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Produits de condensation et leur procédé de produc- tion.
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient de précieux produits de condensation résinoîdes en condensant des corps répondant à la formule générale:
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(dans laquelle: n est au moins égal à 2; l'un des symboles R représente -C#=, et l'autre -N=; R1 représente -C#= ou -N=;
X représente H ou NH2 ; enfin aux atomes de carbone auxquels ne sont pas liés des Groupes NHX sont attachés des atomes ou des résidus, comme l'hydrogène, un halogène, des groupes aminogènes substitués, des groupes alcoyliques, aryliques ou phényléniques ou des groupes -OH, -O-alcoyle, -0-aryle, -SH, -S-alcoyle ou
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-S-aryle) avec des aldéhydes aliphatiques inferieures,nctè1J::'.rht la ;
Qrm,ç1$hydp Du des substances donnant des aldéhydes, à condition qu'au moins une molécule de l'aldéhyde réagisse avec une molécule du composé ci-dessus mentionné, Comme corps répondant à la formule générale, on peut citer des composés aminés, hydrazinés et aminohydrazinés
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de la série de la trîazinei dû la. pyritilaitio, ai it, quinazoline et de la quinoxaline, composés qui peuvent contenir encore d'autres sostituants du genre décrit plus haut.
La condensation peut être effectuée en milieu neutre, acide ou alcalin, dans des liquides ou des masses fondues de nature organique ou inorganique, en solution ou en suspension, à froid ou à chaud. De plus, on peut exécuter la condensation d'une part sans addition de substances quelconques et mélanger le produit de conden- sation obtenu avec des matières de remplissage et des colorants ou d'autre part en présence de matières de remplissage et de colorants.
La condensation est accélé- rée par l'addition d'acides ou de matières donnant nais- sance à des acides; elle est retard.ée par l'addition d'alcalis ou de bases organiques,
De plus, il est possible d'ajouter au méla,ge de réaction à côté du corps décrit plus haut, d'autres composés susceptibles dtêtre condensés avec des aldéhydes
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comme par exemple l'urée, la thiourée, les urées substi-
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tuées, les urées polyméthyléniques, la dycyanodiainide, la guanidine, des sucres de tous genres, des sulfonamides des amides d'acides mono- ou polycarboxyliques, des anilines, des phénols,etc., à condition cependant que la quantité du corps décrit plus haut ne soit pas trop faible;
elle doit plutôt dépasser environ un dixième de la totalité des ingrédients réagissant avec l'aldéhy- de, afin que les qualités précieuses du produit de con- densation puissent se faire valoir. Les résines ainsi obtenues peuvent être utilisées en outre en mélange avec d'autres résines naturelles ou artificielles, comme par exemple des résines d'urée, d'aniline, d'alkoydes ou de cétones.
L'intérêt particulier des produits de conden-
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Mutjluu abjaL '.la 1.lzmam4l. tz [)uur:d.;J\,('j nu <)<'1 (l11'11.n possèdent à latois les bonnes qualités des résines d'aniline et de formaldéhyde, quant au pouvoir isolant électrique et à la grande solidité à l'eau et les qualités d'absence de coloration et de solidité à la lumière, qui sont propres aux résines d'urée. On peut les chauffer par exemple à des températures de 2000 et plus sans qutils soient décomposés; ils sont très solides à l'eau, même à l'eau bouillante et aux vapeurs d'eau chaudes; de même ils sont incolores et sont solides à la lumière. Ils conviennent particulièrement à la préparation d'articles moulés puisqu'ils passent rapidement à l'état final dans la presse chaude; par conséquent, ils conviennent particulièrement à la préparation de aisques, de phonographes.
De plus, on peut les traiter, également comme les résines arti- ficielles solidifiables connues, avec les matières
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de remplissage et les colorants les plus variés, du fait qu'ils présentent ainsi, même en présence de matières de remplissage organiques, une grande stabilité et une grande résistance à la chaleur et à la lumière.
Les articles moulés finaux ont aussi l'avantage de ne présenter aucune odeur et aucun goût. Dans 1'électro- technique ils sont aussi de grande valeur par leur très bon pouvoir isolant et par d'autres bonnes quali- tés électriques, notamment une très bonne résistance aux courants de fuite superficiels, c'est en raison de toutes ces qualités qu'ils conviennent particulière- ment à la fabrication s'objets moulés, par exemple des pièces isolantes et des éléments de construction exposés fréquemment et longtemps à des températures de 100 et plus, comme des boites d'appareils de T.S.?., des pièces d'interrupteurs, des pieds de lampes, des abats-jour, des fiches de prise de courant pour fers à repasser, des coquilles de coussinets,
de plus des récipients ou des objets de cuisine exposés fréquemment et pendant des temps prolongés à l'action de liquides aqueux, comme des tasses, des gobelets, des cannettes, des petites bottes ou cuvettes, notamment des bottes à savon, des boutons, des vases à fleurs, de la vais- selle de tous genres, des articles médicaux et sani- taires, des dentiers, des garnitures ou couvertures de tables et de meubles, des tableaux de commutation, etc.. De plus, ils conviennent à l'utilisation confie agents ignifuges, notent si l'on a ajouté du sucre soit pendant le cours de la condensation, soit après achèvement de la condensation.
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Lors de leur utilisation comme laques et agents d'imprégnation, les nouvelles résines sont capables de former, au bout d'un laps de temps assez court, avec chauffage ou non, des enduits solides à l'eau et à la lumière. De plus,ils conviennent pour coller et mastiquer des objets de genres les plus variés.
EXEMPLE 1:
On mélange 126 parties de mélamine avec environ 300 parties d'une solution aqueuse de formaldéhyde à 30%. Le composé méthylolé qui s'est formé par un court chauffage à 80 - 100 ou après un reoos de plusieurs heures est mélangé avec 300 parties de poudre de quartz et séché, Par moulage sous pression, par exemple à 150 kg/cm2, on obtient, à des températures de 100 à 2000 et plus, des objets d'une grande résistance à la chaleur et d'une bonne stabilité.
