BR112018003074B1 - Composição compreendendo uma lactama e um biotensoativo de glicolipídeo - Google Patents
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Abstract
composição compreendendo uma lactama e um biotensoativo de glicolipídeo. composições compreendendo lactamas e biotensoativos, adequadas para uso como composições anti-microbianas, anti-biofilme e bacteriostáticas.
Description
[0001] Este pedido de patente reivindica prioridade do documento EP 15181851.5, depositado em 20 de agosto de 2015, que é aqui incorporado por referência para todos os fins.
[0002] A presente invenção refere-se a composições compreendendo lactamas e biotensoativos. As composições são adequadas para utilização como, por exemplo, anti-microbianos, anti-biofilmes e composições bacteriostáticas.
[0003] Os documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588 descrevem lactamas para benefício anti-microbiano e etapas para a síntese destas. O documento WO2014/118240 descreve composições anti-microbianas compreendendo uma lactama e um hidrótopo.
[0004] No entanto, o uso destas lactamas é limitado pela compatibilidade com certas formulações e, em particular, solubilidade em certas soluções aquosas.
[0005] A presente invenção refere-se a composições compreendendo lactamas e biotensoativos. O(s) inventor(es) descobriu/descobriram que, surpreendentemente, a presença de um tensoativo não iônico melhora vantajosamente a solubilidade de lactamas.
[0006] Mais especificamente, a presente invenção refere-se a composições compreendendo lactamas como descrito no documento WO 2007/085042 e WO 2004/016588, cujos conteúdos, e em particular as estruturas de lactamas explicitamente desenhadas nestes, são incorporados por referência. As composições compreendem ainda uma lactama e um tensoativo biológico.
[0007] Por exemplo, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere- se a uma composição compreendendo uma lactama e um tensoativo biológico, em que a lactama é uma lactama de fórmula (I) ou (II):
em que:R1 e R2 são independentemente selecionados dentre hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alcenila, heterociclila, heteroarila, arila e aralquila; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, hidroxila, alquila, cicloalquila, alcoxi, oxoalquila, alquenila, heterociclila, heteroarila, arila, aralalquila e - C(O)CR6=CH2;R4 e R5 são independentemente selecionados dentre hidrogênio, arila, heterociclila, heteroarila e arilalquila; eR6 é selecionado dentre hidrogênio e metila; eR7 é selecionado dentre hidrogênio e -C(O)CR6=CH2; e
[0008] Preferivelmente, pelo menos um dentre R4 e R5 é hidrogênio.
[0009] Será evidente que, caso seja apropriado, grupos podem ser opcionalmente substituídos. Os substituintes opcionais podem incluir halogênios, alquila C1-4, haloalquila C1-4 (por exemplo, CF3) e alcoxi C1-4.
[0010] As alquilas podem, por exemplo, ser alquilas C1-12, como alquilas C16. As arilas podem, por exemplo, ser arilas C6-10, por exemplo, fenilas.
[0011] Preferivelmente, pelo menos um dentre R1 e R2 é selecionado dentre heterociclila, heteroarila, arila e arilalquila.
[0012] Preferivelmente, R1 é hidrogênio. Preferivelmente, R3 é hidrogênio. Preferivelmente, R4 é hidrogênio. Preferivelmente, R5 é hidrogênio.Preferivelmente, R6 é hidrogênio. Preferivelmente, R7 é hidrogênio.Preferivelmente, R2 é arila ou aralquila. Mais preferencialmente, R2 é um grupo fenila ou um grupo fenila substituído, por exemplo, um grupo fenila mono- substituído. A substituição pode ser orto, meta ou para. De preferência, é para. Os substituintes preferidos incluem halogênio e metila. Por exemplo, e sem limitação, R2 pode ser selecionado dentre fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- bromofenila e 4-metilfenila.
[0013] Portanto, em um primeiro aspecto, a presente invenção pode prover uma composição compreendendo uma lactama e um biotensoativo, em que a lactama é uma lactama de Fórmula Ia ou Fórmula IIa:
em que R é H, halogênio (preferivelmente F, Cl ou Br) ou alquila C1-4 (preferivelmente metila).
[0014] Em algumas realizações, a lactama é uma lactama de fórmula Ia. Em algumas realizações, a lactama é uma lactama de fórmula IIa.
[0015] As lactamas preferidas podem incluir:
; 4-(4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona (Ref. 488);
; 5-metileno-4-(p-tolil)pirrol-2-ona (Ref. 491) 
; 4-fenil-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 131)
; 4-(4-fluorofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref.258)
; 4-(4-bromofenil)-5-hidroxi-5-metil-1H-pirrol-2-ona (Ref. 316).
