BR112018003209B1 - Composição compreendendo uma lactama e um lactato de alquila ou alquenila - Google Patents

Composição compreendendo uma lactama e um lactato de alquila ou alquenila Download PDF

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Abstract

composição compreendendo uma lactama e um lactato de alquila ou alquenila. composições que compreendem uma lactama e um lactato de alquila. as composições são adequadas para uso como composições antimicrobianas, antibiofilme e bacteriostáticas.

Description

[0001] Este pedido de patente reivindica prioridade do documento EP 15181856.4, depositado em 20 de agosto de 2015, que é aqui incorporado por referência para todos os fins.
Campo da Invenção
[0002] A presente invenção refere-se a composições que compreendem lactamas e um lactato de alquila ou alquenila. As composições são adequadas para uso como composições antimicrobianas, antibiofilme e bacteriostáticas.
Histórico da Invenção
[0003] Os documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588 descrevem lactamas para benefício antimicrobiano e etapas para a síntese destas. O documento WO2014/118240 descreve composições antimicrobianas compreendendo uma lactama e um hidrótopo.
[0004] Entretanto, o uso destas lactamas é limitado por solubilidade relativamente baixa, especialmente em composições aquosas ou substancialmente aquosas.
[0005] A presente invenção refere-se a combinações de lactamas e um lactato de alquila ou alquenila. A combinação tem sido mostrada para melhorar a solubilidade de lactama. Isto é especialmente evidente em composições aquosas ou substancialmente aquosas.
[0006] Mais especificamente, a presente invenção refere-se a lactamas como descrito nos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588 em combinação com um lactato de alquila ou alquenila. Os teores dos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588, e em particular as estruturas de lactama explicitamente extraídas neste documento, são incorporadas por referência.
Sumário da Invenção
[0007] Por exemplo, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere- se a uma composição que compreende uma lactama e um lactato de alquila ou alquenila, em que a lactama é uma lactama da fórmula (I) ou (II):
Figure img0001
em que:R1 e R2 são independentemente selecionados dentre hidrogênio,halogênio, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alcenila, heterociclila,heteroarila, arila e aralquila; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, hidroxila, alquila, cicloalquila, alcoxi,oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, cicloalquila, arila, aralalquila e - C(O)CR6=CH2;R4 e R5 são independentemente selecionados dentre hidrogênio, arila, heterociclila, heteroarila e arilalquila; eR6 é selecionado dentre hidrogênio e metila; eR7 é selecionado dentre hidrogênio e -C(O)CR6=CH2; e Preferivelmente, pelo menos um dentre R4 e R5 é hidrogênio.
[0008] Será evidente que, caso seja apropriado, grupos podem ser opcionalmente substituídos. Os substituintes opcionais podem incluir halogênios, alquila C1-4, haloalquila C1-4 (por exemplo, CF3) e alcoxi C1-4.
[0009] As alquilas podem, por exemplo, ser alquilas C1-12, como alquilas C16. As arilas podem, por exemplo, ser arilas C6-10, por exemplo, fenilas.
[0010] Preferivelmente, pelo menos um dentre R1 e R2 é selecionado dentre heterociclila, heteroarila, arila e arilalquila.
[0011] Preferivelmente, R1 é hidrogênio. Preferivelmente, R3 é hidrogênio. Preferivelmente, R4 é hidrogênio. Preferivelmente, R5 é hidrogênio.Preferivelmente, R6 é hidrogênio. Preferivelmente, R7 é hidrogênio.Preferivelmente, R2 é arila ou aralquila. Mais preferivelmente, R2 é um grupo fenila ou um grupo fenila substituído, por exemplo, um grupo fenila mono- substituído. A substituição pode ser orto, meta ou para. De preferência, é para. Os substituintes preferidos incluem halogênio e metila. Por exemplo, e sem limitação, R2 pode ser selecionado dentre fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- bromofenila e 4-metilfenila.
[0012] Consequentemente, em um primeiro aspecto, a presente invenção pode prover uma composição que compreende uma lactama e um lactato de alquila ou alquenila, em que a lactama é uma lactama da Fórmula Ia ou da Fórmula IIa:
