<Desc/Clms Page number 1>
pour: Produitsde condensation et leur orocédé de production.
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient de précieux produits de condensations résinoldes en con- densant des corps qui contiennent, dans leur molécule, un ou deux noyaux pentagonaux dans lesquels figure deux fois le groupe
EMI1.1
( le symbole X désignant H ou NH2 ), corps qui
<Desc/Clms Page number 2>
correspondent uonc aux formules:
EMI2.1
dans lesquelles X u la signification mentionnée oi-dessus
EMI2.2
et R représente -- 1,T- ou -CH-,ou Q.11ii contiennent deux fois un noyau pentagonal substitué de façon correspondante, avec ces aldéhydes aliphatiques inférieures ou des subs-
EMI2.3
tances sonnant des aldéhydes, à. condition qu'au moins une molécule ue l'alaéhyde réagisse avec une i,ialécule du corps diaminé
La condensation peut être effectuée en milieu neutre, aciue ou alcalin, dans des liquides ou dans
EMI2.4
aes ,.,asses fondues ue nature organique ou inorganique.
Les ala'hrues meuvent être utilisés à l'état dissous ou a 1E3'l.at Svll.u8 Les )roQuits de condensation ainsi obtenus se '-':' 'GL1L::ùtm aes rés3ies. connues d'aniline et de tormal- o.cnyu.e par un bon pouvoir isolant électrique , par une srunue :01snce l'eau, car l'absence de coloration et )<..11' la soliüité '" la lu ière. Ils conviennent parti- c.:uli0r<':"ent L. la )réparation d'articles moulés. On peut 1..s utiliser ctV0C les ;:. tières ue remplissage et les colorants les plus variés. Lors de leur utilisation comme
EMI2.5
laques et agents u'iLlp1'égl1:;ltion ils présentent l'avantage
<Desc/Clms Page number 3>
de former des enduits solides à l'eau et à la lumière ; de plus ils conviennent pour coller et mastiquer des objets de genres les plus variés.
.En utilisant pour la condensation avec l'aldéhyde ou son équivaleht non seulement lecorps diaminés du genre mentionné ci-dessus mais les mêmes corps en mélange avec les corps usuels employés jusqu'ici pour la condensation avec des 'aldéhydes, comme l'urée, la thiourée, le phénol, la dicyano-diamide etc...,on obtient des produits de mélange présentant également les précieuses qualités de ces produits de condensation , EXEMPLE 1:
On dissout 10 parties de guanazol de formule:
EMI3.1
dans environ 15 parties d'eau, en présence d'une à deux parties de pyridine. On ajoute à la solution 25 parties d'une solution aqueuse de formaldéhydr à 30% et on chauff la solution pendant un temps asse'z court à l'éoullition modérée.
Ensuite on élimine l'eau par distillation, de préférence dans le vide, et on chauffe la résine résidu- elle pendant quelque temps à 100 à 110 On ootient ainsi un produit transparent, dur et particulièrement hydrophobe.
En utilisant, à la place du guanazol et en quantité correspondante de l'aminoguanazol de formule:
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
ou uu phénylùuunmzol us formule:
EMI4.3
on obtient des 'produits ae condensation ayant de très bonnes qualités.
EXEMPLE
EMI4.4
in uissout dcms une petite quantité d'eau 14 parties ae c:iîyc,rüzoûm.iaopyrrociüel ue forciule:
EMI4.5
on @joute la solution environ 3parties ae pyridine et
EMI4.6
5 . oU ourties Q'W18 solution aqueuse de formaldéhyde à ;5 ' ' on chuu2fe la .tisse rlcant un temps assez court à environ 80 et ensuite on évapore l'eau dans le vide. on solidifie la résine résiduelle à environ 100 . On obtient un produit dur et transparent d'une excellente solidité à l'eau.
