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la présente invention concerne notamment un procède de préparation de précieux colorants disazoïques cuprifères, caractérisé par le fait que sur des colorants
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dioazoïques qui présentent, comme groupes aquasolubil1sants, seulement les trois groupes sulfoniques indiques dans la
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formule ci-après j et qui répondent en tant qutacides libres
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à la formule générale
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ou X représenta un groupe p4â .rs=,'..ï.i'.G:¯T..?: ou ',I'Oz,lnr"i.L1'Ci"a gsns portant éventuellement des 5ub$titna!ilts; on fait agir d-as ag-snts capables de céder du cd.v:re, dans dss Gond1tion9 qu'il se produise une scission des groupes O-al- C3;3..3ûe avec formation des complexes cuprifères 13...
:,'!lxV.T"'^. s:.t..'.i..''.t les colorants lf3tfE.sV..i.fl.v iLi-âGn4û6! es substances de départ au présent procède peuvent, par 0XGmpl@ être obtenus sn copulant un 3p'-esialo.-z3g4ainobpj..:v téteasoté, en particulier la SBwG..i. 3 t.i É."' dans un os?âs?3 qusleoîiquû, d'un e8Gé avec un séide 2-pljdliyîasîisio ou 2-ben,oywamino-55= oxynapw..7.-uto3 gue exempt d'autres groupss aquasol.,b . :nbaeloat encore substitué (Sans le reste benzénique et, d'un autre ce't" avec da l'acide mt,ß'i'Câ p'f''ô?$I?:1''.$.'s':k''g$'s'-disulf'Cniqu.t.
L5 groupe asinogsne 6e l'acide 2 -aalno-5-hyâroxyRaphtalîie- 7-sulfonique peut être soit un groupe phnYlam1nogène ou bêi1zoylaminogeno non substitué, soit par exemple un groupe méthYl:phénylam1nogène un groupe p...mthoxyphénYlam1nogène:.
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un groupe p-chlorophdnylaminogène ou un groupe chloro- bCHZoyIaMinogene.
Suivant le présent procédé, on obtient des colo- rants particulièrement intéressants quand on utilise des substances de départ de formule
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ou R représente un reste benzénique exempt de groupes aqua- solubilisants et n un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2.
Citons ensuite quelques dérivés de l'acide
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2-aïïilno¯5¯hydroxynaphtalèn¯7-sulfonlque qui, mis à réagir de la manière indiquée sur les autres composants, donnent des substances de départ qui fournissent par cuivrage de précieux colorants:
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L'acide 2¯phénylamlno-5¯ky<3roxynaphtalène¯7-sulfonlque, l'acide 2 .P-mhylphnyxam.no-5-.hydroa7napha,n-7..aulfoiniqu, l'acide 2--p.-ch2orophny7.amino-g-hydroxynaphta.éne 7-aulfonique, l'acide 2-(p-méthoxyphénylatnlno)-5-hydroxynaphtal6ne-7-sulf onlque l'acide 2-bensoylasiino-5-hydro.Kynaphtalène-7-sulfonique, l'acide .-E p.ch.orobnzoy lam,no 5-hydroxynapha7.no-7-aulfonlqu l'acide 2 2 , 4 ..dLeh2orobanzay lamino -5-hydroxynaphtalén- 7-sulfonique.
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L-3 ïr-ait-cnt conforme à l'invention des colorants <:.1zzzqîqxsb àzz formules (1) ou (2) par les agents capables û3 c:3:::::'l-? au cuivre est effectué 6e issnlcr que se formant los ecs-plsnss cupr-ifors-s o,ol-âlhydi'oxyazo±qu3s correspon- l3.:''; par oisic âso soupssicoliqsotasaont &3S :"".."::G:::2;3 1,-r±r le eoapossat âîcainobiphLayllQuo.
