BE476571A - - Google Patents

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BE476571A
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Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "colorantes azoïques chrom1f$I'9S et procédé pour leur fabrication." 
L'invention concerne   un   procédé de préparation de colorants   azoïques     chromifères     précieux,   caractérisé en ce qu'on traite en substance, par des agents pouvant céder du chrome, des   odorants   azoiques de formule   gén6rale :   
 EMI1.2 
 dans laquelle R représente un radical naphtalénique ne  contenant   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 pas de groupe   sulfonique,   lié en position 1 au groupe azoique et en position 2 au groupe hydroxylique. 



   Les colorants azoiques utilisés comme produits 
 EMI2.1 
 initiaux peuvent êtrs obtenus par exemple par copula-tion d'acide 2-amino-I"oJ1.:ybenzne..!,6-diBulfor}jque d12.zoté a.vec des composés 2-oxynaph.taléniques non sulfonés., capable de copuler en posi- tion 1. Ces composés 2-oxynaphtaléniques peuvent portor d'autres   substituants,   de préférence des substituants ne rendant pas ces composés solubles dans l'eau, par -exemple des groupes alcoyle, en particulier des groupes alcoyle inférieurs de la série ali-   phatique,   tels que les groupes éthyle et,   méthyle, des   groupes alcoxy de la   marne   série, tels que les groupes éthoxy et méthoxy et notamment des halogènes, en particulier des atomes de brome et de chlore.

   A titre d'exemples de composants de copulation qu'on peut employer pour fabriquer des colorants utilisables suivant le présent procédé, on mentionnera les suivants :le 
 EMI2.2 
 2-oxynaphtalène, le 2-oxy-6- aD -7-niéthoxynaphtalàno, le 2-oxy- 5,3-dichlornaphtalène, ainsi que le 2-oJ1.:Y-5,8-d.lbl'omons,phtalène. 



  La. copulation de l'acide 2-f)mino--l-oxybenza.4,6"disulfoniquo diazoté avec les 2-oxynaphta.lènes peut ('jtX'6 effectuée de nmnH#e usuelle. 



   Parmi les agents pouvant céder du chrome   utilisables   pour traiter les colorants par le procédé de l'invention, on   envisagera,   pratiquement tous les composes du chrome employés 
 EMI2.3 
 habituellement pour transf'ormer des colorants 8.zo"tqUGS en 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 composés complexes du chrome, en particulier les sels du chrome trivalent, tels que l'acétate, le fluorure, et notamment le sulfate de chrome.

   Le traitement peut être effectué de préférence en milieu aqueux, en présence ou en l'absence de solvants organiques, tels que l'alcool ou la pyridine, en milieu neutre ou alcalin, le cas échéant avec emploi simultané de substances capables de former des composés complexes, telles que les acides oxycarboxyliques aliphatiques ou aromatiques, le cas échéant en ajoutant des sels inorganiques ou organiques, en récipient ouvert ou sous pression. Dans bien des cas, il convient d'employer par molécule gramme du colorant, un atome de chrome ou un certain excès. 



   Les composés complexes du chrome des colorants azoïques, obtenus suivant le présent procédé, oonviennent bien pour teindre diverses matières, notamment des matières animales telles que la caséine ou la gélatine et principalement pour teindre et imprimer des fibres textiles animales, telles que la laine, la soie et le cuir, ainsi que les fibres qui se comportent en teinture d'une façon analogue, telles que la fibranne de caséine, la rayonne de cellulose animalisée, ainsi que le cas échéant aussi pour teindre et imprimer des fibres artificielles en superpolyamides, etc. On obtient entre autres des nuances précieuses allant du bleu au violet rougeâtre, de bonne soli- dité et de bon unisson. 

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   Les exemples suivants feront mieux comprendre l'invention, sans toutefois la limiter en aucune façon Les quantités sont indiquées en poids et les températures en degrés centigrades. 



