<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention est relative à des colorants azoiques qui comme par exemple le colorant monoazoïque de formule
EMI1.1
so H (i) Li eN \ (1) /#\-N = N- NH-0 C-C1 \#/ r m u repondent .. formule HO 3 H 3 c-co-mr N N répondent formule HO 3 C-CO 9' (2) R 1 -N=N-R 2 -X-R ai dans laquelle R représente un reste aromatique, de préférence bicyclique, d'un composant de diazotation renfermant le cas échéant des groupes azoïques et présentant au moins autant de groupes sulfoniques que d'anneaux aroma- tiques à six chaînons, R2 désigne un reste benzénique relié en position 4 à X et en position 1 au groupe azoïque et portant en position 2 un groupe acylaminogne, X représente un pont azoté, et R3 un reste triazinique di- halogénéo
On parvient aux nouveaux colorants de la formule (2)
en conden- sant des triazines trihalogénées, notamment du chlorure de cyauryle (2,
EMI1.2
4, 6-trichloro-1.3.5-triazine) avec des colorants aminoazoiques de formule (3) R1-N=N-R2-Y dans laquelle R1 et R2 ont la signification indiquée ci-dessus et Y repré- sente un groupe aminogène acylable, de manière que deux atomes d'halogène échangeables soient présents dans le noyau triazinique du produit de con- densation primaire obtenuo
Les colorants aminoazoiques de formule (3) peuvent être préparés en copulant de 1-amino-3-acylaminobenzènes avec des acides aminosulfoniques aromatiques diazotés, qui renferment au moins autant de groupes sulfoniques que d'anneaux aromatiques à six chaînonso
Il s'ensuit qu'on peut préparer les colorants aminoazoiques de formule (3),
à partir de diazoiques renfermant des groupes sulfoniques et le cas échéant des groupes azoiques, et appartenant par exemple à la série benzénique ou naphthalénique et qui renferment par anneau aromatique à six chaînons au moins un groupe sulfonique et, le cas échéant, d'autres substi- tuants, par exemple des atomes d'halogène comme le chlore, des groupes méthoxy ou des groupes éthoxye Par suite de leur facile accessibilité et des bons résultats qu'ils fournissent, on emploiera surtout les acides ami- nobenzène mono- et disulfoniques par exemple l'acide 1-aminobenzène-2-, -3- ou -4-sulfonique, l'acide 3-amino-2-hydroxybenzoique-5-sulfonique, l'acide
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5-amino-2-hydroxybenzoSque-3-sulfonique, l'acide 2-aminobenzoique-4- ou 5-sulfonique ou l'acide 1-aminobenzène-2,5-disulfonique,
des acides dérivés de l'aminoazobenzène, par exemple l'acide 4-amino-1,1'-azobenzène-3,4'-di- sulfonique, ainsi que l'acide disulfonique de formule
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<Desc/Clms Page number 2>
qu'on obtient par transposition thermique du sulfate acide de l'acide mono-
EMI2.1
sulfonique obtenu par sulfonation du 2m{4 aminophényl)6-méthy3benzimida- zole à l'acide sulfurique concentré et, de préférence, des acides Ó-= et ss- aminonaphthalène-disulfoniques comme l'acide 1-aminonaphthalène-3,6-disul-
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fonique, l'acide 2-aminonaphthalène-3,6-e -5e7-9 -4,8- ou -6,8-disulfonique.
Les 1-amino-3-acylaminobenzènes à utiliser peuvent renfermer d'au- tres substituants, notamment en position 6, par exemple des groupes alcoyles ou alcoxy de bas poids moléculaire, tels que des groupes méthyles, éthyles, méthoxy ou éthoxy. Le groupe acylaminogène en position 3 peut dériver d'un
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acide alcane-sulfonique ou, de préférence9 d'un acide carboxylique, surtout d'un acide carboxylique aliphatique de bas poids moléculaire; comme groupes acylaminogènes de ce genre, on citera, par exemple, le groupe formylamino-
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gène, le groupe acétylaminogène, le groupe prcionylaminogène, le groupe hydroxyacétylaminogène, le groupe hydroxypropionylaminogène, ou le groupe H2N-C.