-.j ioâ-is coaulsejîfe à 1... âécaicorlant sont; e-c-i.'-.rc.-,:; cl3 racoii géiiâL-als. Ds c-ueou? 6e cas., il -ist .:# :lv;; l.iru.¯-l l3 n1 ......,,:- r<'.n- a :",,;:-:,?-':t..-.....,"I."".:J. .¯M""'",",;-;,<,)-:", 12:13 à plusieurs h:. :ï::-i.-: -i -siliov, cçusus au #sjoisiis- co 100 s . c-s p'r.onea :,--,,"'t. ""u- .......---¯............,, (..,lao.....- u ' -¯....o- V:J......,...0). ou oit c.:3.2 d e::oès "'''''',1,",'1-:''''U' et o csploeat ess eo:.nlo::::û; <2o ci'v?.2-ttî?a5ie. Dans beaucoup se cao9 13. os';; pr-iculisreGt atrantagsu:-: cla K2ttre es oeuvre le y::"OC::;C0 cui-eat lequel on travaille en présence d"yerD::y- aloozl5ïEiî!.i3s 110"1:;81ial:;;:1"i; e,1 présence dlétbaaolaiaine, ou des coaiplcos cuprlfài'SS en dérivant.
L33 colorants obtenus suivant le présent procédé répondent à la formula générale
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où X représente un groupe phénylaminogène ou benzoylaminogène portant éventuellement des substituants. Ces colorants
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présentant comme groupes aquasolubilisants seulement les trois groupes sulfoniques indiqués dans la formule.
Cette formule indique avec certitude la proportion stoechiométrique exacte de cuivre ainsi que la position exacte des atomes de cuivre dans le complexe par contre, la répartition des valences principales ot secondaires dans la liaison complexe entre le cuivre et le colorant n'est pas encore établie aujourd'hui de façon certaine.
Les complexes cuprifères que l'on obtient à par. tir des colorants disazoïques de formule
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où X a la signification donnée au début, possèdent on général l'inconvénient de floculer dans des bains de teinture con- centrés et de mal égaliser sur les fibres cellulosiques naturelles et régénérées. D'une façon surprenante, les co- lorants obtenus conformément au présent procéda ne présentent pas cet Inconvénient. De même,
des mélanges de colorants constitues pour 40% au moins par les colorants de formule (3) et pour 60% au plus par des complexes cuprifères ob- tenus par cuivrage désalcoylant des colorants disazoïques de formule (4), ne montrons pas d'effet de floculation et égalisent;
bien sur les fibres cellulosiques. De tels mélanges
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peuvent être'obtenus en soumettant à un cuivrage désalcoylant un mélange qui renferme les colorants (2) et (4) dans la proportion indiquée ou en mélangeant dans la proportion indiquée les colorants métallifères finis, ou en effectuant la copulation, déjà lors de la préparation des colorants
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de départ, avec un mélange d'acide 2-hydrosynaphtalène- 6,8-disulfonique et d'acide 2-.hydrox3rtaphtaLr..3,6-di- sulfonique.
Les colorants disazoïques cuprifères selon la présente invention peuvent être utilisés pour la teinture et l'impression des matières les plus diverses, par exemple de la sole, et notamment des fibres en cellulose naturelle ou régénérée. On obtient alors des nuances allant du bleu au bleu-marine, qui ont des solidités en général bonnes, notamment une très bonne solidité à la lumière. Ces nuances résistent à un traitement usuel pour assurer l'infroissabilité, effectué par exemple à l'aide de résines synthétiques à base d'urée-formaldéhyde.
Ces colorants sont également bien appropriés au procédé de teinture des tissus cellulosiques suivant la méthode en continu, d'après laquelles les tissus sont traités sur toute leur surface par des mélangea aqueux à réaction alcaline ou neutre, qui renferment des composés complexes nickelifères, ou de préférence cuprifères, de colorants azoïques directs, ainsi que des aminée présentant au moins deux groupes aminogènes séparés d'hydroxyles par
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deux atomes de carbone, les colorants étant alors fixés en milieu non aqueux sur les tissus ainsi traités.
Par suite du pouvoir qu'ils ont de bien monter sur les fibres cellulosiques, ces nouveaux colorants sont particulièrement bien appropriés à l'obtention de nuances bleu-marine, et dans ce but d'utilisation, il y a lieu aussi de remarquer en particulier qu'on peut préparer ces colorants à partir de substances de départ simples et facilement accessibles.
