BE565783A - - Google Patents

Description

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   La présente Invention concerne de nouveaux et précieux colorants monoazoïques appropriés pour la teinture de matières textiles et répondant à la formule : 
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 dans laquelle A représente un groupe propionyle fi-halogéné, 

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 D un reste benzénique, l'un des   X   un atome d'hydrogène et l'autre X un groupe R-CO-NH, R représentant un groupe NH2 ou le reste d'un alcool clichatique de bas poids moléculaire, lié au groupe CO par son   etome   d'oxygène. 



   Les colorants monoazoïques répondant à la formule (1) peuvent être   rpéparés   suivant des méthodes connues en elles-mêmes. Ils sont   prépares   de préférence par copulation   d'un   composant de copulation de   formule :   
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 avec un composé   diazoïque   obtenu à partir d'une aminé de formule : (3) A-NH-DNH2 dans laquelle   A,   D et les deux   X   ont la même signification que celle donnée à propos de la formule (1). 



   Comme composants de   copulation   de la formule (2) on peut mentionner l'acide 2-uréido-8-hydroxynaphtalène-6-   sulfonique   et notamment l'acide 2-uréido-5-hydroxynaphtalène- 7-sulfonique, ainsi que les acides 2-amino-5-hydroxynaphtalène   7-sulfonlque   dont le groupe aminogène porte un groupe carb- alcoxy de bas poids moléculaire, par exemple un groupa carbo- méthoxy ou un groupe carbéthoxy, ou aussi un groupe de formule -CO-OC2H4-OCH3. 



   Comme amines de formule (3), il y a lieu de mentionner surtout celles qui présentent un groupe   sulfonique   

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 dans le reste benzénique D, par exemple l'acide 4-(p-chloro- prop3onylam3no--aminobenns-1-sulfonique, l'acide 5-(- chloropropionylamino)-2-aminobenzène-l-sulfonique, l'acide 5-(-bromopropion3amino--aminobenznel-suoniqua, l'acide 4-(P-bromoproplorrjlamîno)-2-aminobenzène-1-   sulfonique.   



   La copulation est effectuée de préférence en milieu alcalin. 



   Une variante du procédé décrit pour la préparation 
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 des colorants de formule (1) consiste a cyler, à l'aide d'anhydrides ou d'halogénures décides propioniques P-halogénés des colorants amînomonoazoïques de formule : 
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 que l'on peut préparer en réduisant les colorants de formule s 
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 dans laquelle D et X ont la signification donnée à propos de la formule (1). Comme anhydrides et halogénures de ce genre, il y a lieu de mentionner surtout les chlorures diacides 
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 -halogénopropion1ques, comme le chlorure de -chloro- propionyle. 



   L'acylation est effectuée avantageusement en présence d'agents capables de lier les acides, comme l'acétate de sodium ou le carbonate de sodium. Il y a lieu de procéder 

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 de manière que, dans le produit d'acylation formé, l'atome d'halogène échangeable,   aliphatiquement   lié, reste conservé, par exemple en travaillant en milieu faiblement acide à neutre   et/ou à   des températures maintenues aussi basses que possible. 



   Malgré la présence d'atomes d'halogène labiles dans les colorants de formule (1), ils peuvent être isolés sans perdre leurs précieuses propriétés, et être traités pour donner des préparations sèches utilisables en teinture. L'isolement conforme à l'invention a lieu, de préférence, à des tempéra- tures aussi basses que possible, par   relargage   et flltration. 



  Les colorants filtrées peuvent être séchés, le cas échéant après adddition d'agents de coupage; de préférence, le séchage est effectué à des températures pas trop élevées et sous pression réduite. En soumettant la totalité du mélange de préparation à un séchage par pulvérisation, on peut dans certains cas préparer directement les préparations sèches conformes à l'invention, c'et-à-dire sans isolement inter- médiaire des colorants. 



   Ces nouveaux colorants de formule (1) sont appropriés pour la teinture et l'impression des matières les plus diverses, comme le cuir, la soie, la laine, les fibres en superpolyuréthanes et en   superpolyamides,   notamment toute- - fois pour la teinture et l'impression de matières polyhydro- xylées de structure fibreuse, comme le lin, la cellulose régénérée et surtout le coton, ainsi que pour la teinture et 

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 l'impression de fibres   synthétiques   en viscose.Ils sont   @ notamment appropriés pour teindre les matières polyhydroxylées   en présence d'un alcali, dans des bains aqueux fortement salins.

   Dans certains cas, il est recommandé, pour un meilleur épuisement du bain ou pour mieux fixer les colorants sur la fibre, de chauffer encore à la fin le bain de teinture à 90 - 100 .   Apres   avoir été amenés: par exemple sur des fibres cellulosiques, par foulardage, par impression ou par teinture directe, les colorants conformes à l'invention peuvent, pour leur fixation, être soumis à un traitement à chaud en présence d'un alcali, par exemple en présence de carbonate de sodium,   d'hydroxyde   de sodium, d'hydroxydes de métaux alcalino-terreux, de phosphate trisodique, etc.