EXEMPLE 2 :
On mélange intimement 126 parties de mélamine, 60 parties de paraformaldéhyde, 5 parties d'hexaméthy- lènetétramine et 100 parties de cellulose, le cas échéant, en présence d'une petite quantité d'eau, de glycérine ou de substances collantes. Ensuite, on sèche la masse et on la moud dans un moulin à boulets.
Par mpulage à chaud oh obtient des objets résis- tant très bien à l'ébullition malgré leur teneur en cellulose. Pendant le moulage, on peut modifier large- ment les températures; les moules ne subissent pas de corrosion.
Par mélange intime, pendant environ 1 heure à environ 50 , de 126 parties de mélamine avec 150 parties de formaldéhyde à 30% et 115 parties de cellulose,
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on obtient après séchage'et pulvérisation une poudre à mouler qu'on peut transformer, par pression à 170 pendant 3 à 4 minutes, en des pièces de grande valeur, particulièrement en raison de leur résistance à l'eau.
EXEMPLE 3:
On dissout, par court chauffage, 126 parties de mélamine dans 225 parties de formaldéhyde à 40%.
A l'aide de cette solution on imprègne des papiers que lton transforme par pression à chaud en des plats ou autres articles de moulage. De la même manière on peut aussi traiter des filets, des papiers d'amiante, des bois, au carton etc.. A des températures de pressage élevées (environ 170 ) la résine se solidifie avec une rapidité telle qu'on peut fabriquer des disques de phonographes sans risque de collage de la masse au de moule. C'est en raison de cette dureté et/cette résis- tance à la chaleur que de tels produits conviennent d'une manière excellente à la fabrication de rubans de freins et de coquilles de coussinet.
EXEMPLE 4:
Avec la solution résinoïde préparés selon l'exemple 3,on imprègne des matières poreuses, comme du cois, des objets de carton, des filets, des pierres etc. et on les durcit par chauffage, sans application de pression, pendant quelques heures à 100 . On obtient ainsi des produits solides à l'eau. D'une manière aussi favoraole, on peut préparer des meules et des papiers d'émeri.
EXEMPLE! 5: On dissout 10 parties de sucre dans la solution résinoïde de l'exemple 3. Par distillation dans le vide, on aéoarrasse , autant que possible, la solution de son eau et on la verse dans des moules. Après un
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jour de solidification à 80 , on obtient des produits transparents comme le verre et imperméables.
EXEMPLE 6 :
On chauffe à l'ébullition 125 parties de mélamine, 100 parties de paraformaldéhyde et environ 800 parties d'alcool éthylique, d'alcool butylique ou de lactate d'éthyle. On obtient ainsi une solution claire et très stable ayant l'apparence d'une résine et.convenant particulièrement bien comme laque ou agent de collage et d'imprégnation. La solution con- vient également à la préparation de pellicules par coulée, de préférence avec addition d'un plastifiant, comme par exemple le camphre, le phtalate butylique et le phosphate tricrésylique. En versant la solution dans l'eau, on peut obtenir une poudre dont on peut tirer après séchage, par pression à chaud, des plaques transparentes ou autres objets moulés, par addition de matières à action acide on peut accélérer le durcisse- ment.
EXEMPLE 7:
On condense 95 parties de phénol, 60 parties de mélamine, 250 parties de formaldéhyde à 30% et 1 partie de soude caustique à environ 80 jusqu'à la for- mation d'une résine. ensuite on mélange la résine avec 200 parties de poudre de bois, en cylindrant la masse, on la moud et on la sèche. Lu matière de moulage ainsi préparée donne des oroduits très solides à la lumière et a l'eau..
EXEMPLE 8:
On chauffe à l'ébullition, pendant 3 heures,
60 parties d'urée avec 200 parties de formaldéhyde à
30% neutralisée. Après refroidissement on y ajoute
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30 parties de mélamine et 80 parties de cellulose. On
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don. et on moud la tU4t:1l1h'i &. partir dé laquelle un obtient, sous l'action d'une pression et de la chaleur, des objets moulés, dont la solidité à l'eau est supé- rieure à celle des produits obtenus à partir de la résine sans addition de mélamine.
EXEMPLE9:
On mélange dans un malaxeur, pendant 1 heure à 50 , 126 parties de mélamine, 130 parties d'aldéhyde propylique et 100 parties de poudre de bois, Après un séchage de 2 heures à environ 60 , le cas échéant dans le vide, on obtient une masse convenant au moulage, EXEMPLE 10 :
On chauffe à l'ébullition, pendant environ
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5 1ts351r h, 100 Dartinn c1',Hhol' 1,1t;,llcuH do l'WI1Iht:UJld ou diamide cyanurique avec 130 parties de formaldéhyde à 30%. Dans la mesure du possible, on débarrasse la solution résinolde et claire de l'eau qu'elle contient, le cas échéant dans le vide.
Juste avant que la distilla- tion soit terminée,on ajoute à la masse 1 partie d'acide acétique. un verse la résine visqueuse obtenue dans des moules et on obtient des produits vi-treux, par chauffage pendant 24 heures à environ 80 , ou pendant un temps moins long à des températures plus élevées.
EXEMPLE 11:
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cn dissout 100 parties de monoéthyl-siélamine contenant une molécule d'eau de cristallisation dans 80 parties de formaldéhyde à 40 et on chauffe la selu-
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tion POUlU11.t un U02dz court tl, environ 50".. iivec la solution de résine obtenue, on imprègne des filets, des papiers ou de minces feuilles de bois, Après séchage on presse pendant environ 15 minutes à 160 et sous une
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pression de 80 kg/cm2; on obtient des plaques ou autres objets résistant à la lumière, à l'eau et aux solvants organiques.
EXEMPLE 12:
Dans un malaxeur chauffé a environ 50 , on mélange pendant environ heures 100 parties de
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N-diméthylamine, 50 parties de glycérine, 150 parties de formaldéhyde à 30% et 200 parties de cellulose. On sèche la masse homogène et humide, jusqu'à, ce qu'elle ait, à la température ordinaire, un toucher dur. Ensuite on la moud dans un moulin à boulets en y ajoutant, le cas échéant, des colorants ou des agents fluidifiants De cette manière on obtient une masse de moulage qu'on peut transformer très rapidement sous pression et à des températures de 120 à 180 , en des objets durs et solides.