Dans les exemples non limitatifs qui suivent, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centi- grades.
Exemple 1
En ajoutant 41,6 parties de nitrite de sodium,
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on tétrazote 73 parties de 4,4'-dlamino-3,3'-diméthoxy- biphényle dans une solution de 185 parties d'acide chlor- hydrique à 30% dans 1000 parties d'eau. Au cours de 10 mi- nutes, on verne la solution ainsi obtenue, à une température de 6 environ, dans une solution de 52 parties d'acide
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2-hydro xynzphLa.Fe-6,$-d.suifbn.quo et de 40 parties d'acide 2-hydroxynaphtalène-3,6-disulfonique dans 1000 parties d'eau, le pH de cette dernière solution ayant été préalablement réglé à la valeur de 7-8 par addition de
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carbonate de sodium. En ajoutant une nouvelle quantité de carbonate de sodium, on ajuste alors le pH à 9-10.
Au bout d'une demi-heure, on verse à 10 , la suspension du colorant monoazoïque dans une solution, offrant une réaction alcaline au papier au jaune-brillante de 108 parties d'acide 2-benzoyl-
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amino-5-hydroxynaphtalèna-7-sulfon1que dans environ 1500 parties d'eau. Au cours de 2 heures, on ajoute alors goutte à goutte 100 parties d'ammoniaque à 24%. Après avoir agité pondant quatre heures à 10-12 , la copulation est terminée.
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Pour transformer le colorant disasoïque en compot6 cupri- e eoaplaxe. on ajoute au mélange r0actio!:m1 300 parties d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 24%, 150 parties do
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sulfate de cuivre et 90 parties de monoéthanolanilii2, puis chauffe pendant 12 heures à 85-900. On sépare par relargage le complexe cuprifère bleu-foncé. Il teint le coton ot la cellulose régénérée en des nuances d'un bleu-marine tirant sur le rouge, d'une remarquable solidité à la lumière.
On obtient un colorant analogue fournissant dos nuances d'un bleu marine tirant un peu plus sur le rouge en utilisant, à la place du mélange d'acide 2-hydroxy-
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naphtalène-6,8-disulfonlque et d'acide 2--hydz oynapha3ne- 3,6-disulfonique, 92 parties d'acide 2-hydroxynaphtalène- 6,8-disulfonique.
Dans les deux cas, on peut aussi exécuter la seconde copulation avec 113,5 parties d'acide 2-(4'-chloro-
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benzoylamino)-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, et l'on obtient également des colorants cuprifères qui teignent les fibres cellulosiques en des nuances bleu-marine.
Exemple 2
En ajoutant 41,6 parties de nitrite de sodium,
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on tétrazote, à 0-4 , 73 parties de ,-diamino3,3 Y diméthoxybiphényle dans une solution de 185 parties d'acide chlorhydrique à 30% dans 1000 parties d'eau. Au cours de 10 minutes, on verse la solution ainsi obtenue, à une température de 6 environ, dans une solution de 91 parties
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d'acide 2¯hydroxynaphtalène¯6,8-disulfonlque dans 1000 parties d'eau, le pH de cette dernière solution ayant été préalablement ajusté à 7-8 par addition de carbonate de sodium. En ajoutant une nouvelle quantité de carbonate de sodium, on ajuste alors le pH à 9-10.
Au bout d'une demi-heure, ou verse la suspension du colorant monoazoïque dans une solution, offrant une réaction alcaline au papier au jaune
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brillant de 104 parties d'acide 2-phénylamino-5-hydrojcy¯ naphtalène-7-sulfonlque dans environ 1500 parûtes d'eau.
Au cours de deux heures, on ajoute encore goutte à goutte 100 parties d'ammoniaque à 24%, puis agite pendant 4 heures à 10-12 . La transformation du colorant disazoïque en composé cuprifère peut être effectuée conformément à l'exemple 1. Le colorant isolé par relargage et filtration
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teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances bleu-marine intenses, d'une Iras bonne solidité à la lumière .
