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" NOUVLAUX COLORANTS TRIS-ET POLYAZOIQUES "
La demanderesse a trouvé qu'on peut obtenir de nouveaux colorants tris- et polyazoïques précieux, par des procédés en eux-mêmes connus, lorsqu'on emploie pour préparer ces colorants au minimum un composant bicyclique qui contient le groupement
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caractéristique de la 8-oxyquinoléine, et qu'or;. fait agir le cas échéant sur ce,3 colorants des agents susceptibles de céder des mtau
Pour préparer ces colorants, on peut opérer par exemple suivant le procédé qui consiste à diazoter un composant:
, appelé composant initial,, copuler avec un deuxième composant, appelé
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composant'médian, puis diazoter le colorant azoïque obtenu et le copuler aveo un nouveau composant médian, diazoter à nouveau et copuler enfin avec le composant appelé composant finale
Pour ce mode opératoire on emploiera avantageusement comme composant initial un composé diazoïque de la série du benzène ou du naphtalène, par exemple les acides sulfoniques de l'a- niline, de ses homologues ou de ses produits de substitution, les acides aminocarboxyliques tels que les acides anthranili- que et aminosalicylique, les acides 1- ou 2-aminonaphtalène- sulfoniques, par exemple l'acide l-aminonaphtalène-4=- ou -5-
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aulfonique les acides 2-aminonaphtalêne-é8- ou -6,
8-disul- foniques, ou les éthers-sels d'acides 1.8-aminonaphtolsulfo- niques, etc. Comme composant médian on emploiera la.aniline
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(sous forme d'acide aiiiline-co-méthanesui.fonique), la m-tolui- dine, la orésidine;, les 1-amino-2.5-dialoexybenzènes, la 5- amin.o-8-oxyquinoléine, le 1-aminonaphtaléne, les acides 1- a,mi.nanaphtalêne6 ou -7-sulfoniques, les 1-aminoalcoxynaph- talènes tels que les lamino-2-méthox.- et -2-éthoxynaphtalè- nes et ses acides sulfoniques en position 6 ou 7, etc., et comme composants finals les composants qui contiennent le groupement atomique bicyclique donné ci-dessus caractéristique
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de la 8-oxyquÍnoléine par exemple la 8-oxyquinoléine ainsi que ses produits de substitution portant par exemple des atomes d'halogène ou des groupes sulfoniques.
On peut aussi employer cornue composant initial 1es composés de la 8-oxyquinoléine qui contiennent des groupes aminogènes
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ainsi quelle cas échéant, d'autres substituantao Mais il n'est pas nécessaire d'employer la 8-oxyquinoléine comme quatrième composant,, loj'sque le colorant trigazoïque formé contient encore des groupes diazotables ou srisceptibles
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d'être transformés en groupes diazotables, on transformera en groupe diazotable le groupe susceptible d'être transformé, puis on diazotera ces colorants trisazoïques et copulera en- suite avec les composés qui contiennent le groupement donné ci-dessus de la 8-oxyquinoléineo Ce cas se présente par exemple lorsqu'on a employé comme dernier composant d'un colo- rant trisazoïque,
l'acide 2-amino-5- ou -8-oxynaphtalène-7- ou-6-sulfonique, ou comme composant initial la p-nitraniline,
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l'acide p-ni traniline-o-sulfonique, l' acétyl-p-phényl nediami- ne ou l'acide 1-amino-°-acétylam.nonaphtaléne-6.-eulfon3.queo
Un autre mode opératoire de préparation des oolorants de la présente invention consiste à copuler tout d'abord des com-
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posés tétrazoïques par exemple le ó4 tétrazodiphényle, le 3 0 3 9 Wdimé thyl-° d ° -té trazodiplaényl e le 3 0 3 .dimé thoxy-4 0 4 tétrazodiphényle, ou d'autres 4.4'-tétrazodiphényles substitués notamment en position 3 ou ;
9, avec une ou deux molécules d'un composant médian approprié, par exemple aveo l'acide
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l-naphtylamine-6- ou m7-sulfonique, avec l'acide 2-amino-5- ou 8oxynaphtal-clne-7- ou -6-sulfonique, puis à diazoter ou tétrazoter les colorants obtenus et à copuler les composés diazoïques ou tétrazoïques formés avec deux molécules d'un composant de copulation dont l'une au moins contient le grou- pement donné ci-dessus de la 8-oxyquinoléine. Pour préparer les colorants de ce type on peut naturellement aussi varier la suite des opérations.