Il s'ensuit qu'on utilise par exemple avec avantage des 1-amino-3- acylaminobenzènes de formule:
EMI2.5
dans laquelle Y représente un atome d'hydrogène,- un alcoyle de bas poids moléculaire ou un groupe alcoxy de bas poids moléculaire, et Z un groupe CE un groupe C2H5, un groupe CE-CE, un groupe alcoxy de bas poids molé-
EMI2.6
euaire ou un groupe NH2o Comme exemples de 1=amino-3-acylaminobenzènes de formule (4), on citera :
le 1-amino-3-acétylaminobenzène,
EMI2.7
le 1-amino-3-N-aoétyl-Nméthvl- ou -éthylaminobenzène, le 1-amino-3-propionylaminobenzène, le 1-amino-3-hydroxy-acétylaminobenzène,
EMI2.8
le 1-amino-3-acétylamino-6-méthoxybenzèneg le liamino-3-acétylamino-6mêthylbenzêna, la (3-aminophényl)-urée, le 1-amino-3-carbométhoxy-aminobenzène, le 1-amino-4-carbéthoxy-aminobenzène, le 1-amino-3-méthane-sulfonylaminobenzène.
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La copulation de ces 1-amino-3-acé-lu-ylaminobenzènes avec les dia- zoïques indiqués peut être effectuée, de manière usuelle, avantageusement en milieu faiblement acide à neutre, par exemple en milieu acétique.
La condensation des colorants de formule (2) avec des trihalogé- notriazines comme le chlorure de cyanuryle est effectuée de préférence en présence d'agents capables de fixer les acides comme l'acétate de sodium ou le carbonate de sodium. Il faut qu'après condensation il reste dans le produit de condensation formé deux des trois atomes d'halogène échangeables de la trihalogénotriazine de départ ; ce but on fait par exemple réagir une molécule d'un colorant aminoazoique de formule (2) sur au moins une molécule de chlorure de cyanuryle en milieu faiblement acide, neutre à fai- blement alcalin et/ou à des températures maintenues aussi basses que possi- ble.
Du milieu de préparation,- on peut, par exemple par relargage et filtration, isoler les colorants obtenus suivant le présent procédé et les traiter pour obtenir des préparations sèches utilisables en teinture.
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L'isolement a lieu, de préférenceà des températures aussi basses que possible..On peut sécher les colorants, le cas échéant après coupage à ' ' l'aide d'agents présentant une réaction neutre ou très faiblement alcaline ; de préférence, on effectue le séchage à des températures pas trop élevées, le cas échéant sous pression réduiteo En soumettant la totalité du mélange de préparation des colorants à un séchage par pulvérisation, on peut dans certains cas obtenir des préparations sèches, sans isolement intermédiaire des colorants formés.
Suivant le présent procédé et sa variante, on obtient de nou- veaux et précieux colorants azoïques qui renferment, de préférence, au moins deux groupes aquasolubilisants et répondent à la formule générale (2).
Ces nouveaux colorants sont propres à la teinture et à l'impression des matières 1.-. les plus diverses, notamment de matières cellulosiques de structure fibreuse, comme le lin, la cellulose régénérée et surtout le co- ton, ainsi que de fibres synthétiques en viscose. Ils sont tout particu- lièrement appropriés à la teinture directe en bains aqueux fortement XXXX @ saline, éventuellement alcalins, à température ordinaire ou à une température modérément élevée, ou encore à la teinture suivant le procédé selon lequel les colorants sont lignés sur l'article à teintre par impression ou par foulardage et y sont fixés à chaud à l'aide d'agents capables de fixer les acides.
Si les colorants conformés à l'invention renferment des groupes susceptibles de participer à la formation de complexes métallifères, par exemple des groupemeds o-hydroxy-carboxyliques, on peut alors traiter les teintures obtenues avec ces colorants par des agents capables de céder des métaux, par exemple par des agents capables de céder du chrome, de préfé- rence toutefois par des agents capables de céder du cuivre. Ce traitement par des agents capables de céder des métaux peut avoir lieu suivant des méthodes usuelles connues en elles-mêmes.
Dans bien de cas, on peut obtenir des teintures très intéressantes d'après le procédé suivant lequel les teintures obtenues à l'aide de colorants exempts de métaux sont traitées ultérieurement avec des solutions aqueuses renfermant des composés cupri- fères solubles dans l'eau, notamment des composés cuprifères complexes et des produits basiques de condensation du formaldéhyde avec des composés qui présentent au moins une fois dans la moléoule le groupement d'atomes
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ou qui, comme le chlorure de cyanuryle, peuvent être facilement transformés en composés de ce genre.
Les teintures obtenues sur les fibres cellulosiques avec les nou- veaux colorants de la présente invention se distinguent, en général, par la pureté de leurs nuances,'par une bonne solidité à la lumière et surtout par une remarquable solidité au lavage.
