemanha) e n-alquilpirrolidonas, por exemplo, a série Surfadone® de produtos comercializados pela ISP (Wayne, N.J., EUA).
[0030] Por exemplo, o tensoativo não iônico pode ser um tensoativo não iônico que compreende uma sorbitana esterificada, por exemplo, um tensoativo não iônico da fórmula (III):
Figure img0008
em que w + x + y + z varia de 0 a 20, e n é alquila ou alquenila. Por exemplo, w + x + y + z pode ser igual a 0, como na série Span disponível junto à Uniqema®; e Alq pode ser C8-35, por exemplo, C10-24, especialmente C10-18. Por exemplo, no monopalmitato Span, Alq é alquila C15, ao passo que no Span 20, Alq é alquila C11.
[0031] Por exemplo, w + x + y + z pode ser igual a 20, como na série Tween®, também denominada polissorbatos. Os polissorbatos adequados podem incluir polissorbato 20 (monolaurato de sorbitana polioxietileno (20)), polissorbato 40 (monopalmitato de sorbitana polioxietileno (20)), polissorbato 60 (monostearato de sorbitana polioxietileno (20)), polissorbato 80 (monooleato de sorbitana polioxietileno (20)).
[0032] O tensoativo não iônico pode ser um polissacarídeo de alquila, por exemplo, da fórmula IV:RO(CnH2nO)t (glicosil)x (IV)em que R é selecionado do grupo que consiste em alquila, alquilfenila, hidroxialquila, hidroxialquilfenila, e misturas destas, em que os grupos alquila contêm de cerca de 10 a cerca de 18, preferivelmente de cerca de 12 a cerca de 14 átomos de carbono; n varia de 0 a 3, preferivelmente 2; t varia de 0 a cerca de 10, preferivelmente 0; e x varia de 1,3 a cerca de 10, preferivelmente de 1,3 a cerca de 2,7. A glicosila é preferivelmente derivada de glicose. Para preparar estes compostos, o álcool ou álcool alquilpolietóxi é formado primeiro e, então, reagido com glicose, ou uma fonte de glicose, para formar o glicosídeo (ligação na posição 1-). As unidades de glicosila adicionais podem ser então ligadas entre sua posição 1 e suas posições 2, 3, 4 e/ou 6 da unidade de glicosila anterior, preferivelmente predominantemente a posição 2.
[0033] Além disso, os tensoativos não iônicos não especificamente mencionados acima, mas dentro da definição, também podem ser utilizados.
[0034] Evidentemente, será apreciado que mais que um tensoativo não iônico pode ser utilizado; em outras palavras, as composições podem compreender mais que um tensoativo não iônico conforme aqui descrito. Nesse caso, as quantidades de tensoativo não iônico aqui reveladas se referem à quantidade total de tensoativo não iônico.Composições
[0035] As composições aqui descritas podem ser composições com atividade anti-microbiana. Em alguns casos, as composições são anti-bacterianas. Eles podem ter atividade bactericida e/ou bacteriostática. O(s) inventor(es) observou/observaram atividade bacteriostática desejável. Portanto, em alguns casos, a composição é uma composição bacteriostática.
[0036] As composições também podem prevenir e/ou inibir a formação de biofilmes. Os biofilmes são formados quando microrganismos se apegam a uma superfície. Podem formar-se substâncias poliméricas extracelulares de biofilme. Os biofilmes (também conhecidos como lodo) apresentam problemas em ambientes industriais; por exemplo, eles podem se formar em tubos em aparelhos, ou estruturas industriais e agrícolas, em painéis solares, e em cascos de barcos e outras estruturas marinhas. Os biofilmes também podem representar um problema em ambientes domésticos. Por exemplo, os biofilmes podem se formar em aparelhos domésticos, como máquinas de lavar roupa. Os biofilmes também estão presentes no cuidado pessoal, por exemplo, eles podem se formar sobre superfícies dentárias.
[0037] Composições adequadas para toda e qualquer dentre estas aplicações estão dentro do escopo da invenção. Em alguns casos, a composição é uma tinta ou outro revestimento. Em tais casos, a composição pode ainda compreender um aglutinante, opcionalmente um pigmento e opcionalmente um ou mais aditivos convencionais (por exemplo, para modificar a tensão superficial, melhorar as propriedades de fluxo, melhorar a aparência final, aumentar a borda úmida, melhorar a estabilidade do pigmento, etc. - tais aditivos são conhecidos na técnica). A composição pode compreender um solvente aquoso ou um solvente orgânico para se adequar ao propósito.
[0038] A composição também pode ser utilizada em aplicações médicas, por exemplo, para revestir equipamentos, incluindo dispositivos médicos.
[0039] Em alguns casos, a composição é uma composição farmacêutica. Em outras palavras, a composição pode compreender uma lactama conforme aqui descrito e um excipiente farmaceuticamente aceitável. A composição pode ser adequada para uso tópico (por exemplo, pode ser uma pomada ou uma loção), pode ser adequada para uso ocular (por exemplo, pode ser usada como colírio farmacêutico), pode ser apropriada para uso otológico (por exemplo, pode ser usada como gotas para os ouvidos), pode ser adequada como enxaguante bucal, ou pode ser adequada para administração oral.