On peut copuler avantageusement comme on l'a décrit ci-dessus des composés tétrazoïques du genre décrit ci-dessus d'une part avec un composant de copula- tion contenant un groupe susceptible de former des laques,
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par exemple un acide aryl-orthooxycarboxylique9 tel que l'acide salicylique, et d'autre part avec un composant médian.
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Parmi les nombreuses autres possibilités de préparation des colorants de la présente invention nous mentionnerons encore l'emploi comme composant de copulation de dérivée de l'acide 2-amino-5-xoynpaphtalène-7-sulfonique, de préférence sous forme du composé dinaphtylamine correspondant ou de ses dérivés N-acylés tels que l'urée préparée à partir de cet acide 2-amino-5-oxynaphtalène-7-sulfonique. On copule alors ces composés par exemple avec les composés diazoïques qui con- tiennent le reste donné ci-dessus de 1'oxyquinoléine Lors- qu'on prépare des colorants qui contiennent le reste de l'urée, la liaison carbamidique de 2 amines au moyen de phosgène peut être effectuée après la copulation.
D'une façon tout à fait générale il est aussi possible d'introduire le reste donné ci-dessus de 1'oxyquinoléine dans ces nouveaux colorants par une autre réaction que la copulation. A côté de la trans- formation en urée au moyen du phosgène mentionnée ci-dessus, les réactions entrant en ligne de compte à cet effet sont d'une manière générale les acylations, les réactions avec les oom- posés contenant des atomes d'halogène mobiles, par exemple avec les dérivés halogènes de la triazine, la réduction de groupes NO2 en groupes azoïques ou azoxy, par exemple suivant le procédé des brevets français No. 823.054 du 15 juin 1937 et 827.137 du 16 juin 1937 de la demanderesse.
Il est sou- vent avantageux d'employer des composants qui confèrent aux odorants de l'affinité pour les fibres végétales, tels que les composés 4.4-diaminodiphényliques, les acides diamino- stilbènedisulfonique les déhydrothiotoluidines, les dérivés de l'acide 2-amino-5-oxynaphtalénesulfonique, les composants contenant des noyaux condensés supérieurs, par exemple les dérivés du carbazolp les composants dans lesquels se trouvent une liaison au moyen des groupes -NH-C"-NH et -NH-CO- @
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telles que la 404'-diaminoàiphénylurée, la 4-benzoylanilïnes, etoo
La présence d'un reste oxyquinoléique donné ci-dessus rend
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les colorants obtenus métallisables.
Cette propriété peut être encore exaltée lorsqu'on emploie des composants qui con- tiennent des groupes susceptibles de former des laques,c'est- à-dire qui conduisent à la formation de colorants contenant
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des associations favorables de groupes OH9 IOE29 NH et 00011, le cas échéant en combinaison avec un groupe azoïque. Ces associations favorables sont par exemple les groupements
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ooo9-oxyazop o-oxy-ol-aminoazo, ooxy-o'-carboxyazo ainsi que le groupement de l'acide salicylique.
Ces associations de groupes peuvent aussi être obtenues en transformant des atomes d'halogène, des groupes 0-alooylesp 0-acyles ou 000-alcoyles en groupes OH ou COOH dans les colo- rants azoïques eux-mêmes, ce qui peut avoir lieu le cas éché- ant pendant la métallisation.