On obtient des colorants possèdent des propriétés analogues en utilisant, à la place de l'acide 2-phényl-
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amino-5 hyaroxynaphtalènê-7-sulfoniquej 115 parties d'acide 2- ( 4 ' -shiorophylamiîio) 5-hy<33?o2:yïïaphtalène-7-sulf onlquô ou 1135 parties d'acide 2-(4'-mëtho.xyph&nylaBiio)-5'- hy<3roRaph'cslgne"7-sulfcnique.
Exemple 3
Dans un bain de teinture qui pour 3000 parties d'eau, 1,5 partie du colorant obtsnu suivant le premier paragraphe Se l'exemple 1, ainsi qu'un partie de carbonate de sodium anhydre; on entre à 40 avec 100 parties d'un filé de coton, teint pendant une demi-heure
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ç-41 portant la température à 90 0, ajoute 40 parties de sul- fate de sodium cristallisé et teint pendant encore une demi -heure, à 90-95 . On rince ensuite le coton et-le soumet au traitement de finition usuel. Il est teint en des nuances solides, d'un bleu-marine tirant sur le rouge.
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the present invention relates in particular to a process for preparing valuable copper disazo dyes, characterized in that on dyes
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dioazoids which present, as aquasolubilizing groups, only the three sulfonic groups indicated in the
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formula below j and which respond as free acids
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to the general formula
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where X represented a group p4â .rs =, '.. ï.i'.G: ¯T ..?: or', I'Oz, lnr "i.L1'Ci" has gsns possibly carrying 5ub $ titna! ilts; one makes act d-as ag-snts capable of yielding cd.v: re, in dss Gond1tion9 that there occurs a scission of the groups O-al-C3; 3..3ûe with formation of the copper complexes 13 ...
:, '! lxV.T "' ^. s: .t .. '. i ..' '. t dyes lf3tfE.sV..i.fl.v iLi-âGn4û6! The starting substances in this procedure can , by 0XGmpl @ to be obtained sn copulating a 3p'-esialo.-z3g4ainobpj ..: v teteasoté, in particular the SBwG..i. 3 ti É. "'in a bone? âs? 3 qusleoîiquû, of an e8Gé with a minion 2-pljdliyîasîisio or 2-ben, oywamino-55 = oxynapw..7.-uto3 gue free of other aquasol groups., b. : nbaeloat still substituted (Without the benzene residue and, on the other hand ce't "with da mt acid, ß'i'Câ p'f''ô? $ I?: 1 ''. $. 's ': k''g $' s'-disulf'Cniqu.t.
The 2 -aalno-5-hyâroxyRaphthalîie-7-sulphonic acid group may be either an unsubstituted phnYlaminogen or bei1zoylaminogeno group, or for example a methYl: phenylamine group a p ... mthoxyphenYlaminogen :.
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a p-chlorophdnylaminogen group or a chloro-bCHZoyIaMinogene group.
In accordance with the present process, particularly useful dyes are obtained when starting substances of the formula
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or R represents a benzene residue free from water-solubilizing groups and n an integer with a value at most equal to 2.
Let us then quote some derivatives of acid
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2-aiïilnō5¯hydroxynaphthalen¯7-sulfonlque which, reacted as indicated on the other components, give starting substances which, by copper plating, provide valuable dyes:
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2¯phenylamlno-5¯ky <3roxynaphthalenē7-sulfonlque acid, 2 .P-mhylphnyxam.no-5-.hydroa7napha, n-7..aulfoiniqu acid, 2 - p.-ch2orophny7 acid .amino-g-hydroxynaphtha.ene 7-aulfonic acid, 2- (p-methoxyphenylatnlno) -5-hydroxynaphthal6ne-7-sulfonlque 2-bensoylasiino-5-hydro.Kynaphthalene-7-sulfonic acid, l ' . -E p.ch.orobnzoy lam, no 5-hydroxynapha7.no-7-aulfonlqu acid 2, 4 ..dLeh2orobanzay lamino -5-hydroxynaphthalen-7-sulfonic acid.