A la place de la glycérine on peut aussi utiliser des agents'de remplissage comme l'amidon, le glucose, le sucre de canneletc...
EXEMPLE 13 :
On chauffe pendant quelques heures 100 parties de benzoguanamine avec 240 parties de formaldéhyde à 30%. La résine formée précipite de la solution aqueuse, on peut la transformer en résines très solides à l'eau
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ot ttùo stables tnêma li dos tumparuturou dcSptrrrant 1.00 .
On peut accélérer la condensation par addition d'acides et la retarder par addition d'agents alcalins, comme la pyridine ou le carbonate de soude. De cette manière l'excès de formaldéhyde qui résulte du choix des proportions indiquées plus haut, peut être diminuée voire même annulé.
En chauffant à l'ébullition, pendant environ
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1/2 heure, un mélange de 175 parties de benzoguananiine,
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33 parties ae paraformaldehyde, 2 parties àe carbonate de soude et 200 parties d'alcool éthylique, on obtient une solution résinolde avec laquelle on peut imprégner des papiers qu'on peut transformer après séchage, par pres- sion à environ 165 pendant peu de temps, en plaques dures et résistant très bien à l'eau.
EXEMPLE 14:
On mélange intimement 90 parties d'une matière de moulage commerciale à base de résines d'urée, par exemple de résines du type urée-formol, avec 10 par-
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tl1:H3 use wwiiù-u41adàujbnàlaoeLne. Las artil r¯.:7 <1; 1:;<><ii.i;=<, préparés à partir d'un tel mélange présentent une.résis- tance à l'eau considérablement plus grande que celle des articles préparés sans l'addition de la mono-octadécyl- mélamine. La formaldéhyde mise en liberté pendant le mou- lage de la résine d'urée sert à la résinification du
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4lbriv5 rin 11,1 fz7.urtine.
EXEMPLE 15:
On aissout, en remuant, 100 parties de trihydrazide cyanurique dans 140 parties de formaldéhyde à 40%, en prenant soin, le cas échéant, à l'aide d'un refroidissement approprié, qu'il n'y ait pas d'élévation ae température par suite de la chaleur de réaction. La
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solution r6sinoîde aqueuse eat il!J.lnUiiate:1l'3nt utilisée comme liant pour l'imprégnation, pour le laquage, pour le collage,etc.. Il est inutile d'exécuter un traitement en vue du durcissement particulier, du fait que la résine passe à l'état final déjà, à la température ordinaire, en quelques heures. On peut accélérer la solidification, le cas échéant, par l'addition d'acides.
Si dans certains cas un ralentissement de la réaction est nécessaire, on
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peut facilement obtenir cet effet par addition d'agents alcalins ou d'alcools, Au cours de la solidification de la résine, il est aussi possible de la presser dans des
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1;'JllrJU u'l()U ou (J1),11:. ,y>,7.Lv,.i,j yx1 dr) '!n ) <3111;'.
En utilisant, la place de 140 parties de forciuldbhyde à 40jl, 60 d 70 parties d'aoétaldéhyde en présence d'une quantité environ -.double d'eau, on obtient un produit de condensation se dissolvant facilement dans l'eau. Apres évaporation de l'eau,le proauit peut être amené, par chauffage, à présenter un poids moléculaire plus élevé. Le produit final ainsi obtenu peut être utilisé d'une manière analogue à celle du produit obtenu avec la
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l'orr.1ctldéhyde.
On obtient des produits ayant des propriétés analogues en partant de Ilamino-éthoxy-hydrEïzino-cyanidine et de l'hydroxy-dihydrazino-ayunidine. EXEMPLE 16 :
On mélange à environ 50 , en remuant, 17 parties
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'de trihyc...ra.zide cyanurique (trialuinomé lamine) de formule:
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ce corps étant à l'état finement pulvérisé, avec 65 parties d'eau. ensuite on y ajoute une solution de 25 parties d'aldéhyde crotonique dàns 130 parties d'alcool et on chauffe la masse en remuant au réfrigérant ascendant jusqu'à dissolution complète.
On enlève les traoes d'impu- retés par filtration et on chasse l'alcool et l'eau par
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6Vu.por.... t1ùn. un chauffa p'JUÙUl1t c3u:lcmj L3:.yJS et '.111 f 11' - 1,àù le produit résinorüe qui reste et on obtient ainsi un 9roauit de ea.:ûensa tian jaunâtre et insoluble dans l'eau.
-ri. la place ae 1 '&ldéh;rê srotoni.que c'n -"Lt t <..'.l.33Í utiliser l'aldshyde butyrique c-a ltal.,?;,:ce hexylique.
Bllùll±PL3 17 : Gn dissout 12,5 parties de û.4."-triaiy;ri.i-r¯3 deformule:
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Ûu.Uti attui.rrtt Ju 1.Ju.1.' 1.100 <.a !'Ot'lHu1.rl 'h,r..lr .', (. :1 'IJ ,;rq la solution pendant quelque temps et on la porte ensuite à une concentration élevée par évaporation à environ 100 .
Par un nouveau chauffage la masse se solidifie et se présente sous la forme d'un produit transparent, très brillant et insoluble uans l'eau,
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J.!l.il.t.--)# lu; Cn dissout 16 parties de 2,4-âia:ijo-c.inaz? ine de formule:
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&-3iy..i.'S.IrE' =:1?I::1'a .s.7eo i.j.G . 25 ¯c.ri.l:8 c.e /3.J.Ct- rxe W 3Ôj:. Le jor-'usé ililétitylolé, yr5ci:)it ..3i".t sous forme cristulline, est redissous par court chauffage à environ 100 . Par chauffage ultérieur de cette solution, le produit de réaction précipite bientôt sous lu forme
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d'une résine presque inoolore. on peut accélérer la préci- pitation par addition de petites quantités diacides.