Les colorants obtenus par le procédé de la présente in- , vention permettent de teindre les matières les plus diverses, par exemple les fibres animales,.telles la laine, la soie ou le cuir, et en particulier les fibres végétales, par exemple le coton et le lin, ou les fibres de cellulose régénérée, par exemple les rayonnes et les sohappes artificielles; ces colorants peuvent aussi être employés comme pigments. Ces colorants teignent en particulier les fibres contenant de la cellulose par les procédés usuels employés pour les colorants directs, par. exemple dans des bains contenant du sulfate de sodium et le cas échéant du carbonate de sodium.
Par trai- tement subséquent des teintures obtenues avec des agents
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méta13.3.sants9 en bains frais ou dans les bains employés pour la teinture,, on obtient des teintures possédant d'excellentes
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solidités. Les agents métallisants entrant en ligne de compte sont les sels métalliques employée habituellement, en particu- lier les sels de cuivre, tels le sulfate de cuivre.
On peut aussi effectuer la métallisation par les procédés des brevets français No.809.893 du 6 avril 1936 et 815.134 du 17 décembre 1936 de la demanderesse, et employer les agents métallisants stables vis-à-vis des alcalis, par exemple les composés qu'on obtient par l'action d'acides oxycarboxyliques sur les sels de cuivre,qu'on peut employer en milieu alcalin par exemple aux carbonates ou aux hydroxydes alcalins.
Dans plusieurs cas on obtient des produits précieux lors- qu'on fait agir des agents métallisant,5 sur les colorants azoïques (le la présente invention en substance. Ce traitement, qui- peut aussi avoir lieu dans le bain de teinture, peut être effectué par les procédés connus, en milieu acide, neutre ou alcalin, avec ou sans produits additionnels appropries tels que les sels, par exemple le chlorure de sodium, les acides organiques libres ou leurs sels, en présence ou en l'absence :
le solvants ou d'age-cita de dispersion tels que l'alcool, la glycérine ou la pyridine, en vase ouvert ou sous pression, avec les agents métallisants les plus divers, tels que les sels de fer, de chrome, de nickel, de cobalt et en particulier de cuivre.
Les colorants azoïques métallifères qu'on obtient ainsi peuvent aussi être employés pour teindre les matières mention- nées si-dessus,, Ils permettent d'obtenir différentes nuances qui possèdent d'excellentes solidités Lorsque les composés métallifères complexes sont difficilement solubles ou insolu- bles on peu t employer le procédé décrit au brevet français No.808.258 du 7 moxs 1936 de la demanderesse.
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Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Sauf mentions spéciales les parties indiquées s'entendent en poids'.
Exemple 1
On dissout 15.3 parties de 1-oxy-2-carboxy-4-aminobenzène dans 500 parties d'eau avec 25 parties d'acide chlorhydrique et diazote, à 15 en ajoutant 7 parties de nitrite de sodium.
A la solution obtenue on ajoute une solution du sel d'ammonium de 22,3 parties d'acide 1-aminonaphtalène-7-sulfonique dans 200 parties d'eau. Au bout d'environ 10 heures le composé aminoazoique formé s'est complètement séparé sous forme d'un précipite noir.
On le filtre, le dissout dans un. mélange de 500 parties d'eau, avec 20 parties d'une solution d'hydroxyde de sodimu à 40 Bé, puis on le transforme en compose diazoïque en ajoutant 50 parties d'acide chlorliydrique concentré et 7 parties de ni frite de sodium.. On ajoute de nouveau une so- lution de 2293 parties d'acide l-aminonaphtalène-7-sulfonique ou la quantité correspondante d'acide 1-aminonaphtalène-6- sulfonique, ou du mélange technique de ces deux acides, sous forme de leurs sels alcalins, dans 200 parties d'eau. Lors- qu'il reste de l'acide minéral libre on le neutralise avec de l'acétate de sodium.
La copulation est terminée au bout de 10 heureso. On filtre le colorant noir formé, puis on le dis- sout dans un mélange de 500 parties d'eau avec 20 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40 Bé A cette solu- 'l;ion on ajoute 7 parties de nitrite de sodium et une quantité suffisante de glace pour que la température descende à 4 - 6 C Puis on introduit d'un coup 50 parties d'acide chlorhydrique concentré et remue' jusqu'à ce que la diazotation soit termi- née.