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L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non-li- mitatifs qui suivent. Les parties et pourcentages indiqués dans ces exem- ples s'entendent, sauf indication contraire, en poids et les températures en degrés centigrades.
EXEMPLE le
En présence d'acide chlorhydrique, on diazote 30,3 parties d'acide 2-aminonaphthalène-4,8-disulfonique avec 6,9 parties de nitrite de sodium et copule le diazoïque ainsi préparé avec une solution aqueuse de 15 parties
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de 1-amino-,3-acétylaminobenzènee On ajoute peu à peu 40 parties d'acétate de sodium et agite pendant 4 heures à 5-10 .
On relargue le colorant amino- monoazoïque formé, qu'on sépare par filtration et dissout dans 3000parties d'eau envirion ; on neutralise la solution obtenue et on l'ajoute à une suspension aqueuse glacée de 18,5 parties de chlorure dé cyanuryle; on a- gite pendant une heure à 0,5 puis on ajoute goutte-à-goutte 50 parties d'une solution aqueuse binormale de carbonate de sodium, de manière que la solution réactionnelle présente une réaction faiblement acide (pH 5,5 à 6,5)e Lorsqu'on ne peut plus déceler de groupe aminogène libre, on ajuste à un pH de 7,5 à 8 à l'aide d'un peu de carbonate de sodium. On relargue le colorant, filtre et sèche à 40 .
On obtient ainsi un produit qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions jaunes et qui teint le coton, en bain alcalin, en présence d'électrolytes, en des nuances pures, d'un jaune tirant sur le rouge. Les teintures sont solides à la lumière et au lavage.
On obtient des colorants analogues suivant cette méthode, en uti- lisant les composés mentionnés dans la colonne I du tableau ci-après et les copulants indiqués dans la colonne II dudit tableau; la nuance des colorants ainsi obtenus est indiquée dans la colonne III.
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<tb>
I <SEP> II <SEP> III
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaphtha- <SEP> 3-aminophénylurée <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb>
EMI4.3
lène-4)8-disuifonique sur le rouge
EMI4.4
<tb> 2" <SEP> l-amono-3-(hydroxyacéty- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> lamino)-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> " <SEP> l-amino-3-propionyl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4 <SEP> " <SEP> 1-amino-3-acétyl-amino- <SEP> orange <SEP> tirant
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-méthoxybenzène <SEP> sur <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5 <SEP> acide <SEP> 1-aminonaphthalène- <SEP> 1-amino-3-acétyl-amino- <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 36-disulfonique <SEP> benzène <SEP> sur <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6 <SEP> " <SEP>
1-amino-3-acétyl-amino- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-méthyl-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-aminobenzène- <SEP> 1-amino-3-acétyl-amino- <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2,5-disulfonique <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> @
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-aminobenzène <SEP> " <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -3-sulfonique
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
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<tb> II <SEP> III
<tb>
<tb> 9 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaphthalène- <SEP> l-amino-3-acéthyl-amino- <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb> 5,7-disulfonique <SEP> benzène <SEP> sur <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<tb> 10 <SEP> acide <SEP> 2-(4'-amino- <SEP> " <SEP> orangephenyl)-6-méthyl- <SEP> jaune
<tb> benzothiazole-disulfoni <SEP> que <SEP>
<tb>
<tb> 11 <SEP> acide <SEP> 4-amino-1,1'- <SEP> " <SEP> orange <SEP> tiazobenzène-3,
4'-disul- <SEP> rant <SEP> sur <SEP> le
<tb> f <SEP> oni <SEP> que <SEP> jaune
<tb>
<tb> 12 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaphta= <SEP> 1-amino-3-méthane- <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb> lène-4,8-disulfonique <SEP> sulfonylaminobenzène <SEP> sur <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
EXEMPLE 2.
Dans 2000-,parties d'eau, on dissout à froid 2 parties du colorant obtenue,suivant le premier paragraphe de l'exemple 1., Dans le bain de tein- ture ainsi obtenu, on entre, à 20-30 , avec 100 parties d'un filé de coton bien humecté, ajoute par portions, au cours de 30 minutes, 500 parties d'une solution à 20% de chlorure de sodium et, 10 minutes plus tard, 100 parties d'une solution à 10% de carbonate de sodium. On continue à teindre pendant 60 minutes à 25-35 e On rince ensuite à l'eau froide la teinture obtenue qui est d'un jaune tirant sur le rouge, savonne à 80-1000, rince à fond à l'eau froide et sèche. On obtient une teinture très solide au lavage, d'un jaune tirant sur le rouge.