   Exemple la 
On fait bouillir au réfrigérant à reflux, pendant longtemps, 46,8 parties du sel   disodique   du colorant obtenu 
 EMI4.1 
 partir d'acide 2-xmmo-h-Jxybeiizéne-4,6-disulflonique diazoté et de 2-ozynaDhtalène, avec 500 parties d'eau et 100 parties d'une solution desulfate de chrome dont la teneur en chrome 
 EMI4.2 
 correspond à 8,4 parties de Cr20¯o Le composé chromifera du colorant de couleur violet rouge, peut être Isolé après neutra- lisation de la solution, par évaporation dans le vide. Ce composé chromifère est à l'état sec une poudre noir violet qui se dissout dans l'eau et dans une solution diluée de carbonate de sodium en donnant une coloration violet rouge et dans l'acide sulfurique concentré en donnant une coloration bleu violet.

   Ce colorant teint   la, laine,   en bain sulfurique, en nuances violet rouge bien unies et solides à   la lumière.   



   Exemple 2. 
 EMI4.3 
 



  P6;9 parties diacide 2-amino-l-OKy'benzone-4;,6-disul- Tonique sont   diazotées   de manière usuelle, puis le composé diazoique est copulé, en solution alcaline, avec 22   parûtes   
 EMI4.4 
 de 5>8-àlchloino-2->ola,ph.tha.lLôiie. l,e colorant précipité par addition de chlorure de sodium, puis filtrée est chauffé 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 longtemps à l'ébullition au réfrigérant à reflux, avec 900 parties d'eau et 100 parties d'une solution de sulfate de chrome dont la teneur en chrome correspond à 8,4 parties de Cr2O3. Le composé chromé du colorant, de couleur violet,rouge, peut être précipité par addition de chlorure de sodium.

   Filtré et séché, ce composé chromé est une poudre violette, qui se dissout dans l'eau et dans une solution diluée de carbonate de sodium en donnant une coloration violet rouge, dans l'acide sulfurique concentré en donnant une coloration bleue. Ce colorant teint la laine, en bain sulfurique, en nuances pures violet rouge, bien unies, possédant d'excellentes solidités. 



   Exemple 3. 



   On entre à 40  avec 100 parties de laine bien humectée dans un bain de teinture contenant 2 parties du colorant obtenu suivant l'exemple 1 et 40 parties d'acide sul- furique à 10%, dans 3000 parties d'eau, puis on chauffe le bain lentement à l'ébullition. Après avoir maintenu pendant   1/4   d'heure au bouillon, on ajoute encore 40 parties d'acide sulfurique à 10% et l'on teint pendant 1 heure   1/2   à l'ébullition. 



  On rince ensuite la laine et on termine de manière usuelle. 



  Elle est teinte en nuances violet rouge bien unies, solides à la lumière.



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 



  "Chrome azo dyes $ 1'9S and process for their manufacture."
The invention relates to a process for the preparation of precious chromium-containing azo dyes, characterized in that, with agents capable of yielding chromium, azo odorants of general formula are treated:
 EMI1.2
 in which R represents a naphthalene radical not containing

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 no sulfonic group, bonded in position 1 to the azo group and in position 2 to the hydroxyl group.



   Azo dyes used as products
 EMI2.1
 initials can be obtained for example by copula-tion of 2-amino-I "oJ1.:ybenzne ..!, 6-diBulfor} jque d12.zoté a.vec unsulfonated 2-oxynaph.talene compounds., capable to coupling in position 1. These 2-oxynaphthalene compounds may carry other substituents, preferably substituents which do not render these compounds soluble in water, for example alkyl groups, in particular lower alkyl groups of the compound. aliphatic series, such as ethyl groups and, methyl, alkoxy groups of the marl series, such as ethoxy and methoxy groups and especially halogens, in particular bromine and chlorine atoms.

   As examples of coupling components which can be employed in making dyes usable in accordance with the present process, the following are mentioned:
 EMI2.2
 2-oxynaphthalene, 2-oxy-6- aD -7-niethoxynaphthalan, 2-oxy-5,3-dichlornaphthalene, as well as 2-oJ1.:Y-5,8-d.lbl'omons,phthalene.