On introduit ce composé diazoïque dans une solution de 14,5 parties de 8-oxyquinoléine dans un mélange de 500 parties
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d'eau avec 20 parties d'une solution d' hydroxydo de 5l)CjY-l 2, .0 Bé et 30 parties d'acctate de sodium anhydre-, 1.1"- 30 ;é >#:1;< . rapidement le colora-ut triaazoïque bleu qui se Cé)8 ":., s'\'.'; forme d'un. précipite noir.
On le filtre et le o03h",,, , i<.. lorant est une poudre noire, soluble dans l!eau et r).[;,1-S ,.<;>.; solutions alcalines diluées en bleus Il donne sur les fikon végétales et sur les fibres de cellulose régénérée sn bain. de carbonate et de sulfate de sodium, des nuances bleues bleu-marine qui deviennent très solides au lavage et à, la lu-
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mière lorsqu'on les traite avec des agents m6tal1Ü;:ants on particulier avec des sels de cuivre.
Exemple 2
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On tétrazote 18,2 parties de 4 0 4.' md.ariinodrplzcr.y ¯e da ma- nière usuelle et copule le composé tétrazoique, en solutios- contenant du carbonate de sodium, avec 138 parties d'acic!e l--oxybenzone-2-carboxylique. Lorsque le compose tét azo:i:é:.,c a disparu, on ajoute la solution de 22,3 parties d'acide 1- aminonaphtaléne-6-sulfonique neutralisée aveo du carbonate de sodium, puis on acidulé avec de l'acide acétique à 50% On copule tout d'abord pendant 6 heures à une température infé- rieure à 20 et termine la réaction en remuant pendant 12 heures à 25-30 . On filtre le colorant disazoïque formé puis on le purifie en le dissolvant dans de l'eau et en le reprécipitant.
On dissout ensuite le colorant disazoïque dans 2000 par- ties d'eau avec 10,6 parties de carbonate de sodium anhydre et ajoute la solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau, puis on acidule à 5 en ajoutant 50 parties d'acide chlorhydrique concentre. La diazotation dure environ 12 heures. On copule à 10-15 avec 16 parties de 8-oxyquinoléine en solution aqueuse contenant du carbonate
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de sodium.
Lorsque la copulation est terminée on chauffe à 60 , puis on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium. Apres avoir séparé ce colorant on le purifie en le dissolvant dans de l'eau, puis en le reprécipitant
Ce nouveau colorant trisazoïque forme une poudre noir- gris, soluble dans l'eau en orange-brun, difficilement soluble dans une solution à 10% de oarbonate ou d'hydroxyde de sodium, en orange-brun, et soluble dans 1'acide sulfurique concentré en bleu. Il teint le coton en nuances brunes, qui deviennent solides au lavage et à la lumière par cuivrage subséquent.
Exemple 3
On tétrazote de manière connue 27,2 parties d'acide 4,4'-
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diaminodiphényl-303'-dicarboicylique et copule avec 47 parties d'acide 1-aininoliaphtalùne-6-sulfonique en solution acide à l'acide acétique. Lorsque la copulation est terminée on filtre le colorant puis on le purifie en le dissolvant dans de l'eau et en le repréoipitant.
On dissout le colorant purifié dans une solution diluée de carbonate de sodium, ajoute 1398 parties de nitrite.de so- dium et acidule à 10 avec de l'acide chlorhydrique à 15%.
On tétrazote pendant 8 à 12 heures à 10-15 Puis on ajoute une solution concentrée d'acétate de sodium jusqu'à ce que la réaction de l'acide minéral ait disparu et copule à 15-35
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avec une solution de 47 parties d'acide ]-aminonaphtâléne-7- sulfonique neutralisé avec du carbonate de sodium, dans 400 parties d'eau, en réaction nettement acide à l'acide acétique. La copulation dure 2 à 3 jours. On filtre le jco- lorant formé, puis on le purifie en le dissolvant dans de l'eau et en le reprécipitant.