REVENDICATIONS.
I. Un procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques carac- térisé par le fait qu'on condense des triazines trihalogénées sur des colo- rants aminoazoiques de formule
R. -N-N-R2-Y dans laquelle R représente le reste d'un composant de diazotation contenant éventuellement des groupes azoiques et au moins autant de groupes sulfoniques que d'anneaux aromatiques à six chaînons,Y représente un groupe aminogène acylable et R2 un reste benzénique qui est lié en position 4 à Y et en position 1 au groupe azoïque et qui porte en position 2 un groupe acylamino- gène, de manière que deux atomes d'halogène soient présents dans le noyau triazinique du produit de condensation primaire obtenu.
Le présent procédé peut encore être caractérisé par les points suivants :
1) On utilise comme triazine trihalogénée du chlorure de cyanuryle,
2) On utilise des colorants aminoazoiques de la formule indiquée dans laquelle R1 désigne le reste d'un acide benzène sulfonique.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
<Desc / Clms Page number 1>
The present invention relates to azo dyes which, such as for example the monoazo dye of formula
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so H (i) Li eN \ (1) / # \ - N = N- NH-0 C-C1 \ # / rmu answer .. formula HO 3 H 3 c-co-mr NN answer formula HO 3 C-CO 9 '(2) R 1 -N = NR 2 -XR ai in which R represents an aromatic, preferably bicyclic, residue of a diazotization component optionally containing azo groups and having at least as many sulfonic groups as d 'six-membered aromatic rings, R2 denotes a benzene residue linked in position 4 to X and in position 1 to the azo group and carrying in position 2 an acylaminogen group, X represents a nitrogen bridge, and R3 a triazine dihalogeno residue
We arrive at the new dyes of formula (2)
by condensing trihalogenated triazines, in particular cyauryl chloride (2,
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4, 6-trichloro-1.3.5-triazine) with aminoazo dyes of formula (3) R1-N = N-R2-Y in which R1 and R2 have the meanings given above and Y represents an aminogenic group acylable, so that two exchangeable halogen atoms are present in the triazine ring of the primary condensate obtained
Aminoazo dyes of formula (3) can be prepared by coupling 1-amino-3-acylaminobenzenes with diazotized aromatic aminosulfonic acids, which contain at least as many sulfonic groups as six-membered aromatic rings.
It follows that the aminoazo dyes of formula (3) can be prepared,
from diazo compounds containing sulphonic groups and optionally azo groups, and belonging for example to the benzene or naphthalene series and which contain per six-membered aromatic ring at least one sulphonic group and, where appropriate, other substitutes - killers, for example halogen atoms such as chlorine, methoxy groups or ethoxy groups Due to their easy accessibility and the good results that they provide, one will mainly use the mono- and disulphonic aminobenzene acids for example 1-Aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid, 3-amino-2-hydroxybenzoic-5-sulfonic acid,
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5-amino-2-hydroxybenzoSque-3-sulfonic acid, 2-aminobenzoic-4- or 5-sulfonic acid or 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid,
acids derived from aminoazobenzene, for example 4-amino-1,1'-azobenzene-3,4'-disulfonic acid, as well as disulfonic acid of formula
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<Desc / Clms Page number 2>
which is obtained by thermal transposition of the acid sulphate of the mono-
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sulfonic acid obtained by sulfonation of 2m (4-aminophenyl) 6-methy3benzimidazole with concentrated sulfuric acid and, preferably, Ó- = and ss-aminonaphthalene-disulfonic acids such as 1-aminonaphthalene-3,6-disul -
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fonic, 2-aminonaphthalene-3,6-e -5e7-9 -4,8- or -6,8-disulfonic acid.
The 1-amino-3-acylaminobenzenes to be used may contain other substituents, in particular in position 6, for example low molecular weight alkyl or alkoxy groups, such as methyl, ethyl, methoxy or ethoxy groups. The acylaminogen group in position 3 can derive from a
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alkanesulfonic acid or, preferably9 a carboxylic acid, especially a low molecular weight aliphatic carboxylic acid; such acylaminogenic groups include, for example, the formylamino- group
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gene, acetylaminogen group, prcionylaminogen group, hydroxyacetylaminogen group, hydroxypropionylaminogen group, or H2N-C group.