La résine ainsi obtenue peut être solidifiée en un produit infusible et résistant très bien à l'eau. En retardant la précipitation du produit intermédiaire par addition, à la solution, de bases inorganiques ou organiques, comme par exemple la pyridine, et en concentrant cette solution par évaporation, on obtient après solidification un pro-
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duit de condensation très urillant et particulibreinerit hydrophobe.
EXEMPLE 19:
On dissout, par chauffage, 15 parties de
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2.4.5.6-tétra-ar,lino--pyrir,ddine ae formule:
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aluns environ v parties SCie 1 U.r"IlU:I.J.uenyue a ou.j, , un iflJ.Ll- tient la solution encore pendant quelque temps à environ ,;ù , )11 la ounr:e1Jtra -1, yu:>orat1(;n at Wn 01a'1.f8 lu résine résiduelle encore pandant u8lues heures 4 environ 100 - 120 jusqu'à solidification de la masse.
Le produit ainsi obtenu résiste très bien à l'eau.
EXEMPLE 20:
On mélange intimement, l'état finement pulvé-
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risé, 16 parties de 6:-hydroxy-2.4-diamino}?yrimidine de
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avec environ 10 parties de paraformaldéhyde. On chauffe la poudre ainsi obtenue pendant quelques heures sous pression à environ 100 à 120 et on obtient de cette manière un produit moulé sur et résistant à l'eau.
EXEMPLE 21:
On dissout, à température élevée, 25 parties d'un produit obtenu par la condensation de la cyanodésoxy- benzoIne avec la guanidine et ayant vraisemblablement
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c'est-à-dire ae 1a ù.l'phénYtillllnt,).p.Y'.f.'1.l1Üúit\l'i (!J1.il/!ltl..\.ttx blancs fondant à 220 à 221 ) dans environ 20 parties d'eau et 60 parties de formaldéhyde à 30%. Ensuite on enlève l'eau par évaporation et on chauffe pendant quelques heures à 80 - 90 la résine molle qui reste -------. On obtient un produit de condensation blanc, solide et qui est encore soluble dans l'eau bouillante. Par chauffage pendant un
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tatt.pa I;u:ma;;:. luzy il ,10r: i-ni ;.)(1'f1tln"s éi<iP'1's:.:mt 7.(lQ j,] passe à l'état insoluble dans l'eau avec séparation de ï .r..ld èïz;ß re .
En utilisant, maza place de la diphënylaisincpyrimidine, de la 6-phên 1-.4.-diatinopyrimiâine de
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en quantité équivalente , on obtient également un produit
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ae uwluexlscàtiun 1'8::;iuvïu.e qui puul, \jptJHU.1J.Ut,t plus rapidement être amené a l'état solide et insoluble dans l'eau.
EXEMPLE 22 :
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On mélange 15 parties de 2-Nieroapto-4.6'-diamino- pyrimidine de formule:
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en remuant avec de l'eau et on chauffe la pulpe peu consistante ainsi obtenue avec 60 parties d'une solution de formaldéhyde à 30% en présence d'environ 3 à 5 parties
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de pyridine jusqu'L dissulution no la uueue. Huuul1..o ou chasse l'eau par distillation et on chauffe la résine résiduelle encore pendant quelque temps à des températures situées un peu au-dessus de 100 . De cette manière on obtient une résine solide résistant très bien à l'eau.
On obtient un produit analogue en utilisant la
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--hydroxy-4.6-diamino-pyrimidine de formule:
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EXEMPLE 23 :
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En utilisant,à la place de la 2-mercapto-4.ô-diami- llu-PYl'l11iiu.ine ,ut 1u -tnG1;11ylirziù-1¯-tliulaitlo-y.y'xütticüttd de formule:
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en quantité équivalente, et on opérant par ailleurs comme il est décrit dans l'exemple 22, on obtient une résine; présentant,à coté d'une très bonne résistance à l'eau, une très grande résistance à l'action des liquides alcalins.
EXEMPLE 24 :
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uii ali re!!u:::.llt, partie,- Ue H#e-..n.ili- 4.6-diamino- pyrimidine de formule:
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avec un peu d'eau chaude et on chauffe le mélange avec environ 100 parties d'une solution de formaldéhyde à 30 jusquTà dissolution de la masse avec formation d'un produit clair. ensuite on évapore la solution et on solidifie le résidu à environ 120 . La résine obtenue résiste trèssien à l'eau.
EXEMPLE 25 :
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Ou :.!(.1u.Îl6o 1.7 'pur \.10:J ue lu. ;;. û-û.luxy-.1. -u 1..:..111"- pyrimidine de formule:
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avec un peu d'eau et on fait bouillir le mélange pen- dant quelque temps avec environ 50 parties d'une solu-
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tion de forrnaldéhyde à J0'la en présence d'environ 2 par- ties de pyridine. Apres avoir chasse l'eau par distil- lation,on obtient une résine solidifiable par chauffage à 100 - 120 ; elle résiste à l'eau bouillante.
EXEMPT 26:
On chauffe, pendant quelque temps à environ
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90 , 0 parties de -phényl-4,6-diarnino-pyrimidine de
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avec environ 60 parties d'une solution de formaldéhyde à 30%. Après dissolution de la masse ,on la maintient encore pendant 1 à 2 heures à une température de 50 à 60 et on évapore les constituants volatils dans le vide. La résine résiduelle est chauffée pendant quelques heures à environ 100 à 105 . Le produit ainsi formé se présente sous la forme d'une masse très solide et stable à chaud et en présence de l'eau; elle résiste particulièrement à l'action des acides et des alcalis.
EXEMPLE 27:
On mélange., en remuant, avec un peu d'eau, 15 parties de la 2.4.6-trihydrazido-pyrimidine de
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-(ce corps est préparable par réaction à une température
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élevée La la 8.4.ô-triaminopyrimidina avec l'hydrazine), on ajoute à la pulpe peu consistante ainsi obtenue
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environ 2 parties de --ijridine, on chauffe à 60 - 70 ) on ajoute environ 50 parties de formaldéhyde à 30;; et on chauffe la masse davantage jusqu'à dissolution complète.. Ensuite on chasse les constituants volatils par évaporation dans le vide. -La résine résiduelle est solidifiée de préférence à des températures supérieures .