On tétrazote indirectement ce colorant purifié comme on l'a indiqué ci-dessus. Puis on ajoute une solution acide à l'acide chlorhydrique de 30 parties de 8-oxyquinoléine et,
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alcalinise en ajoutant une solution à 20% de carbonate de sodium. On copule pendant 20 - 60 heures à 10-15 . On filtre le nouveau colorant, le cas échéant on le purifie, puis on le sècheo
Il forme une poudre noir-gris, soluble dans l'eau, dans une solution à, 10% de carbonate ou d'hydroxyde de sodium en violet-noirâtre. dans l'acide sulfurique concentré en vert- noirâtre Ce nouveau colorant teint le coton en nuances grises qui deviennent très solides par cuivrage subséquent.
Exemple 4
On diazote 15,4 parties de 5-nitro-2-amino-1-oxybenzène puis on copule avec 24 parties d'acide 2-amino-5-oxynaphtalène- 7-sulfonique en solution alcaline au carbonate de sodium.
Lorsque la copulation est terminée on filtre le colorant, on le lave avec un peu d'une solution diluée de chlorure de so- dium, puis on le dissout dans 1000 parties d'eau tiède en ajoutant 20 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium.
Aprs avoir ajouté une solution de 6 parties de nitrite de sodium dans de l'eau, on introduit la solution, en remuant énergiquement, dans un mélange de glace avec 58 parties d'aci- de chlorhydrique à 30%. Aprs avoir remué la suspension de diazoïque pendant quelques heures, on la copule en solution alcaline au carbonate de sodium avec une suspension de 13 par- ties de 8-oxyquinoléine. Lorsque la copulation est terminée on ajoute un peu de chlorure de sodium, puis on filtre le colorant. On traite ensuite ce colorant avec du glucose, en solution alcaline, d'âpres le procédé du brevet français No.823.054 du 15 juin 1937 de la demanderesse.
On obtient ainsi un colorant qui; par teinture sur coton et cuivrage subséquent, donne des nuances gris-bleu très solides au lavage et à la lumière.
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Exemple
On diazote de manière connue 15;4 parties de 5-nitro-2- amino-1-oxybenzène, puis on copule avec 24 parties d'acide 2-amino-5-oxynaphtalène-7-sulfonique en présence de bicarbonate de sodium. On filtre le colorant monoazoïque ainsi obtenu et le lave avec une solution à 5% de chlorure de sodium pour éli- miner les composants de copulation en excès.
On dissout le colorant dans 1000 parties en volume d'eau à environ 40 en ajoutant 20 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium,à 30%, ajoute une solution aqueuse de 6,9 parties de nitrite de sodium et introduit le mélange en remuant soigneu- sement dans un mélange de glace avec 46 parties en volume d'acide ohlorhydrique à 30% Apres avoir remué quelques heu- res la suspension de diazoïque en refroidissant à la glace, on y ajoute une solution de 22,5 parties d'acide 8-oxyquino- léine-7-sulfonique dans 400 parties d'eau et 30 parties de carbonate de sodium anhydre, remue tout d'abord en refroidis- sant9 puis à température ordinaire. On précipite le colorant disazoïque formé en ajoutant un peu de chlorure de sodium, puis on filtre.
On met le colorant en suspension dans 2400 parties d'eau, chauffe à 60 et ajoute 135 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30% et une solution à 10% de 8 parties de glucose, On remue environ . heure à 55-60 ajoute 100 par- ties de chlorure de sodium, filtre après avoir refroidi et séche
Le colorant forme une poudre noirâtre, soluble dans l'eau et dans les alcalis dilués en bleu, dans l'acide sulfu- tique concentré en bleu-rougeâtre et qui teint le coton en bain de sulfate de sodium en nuances .grises qui deviennent très ,solides par traitement subséquent avec du sulfate de cuivre
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Exemple 6
On tétrazote de manière connue 27,2 parties d'acide 4,4'- diaminodiphényl-3,3'-dicarboxlique et copule avec 14,
5 par- ties d'acide 1-oxybenzène-2-carboxylique en solution contenant du carbonate de sodium. Lorsque le composé tétrazoîque a disparu, on ajoute une solution de 25,6 parties d'acide 2-ami- no-5-oxynaphtalòne-7-sulfonique neutralisée avec du carbonate de sodium et copule à 10-15 . On précipite le colorant disa- zoîque en ajoutant du chlorure de sodium et le lave avec une solution diluée de chlorure de sodium.
