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La présente invention est relative à un procédé de teinture de matières polyhydroxylées caractérisé par le fait qu'on traite des matières polyhydroxylées de structure fibreuse qui sont insoluble dans l'eau., notamment des matières textiles cellulosiques, par des composés solubles dans l'eau qui, à côté d'un groupement approprié à la préparation de colorants azoiques par copulation, présentent encore un reste hétéro-
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cyclique monohalogénéj qu'on soumet les matières traitées , l'action de la chaleur en présence d'agents inorganiques capables de lier les acides, et qu'on copule les composés ainsi fixée sur les matières polyhydroxylées avec des composés
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diazoiques, ou après diazotation,
avec des composants de copulation.
Comme composés à utiliser suivant le présent procédé et qui, . côté d'un groupement approprié à la préparation de colorants azoïques par copulation, présentent encore un reste hétérocyclique monohalogéné, il y a donc lieu d'entendre ici
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aussi bien des composés dlazotables que des composés copulâbles qui, à côté du groupe aminogène dlazotable ou, de l'endroit par lequel ils peuvent copuler, présentent encore un reste
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hétérocyclique du genre indiqué et des groupes aquasolubi11sant Par restes héténocyol1quea monohalogénés, il y a lieu d'entendre par exemple ceux qui renferment un atome de chlore labile lié à un anneau hétérocyclique, par exemple à
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un anneau pyr1m1d1n1que .ou phtal,
inique ou surtout à un anneau triazinique. Entre donc en ligne de compte par exemple des composants due dlazotation ou de copulation qui, â c8té du groupe aminogène diazotable (ou d'un substituant trans- formable en un tel groupe, par exemple à côté d'un groupe NO2
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ou d'un groupe acylaminogèners ou à c8%é d'un endroit par lequel ils peuvent copuler, présentent encore au moins un groupe aquasolab.lisant et un noyau monochloro-1,3,5-
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triazinque de formule :
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dans laquelle X représente un hydroxyle substitué ou, de préférence, un groupe eminegène éventuellement substitue.
Le groupement caractéristique de formule (1) peut être lié par l'intermédiaire d'un atome de soufre ou d'oxygène, ou avec avantage par l'intermédiaire d'une liaison pontale azotée, par exemple par l'intermédiaire d'un groupement
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(dans lequel n est un nombre entier positif), qui lui-même est lié directement à un noyau aromatique d'un composé soluble dans l'eau qui présente un groupe aminogène diazotable ou un endroit par lequel il peut copuler.
A coté d'au moins un substituant labile du genre indiqué, les composants de colorant à utiliser suivant le présent procédé renferment encore au moins un groupe aqua- solubilisant acide, de préférence fortement acide, tel qu'un groupe carboxlique ou surtout un groupe sulfonique.
Des composants de diazotation et de copulation présentant de tels anneaux hétérocucliques monchalogénés sont connus en grand nombre ou peuvent être préparés suivant
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des méthodes connues en elles-mêmes. C'est ainsi, par exemple, qu'à partir de composés aromatiques qui, à cote d'un groupe aminogène diazotable (ou à coté d'un substituant transformable en un tel groupe) ou à c8té d'un endroit par lequel ils peuvent copuler, présentent encore un groupe aminogène acylable on peut, par réaction sur des produits de condensation primaire du chlorure de cyanuryle qui renferment deux atomes de chlore et, à la place du troisième atome de chlore du chlorure de cyanuryle, un groupe NH2 ou un reste organique, de préférence,
le reste d'une monoamine renfermant des groupes sulfonques on peut obtenir de précieux produits de condensation qui renferment encore un atome de chlore échangeable et sont appropriés pour être utilisés suivant le présent procédé.