[0040] Em alguns casos, a composição é uma composição adequada para uso no lar (muitas vezes chamada de composição de cuidado domiciliar) ou em instituições. As composições de cuidado domiciliar incluem, mas não se limitam a, produtos de limpeza, detergentes para lavagem de roupas e condicionadores de tecidos. Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado domiciliar, por exemplo, um líquido de lavagem de roupas. A composição pode, portanto, compreender um tensoativo detergente e um agente anti-calcário. A composição pode ser um condicionador de tecidos (também chamado de amaciante de tecidos) e pode compreender um agente antiestático. A composição também pode ser um produto de limpeza doméstica.
[0041] Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidados pessoais. Por exemplo, a composição pode ser destinada a ser usada sobre a pele (por exemplo, uma pomada, um removedor ou um sérum). Por exemplo, a composição pode ser útil na prevenção ou no tratamento da acne. Por exemplo, a composição pode compreender um ou mais dentre dimeticona, vaselina, um umectante como ácido hialurônico ou glicerina; e ceramida(s). Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado pessoal que compreende um detergente, por exemplo, a composição pode ser uma composição para lavagem facial ou gel para banho ou xampu para cabelos. A composição pode ser uma composição de tratamento de cabelos que não seja um xampu. A composição pode ser uma composição desodorante (por exemplo, um pó, uma pasta ou um líquido desodorante). A composição pode ser uma composição de cuidados bucais (como uma pasta de dente ou um enxaguante bucal e pode incluir, por exemplo, fluoreto e/ou aromatizantes.
[0042] Em alguns casos, a composição é um fluido de limpeza de lentes de contato.
[0043] A composição pode ser uma composição adequada para uso na agricultura, por exemplo, como um aditivo do solo (sólido ou líquido).
[0044] A composição pode ser uma composição adequada para utilização no tratamento ou na fabricação de vidro ou lentes, por exemplo, como um aditivo/tratamento para painéis solares.
ExemplosTriagem de NIS
[0045] O seguinte exemplo representativo usa 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol- 2-ona.
[0046] O excesso de lactama sólida (~3 mg) foi colocado em um frasco de amostra Whatman® Mini Uniprep, equipado com um filtro de náilon de 0,45 um. Água ou água + aditivo (NIS) (500 μL) foram adicionados, a mistura agitada e aproveitada brevemente para inicialmente dispersar o sólido, e a mistura é então agitada por 48 horas usando um agitador de placa equipado com um suporte de frasco. Após 48 horas, o sólido foi removido a partir do sistema ao pressionar para baixo o êmbolo com filtro integral no frasco. Isto remove o sólido e provê solução filtrada dentro da câmera interna que está, então, pronta para análise.
[0047] O nível de lactama dissolvido em solução foi quantificado usando a análise de HPLC. As amostras foram analisadas em um equipamento de HPLC Agilent série 1200® equipado com uma coluna Thermo Hypersil Gold® C18 (15 x 2,1 x 3 μm), eluição isocrática com 60/40 metanol/água (+0,1% de Ácido Fórmico), taxa de vazão de 0,4 mL/min, usando um detector DAD a 285 nm. A lactama testada tem um tempo de retenção de ~2,8 minutos.
[0048] Para cada aditivo, o nível absoluto de lactama em solução foi medido e relatado como um aumento em solubilidade de lactama em relação à água sozinha.
[0049] Cada solução de teste de tensoativo foi testada em triplicata, e calculou- se o valor médio de lactamas em solução. Os valores de solubilidade foram citados como a melhoria da solubilidade aquosa em comparação com água sozinha (isto é, nível médio de lactamas dissolvidas em água + solvente / nível médio de lactamas dissolvidas em água) para permitir a comparação entre triagens realizadas em dias diferentes.
Figure img0009
Figure img0010
[0050] O(s) inventor(es) demonstrou/demonstraram que os tensoativos não iônicos são benéficos para aumentar a solubilidade de lactamas na água, em particular a concentrações mais baixas. Os melhores exemplos são Tween® 20 e Neodol® 25-7.
[0051] Será evidente que, salvo quando expressamente previsto em contrário, todas as preferências são combináveis.

Claims (4)

1. Composição, caracterizada por compreender uma lactama e de 0,01% a 2% em peso de um tensoativo não iônico, em que a lactama é uma lactama selecionada de:
Figure img0011
em que o tensoativo não iônico é um ácido graxo etoxilato, em que o ácido graxo etoxilato é um álcool etoxilato C12-15 possuindo de 5 a 15 grupos etoxilatos.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo tensoativo não iônico ser um álcool etoxilato C12-15 tendo 7 grupos óxido de etileno.
3. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pela composição compreender menos que 2% em peso de tensoativo não iônico.
4. Composição, acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pela proporção entre lactama e tensoativo não iônico ser de 1:0,5 a 1:20.
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