It follows that, for example, 1-amino-3-acylaminobenzenes of formula are used with advantage:
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in which Y represents a hydrogen atom, - a low molecular weight alkyl or a low molecular weight alkoxy group, and Z a CE group, a C2H5 group, a CE-CE group, a low molecular weight alkoxy group -
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euary or an NH2o group As examples of 1 = amino-3-acylaminobenzenes of formula (4), there will be mentioned:
1-amino-3-acetylaminobenzene,
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1-amino-3-N-aoétyl-Nméthvl- or -ethylaminobenzene, 1-amino-3-propionylaminobenzene, 1-amino-3-hydroxy-acetylaminobenzene,
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1-amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene, liamino-3-acetylamino-6-methylbenzene, (3-aminophenyl) -urea, 1-amino-3-carbomethoxy-aminobenzene, 1-amino-4-carbethoxy- aminobenzene, 1-amino-3-methanesulfonylaminobenzene.
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The coupling of these 1-amino-3-ace-lu-ylaminobenzenes with the diazoids indicated can be carried out in the usual way, advantageously in a weakly acidic to neutral medium, for example in an acetic medium.
The condensation of the dyes of formula (2) with trihalogenotriazines such as cyanuryl chloride is preferably carried out in the presence of agents capable of binding acids such as sodium acetate or sodium carbonate. After condensation, two of the three exchangeable halogen atoms of the starting trihalogenotriazine must remain in the condensation product formed; For this purpose, for example, a molecule of an aminoazo dye of formula (2) is reacted with at least one molecule of cyanuryl chloride in a weakly acidic, neutral to weakly alkaline medium and / or at temperatures kept as low as possible. - corn.
From the preparation medium, it is possible, for example by salting out and filtration, to isolate the dyes obtained according to the present process and to treat them to obtain dry preparations which can be used in dyeing.
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The isolation takes place, preferably at temperatures as low as possible. The dyes can be dried, optionally after cutting, with agents exhibiting a neutral or very weak alkaline reaction; preferably, the drying is carried out at not too high temperatures, optionally under reduced pressure. By subjecting the entire mixture for preparing the dyes to spray-drying, it is in some cases possible to obtain dry preparations without intermediate isolation of the dyes. dyes formed.
According to the present process and its variant, new and valuable azo dyes are obtained which preferably contain at least two aquasolubilizing groups and correspond to the general formula (2).
These new dyes are suitable for dyeing and printing materials 1.-. the most diverse, especially cellulosic materials with a fibrous structure, such as flax, regenerated cellulose and especially cotton, as well as synthetic viscose fibers. They are particularly suitable for direct dyeing in strongly XXXX @ saline aqueous baths, optionally alkaline, at room temperature or at a moderately high temperature, or also for dyeing according to the process according to which the dyes are lined on the article. dyeing by printing or padding and are heat-fixed there using agents capable of binding acids.
If the dyes in accordance with the invention contain groups capable of participating in the formation of metal complexes, for example o-hydroxy-carboxylic groups, the dyes obtained with these dyes can then be treated with agents capable of giving up metals, for example by agents capable of yielding chromium, preferably however by agents capable of yielding copper. This treatment with agents capable of yielding metals can take place according to usual methods known per se.
In many cases, very interesting dyes can be obtained by the process whereby the dyes obtained with the aid of metal-free dyes are further treated with aqueous solutions containing water-soluble copper compounds, in particular complex copper compounds and basic condensation products of formaldehyde with compounds which present at least once in the moléoule the group of atoms
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or which, like cyanuryl chloride, can be easily converted into such compounds.
The dyes obtained on the cellulosic fibers with the new dyes of the present invention are distinguished, in general, by the purity of their shades, by a good fastness to light and especially by a remarkable fastness to washing.
<Desc / Clms Page number 4>
The invention is described in more detail in the following non-limiting examples. The parts and percentages given in these examples are to be understood, unless otherwise indicated, by weight and the temperatures in degrees centigrade.
EXAMPLE the
In the presence of hydrochloric acid, 30.3 parts of 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid are dinitrogenated with 6.9 parts of sodium nitrite and copulates the diazo thus prepared with an aqueous solution of 15 parts.
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of 1-amino-, 3-acetylaminobenzene 40 parts of sodium acetate are added little by little and stirred for 4 hours at 5-10.
The amino-monoazo dye formed is released, which is separated by filtration and dissolved in around 3000 parts of water; the resulting solution is neutralized and added to an ice-cold aqueous suspension of 18.5 parts of cyanuric chloride; stirred for one hour at 0.5 then 50 parts of a binormal aqueous sodium carbonate solution are added dropwise, so that the reaction solution exhibits a weakly acidic reaction (pH 5.5 to 6 5) e When no free amino group can be detected, the pH is adjusted to 7.5 to 8 with a little sodium carbonate. The dye is released, filtered and dried at 40.