Comme exemples de composés utilisables pouvant être éventuellement préparés suivant cette méthode, on mentionnera : a) lea composants de diazotation de formule :
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dans laquelle fil représente un reste arylique de préférence monocyclique et R2 un atome d'hydrogène un reste alcoylique ou un reste arylique et dans laquelle l'un au moins des restes
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Ri et R présente un groupe -50µ1j les composés de formule : 1
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dans laquelle X représente ¯un atoïas d'hydrogène ou un reste benzénique renfermant de prêférnce des groupes aulfon1ues; donnent des résultats ps.5tticulLiérement intér8aantso b) des composants de copvàation :
par exemple ceux obtenus à partir d am1nonaphtola ou ira partir d'acides am1o- ' s.ho3ui'oai, comme l'acide 2-[ e -hydroxynaphtyl-Q . e -aiao -phénylaino-oka3,oro 199 V ..'ui$1 e a -3"- ou -4"-,8ulfonique, l'acide 2 i;, ostÈèa?h r.2.' Q a, '.ino-4-atino-6-chlo'''o- ''..v9J-ËAû L.. ' ",,a' $ y4r''s6.4.P.up.v;sd.J.oLur l'acide 2-[8 -hlaoxynaphtyi-Qa-,.no-4-ico-6-hloo- 3 m 39:-'wiai 6 e eai'ogaia l'acide 2 5'-hydroxynaph".3. -( ') - aino-4-atino-6ochlou o- . :
à 9 5 rizz 3a-' e 'oa. l'acide 2- a5'-hydrobynaphtyl-(2' ] -am,r3yao-4-phé.lcmino-6ehZoo-,3r5- 3aiea'oDea,s -7'p3"- ou -7'p4t'1-diaulfonique et l'acide 2- 8 -hydronaphtyl-Q' mnino -phénylamino-6ohïoo-1,5 i..n 6o,ea-s -6\3"- ou -6',4"-àisulfonique, ainsi que les eomposants de copulation obtenus à pas'fix' de dérivés de lOsa1de naphtoique, comme l'acide 2-hydroxynaphta-
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lène-5-aarbaxy-m-[ 4'-phénylamino-2'-ohloro-s-triazinyl-(6')) amino-phényàmiàe-2"-, -3"- ou -4"-sulfonique, l'acide bzz disultonlqu8 correspondant et les dérivés p-amihophényl- amidiques correspondants et finalement des pyrazolones et des
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dérivés d'acides fi-cétocarboxyliques, comme l'acide â-3 - ou 4'-(2n-am1no-4"-chloro-s-triazlnyl-(6" -am1no-phényl]-5pyrazolone-3-carboxylique,
l'acide 1-!.3'- ou -4'-(2"-phénolanino-"-chlcrc-a-rie.ir,yl-6'" ) -at.no;.na-3méha-5pyrazolone-"'-, ¯3'"t ou -4"' -sulfonique ou les acides disvitoniques correspendante, l'acide 4-phénylamino-2-6hloro-6- (2'-mêthoxy- ' -méthyl-41-acdto-acétylaminophényl-(1' -aminos-triazine-2"-, -3"- ou -4"-sulfonlque.
Avec ces composants de copulation ou avec les composants de diazotatin qui ont été mentionnés plus haut., on peut imprégner au foulard ou imprimer des matières poly-
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hydr#tYléet!J? de 8tructure fibreuse qui sont insolubles dans l'eau, notamment des substances cellulosiques, aussi bien des fibres âynthétiques, par exemple en cellulose régénérée, que des macères naturelles, par exemple la cellulose lin ou surtout le coton. On utilise avantageusement à cet effet des solution aqueuses des composés entrant en ligne de compte.
Lorsqu'on utilise des composés facilement solubles, on peut utiliser des solutions purement aqueuses, tandis que dans le cas de composants de copulation ou de composants de diazotation moins facilement solubles, il est recommandé
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d'Influencer la solubilité en ajoutant des solvants organiques
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iac1bles à l'eau comte le dimétbylfoi-mamide, J'alcool et analogues.
Conformément a l'invention, l'artîcle à traiter est imprégner de préfeeence à froid ou à une température qui neest que modér6ment dlevée, ou eu cas où il ney a pas dOalca11G présents, égéiierlp13t à chaud, par exempts à 60-80 J) avec de telles solutions qui peuvent renfermer avantageusement des sels plus ou moins neutures surtout des sels Inorganiques comme des chlorures ou des sulfates de métaux alcalinsle -cas échéant aussi des agents, de préférence inorganiques
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capables de lier les aaîdese com-ine les carbonates de métaux alcalins, les phosphates de métaux alcalins, les borates ou les perborates de métaux alcalins ou leurs mélanges, notamment des mélanges-tampons de tels agents, puis il est exprimé de
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maniera usuelle, on exprime evantaE;
euf3ement l'e.l..tiole impx'ëgné de manière qu'il retienne de 0,5 à 1,,j partie de mon Poldr, de départ en solution d'mprégnation
Le fixage des composas sur l'article ainsi imprégné
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est effectué après Ilîmprdgnatlon. Dans ce but, on pont pa,r exemple, le cas échéant aptes un edehage préalable j, chauffer pendant peu de temps les matières imprégnées avec de la vapeur d'eau ou par exemple dans un courant d'air chaud, ou sur un cylindre chauffe. Lorsqu'on utilise des solutions d'imprégnation ne renfermant pas d'agents capable de lier les
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acides,, les matières imprégnées sont avantagoutement traitées,
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avant le traitement à chaud,
par des solutions alcalines aqueuses d'agents Inorganiques capables de lier les acides, par exemple.avec une solution saline de carbonate de sodium, ou par une solution saline d'un hydroxyde de métal alcalin.