Figure img0002
em que R é H, halogênio (preferivelmente F, Cl ou Br) ou alquila C1-4 (preferivelmente metila).
[0013] Em algumas realizações, a lactama é uma lactama da fórmula Ia. Em algumas realizações, a lactama é uma lactama da fórmula IIa.
[0014] As lactamas preferidas podem incluir:
Figure img0003
; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona (Ref. 488);
Figure img0004
; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona (Ref. 491)
Figure img0005
; 4-fenil-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 131)
Figure img0006
; 4-(4-fluorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 258)
Figure img0007
; 4-(4-bromofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 316).
[0015] A composição pode ser aquosa ou não aquosa.
[0016] Preferivelmente, a composição é aquosa ou substancialmente aquosa. Por exemplo, a composição pode ter pelo menos 40% em peso de água, pelo menos 50% em peso de água, pelo menos 60% em peso de água e pelo menos 70% em peso de água.
[0017] Conforme aqui utilizada, é feita uma distinção entre aquosa e substancialmente aquosa. Ficará entendido que uma composição substancialmente aquosa pode não ser totalmente aquosa por natureza. Por exemplo, elas podem ser bifásicas ou conter uma emulsão de um material não aquoso em uma solução aquosa.
[0018] Preferivelmente, a composição é aquosa.
[0019] A composição pode ser, sem limitação, qualquer uma dentre: uma composição de cuidados pessoais, uma composição de cuidados domésticos, uma composição farmacêutica ou uma composição industrial, como um revestimento antibiofilme ou uma tinta, por exemplo, para uso em ambientes marítimos. A composição também pode ser um produto químico agrícola. As composições podem ser adequadas para uso como composições antimicrobianas, antibiofilme e bacteriostáticas. Exemplos não limitativos de tais composições são providos neste documento. As composições podem também ser utilizadas como composições de aditivos; em outras palavras, a composição pode ser combinada com outros ingredientes, como excipientes, para formar uma composição conforme descrito acima.
[0020] Preferivelmente, a composição é uma composição aquosa de cuidados domésticos ou uma composição aquosa de cuidados pessoais (por exemplo, uma composição para limpeza da pele).
[0021] Adequadamente, o lactato de alquila ou alquenila é um lactato de alquila C2-20 ou alquenila, por exemplo, um lactato de alquila C2-15 ou alquenila. Por exemplo, o lactato de alquila ou alquenila pode ser um lactato de alquila C12-15. As cadeias de alquila e alquenila podem incluir aquelas derivadas de ácidos graxos, incluindo ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido laurico, ácido mirístico, ácido palmítico e ácido esteárico. Em alguns casos, a composição compreende um lactato de alquila conforme descrito.
[0022] A alquila e a alquenila, conforme aqui utilizadas, se referem tanto a grupos lineares quanto ramificados. Em alguns casos, o grupo é linear. Em alguns casos, o grupo é ramificado. Quando uma faixa de átomos de carbono é dada para o comprimento da cadeia, será apreciado que uma mistura de comprimentos de cadeia pode estar presente, embora, em alguns casos, lactato de alquila ou alquenila se refira a um único composto tendo um grupo alquila ou alquenila definido.
[0023] A quantidade de lactato pode ser de pelo menos 0,01% em peso da composição, por exemplo, pelo menos 0,1% em peso da composição, pelo menos 0,5% em peso da composição, pelo menos 1% em peso da composição, ou mais.
[0024] Um lactato de alquila preferido é lactato de etila. Isto melhora a solubilidade mesmo em baixas concentrações e é classificado como um “solvente verde”. É ambientalmente benigno e as matérias-primas para sua produção podem ser geradas a partir de biomassa por fermentação.
[0025] Em composições aquosas, a quantidade de lactato de etila pode ser de até 10% em peso da composição. Por exemplo, pode ser de até 7% em peso, até 5% em peso, até 3% em peso, ou mesmo baixa de até 1% em peso.