100 . Un obtient ainsi un produit de polymérisation résistant très bien à l'eau et très dur.
On obtient une résine ayant des qualités analogues en faisant réagir, à la place de la
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.4.6trihyârazido-pyriidine, la 2.4-dihydrazido- quinazoline de formule:
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(ce corps est mréparable par réaction de la 2.a--.dichloro- quinazoline avec l'hydrazine) avec de la foraldéhyde et en opérant d'une façon semblable.
EXEMPLE 28:
On mélange, en remuant, 20 parties de la
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2-hyàroxy-4.6-dihydraziào-pyrimiàine de formule:
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(ce corps est préparable par réaction de la 2-hydroxy- 4.6-diamino-pyrimidine avec l'hydrate d'hydrazine) en présence de 2 à 3 parties de pyridine avec environ 25 parties d'eau et on chauffe la masse après addition ;'environ 60 parties d'une solution de formaldéhyde à 30% jusqu'à dissolution complète. un chasse l'eau par évaporation et on chauffe la résine résiduelle pendant quelque temps à des températures dépassant 100 . De cette manière, on obtient un produit dur et résistant très bien à l'eau.
EXEMPLE 29 :
On mélange 16 parties de 2.3-diaminoquinoxaline de formule:
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aveu 16 parties a'eau et on chauffe la masse après addition de 30 à 40 parties de formaldéhyde à 30%, à environ 80-90 , jusqu'à dissolution complète. Ensuite on évapore l'eau, de préférence dans le vide, et on chauffe la résine résiduelle encore à l'état mou pendant quelques heures à 100 - 110 . On obtient un produit de condensation soliue, transparent, insoluble dans l'eau et repoussant fortement l'eau.
EXEMPLE 30: .On fait réagir ensemble, pendant 2 heures à 60 , dans un malaxeur, 100 parties de mélamine, 100 parties de sucre de betteraves, 240 parties de formol à 30% et 180 parties de cellulose. Après séchage et broyage on obtient une poudre à mouler, se solidifiant rapidement sous pression à 140 - 180 . Les objets
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moulés obtenus se comportent sous l'action de l'eau d'une manière plus favorable que les produits obtenus de la manière connue à partir d'une résine d'uré e. Ils sont également plus stables aux températures élevées.
EXEMPLE 31 :
On mélange, en remuant, sous chauffage, par- ties de 2.4.6-triaminopyrimidine, 15 parties de dicyano- diamide, 50 parties de glucose, 1 partie de carbonate de soude et 280 parties de formol à 30%, jusqu'à dissolution complète de la masse. A l'aide de la résine ainsi obtenue on imprègne des feuilles ae papier qu'on presse en plaques après séchage, avec l'aide d'une pression et de la chaleur.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Condensation products and their production process.
The Applicant has found that valuable resinoid condensation products are obtained by condensing bodies corresponding to the general formula:
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(in which: n is at least equal to 2; one of the symbols R represents -C # =, and the other -N =; R1 represents -C # = or -N =;
X represents H or NH2; finally to carbon atoms to which NHX groups are not attached atoms or residues, such as hydrogen, halogen, substituted amino groups, alkyl, aryl or phenylenic groups or -OH, -O- groups alkyl, -O-aryl, -SH, -S-alkyl or
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-S-aryl) with lower aliphatic aldehydes, nctè1J :: '. Rht la;
Qrm, ç1 $ hydp Du of substances giving aldehydes, provided that at least one molecule of the aldehyde reacts with one molecule of the above-mentioned compound, As a substance corresponding to the general formula, there may be mentioned amino compounds, hydrazines and aminohydrazines
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from the series of triazinei due to the. pyritilaitio, ai it, quinazoline and quinoxaline, compounds which may contain still other sostituants of the kind described above.
The condensation can be carried out in a neutral, acidic or alkaline medium, in liquids or melts of organic or inorganic nature, in solution or in suspension, cold or hot. In addition, the condensation can be carried out on the one hand without the addition of any substances and the resulting condensation product can be mixed with fillers and colorants or on the other hand in the presence of fillers and colorants.
Condensation is accelerated by the addition of acids or acid-forming materials; it is retarded by the addition of alkalis or organic bases,
In addition, it is possible to add to the reaction mixture beside the body described above, other compounds capable of being condensed with aldehydes.
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such as for example urea, thiourea, ureas substituted
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killed, polymethylenic ureas, dycyanodiainide, guanidine, sugars of all kinds, sulfonamides, amides of mono- or polycarboxylic acids, anilines, phenols, etc., provided, however, that the quantity of the body described above not be too weak;
rather, it should exceed about one tenth of the total ingredients reacting with the aldehyde, so that the valuable qualities of the condenser can be exhibited. The resins thus obtained can also be used in admixture with other natural or artificial resins, such as, for example, urea, aniline, alkoyid or ketone resins.
The particular interest of condensate products
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Mutjluu abjaL '.la 1.lzmam4l. tz [) uur: d.; J \, ('j nu <) <' 1 (l11'11.n have in latois the good qualities of aniline and formaldehyde resins, in terms of electrical insulating power and great water fastness and the qualities of absence of coloration and fastness to light, which are characteristic of urea resins. They can be heated, for example, to temperatures of 2000 and above without them being decomposed; they are very solid in water, even in boiling water and hot water vapors; likewise they are colorless and light-solid. They are particularly suitable for the preparation of molded articles since they pass quickly to final state in the hot press; therefore, they are particularly suitable for the preparation of boards, phonographs.
In addition, they can be treated, also like the known solidifiable artificial resins, with the materials.
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fillers and the most varied dyes, because they thus exhibit, even in the presence of organic fillers, high stability and high resistance to heat and light.