Au lieu d'effectuer le fixage à l'aide d'un bain alcalin distinct, on peut ajouter dès le début a la solution d'imprég nation des alcalis inorganiques ou des agents capables de céder des alcalis, avantageusement; ceux qui sont au moins aussi alcalins que le carbonate de sodium, et vaporiser les matières imprégnées sans traitement Intermédiaire dans un bain alcalin, ou les soumettre à un traitement à chaud.
au lieu de préparer les solutions utilisées pour l'imprégnation en dissolvant dans de l'eau,, simultanément ou indiveduellemetn et l'un après l'autre, les aminés diazotables indiquées ou les composants de copulation indiqués et, le cas échéant, des sels inorganiques plus ou moins neutres, on peut aussi traiter ces aminés ou ces composants de copulation et les sels de manière à obtenur des pâtes ou, de préférance, des préparations sèches.Aux préparaions utilisablem pour l'obtention de la solution d'imprégnation, on peut,en dehors des sels ou à leur place, ajouter des substances qui ne sont pas des électrolytes comme l'urée, le cas échéant aussi des sels tampons ou des agents capables, par exemple par chauffage, de céder des alcalis.
Au lieu d'être appliqués par imprégnation sur les
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matleeen a teindre les amines dlazotables ou les composants de copulation indiques peuvent aussi suivant le présent procédé, y être appliqués par Impression. Dans ce but, on utilise par exemple une couleur d'impression qui à côté des agents auxiliaires usuels dans la technique de l'impression
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par exemple à 06té d2agents mou111ant et a9p1s1aants, renferme au pioînz l'un des compoodo iM#.qés qui sont là utilise? conforü1émt 8 lftinwention et, le cas êchëant, un agent inorganique capable de lier les acides ou une substance capable de céder un tel agent.
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00,mno- agents aU 111irea pOY la préparation des couleurs entrent en ligne de compte par exemple
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l'urée et des comme les alcoyloollulosez (par exemple la ùié%hylcelluloGe) la gog- ae adragante,, de@ alginates, été.
Apres le fi2&s,g@p Ilartlolo traité est rlnué 8 fond et éventuellement savonné
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Pour développer les colortans sur les mti02 textiles ainsi traitées, on pout diazoter 1#s coeipeedo diapotables appliques sur ces rnetièr@p uivnt des mëthodos connue en el1es-mGrne, par exemple à 10&lde diacide chlorhydrlque et de nitrites de métaux alcaline et copuler avec des composants de copulation ou au cas où l'on n'a pas fixé des
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composants de d1àzotat1on sur loo niatlères po?yhyd oxyl.éaa, mais des composants de copulation, on peut, ps.y.
copulation
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avec des composés diazoïques quelconques éventuellement étabilisée développer sur les Matières polyhydroxylées les Colorants azoïques les plus divers. La copulation peut avoir lieu suivait des méthodes connues en ellec-mêmesen milieu alcalin neutre à faiblement acide suivant les composés choisis. On peut aussi foularder ou imprimer les matières portant les composants de copulation avec des composés diazo- aminés stabiliser puis effectuer le développement des colorante par un vaporisage acide ou, lorsqu'on utilise des diazo-aminocomposés pouvant être scindes en milieu neutre, également par un vaporisage neutre.
Les teintures ainsi obtenues se caractérisent par d'excellentes solidités aux traitements en présence d'eau et par une très bonne solidité au frottement.