A product is thus obtained which dissolves in water giving yellow solutions and which dyes the cotton, in an alkaline bath, in the presence of electrolytes, in pure shades of a yellow tending to red. The dyes are lightfast and washfast.
Analogous dyes are obtained by this method, using the compounds mentioned in column I of the table below and the couplers indicated in column II of said table; the shade of the dyes thus obtained is indicated in column III.
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<tb>
I <SEP> II <SEP> III
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> acid <SEP> 2-aminonaphtha- <SEP> 3-aminophenylurea <SEP> yellow <SEP> pulling
<tb>
EMI4.3
lene-4) 8-disuifonic on red
EMI4.4
<tb> 2 "<SEP> l-amono-3- (hydroxyacety- <SEP>"
<tb>
<tb>
<tb> lamino) -benzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> "<SEP> l-amino-3-propionyl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aminobenzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4 <SEP> "<SEP> 1-amino-3-acetyl-amino- <SEP> orange <SEP> pulling
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-methoxybenzene <SEP> on <SEP> the yellow <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5 <SEP> acid <SEP> 1-aminonaphthalene- <SEP> 1-amino-3-acetyl-amino- <SEP> yellow <SEP> pulling
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 36-disulfonic <SEP> benzene <SEP> on <SEP> the red <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6 <SEP> "<SEP>
1-amino-3-acetyl-amino- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-methyl-benzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> 1-aminobenzene- <SEP> 1-amino-3-acetyl-amino- <SEP> yellow acid
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2,5-disulfonic <SEP> benzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> @
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> 1-aminobenzene <SEP> "<SEP> yellow acid
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> -3-sulfonic
<tb>
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> II <SEP> III
<tb>
<tb> 9 <SEP> acid <SEP> 2-aminonaphthalene- <SEP> l-amino-3-acetethyl-amino- <SEP> yellow <SEP> strong
<tb> 5,7-disulfonic <SEP> benzene <SEP> on <SEP> the red <SEP>
<tb>
<tb> 10 <SEP> acid <SEP> 2- (4'-amino- <SEP> "<SEP> orangephenyl) -6-methyl- <SEP> yellow
<tb> benzothiazole-disulfoni <SEP> than <SEP>
<tb>
<tb> 11 <SEP> acid <SEP> 4-amino-1,1'- <SEP> "<SEP> orange <SEP> tiazobenzene-3,
4'-disul- <SEP> rant <SEP> on <SEP> on
<tb> f <SEP> oni <SEP> than <SEP> yellow
<tb>
<tb> 12 <SEP> acid <SEP> 2-aminonaphtha = <SEP> 1-amino-3-methane- <SEP> yellow <SEP> pulling
<tb> lene-4,8-disulfonic <SEP> sulfonylaminobenzene <SEP> on <SEP> the red <SEP>
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EXAMPLE 2.
In 2000-, parts of water, 2 parts of the dye obtained, according to the first paragraph of Example 1, are dissolved in the cold. In the dye bath thus obtained, we enter, at 20-30, with 100 parts of a well-moistened cotton yarn, add in portions, over 30 minutes, 500 parts of a 20% solution of sodium chloride and, 10 minutes later, 100 parts of a 10% solution of sodium carbonate. Dyeing is continued for 60 minutes at 25-35 ° C. The dye obtained is then rinsed with cold water, which is of a yellowish red, soaped at 80-1000, rinsed thoroughly with cold water and dried . A very solid dye is obtained on washing, of a yellowish tinge to red.
CLAIMS.
I. A process for the preparation of novel azo dyes characterized by the fact that trihalogenated triazines are condensed with aminoazo dyes of formula
R. -NN-R2-Y in which R represents the residue of a diazotization component optionally containing azo groups and at least as many sulfonic groups as six-membered aromatic rings, Y represents an acylable aminogenic group and R2 a benzene residue which is bonded in position 4 to Y and in position 1 to the azo group and which carries in position 2 an acylamino-gene group, so that two halogen atoms are present in the triazine ring of the primary condensation product obtained.
The present process can be further characterized by the following points:
1) Cyanuryl chloride is used as trihalogenated triazine,
2) Aminoazo dyes of the formula shown in which R1 denotes the residue of a benzene sulfonic acid are used.
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