   Pour améliorer les solidités aux traitements en présence   d'eau,   il est recommandé de soumettre les teintures et les impressions ainsi obtenues à un rinçage poussé à   l'eau   froide et à   l'eau   chaude, le cas échéant en ajoutant un agent exerçant un effet dispersif et favorisant la diffusion   s   particules de colorant non fixées. 



   Les teintures obtenues avec les nouveaux colorants' sur des fibres polyhydroxylées,notamment sur des fibres cellulosiques,se caractérisent en général par la pureté de leurs nuances, par une bonne solidité à la lumière et surtout par une remarquable solidité au lavage. 



   L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent.Dans ces exemples, et 

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 sauf Indication   contraire,   les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont Indiquées en degrés centigrades. 



     Exemple   1. 



   Dans 200 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique concentré, on délaye 27,8 parties d'acide 4-(ss- 
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 chloropropionylamino)-2-aminobenzène-l-sulfonique (préparé en monoacylant de l'acide 8t4-diantlnobenzene-l-sulfonlque eveq du chlorure de fi-chloropropionyle), puis ajoute au tout 25 parties d'une solution   tétranormale   de   ni frite   de sodium. 



  Lorsque la diazotation est terminée, on neutralise avec 20 parties d'une solution à 15% de carbonate de sodium. On ajoute le composé   diazoïque     à   une solution glacée de 28,2 
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 parties d'acide 6-uréldo-l-naphtol-3-sulfonlque et de 20 partie de bicarbonate de sodium dans 400 parties d'eau. Lorsque la copulation est terminée, le colorant en partie précipité est relargué par addition de chlorure de sodium, séparé par   filtration   et séché sous vide à 50- 60  On obtient une poudre orante qui teint le coton, suivant le procédé de l'exemple 5, en des nuances oranges,solides au lavage. 



   On obtient un colorant possédant des propriétés très semblables lorsqu'on remplace l'acide   4-(-chloropropionyl-   
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 amino)-2-aminobenzène-1-sulfonlque par une quantité équiva- lente d'acide 4-(p-bromopropionylamino)-S-a!!!inobenEane-l- 
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 Eulfbnique. 

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 Si l'on replace 188,cide 6-uréîdo-1-naphtol-3-oul- tonique par Ilaelde 7-uréido1-naphtol-}-aulfoniuel on obtient un colorant teignant le coton en des nuances rouge jaunâtre. 
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 -. Mene Dle 2. 



   Dans 200 parties   d'eau   et 20 parties d'acide   chlorhydrique,   on diazote, à l'aide de 6,9 parties de nitrite 
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 de sodium, 27,8 parties d'acide 5-(P-chloroproplonylamîno-2- am1nobenzène-l-suloniqu. On neutralîse le compoué dlazolque avec du bicarbonate de sodium et le copule avec une solution froide d'acide 6-uréiao-l-naphtol-}-sulfonique et de 20 parties de bicarbonate de sodium. Lorsque la copulation est terminée, on   relargue   le colorant, le sépare par filtration et le sèche. 



  Ce colorant teint le coton en des nuances pures d'un rouge écarlate possédant de Iras bonnes   solidités   aux traitements en présence d'eau. Il teint également la   laine,   en bain faiblement acétique, en des   nuances   pures   d'un   rouge écarlate. 
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  Si l'on remplace Igaelde 6-urldo-l-nsphtol-3-sulfo- nique par une quantité équivalente diacide 7-urdido-1-naphtol- 3-sulfonique, on obtient un colorant teignant le coton en des nuances rouges. 



   Exemple 3. 



   Dans 200 parties   d'eau   et 20 parties diacide chlor- hydrique concentré, on diazote, à l'aide de 6,9 parties de 
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 nitrite de sodium, 27,8 part1@s d'acide 5-(P-chloropropionyl- amino)-2-aminobenzène-1-sulfoniquee On copule le composé dla- 

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 zo±que avec une solution de 32,1 parties d'acide 2-carbétho2q- 6mino-5-hydroxynaphtalene-7"sulfonique alcalinisée au bicar- bonate de sodium. Lorsque la copulation est terminée, on relargue le colorant, le sépare par filtration et le sèche. 



  Il teint le coton en des nuances solides, pures, d'un rouge écarlate. 



   On obtient un colorant possédant des propriétés 
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 analogues en remplaçant l'acide 2-carbéthoxysm1no-5-hyàroxy- naphtalène-7-sulfonique par l'acide 2-carbomêthoxyamîno-5- hydroxynaphtalene-7"sulonique. 



   Exemple 4. 