[0026] Em composições não aquosas, a quantidade de lactato de etila pode ser maior, por exemplo, até 50% em peso, por exemplo, até 25% em peso. Naturalmente, quantidades menores aplicáveis para composições aquosas também podem ser utilizadas.
[0027] O lactato de alquila ou alquenila também pode ser um lactato de cadeia mais longa. Por exemplo, o lactato pode ser uma alquila C12-15 ou lactato de alquenila, por exemplo, conforme utilizado em Dow Sunspheres®. Ficará entendido que as quantidades descritas acima podem ser similarmente aplicáveis.
[0028] Preferivelmente a composição contém 0,000001 a 50% em peso de lactama, mais preferivelmente 0,001 a 50% em peso ainda mais preferivelmente 0,01 a 5% em peso, mais preferivelmente 0,01 a 2%.
[0029] Será apreciado que opções e preferências descritas em relação ao primeiro aspecto se aplicam igualmente quando possível aos outros aspectos, e vice-versa.
Descrição da Invenção
[0030] As lactamas podem ser obtidas utilizando métodos conforme descrito nos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588, que são aqui incorporados por referência na íntegra.
Composições
[0031] As composições aqui descritas podem ser composições com atividade antimicrobiana. Em alguns casos, as composições são antibacterianas. Eles podem ter atividade bactericida e/ou bacteriostática. O(s) inventor(es) observou/observaram atividade bacteriostática desejável. Portanto, em alguns casos, a composição é uma composição bacteriostática.
[0032] As composições também podem prevenir e/ou inibir a formação de biofilmes. Os biofilmes são formados quando microrganismos se apegam a uma superfície. Podem formar-se substâncias poliméricas extracelulares de biofilme. Os biofilmes (também conhecidos como lodo) apresentam problemas em ambientes industriais; por exemplo, eles podem se formar em tubos em aparelhos, ou estruturas industriais e agrícolas, em painéis solares, e em cascos de barcos e outras estruturas marinhas. Os biofilmes também podem representar um problema em ambientes domésticos. Por exemplo, os biofilmes podem se formar em aparelhos domésticos, como máquinas de lavar roupa. Os biofilmes também estão presentes no cuidado pessoal, por exemplo, eles podem se formar sobre superfícies dentárias.
[0033] Composições adequadas para toda e qualquer dentre estas aplicações estão dentro do escopo da invenção. Em alguns casos, a composição é uma tinta ou outro revestimento. Em tais casos, a composição pode ainda compreender um aglutinante, opcionalmente um pigmento e opcionalmente um ou mais aditivos convencionais (por exemplo, para modificar a tensão superficial, melhorar as propriedades de fluxo, melhorar a aparência final, aumentar a borda úmida, melhorar a estabilidade do pigmento, etc. - tais aditivos são conhecidos na técnica). A composição pode compreender um solvente aquoso ou um solvente orgânico para se adequar ao propósito.
[0034] A composição também pode ser utilizada em aplicações médicas, por exemplo, para revestir equipamentos, incluindo dispositivos médicos.
[0035] Em alguns casos, a composição é uma composição farmacêutica. Em outras palavras, a composição pode compreender uma lactama conforme aqui descrito e um excipiente farmaceuticamente aceitável. A composição pode ser adequada para uso tópico (por exemplo, pode ser uma pomada ou uma loção), pode ser adequada para uso ocular (por exemplo, pode ser usada como colírio farmacêutico), pode ser apropriada para uso otológico (por exemplo, pode ser usada como gotas para os ouvidos), pode ser adequada como enxaguante bucal, ou pode ser adequada para administração oral.
[0036] Em alguns casos, a composição é uma composição adequada para uso no lar (muitas vezes chamada de composição de cuidado doméstico) ou em instituições. As composições de cuidado doméstico incluem, sem limitação, produtos de limpeza, detergentes para lavagem de roupas e condicionadores de tecidos. Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado doméstico, por exemplo, um líquido de lavagem de roupas. A composição pode, portanto, compreender um tensoativo detergente e um auxiliar de detergência. A composição pode ser um condicionador de tecidos (também chamado de amaciante de tecidos) e pode compreender um agente antiestático. A composição também pode ser um produto de limpeza doméstica.