The final molded articles also have the advantage of exhibiting no odor and no taste. In electrical engineering, they are also of great value by virtue of their very good insulating power and by other good electrical qualities, in particular very good resistance to surface leakage currents, it is because of all these qualities that They are particularly suitable for the manufacture of molded articles, for example insulating parts and construction elements exposed frequently and for a long time to temperatures of 100 and above, such as boxes of TS ™ apparatus, parts of construction. '' switches, lamp bases, lampshades, outlet plugs for irons, pad shells,
in addition, containers or kitchen objects exposed frequently and for long periods to the action of aqueous liquids, such as cups, mugs, cans, small boots or bowls, in particular soap boots, buttons, flower vases, tableware of all kinds, medical and sanitary articles, dentures, table and furniture fittings or covers, switchboards, etc. In addition, they are suitable for When using flame retardants, note whether sugar has been added either during the course of the condensation or after the condensation has been completed.
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When used as lacquers and impregnating agents, the new resins are capable of forming, after a relatively short period of time, with or without heating, coatings which are solid in water and in light. In addition, they are suitable for gluing and chewing objects of the most varied kinds.
EXAMPLE 1:
126 parts of melamine are mixed with about 300 parts of a 30% aqueous formaldehyde solution. The methylol compound which is formed by short heating at 80 - 100 or after reoos for several hours is mixed with 300 parts of quartz powder and dried. By die casting, for example at 150 kg / cm2, one obtains , at temperatures of 100 to 2000 and above, objects of high heat resistance and good stability.
EXAMPLE 2:
126 parts of melamine, 60 parts of paraformaldehyde, 5 parts of hexamethylenetetramine and 100 parts of cellulose are mixed thoroughly, if necessary, in the presence of a small amount of water, glycerin or sticky substances. Then we dry the mass and grind it in a ball mill.
By hot mulching, objects are obtained which are very resistant to boiling despite their cellulose content. During molding, the temperatures can be varied widely; the molds do not undergo corrosion.
By thoroughly mixing, for about 1 hour to about 50, 126 parts of melamine with 150 parts of 30% formaldehyde and 115 parts of cellulose,
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After drying and spraying, a molding powder is obtained which can be transformed by pressure at 170 for 3 to 4 minutes into valuable pieces, particularly because of their water resistance.
EXAMPLE 3:
126 parts of melamine are dissolved in 225 parts of 40% formaldehyde by short heating.
With the aid of this solution papers are impregnated which are transformed by hot pressing into dishes or other molding articles. In the same way we can also treat nets, asbestos papers, wood, cardboard etc. At high pressing temperatures (about 170) the resin solidifies with such rapidity that we can manufacture discs. phonographs without risk of sticking the mass to the mold. It is because of this hardness and / or heat resistance that such products are excellently suited for the manufacture of brake tapes and bearing shells.
EXAMPLE 4:
With the resinoid solution prepared according to Example 3, porous materials, such as cois, cardboard objects, nets, stones etc. are impregnated. and cured by heating, without applying pressure, for a few hours at 100. This gives products that are solid in water. In such a favorable manner, grinding wheels and emery papers can be prepared.
EXAMPLE! 5: 10 parts of sugar are dissolved in the resinoid solution of Example 3. By vacuum distillation, the solution of its water is aerated as much as possible and poured into molds. After a
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day of solidification at 80, transparent products such as glass and waterproof are obtained.
EXAMPLE 6:
125 parts of melamine, 100 parts of paraformaldehyde and about 800 parts of ethyl alcohol, butyl alcohol or ethyl lactate are heated to the boil. A clear and very stable solution is thus obtained, having the appearance of a resin and particularly suitable as a lacquer or a sizing and impregnating agent. The solution is also suitable for the preparation of films by casting, preferably with the addition of a plasticizer, such as, for example, camphor, butyl phthalate and tricresyl phosphate. By pouring the solution into water, a powder can be obtained from which, after drying, by hot pressing, transparent plates or other molded objects can be obtained, by the addition of materials with acid action, the hardening can be accelerated.
EXAMPLE 7:
95 parts of phenol, 60 parts of melamine, 250 parts of 30% formaldehyde and 1 part of caustic soda are condensed at about 80 until a resin is formed. then the resin is mixed with 200 parts of wood powder, by rolling the mass, it is ground and dried. The molding material thus prepared gives products which are very solid in light and in water.
EXAMPLE 8:
It is heated to the boil for 3 hours,
60 parts of urea with 200 parts of formaldehyde to
30% neutralized. After cooling, we add
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30 parts of melamine and 80 parts of cellulose. We
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Don. and we grind the tU4t: 1l1h'i &. from which one obtains, under the action of pressure and heat, molded articles, the water fastness of which is greater than that of products obtained from the resin without the addition of melamine.
EXAMPLE 9:
126 parts of melamine, 130 parts of propyl aldehyde and 100 parts of wood powder are mixed in a kneader for 1 hour at 50, After drying for 2 hours at approximately 60, optionally in a vacuum, one obtains a mass suitable for molding, EXAMPLE 10:
It is heated to the boil for about
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5 1ts351r h, 100 Dartinn c1 ', Hhol' 1,1t ;, llcuH do l'WI1Iht: UJld or cyanuric diamide with 130 parts of 30% formaldehyde. As far as possible, the clear resinous solution is freed from the water it contains, if necessary in a vacuum.
Just before the distillation is complete, 1 part of acetic acid is added to the mass. the viscous resin obtained is poured into molds and vitreous products are obtained, by heating for 24 hours at about 80, or for a shorter time at higher temperatures.
EXAMPLE 11:
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cn dissolve 100 parts of monoethyl-sielamine containing one molecule of water of crystallization in 80 parts of formaldehyde at 40 and the salt is heated.
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tion POUlU11.t a short U02dz tl, about 50 ".. iivec the resin solution obtained, nets, papers or thin sheets of wood are impregnated. After drying, press for about 15 minutes at 160 and under a
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pressure of 80 kg / cm2; plates or other objects resistant to light, water and organic solvents are obtained.
EXAMPLE 12:
In a mixer heated to about 50, 100 parts of
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N-dimethylamine, 50 parts of glycerin, 150 parts of 30% formaldehyde and 200 parts of cellulose. The homogeneous and moist mass is dried until it has a hard feel at room temperature. Then it is ground in a ball mill by adding, if necessary, dyes or fluidifying agents In this way we obtain a molding mass which can be transformed very quickly under pressure and at temperatures of 120 to 180, into hard and solid objects.