[0016] A composição pode ser, mas não se limita a, qualquer composição de cuidados domésticos (institucional, organizacional ou de consumo) ou uma composição de cuidados pessoais, como um creme de pele ou um sérum, ou uma composição industrial, como um revestimento antibiofilme ou uma tinta, por exemplo, para uso em ambientes marítimos. A composição também pode ser um produto químico agrícola. As composições podem ser adequadas para uso como composições antimicrobianas. As composições podem também ser utilizadas como composições de aditivos; em outras palavras, a composição pode ser combinada com outros ingredientes, como excipientes, para formar uma composição conforme descrito acima.
[0017] Adequadamente, a composição é uma composição aquosa. Ela pode ser uma composição não aquosa.
[0018] Preferivelmente, a composição contém 0,000001 a 50% em peso de lactama, mais preferivelmente 0,001 a 50% em peso, ainda mais preferivelmente de 0,01 a 5% em peso, mais preferivelmente de 0,01 a 2%.
[0019] O biotensoativo preferivelmente compreende um biotensoativo derivado microbialmente. Preferivelmente, ele compreende uma fração de biotensoativo de glicolipídeos, que pode ser um ramnolipídeo ou soforolipídeo ou trealolipídeo ou um lipídio de manosileritritol (MEL) ou combinações destes.
[0020] Alternativamente ou adicionalmente, o biotensoativo pode compreender qualquer biotensoativo pseudoplástico e, a este respeito, pode estender-se para incluir qualquer biotensoativo de glicolipídeo pseudoplástico mencionado acima ou qualquer celobiose pseudoplástica, biotensoativo à base de peptídeo, lipoproteína, lipopeptídeo, por exemplo, surfactina, ácidos graxos, por exemplo, ácidos corinomucólicos (preferivelmente com cadeia de hidrocarbonetos C12-C14), fosfolipídeos (por exemplo, fosfatidiletanolamina produzida por Rhodococcus erythropolis cultivado em n-alcano resultou na redução da tensão interfacial entre água e hexadecano a menos de 1 mN m-1 e CMC de 30 mg L-1 (Kretschner et al., 1982)), ácido espiculispórico, biotensoativos poliméricos incluindo emulsano, liposano, manoproteína ou complexos polissacarídeo-proteína ou combinações destes.
[0021] Preferivelmente, o biotensoativo é um ramnolipídeo ou umsoforolipídeo.
[0022] Preferivelmente, a fração de biotensoativo compreende umramnolipídeo.
[0023] A fração de biotensoativo pode compreender uma ou mais frações de sacarídeos, como anéis de açúcar. No caso dos ramnolipídeos, o ramnolipídeo pode compreender um ou ambos os componentes: mono- ramnolipídeos, com um único anel de açúcar de ramnose, e di-ramnolipídeos, com dois anéis de açúcar de ramnose.
[0024] No caso dos ramnolipídeos, ao longo deste relatório descritivo de patente, os prefixos mono- e di- são usados para indicar, respectivamente, mono-ramnolipídeos (com um único anel de açúcar de ramnose) e di- ramnolipídeos (com dois anéis de açúcar de ramnose), respectivamente. Se forem utilizadas abreviaturas, R1 é mono-ramnolipídeo e R2 é di-ramnolipídeo.
[0025] Os soforolipídeos compreendem uma cauda de ácido graxo hidrofóbica e uma cabeça de sofotose de carboidratos hidrofílica. A cauda de ácido graxo pode ser saturada ou insaturada. Os soforolipídeos são conhecidos na técnica.
[0026] A proporção de lactama para tensoativo biotensoativo pode, por exemplo, ser de 1:0,5 a 1:20, preferivelmente de 1:0,5 a 1:10, tal como de 1:0,5 a 1:5.
[0027] O biotensoativo pode ser usado para substituir pelo menos 50% em peso de um tensoativo total na composição.
[0028] Preferivelmente, o biotensoativo está presente a um nível de 20 a 90% em peso do tensoativo total, e mais preferivelmente, o biotensoativo está presente a 50 a 80% em peso do tensoativo total, e mais preferivelmente, 50 a 75% em peso do tensoativo total.