<Desc/Clms Page number 5>
EXEMPT 3 :
On chauffe 10 parties de 3.5-diaminopyrazol de formule:
EMI5.1
avec environ 30 parties d'une solution aqueuse de formaldé- hyde à 30% jusqu'à dissolution complète. Ensuite on élimine l'eau par distillation et on solidifie la résine résiduelle à des températures de préférence supérieures à 100 Le produit obtenu est lui aussi particulièrement hydrophobe, EXEMPLE 4:
On mélange 15 parties de guanazol, la parties de paraformaldéhydr,2 parties de pyridine et environ 85 parties d'alcool butylique et on chauffe le mélange à 1'ébullition A la solution claire et filtrée de la résine on ajoute environ 2 parties de phtalate di-butylique à titre de plastifiant.
Cette solution résinoïde convient particulièrement comme laque et comme agent de collage et d'imprégnation; elle convient également à la préparation de pellicules par coulée.
EXEMPLE 5:
On chauffe à l'ébullition pendant un temps assez court, 10 parties de gnanazol avec 40 parties de formaldéhyde à 20% et 2,5 parties de pyridine, ensuite on élimine une partie de l'eau par évaporation à environ 70 et on mélange la solution résinolde et visqueuse avec
<Desc/Clms Page number 6>
25 parties de poudre de quartz.
Un sèche complètement et on moud la Masse obtenue, à partir de laquelle on peut préparer,sous l'action d'une pression et de la chaleur déjà à une température d'environ 100 , des objets moulés d'une pcnne solidité à la chaleur et à l'eau et d'une bonne stabilté
EMI6.1
L.>.ti:a'i..u 6:
On chauffe à l'ébullition, pendant environ heures 30 parties d'urée avec 100 parties de formaldéhyde à 30% neutralisée .Après refroidissement de la masse, on y ajoute 10 parties d'une solution aqueuse concentrée de guanazol et 40 parties de cellulose.
On sèche et on moud' 1a @asse A partir de cette masse de moulage on obtient, sous l'action d'une pression et de la chaleur, des objets coulés dont la sellai té à l'eau est sensiblement supérieure a celle d'une résin préparée uniquement a partir de l'urée.
L'urée utilisée dans cet exemple peut aussi être replacxe, raison ue quantités équivalentes, par
EMI6.2
ce la tlliourée, ue la aicyanodiauide, du phénol etc... ou par ues mélanges de ces corps.
EMI6.3
";;.w41ul)L 7: un mélange, uans un malaxeur, pendant 1 à 2 heures, l parties de suunazol, 10 parties d'aldéhyde propylique, .J: parties Ge ior:.ulù,r.ûe à 50 %1,, 1 partie de pyridine et 10 parties axe poudre de bois. Après séchage à 50 d 60 on ootif;nt une masse l...8 ..culae , partir de laquelle on peut cl-;..-t préparer ues objets coulés Crês durs et très hydrphoses
EMI6.4
.J..",.ui,.2 W 8 ! '-'il ..¯el,rlJe en re-uant 5 parties 6.8 phénylguanazol unie un i.Ëlall,tr Ge 40 .,9urti <:)3 n'eau et environ Z parties de
<Desc/Clms Page number 7>
pyridine.
On chauffe la masse à 40 à 45 et on y fait couler, en remuant, à 45 à 50 , 120 parties de formal- déhyde à 40% Après un temps assez court le composé méthylolé du phénylguanazol forme une solution claire qu'on verse lentement, en remuant, à environ 90 à 95 , dans un mélange de 80 parties debutanol et 25 parties de toulène. Après avoir enlevé d'une manière appropriée une partie de l'eau avec le toluène, on ajoute 0,4 partie d'anhydride phtalique en ayant soin que la masse de réaction soit déshydratée à haut degré.. La solution butanolique claire du proauit de condensation, qui reste dans le récipient de réaction, est débarrassée par fil- tration de quelques impuretés éventuelles entraînées mécaniquement. On obtient environ 125 parties d'une solution claire et visqueuse du produit de condensation.