Instead of glycerin, you can also use fillers like starch, glucose, cannel sugar, etc.
EXAMPLE 13:
100 parts of benzoguanamine are heated for a few hours with 240 parts of 30% formaldehyde. The formed resin precipitates from the aqueous solution, it can be transformed into very solid resins with water
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ot ttùo stable tnêma li dos tumparuturou decSptrrrant 1.00.
The condensation can be accelerated by adding acids and retarding it by adding alkaline agents, such as pyridine or sodium carbonate. In this way, the excess of formaldehyde which results from the choice of the proportions indicated above can be reduced or even canceled.
By heating to the boil, for about
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1/2 hour, a mixture of 175 parts of benzoguananiine,
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33 parts of paraformaldehyde, 2 parts of sodium carbonate and 200 parts of ethyl alcohol, a resin solution is obtained with which papers can be impregnated which can be processed after drying, by pressure at about 165 for a short time. , in hard plates and very water resistant.
EXAMPLE 14:
90 parts of a commercial molding material based on urea resins, for example urea-formalin resins, are intimately mixed with 10 per-
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tl1: H3 use wwiiù-u41adàujbnàlaoeLne. Las artil r¯ .: 7 <1; 1:; <> <ii.i; = <, prepared from such a mixture exhibit considerably greater water resistance than articles prepared without the addition of mono-octadecyl-melamine. . The formaldehyde released during the molding of the urea resin serves for the resinification of the
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4lbriv5 rin 11.1 fz7.urtine.
EXAMPLE 15:
100 parts of cyanuric trihydrazide are dissolved in 140 parts of 40% formaldehyde with stirring, taking care, if necessary, by means of appropriate cooling, that there is no rise in temperature as a result of the heat of reaction. The
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Aqueous resin solution is used as a binder for impregnation, for lacquering, for gluing, etc. It is unnecessary to carry out a treatment for the particular hardening, since the resin passes to the final state already, at room temperature, in a few hours. Solidification can be accelerated, if necessary, by the addition of acids.
If in certain cases a slowing down of the reaction is necessary, we
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can easily achieve this effect by adding alkaline agents or alcohols, During the solidification of the resin, it is also possible to press it into
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1; 'JllrJU u'l () U or (J1), 11 :. , y>, 7.Lv, .i, j yx1 dr) '! n) <3111;'.
By using the place of 140 parts of 40 µl forciuldbhyde, 60 to 70 parts of aoetaldehyde in the presence of about a double amount of water, a condensation product is obtained which easily dissolves in water. After the water has evaporated, the product can be caused, by heating, to exhibit a higher molecular weight. The final product thus obtained can be used in a manner analogous to that of the product obtained with the
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orr.1ctdehyde.
Products with similar properties are obtained starting from amino-ethoxy-hydrEizino-cyanidin and hydroxy-dihydrazino-ayunidine. EXAMPLE 16:
Mix about 50, stirring, 17 parts
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'of trihyc ... cyanuric zide (trialuinomé lamin) of formula:
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this body being in the finely pulverized state, with 65 parts of water. then a solution of 25 parts of crotonic aldehyde in 130 parts of alcohol is added thereto and the mass is heated by stirring in an ascending condenser until complete dissolution.
Traoes of impurity are removed by filtration and alcohol and water are removed by
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6Vu.por .... t1ùn. A p'JUÙUl1t c3u: lcmj L3: .yJS and '.111 f 11' - 1, toù the resinous product which remains and one thus obtains a 9roauit of ea.:ûensa tian yellowish and insoluble in water.
-ri. instead ae 1 '&ldeh; ré srotoni.que c'n - "Lt t <..'. l.33Í use the butyric aldehyde c-a ltal.,?;,: this hexyl.
Bllùll ± PL3 17: Gn dissolves 12.5 parts of û.4. "- triaiy; ri.i-r¯3 deformula:
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Ûu.Uti attui.rrtt Ju 1.Ju.1. ' 1.100 <.a! 'Ot'lHu1.rl' h, r..lr. ', (.: 1' IJ,; rq the solution for some time and then brought to a high concentration by evaporation to about 100.
On further heating the mass solidifies and is in the form of a transparent product, very shiny and insoluble in water,
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J.! L.il.t .--) # lu; Cn dissolves 16 parts of 2,4-âia: ijo-c.inaz? ine of formula:
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& -3iy..i.'S.IrE '=: 1? I :: 1'a .s.7eo i.j.G. 25 ¯c.ri.l: 8 c.e /3.J.Ct- rxe W 3Ôj :. The jor-'used ililetitylolé, yr5ci:) it ..3i ".t in cristulline form, is redissolved by short heating to about 100. On subsequent heating of this solution, the reaction product soon precipitates in its form.
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of an almost colorless resin. the precipitation can be accelerated by adding small amounts of diacids.
The resin thus obtained can be solidified into an infusible product which is very resistant to water. By delaying the precipitation of the intermediate product by adding to the solution of inorganic or organic bases, such as, for example, pyridine, and by concentrating this solution by evaporation, after solidification a product is obtained.
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Highly urinating condensation fluid and hydrophobic particulate matter.
EXAMPLE 19:
15 parts of
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2.4.5.6-tetra-ar, lino - pyrir, ddine ae formula:
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alums about v parts SCie 1 Ur "IlU: IJuenyue a ou.j,, a iflJ.Ll- holds the solution still for some time at about,; ù,) 11 la ounr: e1Jtra -1, yu:> orat1 ( ; n at Wn 01a'1.f8 lu residual resin still pandant u8lues hours 4 approximately 100 - 120 until solidification of the mass.
The product thus obtained is very resistant to water.
EXAMPLE 20:
Mix thoroughly, the finely pulverized state
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ized, 16 parts of 6: -hydroxy-2.4-diamino}? yrimidine from
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with about 10 parts of paraformaldehyde. The powder thus obtained is heated for a few hours under pressure at about 100 to 120 and in this way a molded and water resistant product is obtained.