On dissout à 60-70 le colorant disazoïque dans 700 par- ties d'eau, ajoute une solution de 7,2 parties de nitrite de sodium dans 36 parties d'eau et acidule à 0-5 en ajoutant 50 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré, dilué dans le même volume d'eau. La diazotation dure environ 12 - 16 heures. Puis on copule avec 15 parties de 8-oxyquinolénine en solution alcaline contenant du carbonate de sodiu, On précipite le colorant trisazoïque en ajoutant du chlorure de sodium et, si cela est nécessaire, on le purifie en le dissol- vant dans l'eau et en le précipitant au sel.
A l'état sec ce colorant trisazoïque forme une poudre noir-gris. soluble dans l'eau en violet, dans une solution à 10% de carbonate de sodium en bleu-rougeâtre. dans une solu- tion à 10% d'hydroxyde de sodium en violet-rouge et dans l'acide sulfurique en bleu. Il teint le coton, traité avec des sels de cuivre par le procédé en un ou deux bains, en nuances bleu-violet solides,,
Exemple ?
On tétrazote de manière connue 18,4 parties de 4,4-diami- nodiphényle et copule à 6 - 10 avec 14,5 parties d'acide 1-oxybenzène-2-carboxylique en solution alcaline contenant
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du carbonate de sodium.
Lorsque le composé tétrazoîque a disparu, on ajoute une solution de 26 parties d'acide 1-amino- 2-méthoxynapthloéne-6-sulfonique neutralisée avec du carbonate de sodium, acidule la masse réactionnelle en ajoutant de l'acide acétique et copule pendant 16-20 heures à 15-30 .
On filtre le colorant disazoïque sans ajouter de chlorure de sodium et le lave avec de l'eau.
On disperse le colorant disazoïque dans 800 parties d'eau et le dissout, à 70-80 , avec 10,6 parties de carbonate de sodium anhydre. Fuis on ajoute une solution de 7,2 parties de nitrite de sodium et acidule à 0-5 en ajoutant un mélange de 50 parties en volume d'acide ohlorhydrique concentré et de 30 parties d'eau. La diazotatLon dure 12 - 16 heures. On co- pule à 10-15o avec 15 parties de 8-oxyquinoléine en solution alcaline contenant du chlorure de sodium. Lorsque la copula- tion est terminée on ohauffe à 60 , puis on précipite le co- lorant en ajoutant du chlorure de sodium.
A l'état sec ce nouveau colorant trisazoïque forme une poudre noir-gris, soluble dans l'eau en olive-brun, dans une solution à 10% de carbonate de sodium ou d'hydroxyde de sodium en brun et dans l'acide sulfurique concentré en violet-noir.
Il teint le coton, traité avec des sels de cuivre par le procédé en un ou deux bains, en nuances brun-noir solides.
Exemple 8
On tétrazote de manière connue 18,4 parties de 4,4-'diami- nodiphényle et oopule, à 6-10 , avec 14,5 parties d'acide l-oxybenzène-2-carboxylique en solution alcaline contenant du carbonate de sodium. Lorsque le composé tétrazoïques a disparu, on copule, à 15-30 , aveo 22,5 parties d'acide 1-amino naphtalène-6-sulfonique en solution acide à l'acide acétique.