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent. Dans ces exemples.. et sauf indication contraire, les parties et pourcentages ,S'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades. Les composés sont indiqués en général en tant qu'acides libres, mais ils sont utilisés à l'état de @ alcalins.
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Exemple 1
Dans 100 parties d'eau, on dissout 2 parties du produit de formule:
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Avec la solution obtenue, on imprègne un tissu de coton et exprime de manière à avoir une augmentation de poids de 75%. Après séchage, le tissu est imprégné à 20 avec une solution de 10 parties d'hydroxyde de sodium et de 300 parties de chlorure de sodium dans 1000 parties d'eau, exprimé jusqu'à ce que l'augmentation de poids soit de 75% vaporisé pendant 60 secondes à 100 rince et savonné à l'ébullition.
La matière incolore est alors développée pendant 5 minutes dans une solution aqueuse froide renfermant paslitre un gramme du composé diazoique obtenu à partir de p-nitraniline et stabilisé au chlorure de zinc, puis rineée et séchée.
Le tissu est teint en un orange vigoureux qui est solide au débouillissage et au frottement.
Si l'on utilise à la place du composé diazoïque indique, le composé diazoïque obtenu à partir de m-chlor aniline et d'un gramme par litre de carbonate de sedium,
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on obtient une teinture jaune rougeârre solide, tandis qu'avec le composé diazoïque obtenu à partir de 4-benzoyl-
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amino-2-méthoxy-5-méthylaniline et d'un gramme par litre de carbonate de sodium, on obtient un violet.
Si l'on utilise, à la place des composants de copulation ci-dessus, les composés des formules ci-dessous, on obtient alors des résultats très semblables:
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Exemple 2 -----------
Dans 100 parties d'eau, on dissout 2 parties du naphtol indiqué dans l'exemple 1 avec 2 parties de carbo- nate de sodium et 4 parties d'urée. Avec la solution obtenue, en imprègne à la température ambiante un tissu de coton, exprime jusqu'à absorption de 75% de liquide et sèche. On vaporise alors pendant 3 minutes, rince et savonne à l'é bullition.
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On développe ensuite pendant 5 minutes dans une solution aqueuse froide renfermant par litre un gramme du composé diazoïque obtenu à partir de p-nitraniline et stabilisé au chlorure de zinc, rince et sèche.
Le tissu est teint en un orange analogue à celui décrit dans l'exemple 1.
Si au lieu d'être vaporisée le tissu est soumis pendant 3 minutes à l'action d'une chaleur sèche de 150 on obtient alors un résultat aussi bon.
Exemple 3
Dans 100 parties d'eau on dissout 2 parties du composa de formules
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avec 2 parties de carbonate de sodium et 4 parties d'urne.
Avec la solution obtenue, on imprègne à la température ambiante un tissu de coton, exprime jusqu'à absorption de 75% de liquide et sèche. On vaporise alors pendant 3 minutes à 100 , rince et savonne à l'ébullition. On développe ensuite
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pendant 5 minutes dans une solution aqueuse renfermant par litre un gramme du composé diazoïque obtenu à partir d'o- ohloraniline et stabilisé au chlorure de sine, rince et sèche.
Le tissu est teint en un jaune vigoureux, solide au débouillisage et au frottement. si l'on utilise pour le développement un gramme par litre du composé diazoïque stabilisé obtenu à partir de
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méhox-'--am3.no-d.phn.anet on obtient un brun-rouge également solide.
Si l'on utilise à la place du composé indiqué ci- dessus la même quantité de celui de formule:
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et qu'on procède comme décrit ci-dessus, on obtient alors des résultats aussi bons.
Exemple 4 --- ------
Dans 100 parties d'eau,, on dissout 2 parties du
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composé de formule: ? ? NH bzz Cl- C 0-NH--D-NH2 1 Ne 1 'Ro3H
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Avec la solution obtenue., on imprègne un tissu de coton, exprime jusqu'à absorption de 75% de liquide et sèche.On imprègne alors à 20 dans un bain de 10 parties d'hydro- xyde de sodium, de 300 parties de chlorure de sodium et de 1000 parties d'eau;, exprime jusqu'à absorption de 75% de liquide, vaporise pendant 60 secondes,rince et savonne.