EXAMPLE 21:
25 parts of a product obtained by the condensation of cyanodeoxy-benzine with guanidine are dissolved at elevated temperature and probably having
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that is to say ae 1a ù.l'phénYtillllnt,). p.Y'.f.'1.l1Üúit \ l'i (! J1.il/! ltl .. \. ttx white melting at 220 to 221) in about 20 parts water and 60 parts 30% formaldehyde. Then the water is removed by evaporation and the soft resin which remains ------- is heated for a few hours at 80 - 90. A white, solid condensation product is obtained which is still soluble in boiling water. By heating for a
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tatt.pa I; u: ma ;;:. luzy il, 10r: i-ni;.) (1'f1tln "s éi <iP'1's:.: mt 7. (lQ j,] becomes insoluble in water with separation of ï .r. .ld èïz; ß re.
Using, maza instead of diphenylaisincpyrimidine, 6-phen 1-.4.-diatinopyrimidine
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in equivalent quantity, we also obtain a product
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ae uwluexlscàtiun 1'8 ::; iuvïu.e which puul, \ jptJHU.1J.Ut, t more quickly be brought to the solid state and insoluble in water.
EXAMPLE 22:
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15 parts of 2-Nieroapto-4.6'-diaminopyrimidine of formula are mixed:
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stirring with water and the resulting inconsistent pulp is heated with 60 parts of a 30% formaldehyde solution in the presence of about 3 to 5 parts
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of pyridine to dissolve no uueue. Huuul1..o or remove the water by distillation and the residual resin is heated for some time to temperatures slightly above 100. In this way a solid resin is obtained which is very resistant to water.
An analogous product is obtained using the
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--hydroxy-4.6-diamino-pyrimidine of formula:
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EXAMPLE 23:
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Using, in place of 2-mercapto-4.ô-diami- llu-PYl'l11iiu.ine, ut 1u -tnG1; 11ylirziù-1¯-tliulaitlo-y.y'xütticüttd of formula:
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in an equivalent amount, and operating moreover as described in Example 22, a resin is obtained; exhibiting, besides very good water resistance, very high resistance to the action of alkaline liquids.
EXAMPLE 24:
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uii ali re !! u :::. llt, part, - Ue H # e - .. n.ili- 4.6-diamino-pyrimidine of formula:
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with a little hot water and the mixture is heated with about 100 parts of a 30% formaldehyde solution until the mass dissolves with formation of a clear product. then the solution is evaporated and the residue solidified to about 120. The resin obtained is very resistant to water.
EXAMPLE 25:
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Or:.! (. 1u.Îl6o 1.7 'pure \ .10: J ue lu. ;;. Û-û.luxy-.1. -U 1 ..: .. 111 "- pyrimidine of formula:
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with a little water and the mixture is boiled for some time with about 50 parts of a solution.
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tion of formaldehyde at J0'a in the presence of about 2 parts of pyridine. After having removed the water by distillation, a resin which can be solidified by heating to 100 - 120 is obtained; it is resistant to boiling water.
EXEMPT 26:
We heat, for some time at about
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90.0 parts -phenyl-4,6-diarnino-pyrimidine from
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with about 60 parts of a 30% formaldehyde solution. After dissolving the mass, it is kept for a further 1 to 2 hours at a temperature of 50 to 60 and the volatile constituents are evaporated in vacuo. The residual resin is heated for a few hours at about 100 to 105. The product thus formed is in the form of a very solid and stable mass when hot and in the presence of water; it is particularly resistant to the action of acids and alkalis.
EXAMPLE 27:
15 parts of 2.4.6-trihydrazido-pyrimidine are mixed with a little water while stirring.
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- (this body can be prepared by reaction at a temperature
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The 8.4.ô-triaminopyrimidina with hydrazine), one adds to the not very consistent pulp thus obtained
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about 2 parts of --ijridine, heat to 60-70) add about 50 parts of formaldehyde to 30 ;; and the mass is further heated until complete dissolution. Then the volatile constituents are removed by evaporation in a vacuum. -The residual resin is preferably solidified at higher temperatures.
100. A polymerization product which is very well resistant to water and very hard is thus obtained.
A resin having similar qualities is obtained by reacting, instead of
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.4.6trihyârazido-pyriidine, 2.4-dihydrazido-quinazoline of formula:
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(this body can be repaired by reacting 2.a -. dichloroquinazoline with hydrazine) with foraldehyde and working in a similar fashion.
EXAMPLE 28:
Mix, while stirring, 20 parts of the
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2-hydroxy-4.6-dihydraziào-pyrimiamine of the formula:
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(this body can be prepared by reacting 2-hydroxy-4,6-diamino-pyrimidine with hydrazine hydrate) in the presence of 2 to 3 parts of pyridine with about 25 parts of water and the mass is heated after addition; about 60 parts of a 30% formaldehyde solution until completely dissolved. the water is evaporated off and the residual resin is heated for some time to temperatures in excess of 100. In this way, a hard product is obtained which is very resistant to water.
EXAMPLE 29:
16 parts of 2.3-diaminoquinoxaline of formula are mixed:
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16 parts water and the mass is heated after adding 30 to 40 parts of 30% formaldehyde, about 80-90, until complete dissolution. The water is then evaporated off, preferably in a vacuum, and the residual resin is heated still in a soft state for a few hours at 100 - 110. A solid, transparent condensation product is obtained which is insoluble in water and strongly repels water.
EXAMPLE 30: 100 parts of melamine, 100 parts of beet sugar, 240 parts of 30% formalin and 180 parts of cellulose are reacted together for 2 hours at 60 in a kneader. After drying and grinding, a molding powder is obtained which solidifies rapidly under pressure at 140-180. Objects
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moldings obtained behave under the action of water in a more favorable manner than the products obtained in the known manner from a urea resin. They are also more stable at high temperatures.
EXAMPLE 31:
Parts of 2.4.6-triaminopyrimidine, 15 parts of dicyanodiamide, 50 parts of glucose, 1 part of sodium carbonate and 280 parts of 30% formalin are mixed with stirring under heating until dissolved. full of mass. With the aid of the resin thus obtained, sheets are impregnated with paper which is pressed into plates after drying, with the aid of pressure and heat.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.