On peut diluer cette solution à volonté au moyen de butanol et d'autres alcools, avec des mélanges d'alcools et de benzène, de toluène etc... avec l'acétone et d'autres dissolvants. On peut la mélanger facilement des à/laques à base de nitrocelluloses etc...
En appliquant la solution du produit, diluée par exemple avec de l'acétone, sur un support en verre ou en métal, on obtient après le séchage un enduit incolore, transparent, clair, très brillant et repoussant l'eau; on peut le solidifier par un emmagasi- nage pendant un temps assez long ou plus rapidement par chauffage à des températures élevées. L'enduit est alors dur, possède un brillant très prononcé et repousse l'eau très fortement. Un autre avantage de l'enduit ainsi préparé réside dans le fait qu'il n'est que diffi- cilement combustible et qu'il est complètement résistant
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
a l'action b la )lU)art des solvants organiques, coe;..,:e ur 62.6L)le l'essence ae pétrole.
.;FLH 9: in .:c1.."n&;6 &0 parties du guanazoguanazol de formule :
EMI8.2
(prépare par ébullition d'une solution aqueuse de
EMI8.3
uonochlorhydrate ce guanazol avec de la dioyano-*diamid9) avec environ 20 parties d'eau et 30'parties de formal- déhydr à 30 et on chauffe le mélange avec addition d'1 à 2parties de carbonate de soude tendant quelque
EMI8.4
temps a faible éoullition. On êvaonre l'eau et on chauffa la résine r-'siuuelle p;3ni;ant quelque temps à environ 110 . Ses cualités sont analogues à celles du produit C.8 ;..uensa tion ok)teiiu selon l'exemple 1.
Un obtient un produit similaire en remplaçant le Lu,.-,iu>0-c,,Uunazc)l par exemple par l'imidurazo-guanazol de formule
<Desc/Clms Page number 9>
EXEMPLE 10:
On dissout à 30 à 35 , 35 parties de phényl- guanazol dans un mélange de 90 parties de formaldéhyde à 40% 'neutralisée et 3 parties de pyridine.
On fait couler cette solution dans 75 -parties de glycol chauffées à environ 100 et on enlève l'eau par distillation en remuant. La température interne s'étant élevée à environ 130 on suspend la distillation, on
EMI9.1
laisse un peu refroidir et, le cas àciiéunt, on déuurrasse la solution claire obtenue, par filtration, de quelques impuretés entraînées mécaniquement.
On obtient environ 140 parties d'une solution et visqueuse/blaire qu'on peut mélanger à de l'alcool à environ 25% La solution claire ainsi obtenue constitue un bon agent d'apprêt et d'encollage.
En variant les conditions opératives d'une manière appropriée on obtient un produit qui est égale- ment soluble dans l'eau seule.
EMI9.2
R .,V.E.N-D Il A T I 0 N S ::J r ',i r . ..:', ." z, ,
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
<Desc / Clms Page number 1>
for: Condensation products and their production process.
The Applicant has found that valuable resin condensate products are obtained by condensing bodies which contain, in their molecule, one or two pentagonal nuclei in which the group appears twice.
EMI1.1
(the symbol X designating H or NH2), body which
<Desc / Clms Page number 2>
therefore correspond to the formulas:
EMI2.1
in which X u the meaning mentioned above
EMI2.2
and R represents - 1, T- or -CH-, or Q.11ii contain twice a correspondingly substituted 5-membered ring, with those lower aliphatic aldehydes or subs-
EMI2.3
tances sounding aldehydes, to. provided that at least one molecule of the alahyde reacts with an i, ialecule of the diamine body
Condensation can be carried out in a neutral, acidic or alkaline medium, in liquids or in
EMI2.4
aes,., molten asses ue organic or inorganic nature.