  Coupling of diazotized 2-f) mino-1-oxybenza.4,6 "disulfonic acid with 2-oxynaphtha.lenes can be effected in the usual manner.



   Among the agents which can yield chromium which can be used for treating the dyes by the process of the invention, practically all the chromium compounds used will be considered.
 EMI2.3
 usually for converting 8.zo "tqUGS dyes into

 <Desc / Clms Page number 3>

 complex chromium compounds, in particular the salts of trivalent chromium, such as acetate, fluoride, and in particular chromium sulfate.

   The treatment can be carried out preferably in an aqueous medium, in the presence or absence of organic solvents, such as alcohol or pyridine, in a neutral or alkaline medium, where appropriate with simultaneous use of substances capable of forming compounds. complexes, such as aliphatic or aromatic oxycarboxylic acids, optionally by adding inorganic or organic salts, in an open container or under pressure. In many cases, it is advisable to use per gram molecule of the dye, a chromium atom or a certain excess.



   The complex chromium compounds of the azo dyes obtained by the present process are well suited for dyeing various materials, especially animal materials such as casein or gelatin and mainly for dyeing and printing animal textile fibers, such as wool, silk and leather, as well as fibers which behave in dyeing in an analogous manner, such as casein fibranne, animalized cellulose rayon, as well as optionally also for dyeing and printing artificial fibers in superpolyamides, etc. . Among other things, valuable shades ranging from blue to reddish purple are obtained, with good solidity and good unison.

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   The following examples will make the invention better understood, without however limiting it in any way. The amounts are indicated by weight and the temperatures in degrees centigrade.



   Example the
46.8 parts of the disodium salt of the dye obtained are boiled in a reflux condenser for a long time.
 EMI4.1
 from diazotized 2-xmmo-h-Jxybeiizéne-4,6-disulflonic acid and 2-ozynaDhtalene, with 500 parts of water and 100 parts of a solution of chromium sulphate with a chromium content
 EMI4.2
 corresponds to 8.4 parts of Cr20¯o The chromifera compound of the red violet color dye, can be isolated after neutralization of the solution by evaporation in vacuum. This chromium-bearing compound is in the dry state a black-violet powder which dissolves in water and in a dilute solution of sodium carbonate giving a red-violet color and in concentrated sulfuric acid giving a blue-violet color.

   This dye dyes the wool, in a sulfuric bath, in red violet shades that are very even and solid in the light.



   Example 2.
 EMI4.3
 



  P6; 9 parts diacid 2-amino-1-OKy'benzone-4;, 6-disul-tonic are diazotized in the usual way, then the diazo compound is coupled, in alkaline solution, with 22 parts.
 EMI4.4
 from 5> 8-àlchloino-2-> ola, ph.tha.lLôiie. The dye precipitated by addition of sodium chloride, then filtered is heated

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 boiling for a long time in a reflux condenser, with 900 parts of water and 100 parts of a solution of chromium sulphate, the chromium content of which corresponds to 8.4 parts of Cr2O3. The chrome compound of the dye, purple, red in color, can be precipitated by adding sodium chloride.

   Filtered and dried, this chromium compound is a violet powder, which dissolves in water and in a dilute solution of sodium carbonate giving a red violet color, in concentrated sulfuric acid giving a blue color. This dye dyes wool, in a sulfuric bath, in pure red violet shades, well united, with excellent fastness.



   Example 3.



   At 40, with 100 parts of well-moistened wool, they enter a dye bath containing 2 parts of the dye obtained according to Example 1 and 40 parts of 10% sulfuric acid, in 3000 parts of water, then heat. the bath slowly to the boil. After keeping for 1/4 hour in the broth, another 40 parts of 10% sulfuric acid are added and the mixture is tinted for 1 1/2 hours at the boil.



  The wool is then rinsed and finished in the usual way.