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L-3 ïr-a-cnt according to the invention of the dyes <:. 1zzzqîqxsb àzz formulas (1) or (2) by the agents capable of û3 c: 3 ::::: 'l-? copper is carried out 6th issnlcr that forming los ecs-plsnss cupr-ifors-s o, ol-âlhydi'oxyazo ± qu3s correspon- l3 .: ''; by oisic âso soupssicoliqsotasaont & 3S: "" .. ":: G ::: 2; 3 1, -r ± r the eoapossat âîcainobiphLayllQuo.
-.j ioâ-is coaulsejîfe to 1 ... âécaicorlant are; e-c-i .'-. rc .-,:; cl3 racoii géiiâL-als. Ds c-ueou? 6th case., He -ist.: #: Lv ;; l.iru.¯-l l3 n1 ...... ,,: - r <'. n- a: ",,;: -:,? -': t ..-.....," I. "" .: J. .¯M "" '",",; - ;, <,) -: ", 12:13 to several h :.: ï :: - i.-: -i -siliov, cçus at # sjoisiis- co 100 s. cs p'r.onea:, - ,, "'t. "" u- .......--- ¯ ............ ,, (.., Lao .....- u '-¯ .... o- V: J ......, ... 0). or oit c.:3.2 d e :: oès "'' '' '', 1,", '1 -:' '' 'U' and o csploeat ess eo: .nlo :::: û; <2o ci'v?. 2-ttî? A5ie. In many are cao9 13. os' ;; pr-iculisreGt atrantagsu: -: cla K2ttre es oeuvre le y :: "OC ::; C0 cui-eat which we work in the presence of yerD :: y- aloozl5ïEiî! .i3s 110" 1:; 81ial: ;;: 1 "i; e, 1 presence of etbaaolaiaine, or cuprlfài'SS coaiplcos by deriving.
L33 dyes obtained according to the present process correspond to the general formula
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where X represents a phenylaminogen or benzoylaminogen group optionally bearing substituents. These dyes
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presenting as aquasolubilizing groups only the three sulphonic groups indicated in the formula.
This formula indicates with certainty the exact stoichiometric proportion of copper as well as the exact position of the copper atoms in the complex on the other hand, the distribution of the main and secondary valences in the complex bond between the copper and the dye is not yet established today. 'hui for sure.
The copper complexes that are obtained by. firing disazo dyes of formula
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where X has the meaning given at the start, there is generally the disadvantage of flocculating in concentrated dye baths and of poorly leveling on natural and regenerated cellulosic fibers. Surprisingly, the colorants obtained in accordance with the present process do not exhibit this drawback. Likewise,
mixtures of dyes constituted for at least 40% by the dyes of formula (3) and for at most 60% by copper complexes obtained by dealcycling copper disazo dyes of formula (4), do not show any effect of flocculation and even;
of course on cellulosic fibers. Such mixtures
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can be obtained by subjecting to dealkylising copper plating a mixture which contains the dyes (2) and (4) in the indicated proportion or by mixing in the indicated proportion the finished metallic dyes, or by carrying out the coupling, already during the preparation dyes
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starting with a mixture of 2-hydrosynaphthalene-6,8-disulfonic acid and 2-.hydrox3rtaphtaLr..3,6-disulfonic acid.
The copper disazo dyes according to the present invention can be used for dyeing and printing a wide variety of materials, for example sole, and in particular fibers of natural or regenerated cellulose. Shades ranging from blue to navy blue are then obtained, which have generally good fastnesses, in particular very good fastness to light. These shades are resistant to a usual treatment to ensure wrinkle resistance, carried out for example using synthetic resins based on urea-formaldehyde.
These dyes are also well suited to the process of dyeing cellulose fabrics by the continuous method, according to which the fabrics are treated over their entire surface with aqueous mixtures with alkaline or neutral reaction, which contain complex nickel compounds, or preferably copper, of direct azo dyes, as well as amines having at least two amino groups separated from hydroxyls by
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two carbon atoms, the dyes then being fixed in a non-aqueous medium on the fabrics thus treated.
Owing to the power they have to mount well on cellulosic fibers, these new dyes are particularly well suited to obtaining navy blue shades, and for this purpose of use, it should also be noted in particular that these dyes can be prepared from simple and easily accessible starting materials.