On diazote ensuite le tissu pendant 15 minutes dans une solution aqueuse froide (correspondant à un rapport de bain de 1:25) qui renferme par litre un gramme de nitrite de sodium et 3 cm3 d'acide chlorhydrique concentrée rince et développe pendant 15 minutes dans un bain renfermant par
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litre un gramme du sel de sodium de l'acide 1-(2'e5#-dichlorophényl)-3-méthyl-5-PYraiolone-4'-sulfonique et 5 grammes d'acétate de sodium, rince et sèche.
Le tissu est teint en un jaune rougeâtre, solide au lavage et au frottement.
Si l'on développe dans un bain renfermant par
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litre un gramme d'o-an1àid1dè de l'acide p-hydroxynaphtoïque et un am3 d'une solution décanormale d'hydroxyde de sodium, on obtient un bordeaux vigoureux, solide au lavage et au frottement.
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Exemple 5
Dans 100 parties d'eau, on dissout 2 parties du composé décrit dans l'exemple 4 avec 2 parties de carbonate de sodium et 4 parties d'urée. Avec la solution à 20 , on imprègne un tissu de coton, exprime jusqu'à ce que l'augmen tation de poids soit de 75% et sèche. On vaporise alors pendant 3 minutes, rince et savonne.
Le tissu ainsi obtenu est diazoté et développé comme décrit dans l'exemple 3. et l'on obtient des résultats aussi bons.
Si au lieu d'être vaporisé, le tissu est soumis pendant 3 minutes à l'action d'une chaleur sèche de 150 , on obtient alors également de très bons résultats.
Exemple 6
Comme décrit dans l'un des exemples 4 et 5, on applique sur un tissu de coton 2 parties du composé de formule;
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et développe de manière analogue le tissu est teint en un jaune verdâre, respectivement en un orange rougeâtre, d'une
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très bonne solidité au lavage et au frottement.
On obtient un résultat aussi bon en utilisant, à la place du composé ci-dessus celui de formule:
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Exemple 7
Un tissu imprégné et diazoté suivant l'exemple 4 est développé pendant 15 minutes dans une solution aqueuse (correspondant à un rapport de bain de 1:25) qui renferme par litre un gramme du composé de formule;
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et 1 em3 d'une solution décanormale duhydroxyde de sodium; le tissu est teint en un jaune verdâtes d'une excellente solidité au lavage et au frottement.
Si l'on utilisa à la place de la Solution ci-dessus une solution renfermant par litre un gramme de la substance de formule:
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et un cm' à'une solution déoanormale d'hydroxyde de uodium, le tissu est alors teint également en un jaune vérdâtre, solide.
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Exemple 8
Dans 80 parties d'eau, on dissout 2 parties du com- posé de formule:
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avec 20 parties d'urée et 2 parties de carbonate de sodium.
Avec la solution obtenue, on imprègne un tissu de coton, exprime jusqu'à ce que l'augmentation de poids soit de 70% et sèche. on soumet alors le tissu pendant 5 minutes à une chaleur sèche de 140 le rince à fond à chaud et à froid et développe pendant 15 minutes dans une solution aqueuse froide renfermant par litre un gramme du composa diazoïque obtenu à partir de 2-méthoyx-5-nitro-aniline et stabilise au chlorure de zinc, rince et sèche. Le tissu est teint en un jaune solide au lavage.
Si l'on développe avec une solution de diazoïque . renfermant par litre un gramme du composé diazoïque obtenu à partir du composé de formule:
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on obtient alors une teinture brun-jaunet
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Si l'on utilise à la place du composant de copu lation indiqué ci-dessus2 parties du compose de formule;
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et procède quant au peste comme décrit ci-dessus on obtient alors un orange jaune.? respectivement un brun-rouge solide au lavage.
Avec le@ quantités du composant de copulation
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de foule. ci 1 ,#0" N N il 110 N!i-C C-NH- le - # H038- o .80î il se former suivant les indications ci-dessus un violer ou un bleu qui sont également très sclides au lavage.
Si au lieu d'effectuer le fixage des composants de copulation pendant 5 minutes à 140 on l'effectue pendant 60 minutes à 80-90 , on obtient alors des résultats aussi bons.
Le composa indiqué dans le premier paragraphe de cet exemple est obtenue en condensant une mol de chlorure de cyanuryle avec une mol d'acide l-aminobenzène-2-sul
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tonique et en faisant réagir le produit de condensation
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primaire obtenu sur une quantîté-6quimoideulaire de 4-ae6toaoétylam1no-5-chloro-2-méthoxy-l-aminobenzènê dans une solution acétonique en présence de carbonate de sodium.