  It is dyed in solid red violet shades, solid in the light.


    

Claims (1)

EMI6.1 EMI6.1 ...J:1:-2ngg¯;iO)lQ-. l:¯ . Procédé G6 })J.(;:9[-:"}¯'t1.t,:tOjJ. Ci¯:; CQloJ:iCLi'J. :¯;3 oso'io'unc! clzi....Ji#1=,,; fOj:'0±1, Ca.F?Ei<:à<µ>1,>5,lÉ sn ce (1).ç:; 3.'on .-,:\'1Q:Lt8 an 8 tlbr Gcl,jJ.(O [' :pG.T 1<D5 C;2'Gfl pouvant cèdo17 du Cl1.:;'OillG: deE) colorants de ;'O'ial'.¯!.C: 5 générale ; EMI6.2 EMI6.3 dans laquelle R l""epJ:,éSGlTC0 un radical naph"ca31éii;1Qixe ne contenant; pss de groupe suif calque., lié 0h position 1 B.U groupe azo'lque et en position 2 au groupe hydroxylique. ... J: 1: -2ngg¯; iO) lQ-. l: ¯. Process G6}) J. (;: 9 [-: "} ¯'t1.t,: tOjJ. Cī :; CQloJ: iCLi'J.: ¯; 3 oso'io'unc! Clzi .... Ji # 1 = ,,; fOj: '0 ± 1, Ca.F? Ei <: to <µ> 1,> 5, lÉ sn ce (1) .ç :; 3.'on .-,: \' 1Q : Lt8 an 8 tlbr Gcl, jJ. (O [': pG.T 1 <D5 C; 2'Gfl can cèdo17 of Cl1.:;'OillG: deE) dyes of;' O'ial'.¯! .C : 5 general; EMI6.2 EMI6.3 in which R 1 "" epJ :, eSGlTC0 a naph "ca31eii radical; 1Qixe containing; pss of a tallow group, bound at position 1 B.U azo group and in position 2 to the hydroxyl group. 10 2 . , Procède suivant larevendication 1, caractérise par 1 emploi du colorant obtenu à partir d'acide 2-amino-1-oxy- EMI6.4 Iaaszale-!-9a-câutio.ta..uo diE'#O"i:;ê et de 2--oxynapb:ta:Lone. 10 2. , Process according to Claim 1, characterized by the use of the dye obtained from 2-amino-1-oxy- acid. EMI6.4 Iaaszale -! - 9a-cautio.ta..uo diE '# O "i:; ê and from 2 - oxynapb: ta: Lone. 3.) Procédé suivant la revendication 1, caractérise par l'emploi du colorant obtenu à partir d'acide 2-amino-1-oxy- EMI6.5 15 o2cizo-z!-6.lsu.oia:,.c d.:te,'zoté et de a<-o.><;y-.-5, 8-à,iciii orona.jpi>.- ta.12me. 3.) A method according to claim 1, characterized by the use of the dye obtained from 2-amino-1-oxy- acid EMI6.5 15 o2cizo-z! -6.lsu.oia:,. C d.:te,'zoté and from a <-o.> <; Y -.- 5, 8-to, iciii orona.jpi> .- ta .12me. 4.) Composés complex0 du chrome de Goloranto Bzolqu03 de formule générale: EMI6.6 <Desc/Clms Page number 7> dans laquelle R a la signification précitée. 4.) Complex0 compounds of chromium from Goloranto Bzolqu03 of general formula: EMI6.6 <Desc / Clms Page number 7> in which R has the aforementioned meaning. 5.) Procédé de teinture et d'impression, caractérisé par l'emploi des colorants conformes à ceux qui sont obtenus suivant la revendication 4. 5.) A method of dyeing and printing, characterized by the use of dyes according to those obtained according to claim 4. 5 6. ) Les matières conformes à celles qui sont teintes ou imprimées suivant la revendication 5. @ 6.) Materials according to those which are dyed or printed according to claim 5. @
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