[0029] A composição pode ser, mas não se limita a, qualquer composição de cuidados pessoais, composição domiciliar, composição farmacêutica ou composição industrial, como um revestimento anti-biofilme ou uma tinta, por exemplo, para uso em ambientes marítimos. A composição também pode ser um produto químico agrícola. As composições podem ser adequadas para uso como composições anti-microbianas, anti-biofilme e bacteriostáticas. Exemplos não limitativos de tais composições são providos neste documento. As composições podem também ser utilizadas como composições de aditivos; em outras palavras, a composição pode ser combinada com outros ingredientes, como excipientes, para formar uma composição conforme descrito acima.Descrição Detalhada da Invenção
[0030] As lactamas podem ser obtidas utilizando métodos conforme descrito nos documentos WO 2007/085042 e WO 2004/016588, que são aqui incorporados por referência na íntegra.Composições
[0031] As composições aqui descritas podem ser composições com atividade anti-microbiana. Em alguns casos, as composições são anti- bacterianas. Eles podem ter atividade bactericida e/ou bacteriostática. O(s) inventor(es) observou/observaram atividade bacteriostática desejável. Portanto, em alguns casos, a composição é uma composição bacteriostática.
[0032] As composições também podem prevenir e/ou inibir a formação de biofilmes. Os biofilmes são formados quando microrganismos se aderem a uma superfície. Podem formar-se substâncias poliméricas extracelulares de biofilme. Os biofilmes (também conhecidos como lodo) apresentam problemas em ambientes industriais; por exemplo, eles podem se formar em tubos em aparelhos, ou estruturas industriais e agrícolas, em painéis solares, e em cascos de barcos e outras estruturas marinhas. Os biofilmes também podem representar um problema em ambientes domésticos. Por exemplo, os biofilmes podem se formar em aparelhos domésticos, como máquinas de lavar roupa. Os biofilmes também estão presentes no cuidado pessoal, por exemplo, eles podem se formar sobre superfícies dentárias.
[0033] Composições adequadas para toda e qualquer dentre estas aplicações estão dentro do escopo da invenção. Em alguns casos, a composição é uma tinta ou outro revestimento. Em tais casos, a composição pode ainda compreender um aglutinante, opcionalmente um pigmento e opcionalmente um ou mais aditivos convencionais (por exemplo, para modificar a tensão superficial, melhorar as propriedades de fluxo, melhorar a aparência final, aumentar a borda úmida, melhorar a estabilidade do pigmento, etc. - tais aditivos são conhecidos na técnica). A composição pode compreender um solvente aquoso ou um solvente orgânico para se adequar ao propósito.
[0034] A composição também pode ser utilizada em aplicações médicas, por exemplo, para revestir equipamentos, incluindo dispositivos médicos.
[0035] Em alguns casos, a composição é uma composição farmacêutica. Em outras palavras, a composição pode compreender uma lactama conforme aqui descrito e um excipiente farmaceuticamente aceitável. A composição pode ser adequada para uso tópico (por exemplo, pode ser uma pomada ou uma loção), pode ser adequada para uso ocular (por exemplo, pode ser usada como colírio farmacêutico), pode ser apropriada para use ótico (por exemplo, pode ser usada como gotas para os ouvidos), pode ser adequada como enxaguante bucal, ou pode ser adequada para administração oral.
[0036] Em alguns casos, a composição é uma composição adequada para uso em casa (muitas vezes chamada de composição de cuidado domiciliar) ou em instituições. As composições de cuidado domiciliar incluem, mas não se limitam a, produtos de limpeza, detergentes para lavagem de roupas e condicionadores de tecidos. Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado domiciliar, por exemplo, um líquido de lavagem de roupas. A composição pode, portanto, compreender um tensoativo detergente e um agente anti-calcário. A composição pode ser um condicionador de tecidos (também chamado de amaciante de tecidos) e pode compreender um agente anti-estático. A composição também pode ser um produto de limpeza doméstica.
[0037] Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidados pessoais. Por exemplo, a composição pode ser destinada a ser usada sobre a pele (por exemplo, uma pomada, um removedor ou um sérum). Por exemplo, a composição pode ser útil na prevenção ou no tratamento da acne. Por exemplo, a composição pode compreender um ou mais dentre dimeticona, vaselina, um humectante como ácido hialurônico ou glicerina; e ceramida(s). Em alguns casos, a composição é uma composição de cuidado pessoal que compreende um detergente, por exemplo, a composição pode ser uma composição para lavagem facial ou gel para banho ou xampu para cabelos. A composição pode ser uma composição de tratamento de cabelos que não seja um xampu. A composição pode ser uma composição desodorante (por exemplo, um pó, uma pasta ou um líquido desodorante). A composição pode ser uma composição de cuidados bucais (como uma pasta de dente ou um enxaguante bucal e pode incluir, por exemplo, fluoreto e/ou aromatizantes.