[0037] Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidados pessoais. Por exemplo, a composição pode ser destinada a ser usada sobre a pele (por exemplo, uma pomada, um removedor ou um soro). Por exemplo, a composição pode ser útil na prevenção ou no tratamento da acne. Por exemplo, a composição pode compreender um ou mais dentre dimeticona, vaselina, um umectante como ácido hialurônico ou glicerina; e ceramida(s). Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado pessoal que compreende um detergente, por exemplo, a composição pode ser uma composição para lavagem facial ou gel para banho ou xampu para cabelos. A composição pode ser uma composição de tratamento de cabelos que não seja um xampu. A composição pode ser uma composição desodorante (por exemplo, um pó, uma pasta ou um líquido desodorante). A composição pode ser uma composição de cuidados bucais (como uma pasta de dente ou um enxaguante bucal e pode incluir, por exemplo, fluoreto e/ou aromatizantes.
[0038] Em alguns casos, a composição é um fluido de limpeza de lentes de contato.
[0039] A composição pode ser uma composição adequada para uso na agricultura, por exemplo, como um aditivo do solo (sólido ou líquido).
[0040] A composição pode ser uma composição adequada para utilização no tratamento ou na fabricação de vidro ou lentes, por exemplo, como um aditivo/tratamento para painéis solares.
Exemplos
[0041] Os usos exemplares a seguir, sem limitação, 4-(4-clorofenil)-5- metileno-pirrol-2-ona e lactato de etila.
[0042] O excesso de lactama sólida (~3 mg) foi colocado em um frasco de amostra Whatman® Mini Uniprep, equipado com um filtro de náilon de 0,45 μm. Água ou água + lactato de etila (500 μL) foram adicionados, a mistura agitada e aproveitada brevemente para inicialmente dispersar o sólido, e a mistura é então agitada por 48 horas usando um agitador de placa equipado com um suporte de frasco. Após 48 horas, o sólido foi removido a partir do sistema ao pressionar para baixo o êmbolo com filtro integral no frasco. Isto remove o sólido e provê solução filtrada dentro da câmera interna que está, então, pronta para análise.
[0043] O nível de lactama dissolvido em solução foi quantificado usando a análise por HPLC. As amostras foram analisadas em um equipamento de HPLC Agilent série 1200® equipado com uma coluna Thermo Hypersil® Gold C18 (15 x 2,1 x 3 μm), eluição isocrática com 60/40 metanol/água (+0,1% de Ácido Fórmico), taxa de vazão de 0,4 mL/min, usando um detector DAD a 285 nm. 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona tem um tempo de retenção de ~2,8 minutos.
[0044] O nível absoluto de lactama em solução é medido e relatado como um aumento em solubilidade de lactama em relação à água sozinha. Os resultados são mostrados abaixo.
Figure img0008
[0045] Será evidente que, salvo quando expressamente previsto em contrário, todas as preferências são combináveis.

Claims (9)

1. Composição, caracterizada por compreender uma lactama e um lactato de alquila ou alquenila, em que a lactama é uma lactama da Fórmula Ia ou da Fórmula IIa:
Figure img0009
em que R é H, halogênio ou alquila C1-4, em que a composição compreende pelo menos 60% em peso de água.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por R ser H, F, Cl, Br ou Me.
3. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2,caracterizada pela lactama ser selecionada dentre:
Figure img0010
Figure img0011
4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pela composição compreender pelo menos 70% em peso de água.
5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo lactato ser lactato de etila.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5 caracterizada pela quantidade de lactato de etila variar de 0,01 a 10% em peso da composição.
7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo lactato ser lactato de alquila C12-15.
8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pela composição ser uma composição de cuidados domésticos.
9. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pela composição ser uma composição de cuidados pessoais.
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