   Dans 500 parties d'eau, pn dissout 20 parties du ) colorant aminoazoïque de formule : 
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 (obtenu en copulant de l'acide 5-nitro-2-aminobenzène-l- sulfonique diazoté avec de l'acide 6-uréiào-1-hydroxcynaphta- n-3-nuloni et en réduisant le groupe N02 en groupe aminogène). puis neutralise avec du carbonate de sodium. On ajoute alors   peu à   peu 20 parties de chlorure de ss-bromo- 
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 propionylé et neutralise le raélange réactionnel en y ajoutant une solution diluée d'hydroxyde de sodium. Le colorant  obtenu   
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 d"une manière usuelle par 9 filtration et séchage; teint le coton en des nuances pures   d'un   rouge   écarlate.   

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   Exemple 5. 



   Dans 100   parties   d'eau on dissout 2 parties du colorant obtenu suivant le premier paragraphe   de'l'exemple   1. 



  Avec cette   solution,   on imprègne au foulard un tissu de coton et exprime le   liquide   en excès de manière que le tissu retienne 75% de son poids en   section   de colorant. On sèche 
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 l'article ainsi imprëgnëj, leimprègne ensuite à la tempéra- ture ambiante avec une selution renfermant par litre 10 grammes d'hydroxyde de sodium et 300 grammes de chlorure de 
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 sodium espritae jU3uà absorption de 75% de Ilquldt -3 vaporise pendant 60 secondeu a. ioo-ioi .

   Ensuite, on rînee, traite dans une solution à 0,5% de bicarbonate de sodium, rince encore, savonne pendant un quart d'heure à la température 
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 C'ébullition dans une molutlon à 0.3% d'un détersif non ionique, rince à   nouveau,   puis sèche Le   tissu   est teint en un orange   pur,   solide au débouillissage,

Claims (1)

1. EMI10.1

   ¯ Ravendi cat ions I.) Un procédé de préparation de colorants monoazo-eque'3,9 caractérisé par le fait qu'on copule en milieu alcalin des composés diazoïques obtenue à partir d'amines de formule : A-NH-D-NH2 dans laquelle A représente un reste propionylique ss-halogéné et D un reste benzénique, à l'aide de composants de copulation de formule : EMI10.2 dans laquelle l'un des X représente un atome d'hydrogène et l'autre X un groupe R-CO-NH, R représentant un groupe NH2 ou le reste d'un alcool aliphatiuqe de bas poids moléculaire, lié au groupe CO par son atome d'oxygène. EMI10.3

   Le présent procédé peut encore 8tre caraetérisé par les points suivants 1) On utilise des composants de diazotation obtenus à partir d'aminés de formule - EMI10.4 2) On utilise comme composant de copulation l'acide EMI10.5 2-uréido-8-hydroxynaphtaiène-6-suifonique ou l'acide 2-uréide- <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 5-hydi?oâynapÎfliQléi3e-?-sùlonsqueo 3) On utilise comme composants de copulation des acides 2-amlno-5-hyd::'o;:Yr.i@.pht!nJ.ene-7-l3ulfon1quea dont le groupa aminogane situe en position 2 porte un groupe carbo- aêthoxy un groupe oa bàtlà*xy ou un groupe -COOCH2cH2-ocm3.

   4) Dans une var1nte du procédé, on acyle, à l'aide alun halogérm:r1.: ou d'un anhydride d'un acide l3-halogéno- prop1oniQv.H des colorants riionoazoîques de formule EMI11.2 EMI11.3 dans laquelle l'un des deux X reprêsente de 1 "hydrogène et l'autre X un groupe R-CO-Nii, R rreprésentant un groupe uN 2 ou le reste d'un alcool aliphatique de bas poids moléculaire, lié au groupe CO par son atome d'cxygène. il.) A titre de produits industriels nouveaux 5) Les colorants obtenus par la mise en oeuvre du procédé défini ci-dessus. EMI11.4

   6) Les colorants ezoqus qui, en tant qu'auldes libres, répondent à la formule g EMI11.5 EMI11.6 dans laquelle A s"eps'ëë@nt@ un groupe pyopionyle T-halogéné, D un reste b@nzén1qu l'un des X un atome d"hydrogène et l'autre X un groupe R-CO-NH, R représentant un groupe NH2 <Desc/Clms Page number 12> ou le reste d'un alcool aliphatique de bas poids moléculaire, lié au groupe CO par son atome d'oxygène.

   7) Les colorants monoaoïques tels que ceux définis sous 6), qui présentent comme reste acyle A un groupe ss- chloroproplonyle.

   8) Les colorants monoazoïques qui, en tant qu'acides ' libres, répondent à la formule : EMI12.1 dans laquelle l'un des X représente de l'hydrogène et l'autre X un groupe H2N-CO-NH-.

   III.) Un procédé de teinture et d'impression, caractérisé par le fait qu'on utilise pour sa mise en oeuvre les colorants définis sous II.) .

   IV. ) A titre de produits industriels nouveaux, les matières teintes ou imprimées par la mise en oeuvre du procédé défini sous III.) .