[0038] Em alguns casos, a composição é um fluido de limpeza de lentes de contato.
[0039] A composição pode ser uma composição adequada para uso na agricultura, por exemplo, como um aditivo do solo (sólido ou líquido).
[0040] A composição pode ser uma composição adequada para utilização no tratamento ou na fabricação de vidro ou lentes, por exemplo, como um aditivo/tratamento para painéis solares.Exemplos - Concretizações
[0041] Mono- e di-ramnolipídeos foram extraídos e purificados de uma amostra comercial de JBR425, fornecida pela Jeneil®, utilizando CO2 supercrítico usando o seguinte método.
[0042] Uma amostra comercial de JBR425 (da Jeneil®) foi misturada com um suporte Celllite 454® e transferida para um extrator de CO2 supercrítico. A temperatura e a pressão foram aumentadas para produzir CO2 supercrítico, e os óleos residuais e as gorduras foram removidas do extrator em uma etapa de desengorduramento. Um cossolvente, solvente metilado industrial ("IMS"), foi então adicionado à mistura de ramnolipídeos desengordurada restante no suporte de Cellite 454® na presença de CO2 supercrítico. O cossolvente IMS foi introduzido em um gradiente crescente de 2,5% a 10% para facilitar a separação e remoção das diferentes proporções mono- e di-ramnolipídicas.
[0043] As soluções de biotensoativo nos níveis mostrados nos resultados abaixo foram preparadas para triagem. O nível máximo testado foi ditado pela solubilidade do tensoativo na água. O seguinte exemplo representativo usa 4- (4-clorofenil)-5-metileno-pirrol-2-ona.
[0044] A lactama sólida foi pesada em frascos de amostra Whatman® Mini Uniprep, equipados com um filtro de nylon de 0,45 μm (2,7 a 3,3 mg por frasco). Foram colocados 50 μL de uma solução solvente em cada frasco de amostra, o frasco foi tapado e agitado brevemente manualmente para agitar o sólido, depois colocado em um agitador de placas Thermo Labsystems Wellmix® e agitado continuamente durante 48 horas. Após este tempo, o excesso de sólido no frasco foi removido utilizando a membrana filtrante integral, e a solução resultante foi analisada por HPLC para determinar o nível de lactamas dissolvidas.
[0045] As amostras foram analisadas utilizando um HPLC da Agilent série 1200® equipado com uma coluna Hypersil Gold C18 (15 x 2,1 x 3 μm), usando eluição isocrática com 60/40 de metanol/água (+ 0,1% de ácido fórmico) a uma vazão de 0,4 mL/min, usando um detector DAD a 285nm. 4-(4-Clorofenil)-5- metileno-pirrol-2-ona tem um tempo de retenção de ~ 2,8 minutos.
[0046] Cada solução de teste de tensoativo foi testada em triplicata, e calculou-se o valor médio de lactamas em solução. Os valores de solubilidade foram citados na tabela 1 abaixo, como a melhoria da solubilidade aquosa em comparação com água sozinha (isto é, nível médio de lactamas dissolvidas em água + solvente / nível médio de lactamas dissolvidas em água) para permitir a comparação entre triagens realizadas em dias diferentes.
[0047] O(s) inventor(es) demonstrou/demonstraram que os biotensoativos de ramnolipídeos são benéficos para aumentar a solubilidade de lactamas na água, em particular a concentrações mais baixas. O melhor exemplo é o R2.
[0048] Será apreciado que, exceto onde expressamente previsto de outra forma, todas as preferências são combináveis.
Claims (8)
1. Composição, caracterizada por compreender uma lactama e um biotensoativo de glicolipídeo, em que a lactama é uma lactama de Fórmula Ia ou Fórmula IIa:
em que R é H, halogênio ou alquila C1-4.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por R ser H, F, Cl, Br ou Me.
3. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pela lactama ser selecionada dentre:
4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo biotensoativo ser um ramnolipídeo ou um soforolipídeo.
5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo biotensoativo ser um ramnolipídeo.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo biotensoativo ser um di-ramnolipídeo.
7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pela composição compreender até 20 a 90% em peso de biotensoativo.
8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pela proporção entre lactama e o biotensoativo de glicolipídeo ser de 1:0,5 a 1:20.
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