The ala'hrues can be used in the dissolved state or at 1E3'l.at Svll.u8 The) condensation pipes thus obtained are '-': '' GL1L :: ùtm aes res3ies. known aniline and normal- o.cnyu.e by a good electrical insulating power, by a srunue: 01snce water, because the absence of coloring and) <.. 11 'soliüity' "light. They are suitable parti- c.:uli0r<':"ent L. la) repair of molded articles. We can 1..s use ctV0C the;:. the most varied filling and coloring agents. When used as
EMI2.5
lacquers and agents u'iLlp1'égl1:; ltion they have the advantage
<Desc / Clms Page number 3>
to form water and light solid coatings; moreover, they are suitable for gluing and chewing objects of the most varied kinds.
By using for the condensation with the aldehyde or its equivalent not only the diaminated bodies of the kind mentioned above but the same bodies in admixture with the usual bodies employed heretofore for the condensation with aldehydes, such as urea, thiourea, phenol, dicyano-diamide etc ..., mixture products are obtained also having the valuable qualities of these condensation products, EXAMPLE 1:
10 parts of guanazol of formula are dissolved:
EMI3.1
in about 15 parts of water, in the presence of one to two parts of pyridine. 25 parts of a 30% aqueous formaldehyde solution are added to the solution and the solution is heated for a relatively short time at moderate boiling.
The water is then removed by distillation, preferably in a vacuum, and the residual resin is heated for some time at 100 to 110. This produces a transparent, hard and particularly hydrophobic product.
By using, in place of guanazol and in a corresponding amount of aminoguanazol of formula:
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
or uu phenylùuunmzol us formula:
EMI4.3
condensation products having very good qualities are obtained.
EXAMPLE
EMI4.4
in uissolve a small amount of water 14 parts ae c: iîyc, rüzoûm.iaopyrrociüel ue forciule:
EMI4.5
the solution is added about 3 parts to pyridine and
EMI4.6
5. A 5 "aqueous solution of formaldehyde is added to the fabric for a relatively short time at about 80 and then the water is evaporated off in vacuo. the residual resin is solidified to about 100. A hard and transparent product is obtained with excellent water fastness.
<Desc / Clms Page number 5>
EXEMPT 3:
10 parts of 3.5-diaminopyrazol of formula are heated:
EMI5.1
with about 30 parts of a 30% aqueous formaldehyde solution until completely dissolved. The water is then removed by distillation and the residual resin is solidified at temperatures preferably above 100. The product obtained is also particularly hydrophobic, EXAMPLE 4:
15 parts of guanazol, 1 parts of paraformaldehyde, 2 parts of pyridine and about 85 parts of butyl alcohol are mixed and the mixture is heated to a boil. To the clear, filtered solution of the resin is added about 2 parts of di phthalate. -butyl as a plasticizer.
This resinoid solution is particularly suitable as a lacquer and as a sizing and impregnation agent; it is also suitable for the preparation of films by casting.
EXAMPLE 5:
10 parts of gnanazol with 40 parts of 20% formaldehyde and 2.5 parts of pyridine are heated to the boil for a relatively short time, then one part of the water is evaporated off to about 70 and the mixture is mixed. resinous and viscous solution with
<Desc / Clms Page number 6>
25 parts of quartz powder.
One dries completely and one grinds the resulting mass, from which one can prepare, under the action of pressure and heat already at a temperature of about 100, molded objects of a pcnne heat fastness and water and with good stability
EMI6.1
L.>. Ti: a'i..u 6:
30 parts of urea are heated to boiling for about hours with 100 parts of 30% neutralized formaldehyde. After cooling the mass, 10 parts of a concentrated aqueous solution of guanazol and 40 parts of cellulose are added thereto.
The mass is dried and grinded. From this molding mass, under the action of pressure and heat, cast articles are obtained whose sellability to water is appreciably greater than that of a resin prepared solely from urea.