In the nonlimiting examples which follow, and unless otherwise indicated, the parts and percentages are understood by weight and the temperatures in degrees centigrade.
Example 1
By adding 41.6 parts of sodium nitrite,
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73 parts of 4,4'-dlamino-3,3'-dimethoxy-biphenyl are tetrazated in a solution of 185 parts of 30% hydrochloric acid in 1000 parts of water. During 10 minutes, the solution thus obtained is poured, at a temperature of about 6, in a solution of 52 parts of acid.
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2-hydro xynzphLa.Fe-6, $ - d.suifbn.quo and 40 parts of 2-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid in 1000 parts of water, the pH of the latter solution having been previously adjusted to the value of 7-8 by adding
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sodium carbonate. By adding a new amount of sodium carbonate, the pH is then adjusted to 9-10.
After half an hour, the suspension of the monoazo dye is poured into a solution, giving an alkaline reaction to the paper to bright yellow of 108 parts of 2-benzoyl- acid.
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amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfon1que in about 1500 parts of water. 100 parts of 24% ammonia are then added dropwise over 2 hours. After shaking laying four hours at 10-12, copulation is complete.
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To transform the disasoic dye into a copperplate compote. to the reaction mixture are added: 300 parts of a 24% aqueous ammonia solution, 150 parts of
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copper sulfate and 90 parts of monoethanolanilii2, then heat for 12 hours at 85-900. The dark blue copper complex is separated by release. It dyes cotton and regenerated cellulose in shades of a navy blue tending to red, with remarkable fastness to light.
An analogous dye providing shades of a navy blue tending to a little more red is obtained by using, in place of the mixture of 2-hydroxy- acid.
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Naphthalene-6,8-disulfonlque and 2 - hydzoynaphane-3,6-disulfonic acid, 92 parts of 2-hydroxynaphthalene-6,8-disulfonic acid.
In both cases, the second coupling can also be carried out with 113.5 parts of 2- (4'-chloro-
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benzoylamino) -5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, and copper dyes are also obtained which dye cellulosic fibers in navy blue shades.
Example 2
By adding 41.6 parts of sodium nitrite,
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tetrazot, to 0-4.73 parts of, -diamino3,3 Y dimethoxybiphenyl in a solution of 185 parts of 30% hydrochloric acid in 1000 parts of water. During 10 minutes, the solution thus obtained is poured, at a temperature of about 6, into a solution of 91 parts
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of 2¯hydroxynaphtalènē6,8-disulfonlque acid in 1000 parts of water, the pH of the latter solution having been previously adjusted to 7-8 by adding sodium carbonate. By adding a new amount of sodium carbonate, the pH is then adjusted to 9-10.
After half an hour, or pour the suspension of the monoazo dye into a solution, giving the paper an alkaline reaction to the yellow
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gloss of 104 parts of 2-phenylamino-5-hydrojcy¯ naphthalene-7-sulfonlque acid in about 1500 parts of water.
Over the course of two hours, 100 parts of 24% ammonia are added dropwise, followed by stirring for 4 hours at 10-12. The transformation of the disazo dye into a copper compound can be carried out in accordance with Example 1. The dye isolated by salting out and filtration
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dyes cotton and regenerated cellulose in intense navy blue shades, with good lightfastness.
Dyes having similar properties are obtained by using, instead of 2-phenyl- acid.
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5-amino-hyaroxynaphthalene-7-sulfonic acid 115 parts 2- (4'-shiorophylamiîio) 5-hy <33? o2: yiaphthalene-7-sulfonlquô or 1135 parts of 2- (4'-metho.xyph & nylaBiio acid ) -5'- hy <3roRaph'cslgne "7-sulfcnic.
Example 3
In a dye bath which for 3000 parts of water, 1.5 parts of the dye obtained according to the first paragraph Se Example 1, as well as one part of anhydrous sodium carbonate; we enter at 40 with 100 parts of a cotton yarn, dyed for half an hour
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C-41 bringing the temperature to 90 °, add 40 parts of sodium sulphate crystallized and dyed for a further half hour, at 90-95. The cotton is then rinsed and subjected to the usual finishing treatment. It is dyed in solid shades of a reddish-navy blue.