Le produit peut être isolé par relargage, filtration et séchage.
Exemple 9
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---c:tG:lt....,....=..,c.2 On dissout 2 parties du composé de formule:
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avec 2 parties d'une solution ddeanormale d"hydroxyde de sodium et 5 parties de d1mthylformam1deg puig dilue avec 100 parties d'une solution à 20% d'urée.
Avec cette solution, on imprègne un tissu de coton, exprime jusuq'à absorption de 70% de liquide et sèche. On soumet alors le tissu pendant 5 minutes à l'action d'une chaleur sèche de 140 rince à froid et à la température d'é bullition puis développe pendant 15 minutes dans une solution de diazoïque renfermant par litre un gramme d'o-nitro-
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p-chioraniline diazotée, rince et sèche. Le tissu est teint en une nuance écarlate solide
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au lavage Si 3 'on zlti>iize, à la p:Laoaa 6u CIO copulation in6i.qi;é ci@SDUS9 dev1% (ou composé de formules
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et quon procède comme de2vît ci=6eous9 on eDtIOTA un rouge jaunel-re solide au lavage.
.si 1?on utilise 2 du eoùiposé de la fomul@
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suivante
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et qu'on .'e''tGV.d 8uiwat les indi@2ti@ d ce% er09 on obtient alorâ également un rouge ' jaoelnàtlieo L@ Cebiil}.)OC;3ê.\E'At due @optilati@n indiqué 6ana le 1Çîi('emf,±')11" paraaph(ê de cet. @2empl@ <eet JPS'@pS-:î."0 en @{}f!@ngi'&Í.l,t 'na@ mol de ehle3?Mp'â 6e 't",l.ß en ailieu aqueux ave> A ,3 Ct l-a.2terne:'5-5ulfoniqu et en faisan'c xagi le produit dé congélation L..G'i...L. foxaë s.tiifi ian;a Dlt\51 clu. 51swS>noanilide de l'aoit3e s np,,al.ne;aa5lc, afi de ,.9.â''sll acuel-nze. y. ".Zs'rs f or-zô peut être obtenu par sw.3 et filtâtio9 ou par êvapeaion la l1o3,utiorao
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Exemple 10-
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-"""-""""""-"'c:a Dans 100 parties d'eau on dissout une partie du co
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lorant de forwuie:
iX+Ì>""'"%15+OE f 11 lm- .NE N N . >ruz Qs . ..- ç .! m -H et dilue à 1000 parties. Aprêa avoir ameute une partie de
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nitrite ffle sodium et,3 parties diacide chlorhydrîque concen- tré on diazote à froid pendant 15 minutes. On tamponne ensuite la solution en ajoutant 4 parties d'acétate de sodium et 4 parties de carbonate de soudium puis on traite dans cette solution. pendant 10 minutes;
un tissu de coton
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soumis au traitement préalable ëëorit dane le prémier para- graphe de l'exemple 2, le rince et le sèche.
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Lé tissu est teint en un rouge v1goureu..'tp solide au lavage et au frottemt Exemple il
Dans 100 parties dteau, on dissout 2 parties du
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ôompoi3d obtenu de manière en ellelméne connue en faisant réagir du thlorure de oyanurylé sur 1 mol d'acide l-alaino" bért#ne-2,S-disulfon1QUe et 1 mol dOo-an:1a1dièle de l'acide 6-atI11no-2"""hYdro-:;-naphto!que" de formule:
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en ajoutant 2 parties en 'volume d'hydroxyde de sodium déca- normal et 2 parties de diméthylfirnanude
Avec cette solution, on imprègne un tissu de coton, essore jusqu'à augmentation de poids de 70% et sèche On soumet ensuite ce tissu pendant 5 minutes à une chaleur sècje de 140 rince à froid puis à l'ébulliton et développe à froid pendant 15 minutes dans une solution de diazoique contenant par litre 1 g du composé de formules
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à l'état diazoté rince et gâche. Le tissu en% teint en un bleu verdâtre solide au lavage.
si à la place du composant de oopulation ci-dessus, on utilise celui de formule:
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le tissu est teint, après développerez en bleu