The urea used in this example can also be replaced, in equivalent quantities, by
EMI6.2
this tlliourea, ue aicyanodiauide, phenol etc ... or ues mixtures of these bodies.
EMI6.3
";;. w41ul) L 7: a mixture, in a kneader, for 1 to 2 hours, 1 parts of suunazol, 10 parts of propyl aldehyde, .J: parts Ge ior: .ulù, r.ûe at 50% 1 ,, 1 part of pyridine and 10 parts wood powder axis. After drying at 50 to 60 we ootif; nt a mass l ... 8 ..culae, from which we can cl -; ..- t prepare ues sunken objects Hard crês and very hydrphosis
EMI6.4
.J .. ",. ui, .2 W 8! '-'Il ..¯el, rlJe in re-uant 5 parts 6.8 phenylguanazol united one i.Ëlall, tr Ge 40., 9urti <:) 3 n' water and about Z parts of
<Desc / Clms Page number 7>
pyridine.
The mass is heated to 40 to 45 and 120 parts of 40% formaldehyde are poured into it, while stirring at 45 to 50%. After a fairly short time the methylol compound of the phenylguanazol forms a clear solution which is poured slowly , stirring, to about 90 to 95, in a mixture of 80 parts butanol and 25 parts toulene. After having appropriately removed part of the water with toluene, 0.4 part of phthalic anhydride is added, taking care that the reaction mass is dehydrated to a high degree. The clear butanol solution of the product. condensation, which remains in the reaction vessel, is freed by filtration of any mechanically entrained impurities. About 125 parts of a clear viscous solution of the condensation product are obtained.
This solution can be diluted at will with butanol and other alcohols, with mixtures of alcohols and benzene, toluene, etc., with acetone and other solvents. It can be easily mixed with nitrocellulose-based lacquers etc ...
By applying the solution of the product, diluted for example with acetone, on a glass or metal support, after drying, a colorless, transparent, clear, very shiny coating is obtained which repels water; it can be solidified by storage for a fairly long time or more quickly by heating to high temperatures. The coating is then hard, has a very pronounced gloss and repels water very strongly. Another advantage of the plaster thus prepared lies in the fact that it is not easily combustible and that it is completely resistant.
<Desc / Clms Page number 8>
EMI8.1
has the action b la) lU) art of organic solvents, coe; ..,: e ur 62.6L) petroleum gasoline.
.; FLH 9: in.: C1 .. "n &; 6 & 0 parts of guanazoguanazol of formula:
EMI8.2
(prepared by boiling an aqueous solution of
EMI8.3
uonohydrochloride this guanazol with dioyano- * diamid9) with about 20 parts of water and 30 parts of formaldehydrate to 30 and the mixture is heated with the addition of 1 to 2 parts of sodium carbonate tending to
EMI8.4
time at low elution. The water is evaporated and the resin heated for some time to about 110. Its features are similar to those of product C.8; .. uensa tion ok) teiiu according to example 1.
One obtains a similar product by replacing the Lu, .-, iu> 0-c ,, Uunazc) l for example by imidurazo-guanazol of formula
<Desc / Clms Page number 9>
EXAMPLE 10:
30 to 35.35 parts of phenylguanazol are dissolved in a mixture of 90 parts of 40% neutralized formaldehyde and 3 parts of pyridine.
This solution is poured into 75 parts of glycol heated to about 100 and the water is removed by distillation with stirring. The internal temperature having risen to about 130, the distillation is suspended,
EMI9.1
allowed to cool a little and, if so, the clear solution obtained, by filtration, of a few mechanically entrained impurities is désuurrasse.
About 140 parts of a viscous / white solution are obtained, which can be mixed with about 25% alcohol. The resulting clear solution is a good sizing and sizing agent.
By varying the operating conditions in an appropriate manner a product is obtained which is also soluble in water alone.
EMI9.2
R., V.E.N-D Il A T I 0 N S :: J r ', i r. ..: ',. "z,,
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.