On filtre le colorant disazoïque sans ajouter de chlorure de
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sodium et le lave avec de l'eauo
On dissout le colorant disazoïque, à 70-80 , dans un mé- lange de 800 parties d'eau et de 10,6 parties de carbonate de sodium anhydre, ajoute une solution de 7,2 parties de ni- trite de sodium dans 36 parties d'eau et acidule à 0-5 en ajoutant un mélange de 50 parties en volume d'acide chlorhy- drique concentré et 50 parties d'eau. La diazotation dure 16-20 heures. Puis on copule à 10-15 avec 23,6 parties
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d'acide 8-oxyquinoléine-7-sulfonique dans une solution alca- line de carbonate de sodiumo Lorsque la copulation est ter- minée on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium.
A. l'état sec ce nouveau colorant trisazoïque forme une poudre noir-gris, soluble dans l'eau, dans une solution à 10% de carbonate de sodium ou d'hydroxyde-de sodium en orange-brun et dans l'acide sulfurique concentré en violet-bleu-noirâtre.
Il teint le coton, traité avec des sels de cuivre par le pro- cédé en un ou deux bains, en nuances brun-rouge solides.
Exemple 9
On tétrazote de manière connue 18,4 parties de 4,4'-dia- minodiphényle et copule le composé tétrazoîque, à 6-100, avec
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14,5 parties d'acide 1-oxybenzÙne-2-carboxylique en solution alcaline contenant du carbonate de sodium. Lorsque le composé tétrazoîque a disparu, on ajoute une solution de 22,5 parties
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d'acide l-aminonaphtalone-6-sulfonique neutralisée avec du carbonate de sodium et acidule la masse réactionnelle avec de l'acide acétique à 50% La copulation dure environ 16 heures à 15-30 On filtre le colorant disazoïque sans ajouter de sels, puis on le lave avec de l'eau.
On dissout ce colorant, à 70-80 , en ajoutant 10,6 parties de carbonate de sodium dans 800 parties d'eau, ajoute une so-
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lution de nitrite de sodium correspondant à 7,2 parties de nitrite de sodium, et acidule à 0-5 en ajoutant un mélange de 50 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré et de 50 parties d'eau. La diazotation dure normalement 16-20 heu- res. On copule à 10-15 avec 23,6 parties d'acide 8-oxyquino- léine-5-sulfonique en solution rendue alcaline au carbonate de sodium. Lorsque la copulation est terminée on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium.
A l'état sec ce nouveau colorant trisazoïque forme une poudre noir-.gris, soluble dans l'eau et dans une solution à 10% de oarbonate de sodium en brun, dans une solution à 10% d'hydroxyde de sodium en brun-rougeâtre et dans l'acide sulfurique concentré en bleu-noir. Il teint le coton, traité avec des sels de cuivre par le procédé en un ou deux bains, en muances brun-rouge possédant d'excellentes solidités.
Exemple 10
On dissout 8,3 parties du sel de sodium du colorant prépa- ré d'après les indications de l'exemple 3 dans 500 parties d'eau bouillante, ajoute 2 parties d'acétate de sodium cris- tallisé et après avoir introduit 30 parties d'une solution à 10% de sulfate de cuivre on remu 1/2 heure à 90-95 On filtre le colorant précipité et le sèches il forme une poudre fonoée, soluble dans une solution diluée de carbonate de sodium en gris et teignant le coton, en bain de sulfate de sodium, en nuances grises.
Exemple 11
Dans un bain de teinture contenant 3000 parties d'eau, 1,5 partie du colorant de l'exemple 3 ainsi que 2 parties de carbonate de sodium anhydre, on entre à 50 avec 100 parties de coton, élève la température à 90 , ajoute 30 parties de sulfate de sodium cristallisé au bout de 1/4 d'heure et teint 3/4 d'heure à 90-95 . Puis on rince le coton et l'introduit
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dans un bain frais contenant 3 parties de sulfate de cuivre oristallisé et 1 partie d'acide acétique à 40%, le traite une demie heure à 70-80 , rinoe, savonne le cas échéant légèrement et termine comme d'habitude. Le coton est teint en nuances bleu-gris solides.
Exemple 12
Dans un. bain de teinture contenant 2500 parties d'eau;.
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