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"Colorants de la série du triarylméthane et leur procéda de production"
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La demanderesse a trouvé qu'on arrive à des colorants violets acides de la série du triarylméthane, si l'on fait réagir des aminophénols ou leurs produits de substitution sur des colorants du triarylméthane qui contiennent dans la molécule deux fois le reste de la m-xylidine vicinale et en outre.dans la position para par rapport à l'atome de carbone du carbinol des groupes susceptibles d'échange tels que l'halogène, les groupes nitro ou alkoxy ou le groupe acide sulfonique.
Dans ce cas, on choisira les composants de manière que les colorants du triaminotriarylméthane obtenus renferment au moins deux groupes solubilisants tels que le groupe carboxylique ou sulfonique; ces groupes peuvent aussi être inro- duits le cas échéant après la formation du colorant.
Les colorants ainsi obtenus conviennent en parti- cul.er pour teindre la laine et la soie,et se distinguent par un bon pouvoir égalisant. Mais avant tout les nouveaux colorants se distinguent, en dehors de la pureté extraordinaire des teintes, par une solidité inattendue à la lumière. Tandis que'les colorants violets du triarylméthane connus jusqu'alors présentent une solidité à la lumière d'environ 1, les nouveaux colorants possèdent une solidité à la lumière de 3 - 5.
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Exemple 1.
----------------- 20 grs du colorant de la constitution suivante:
EMI3.1
sont chauffés à environ 100 C avec 50 grs de p-phénétidine jusqu'à ce que la réaction soit achevée. Par agitation avec de l'acide chlorhydrique dilué l'excès de p-phénétidine est éliminé,et le co- lorant isolé est sulfoné jusque ce qu'il soit soluble dans l'eau.
Ce colorant teint la laine et la soie en nuances violet-rougeâtres avec une solidité à la lumière de 3.
Exemple 2.
15 grs du colorant de la constitution suivante:
EMI3.2
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sont chauffés dans 50 cm3de pyridine et 10 cm3d'eau avec 6,5 grs d'acide 4-aminophénol-2-sulfonique pendant 12 heures sur le bain- marie bouillant, en agitant. Après refroidissement le colorant sé- paré est essoré et lavé avec une solution diluée de chlorure de so- dium. Ce colorant teint la laine et la soie en nuances violet-rou- geâtres présentant une solidité à la lumière de 3. Il se distingue en outre par un bon pouvoir égalisant.
Exemple 3.
10 grs du colorant de la constitution suivante :
EMI4.1
sont chauffés dans 50 cm3de pyridine et 10 cm3 d'eau avec 4 grs d'acide 2-hydroxy-3-aminobenzoique pendant 24 heures sur le bainmarie bouillant. Le colorant qui se sépare sous forme de beaux cristaux est essoré, lavé avec une solution de chlorure de sodium et séché. Il teint la laine et la soie en violet-bleuâtre d'une solidité à la lumière de 4.
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Exemple 4..
6 grs du colorant de la constitution suivante.,
EMI5.1
sont chauffés dans 30 cm3de pyridine et 15 cm3 5 d'eau, avec. 4 grs d'acide 3-sulfo-5-amino-2-hydroxybenzoique pendant 15 heures 95- 100 C. Ensuite le mélange de réaction est introduit dans 300 cm3 d'eau chaude et le colorant est précipité par un sel, essoré et séché. Ce colorant teint la laine et la soie en nuances violet tirant sur le bleu qui présentent une solidité à la lumière de 4 - 5.
Exemple 5.
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15 grs du colorant de la constitution suivante :
EMI5.2
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sont chauffés dans 75 cm3 de pyridine et 15 cm3 d'eau avec 6,3 grs d'acide 5-amino-2-hydroxybenzoique pendant 15 heures sur le bainmarie bouillant. Après refroidissement le colorant qui se sépare sous forme de cristaux jaune-or est essoré, la pyridine est éliminée par lavage avec de l'eau contenant de l'acide chlorhydrique et le colorant est séché. Il teint la laine et la soie en nuances violettes très pures avec une solidité à la lumière de 4.
Les degrés de solidité à la lumière ont été déterminés d'après l'ouvrage "Verfahren, Normen und Typen", 7e édition, 1935, page 5. -
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"Dyes of the triarylmethane series and their production process"
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The Applicant has found that acidic violet dyes of the triarylmethane series are obtained if aminophenols or their substitution products are reacted with triarylmethane dyes which contain in the molecule twice the remainder of the m- vicinal xylidine and in addition. in the para position with respect to the carbon atom of the carbinol, exchange-capable groups such as halogen, nitro or alkoxy groups or the sulfonic acid group.
In this case, the components will be chosen so that the triaminotriarylmethane dyes obtained contain at least two solubilizing groups such as the carboxylic or sulfonic group; these groups can also be added if desired after formation of the dye.
The dyes thus obtained are suitable in particular for dyeing wool and silk, and are distinguished by good leveling power. But above all the new dyes are distinguished, apart from the extraordinary purity of the colors, by an unexpected fastness to light. While the violet triarylmethane dyes known heretofore have a lightfastness of about 1, the newer dyes have a lightfastness of 3 - 5.
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Example 1.
----------------- 20 grs of the dye of the following constitution:
EMI3.1
are heated to about 100 ° C. with 50 g of p-phenetidine until the reaction is complete. By stirring with dilute hydrochloric acid the excess p-phenetidine is removed, and the isolated dye is sulfonated until it is soluble in water.
This dye dyes wool and silk in purple-reddish shades with a lightfastness of 3.
Example 2.
15 grs of the dye of the following constitution:
EMI3.2
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are heated in 50 cm3 of pyridine and 10 cm3 of water with 6.5 g of 4-aminophenol-2-sulfonic acid for 12 hours on the boiling water bath, with stirring. After cooling, the separated dye is filtered off and washed with dilute sodium chloride solution. This dye dyes wool and silk in reddish-purple shades with a lightfastness of 3. It is also distinguished by good leveling power.
Example 3.
10 grs of the dye of the following constitution:
EMI4.1
are heated in 50 cm3 of pyridine and 10 cm3 of water with 4 g of 2-hydroxy-3-aminobenzoic acid for 24 hours on the boiling water bath. The dye, which separates out in the form of beautiful crystals, is filtered off, washed with sodium chloride solution and dried. It dyes wool and silk bluish-purple with a lightfastness of 4.
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Example 4 ..
6 grs of the dye of the following constitution.,
EMI5.1
are heated in 30 cm3 of pyridine and 15 cm3 of water, with. 4 grs of 3-sulfo-5-amino-2-hydroxybenzoic acid for 15 hours 95-100 C. Then the reaction mixture is introduced into 300 cm3 of hot water and the dye is precipitated with a salt, drained and dried. . This dye dyes wool and silk in bluish purple shades that exhibit a lightfastness of 4 - 5.
Example 5.
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15 grs of the dye of the following constitution:
EMI5.2
<Desc / Clms Page number 6>
are heated in 75 cm3 of pyridine and 15 cm3 of water with 6.3 g of 5-amino-2-hydroxybenzoic acid for 15 hours on the boiling water bath. After cooling, the dye which separates in the form of yellow-gold crystals is filtered off, the pyridine is washed off with water containing hydrochloric acid and the dye is dried. It dyes wool and silk in very pure purple shades with a lightfastness of 4.
The degrees of fastness to light were determined from the work "Verfahren, Normen und Typen", 7th edition, 1935, page 5. -